化学：343有机合成课件人教版选修5

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1、第四节有机合成第四节有机合成宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来神七宇航员翟志刚的太空漫步神州七号飞天航天服 宇航员的服装能使太空的人处于加压状宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料

2、组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。刚石膜。我们世界上每年合成的近百万个新化我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。化学是一门创造性的学科，利用化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。化学过程制取社会需要的各种物质。现在现在,化合物的种类几乎每几年翻上化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达一番，目前已达37003700多万种。多万种。学习目标学习目标1.熟悉

3、各类有机物的性质和相互转化关系；2.初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法一一 .有机合成有机合成可以制备天然有机物可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰饰,使其性能更加完美使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物的有机物,以满足人类的特殊需要以满足人类的特殊需要1.定义定义:利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。有特定结构和功能的有机化合物

4、的过程。2.意意义义 3、各物质间的相互转化各物质间的相互转化 Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H5各类主要有机物的特征反应各类主要有机物的特征反应有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂解烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应苯和苯的同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯水解反应单糖还原反应（

5、葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）二糖水解反应多糖水解反应思考与交流思考与交流1：（：（I）官能团的引入）官能团的引入(1)、引入碳碳双键的方法：、引入碳碳双键的方法：(2)、引入卤原子的方法：、引入卤原子的方法：(3)、引入羟基的方法：、引入羟基的方法：醇类消去、卤代烃消去、三键加成醇类消去、卤代烃消去、三键加成烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代卤代烃碱性水解、烯烃水化、卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛类加氢还原（氢化）、酯的水解醛类加氢还原（氢化）、酯的水解(4).引入的引入的-CHOCHO的方法有：的方法有：醇的氧化和醇的氧化和C=C的氧化的氧化(5

6、).引入引入-COOH的方法有：的方法有：醛的氧化和酯的水解醛的氧化和酯的水解(6).有机物成环的方法有：有机物成环的方法有：加成法、酯化法和加成法、酯化法和“消去消去”法法(1).(1).官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO(2).(2).官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Br(3).(3).官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br(II)(II)官能团的转化：官能团的转化：包括官

7、能团种类变化、数目变化、位置变包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。化等。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH31.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。醇，写出有关的化学方程式。2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？成过程中分别起什么作用？二、有机合成的常见题型二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合给定原料、指定目标分子，设计合成路线。成路线。2 只给定目标分子，选择原料，设计只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。合

8、成路线。3 给定原料、目标分子和合成路线，给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。完成中间体和补充反应条件。三、有机合成常用解题方法三、有机合成常用解题方法1.正合成分析法正合成分析法 此法是一种正向思维方法，又称顺推法，此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。达最终产品为止。基础原料基础原料辅助原料辅助原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅

9、助原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物其思维程序可概括为：原料其思维程序可概括为：原料中间产物中间产物产品。产品。2、逆合成分析法、逆合成分析法又称逆推法，其特点是从产物出发，又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。如此继续直至到达简单的初始原料为止。实现途径有两条：实现途径有两条：是涉及到碳骨是涉及到碳骨架的变化架的变化是碳骨架不变，只是官能团是碳骨架不变，只是官能团的改变。的改变。其思维程序可

10、概括为：其思维程序可概括为：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础原基础原料料中间体目标化目标化合物合物中间体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水解水解3、顺推、逆推法结合运用、顺推、逆推法结合运用 先用先用“顺推法顺推法”缩小范围和得缩小范围和得到一个大致结构，再用到一个大致结构，再用“逆推法逆推法”来确定细微结构。来确定细微结构。这样，比单一的这样，比单一的“顺推法顺推法”或或“逆推法逆推法”快速而准确。快速而准确。四、有机合成遵循的原

11、则四、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料原料中间体中间体产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算P.66 学与问H2C=CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率=93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%1.已知下列两个有机反应已知下列两个有机反应RCl+NaCN R

12、CN+NaClRCN+2H2O+HCl RCOOH+NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。确的合成路线，写出相应的化学方程式。2.已知已知 试写出下图中试写出下图中AF各物质的结构简式各物质的结构简式HBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E浓H2SO4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOB

13、HCNDH+H2OEH2SO4浓F解：解：,R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH3、已知：、已知：ClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OHOCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯以异戊二烯(CH2=C CH=CH2)、丙烯丙烯 为原料合成为原料合成 CH34、以下图中的以下图中的A物质来制取物质来制取B物质，其他试剂物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程式：自选，

14、写出有关反应的化学方程式：5、从丙烯合成、从丙烯合成硝化甘油硝化甘油(三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯)可采用可采用下列四步反应下列四步反应,写出写出、各步反应的化学方程式各步反应的化学方程式,并分并分别注明其反应类型别注明其反应类型:;。合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破 设计合成路线设计合成路线 确定方法确定方法 推断过程和方向推断过程和方向 思维求异，解法求优思维求异，解法求优 结构简式结构简式 准确表达准确表达 反应类型反应类型 化学方程式化学方程式五、有机合成的思维结构五、有机合成的思维结构课堂小结课堂小结思路思路关键关键碳架碳架官能团官能团课后作业：课后作业：P67 T 1 2 3研究性课题：研究性课题：调查你身边常见的有机合成调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。成方法及用途。写一份研究报告。再见！