有机实验复习

《有机实验复习》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机实验复习（39页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、有机实验复习B对比：对比：2、反应时须用、反应时须用的有机物是哪些？的有机物是哪些？烷烃烷烃取代反应取代反应光照光照 苯、苯的同系物苯、苯的同系物取代反应取代反应催化剂。催化剂。基础回顾基础回顾:1、能使、能使的有机物有哪些？的有机物有哪些？烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应。加成反应。醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。酚类酚类取代反应取代反应羟基的邻、对位。羟基的邻、对位。3、哪些有机物能使、哪些有机物能使？都是被氧化的反应都是被氧化的反应 烯烃、炔烃烯烃、炔烃不饱和不饱和 苯的同系物苯的同系物侧链被氧化侧链被氧化 醇类、苯酚、醛醇类、苯酚、醛(基基)类。类。4、与、与反应的有机物？反应的有机物

2、？醇的脱水醇的脱水催化、脱水催化、脱水消去或取代。消去或取代。苯的硝化苯的硝化催化、脱水催化、脱水取代反应。取代反应。醇和酸的酯化醇和酸的酯化催化、吸水催化、吸水取代反应取代反应。苯的磺化苯的磺化作反应物作反应物取代反应。取代反应。5、能与、能与的有机物？的有机物？烯烃、炔烃烯烃、炔烃 含苯环、醛含苯环、醛(基基)类类都是还原反应。都是还原反应。6、能与金属、能与金属反应的有机物？反应的有机物？含含OH的物质：醇、酚、羧酸。的物质：醇、酚、羧酸。7、能与、能与反应的有机物？反应的有机物？酚类、羧酸类酚类、羧酸类中和反应。中和反应。卤代烃、酯类卤代烃、酯类水解水解取代反应。取代反应。(卤代烃的卤

3、代烃的消去消去用用NaOHNaOH醇醇溶液溶液)能与能与反应的有机物？反应的有机物？甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸、酸、苯甲酸、苯酚等；苯酚等；8、能与、能与反应的有机物？反应的有机物？甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸等。酸、苯甲酸等。强酸制弱酸。强酸制弱酸。一、乙烯的制备：一、乙烯的制备：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、发生装置：、发生装置：4、注意点：、注意点：5、收集：、收集：6、净化：、净化：CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170加浓硫酸加热至加浓硫酸加热至170 (1)乙醇与浓

4、硫酸的体积比，乙醇与浓硫酸的体积比，(2)温温度计的作用和位置，度计的作用和位置，(3)沸石，沸石，(4)反应过程中反应过程中混合液变黑的原因。混合液变黑的原因。除除SO2(直接影响乙烯的性质实验直接影响乙烯的性质实验)、CO2、H2O。液体液体+液体液体 加热加热 P325图图二、乙炔的制备：二、乙炔的制备：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、发生装置：、发生装置：4、注意点：、注意点：5、收集：、收集：6、净化：、净化：CaCCaC2 2+2H+2H2 2O CH=CH+Ca(OH)O CH=CH+Ca(OH)2 2无无 不能用启普发生器。不能用启普发生器。除除H2S等

5、等固体固体+液体液体 不加热不加热 P325图图三、乙酸乙酯的制备：三、乙酸乙酯的制备：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、发生装置：、发生装置：4、注意点：、注意点：5、收集：、收集：6、净化：、净化：C C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOH HCOOH H2 2O+CHO+CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5浓硫酸浓硫酸加浓硫酸加热。加浓硫酸加热。(1)乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序，乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序，(2)导管不能插入饱和导管不能插入饱和Na2CO3液面下，液面下，(3)饱饱和和Na2CO3溶液的作用。溶液的作用。除去一起挥发出来的

6、乙酸和乙醇。除去一起挥发出来的乙酸和乙醇。液体液体+液体液体 加热加热 P325图图一、石油的分馏：一、石油的分馏：1、实验原理：、实验原理：2、实验装置：、实验装置：利用混合物各组分的沸点不同，利用混合物各组分的沸点不同，通过在不同的温度使各组分气化和冷凝而通过在不同的温度使各组分气化和冷凝而使组分分离的操作使组分分离的操作分馏分馏,属于物理过程。属于物理过程。仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管(水向水向与气向与气向)，承接管，温度计水银球位置与目，承接管，温度计水银球位置与目的，沸石。的，沸石。3、注意点：、注意点：二、乙醇的催化氧化：二、乙醇的催化氧化：1、反应原理：、反应原理

7、：2、反应条件：、反应条件：3、实验现象：、实验现象：CH3CH2OHCuO CH3CHO+Cu+H2O(1)加热，加热，(2)铜或银作催化剂。铜或银作催化剂。(1)产生乙醛的剌激性气味。产生乙醛的剌激性气味。(2)铜恢复光亮。铜恢复光亮。2CH3CH2OHO2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂银氨溶液银氨溶液三、银镜反应：三、银镜反应：1、银氨溶液的制备：、银氨溶液的制备：2、反应原理：、反应原理：3、反应条件：、反应条件：4、反应现象：、反应现象：5、注意点：、注意点：AgNO3溶液中滴加溶液中滴加氨水至沉淀恰好消失。氨水至沉淀恰好消失。Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+

8、2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O水浴加热水浴加热CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O光亮的银镜光亮的银镜(1)试管内壁洁净，试管内壁洁净，(2)碱性环境。碱性环境。四、醛与新制四、醛与新制Cu(OH)2的反应：的反应：1、Cu(OH)2的新制：的新制：2、反应原理：、反应原理：3、反应条件：、反应条件：4、反应现象：、反应现象：5、注意点：、注意点：的的NaOH溶液中滴加几滴溶液中滴加几滴CuSO4溶液。溶液。Cu2+2OH=Cu(OH

9、)2CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOH+CuCOOH+Cu2 2O+2HO+2H2 2O O加热加热红色沉淀红色沉淀Cu2O(1)Cu(OH)2须新制，须新制，(2)碱性环境。碱性环境。五、乙酸乙酯的水解：五、乙酸乙酯的水解：1、实验原理：、实验原理：2、反应条件：、反应条件：3、实验现象：、实验现象：CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O CO C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOHCOOH无机酸或碱无机酸或碱(1)水浴加热，水浴加热，(2)无机酸或碱作催化剂，无机酸或碱作催化剂，(3)若加碱不仅

10、是催化剂而且中和水解后若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。生成的酸使水解平衡正向移动。(1)酯的香味变淡或消失，酯的香味变淡或消失，(2)酯层变薄或消失使不再分层。酯层变薄或消失使不再分层。请小结请小结中学化学哪些实验需要水浴加热中学化学哪些实验需要水浴加热？(1)银镜反应。银镜反应。(2)硝基苯的制备。硝基苯的制备。(3)乙酸乙酯的水解。乙酸乙酯的水解。水浴加热有什么优点？水浴加热有什么优点？(1)反应器受热均匀。反应器受热均匀。(2)适用于反应温度高于室温而低于适用于反应温度高于室温而低于100。(3)可避免由于反应物沸点低受热时未参加可避免由于反应物沸点低受热时未

11、参加反应即脱离反应混合体系。反应即脱离反应混合体系。一、卤代烃中卤原子的鉴定：一、卤代烃中卤原子的鉴定：1、步骤、步骤(含试剂含试剂)：2、现象：、现象：3、结论：、结论：(1)(1)取少量氯乙烷，取少量氯乙烷，(2)(2)加氢氧化钠溶液，加氢氧化钠溶液，(3)(3)充分振荡或加热，充分振荡或加热，(4)(4)冷却冷却，(6)(6)加硝酸银溶液，加硝酸银溶液，若产生白色若产生白色(淡黄色、黄色淡黄色、黄色)沉淀。沉淀。有有Cl、（、（Br、I）。）。二、酚羟基的鉴定：二、酚羟基的鉴定：1、试剂：、试剂：2、现象：、现象：3、结论：、结论：三、醛基的鉴定：三、醛基的鉴定：1、试剂：、试剂：2、现

12、象：、现象：3、结论：、结论：FeCl3溶液。溶液。若溶液呈现紫色。若溶液呈现紫色。有酚羟基存在。有酚羟基存在。碱性环境下加入银氨溶液，碱性环境下加入银氨溶液，或新制或新制Cu(OH)2。若产生银镜或红色沉淀。若产生银镜或红色沉淀。有醛基有醛基CHO存在。存在。C一、烃类物质鉴别的几种常用方法：一、烃类物质鉴别的几种常用方法：1、通入溴水：、通入溴水：2、通入酸性、通入酸性KMnO4溶液：溶液：褪色的是烯、炔烃。褪色的是烯、炔烃。褪色的是烯、炔、苯的同系物。褪色的是烯、炔、苯的同系物。加入溴水或酸性加入溴水或酸性KMnO4溶液时，常常不仅溶液时，常常不仅从化学性质上能鉴别，其物理性质上的区从化

13、学性质上能鉴别，其物理性质上的区别也显现出来可用于鉴别。别也显现出来可用于鉴别。如：己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五如：己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五种无色液体。种无色液体。4、点燃：、点燃：火焰明亮、烟浓的含碳量高。火焰明亮、烟浓的含碳量高。3、物质的溶解性及密度大小。、物质的溶解性及密度大小。5、加金属钠、加金属钠有无气泡。有无气泡。6、加、加Na2CO3有无气泡。有无气泡。7、加、加NaOH和酚酞溶液和酚酞溶液红色是否褪去；红色是否褪去；8、银氨溶液、银氨溶液有无银镜反应。有无银镜反应。9、新制、新制Cu(OH)2沉淀溶解；红色沉淀。沉淀溶解；红色沉淀。练习：练习：如何鉴别甲酸、乙酸、

14、乙醇、乙醛如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液。四种无色溶液。A 有机物提纯的三种常用方法：有机物提纯的三种常用方法：一洗气：用于除去气体中的某些杂质气一洗气：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。如实验室制取的乙炔中常混有如实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙烯中常混有乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有烯，通常可将其通入盛有NaOH溶液的洗溶液的洗气瓶以除去气瓶以除去H2S，SO2。又如要除去甲烷。又如要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有溴水的中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有溴水的洗气瓶。

15、洗气瓶。二二(洗涤洗涤)分液：用于除去某些液体中分液：用于除去某些液体中的杂质的杂质(分液前要加入某种试剂使之分液前要加入某种试剂使之)。如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤后再分液。液洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高锰苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。酸钾溶液洗涤后再分液来除去。苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。三蒸馏：用于互溶的两种液体的提三蒸馏：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，

16、有时需加入某种试剂纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去。去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。溴均可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。Ba-Ad-Db溶液-A或b-Cf-A含有杂质的物质含有杂质的物质所用试剂所用试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯（溴）乙醇（水）乙醇（水）甲苯（乙醇）甲苯（乙醇）苯（乙醛）苯（乙醛）乙醇（苯酚）乙醇（苯酚）实例总结：物质的提纯：实例总结：物质的提纯：饱和饱和Na2CO3 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液 溴水溴水 洗气洗气 蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏蒸馏水蒸馏水 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液NaOH溶液溶液 蒸馏蒸馏BDACCA