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1、有机化学 C H 2 C C H H H H X 键 能 C H C l B r I SC C C C C C 4 1 5 K J / m o l 3 4 5 . 6 K J / m o l 3 3 0 K J / m o l 2 8 5 K J / m o l 2 1 8 K J / m o l 2 7 2 K J / m o l 相 对 较 大 X吸电子，且 C X键 键能较小，易断裂， 且生成的 X-更稳定。 X处发生取代反应 带部分正电荷，易 被带负电荷或带孤 对电子的分子进攻 （亲核取代相关） +R -X :Nu R Nu X+ + 反应物 亲核试剂 产 物 离去基团 卤代烃的亲核取
2、代反应可按两种反应历程发生： SN1反应历程 单分子亲核取代反应历程 SN2反应历程 双分子亲核取代反应历程 根据化学动力学研究及实验证明： 3 卤代烃等卤代烃的碱性水解反应按 SN1历 程进行 亲核取代反应中决速步的反应速率由一种分 子控制，这样的反应称为 单分子亲核取代反应 ， 用 SN1表示。 33= C H C B rrk C R 1 R 3 R 2 N u 构型转化 C R 1 R 3 R 2 N u 构型保持 离子对学说 + - 3 3 3R CX R C - - - - - - X R C + X - 过渡态 C + R 1 R 3 R 2 :N u - 碳正离子中间体 （ ）
3、C H 3 3 C - B r + H O - （ ） C H 3 3 C - O H （ ） C H 3 3 C O H （ ） C H 3 3 C B r （ ）C H 3 3 C 反 应 进 程 位 能 根据化学动力学研究及实验证明： 溴甲烷的碱性水解反应按 SN2历程进行 2 -OH= RCH B rrk 亲核取代反应中决速步的反应速率由两种分 子控制，这样的反应称为 双分子亲核取代反应 ， 用 SN2表示。 过渡态 C H H H H O B r - - 构型翻转 C H H H B r HO C H H H H O Br+ SN2 双分子决速 一步反应 过渡态 无重排产物 构型翻转 SN1 单分子决速 两步反应 碳正离子中间体 有重排产物 构型翻转 构型保持 = R Xrk -= R X : N u rk 反应速度 反应步骤 反应过程 产物构型 产物特点 根据我们在两种反应机理中所举的例子 ， 3 卤代烃易发生 SN1反应历程 ， 而溴甲烷 却易发生 SN2反应历程 ， 这是为什么呢 ？
卤代烃亲核取代反应历程.ppt
