苯公开课用ppt课件

《苯公开课用ppt课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《苯公开课用ppt课件（55页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、 第 三 章有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第 2课时 苯 1 一、煤的综合利用 1.煤的形成 煤是植物死亡后，在细菌的作用下逐渐 变成黑色或褐色的有机物质，经过日积月累， 形成一层厚厚的泥炭。随着地壳的变迁，这 些泥炭被深深地埋在地下，在与空气完全隔 绝的条件下，由于水分减少再加上地热和高 压的作用，经过极其漫长的岁月之后，当时 的泥炭就变成了今天的煤。 2 2.煤的分类 根据煤化程度将煤分为： 泥煤、褐煤、烟煤和无烟煤四类。 泥煤 褐煤 无烟煤 3 3.煤的组成 煤除了主要含碳外，还含有少量的 S、 P、 N、 H、 O等元素以及无机矿物质 （主要有硅、铝、钙、铁等元素

2、）。 木炭、焦炭等是碳的不纯单质，煤是 有机物和无机物组成的复杂混合物。 4 4.煤的干馏 把煤隔绝空气加强热使它分解的过程。 干馏和分馏的区别： 石油的分馏是物理变化 煤的干馏是化学变化 5 5.煤的气化和液化 气化：把煤中的有机物转化为可燃性气 体的过程。如碳和水。 液化：把煤转化成液体燃料的过程。 减少煤燃烧时对环境造成的污染 提高煤的燃烧效率 6 大量燃烧煤，会造成 CO2、 SO2等 煤作为化工原料会产生废水、废气、废渣 煤在运输和使用过程中的煤灰 湿化 掺入氧化钙 合理处理并重复利用各种产物 6.煤与环境 7 在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有 机溶剂有些是用苯。 苯有毒，对

3、中枢神经和血液有较强的作用。急 性苯中毒严重时可引起抽搐，甚至失去知觉。慢 性苯中毒能损害造血功能。 练 习 :法拉第发现一种新的有机物 -苯。 它由 C、 H两种元素组成， C%=92.3%， 其蒸气的密度是同压下 H2的 39倍，试计算 其分子式。 解： M苯 =39 2=78 C=(78 92.3%)/12=6 nH =78-6 12/1=6 分子式 C6H6 8 1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是 不饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度何？ 3.可能有多少双键数？叁键数？ 4.写出可能的结构简式。 思考与交流 9 苯分子可能的结构 (一 ) (1)CH CCH2CH2

4、C CH (2)CH3C CC CCH3 (3)CH2 CCCHCH CH2 (4)CH2 C CHCH C CH2 (5)CH CCHCHCH CH2 10 【 思考与交流 】 若苯分子为上述结构之一， 则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样 的实验来证明？ 1.能否使溴水褪色 (发生加成反应 )? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色 (发生氧化反应 )? 11 【 学生探究实验 】 实验现象： 苯不能使 Br2水或 KMnO4褪色， 结论： 苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的 结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。 12 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯 分子的结构究竟如何，这在十九世纪

5、是个很大 的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可 能的结构。 苯分子的可能结构（二） 象“打开 的书” “三棱 柱烷” 13 但这些结构又被实验一一推翻了，直到 1865年德国化 学家凯库勒终于发现了苯的结构。 凯库勒发现苯环结构的传奇 - “梦的启示” 请同学们阅读课本 71页。 正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为 动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私 利为目的的人。 凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。 凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并 不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、 勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。

6、14 简写为 苯的结构式（凯库勒式） 15 苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明 苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库 勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯 的进一步研究表明，苯分子中的 6个碳原子 之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子 16 结构特点 :1.具有平面正六边形结构，所有原子 均在同一平面上。 2.苯环中所有碳碳键等同，是 一种介于单键和双键之间的独特的键。 结构式 : 二、苯 分子式： C6H6 结构简式 : 或 1.结构特点： 平面正六边形 17 学生探究实验： 认识苯的物理性质： 1.观察苯的色、态，并小心闻味； 2.将 2mL液

7、态苯放入试管，然后将试管放在 冰水混合物中冷却； 3.试管中盛 2mL苯，然后加入 4mL水振荡， 观察溶解情况及苯层位置； 4.试管中盛 4mL苯加入少量碘晶体振荡观察 溶解情况。 归纳与小结 : 通过上述实验 , 结合书本 （ P61），请同学们归纳苯的物理性质。 18 密度为 0.88g/L，比水轻。 有特殊气味的无色液体，有毒。 熔点为 5.5 ，沸点为 80.1 ，易挥发。 不溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。 2. 物理性质 它本身是常用的有机溶剂 19 推测：苯具有独特的化学性质，既能发生 取代反应 , 又可以发生加成反应。 根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键 和双键之间的

8、独特的键 , 那么苯的化学性质如何？ 20 (1). 在空气里燃烧： 2C6H6 +15O2 12CO 2 + 6H2O 点燃 3、苯的化学性质 现象： 明亮的火焰、浓烟 （碳的质量分数同乙炔） 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 21 （ 2） . 取代反应： 跟卤素的取代反应： 注意： 1、反应物 :苯和液溴（不能用溴水） 2、反应条件：催化剂（ FeBr3） 溴苯 22 实验思维拓展： 1.Fe屑的作用是什么？ 2.长导管的作用是 什么？ 3.为什么导管末端不插入液面下？ 4.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反 应吗？为什么？ 5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎

9、样 使之恢复本来的面目？ 用作催化剂 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。 锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成， 说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪 去，还溴苯以本来的面目。 此实验设计的缺陷是什么？如何改进？ 23 24 要 点 深 化 苯的溴代反应实验注意问题 (1)反应用的是液溴，而不是溴水。 (2)制溴苯反应中，实际起催化作用的是 FeBr3； 2Fe 3Br2=2FeBr3。 (3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。 (4)导管

10、出口不能伸入水中，因 HBr极易溶于水，要防止倒吸。 25 (5)导管口附近出现的白雾是 HBr遇水蒸气所形成的。 (6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有 溴的溴苯倒入盛有 NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大， 沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。 Br2 2NaOH=NaBr NaBrO H2O (7)粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是水洗 (除去可溶性 杂质 FeBr3等 )，碱洗 (除去 Br2)，水洗 (除去 NaOH等 )，干燥 (除去 H2O)，蒸馏 (除去苯 )。 26 【 例 1】 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中 A为具支 试管改制成的反应

11、容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再 加入少量铁屑粉。 填写下列空白： (1)向反应容器 A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反 应。写出 A中所发生反应的化学方程式 (有机物写结构简式 )： 。 (2)试管 C中苯的作用是 _ 。 除去 HBr气体中混有的溴蒸气 D试管中石蕊试液慢慢变红， 并且导管口有白雾产生，然后 E试管中出现浅黄色沉淀 27 (3)反应 2 min 3 min后，在 B中的 NaOH溶液中可观察到的现象是 。 (4)在上述整套装置中， 具有防倒吸作用的仪器有 _(填字母 )。 (5)该实验除步骤简单，操作方便，成功率高； 各步现象明显；对产品便于观察这三个优点外

12、， 还有一个优点是 _。 解析： 苯与液溴反应剧烈生成 和 HBr气体，从导管出来的 HBr 气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入 C可将气体中的溴蒸 气除去 (利用相似相溶原理 )。气体在经 D、 E两装置时，分别可以观 察到紫色石蕊试液变红， AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，装置 F是 尾气吸收装置，以防污染环境。 在溶液底部有无色油状液体出现 D、 E、 F 充分吸收有毒气体，防止污染大气 28 29 交流与讨论 :苯的二溴取代物有几种 ? 1.III与 IV的结构相同 ,故苯的二溴取代物有 3种 . 2.III与 IV的结构相同 ,说明苯分子中不存在单 双键交替的结构 . 30

13、硝化反应 硝基苯 硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水 大，不溶于水。 苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本 质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。 思考： 苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？ 31 32 磺化反应（与浓硫酸取代） H + HO-SO 3H + H2O SO3H 加热 33 环己烷 (3).加成反应 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 CH 2 CH 2 + 3H2 催化剂 催化剂 + 3H2 苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 34 苯的化学性质 : 易取代、难加成、难

14、氧化 小 结 35 对比与归纳 烷烃 烯烃、炔烃 苯 与 Br2 作 用 试剂 Br2 反应条件 反应类型 与 KMnO4 作 用 点 燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结 论 不褪色 褪色 不褪色 不被 KMnO4 氧化 易被 KMnO4 氧化 苯环难被 KMnO4氧化 焰色浅， 无烟 烯焰色亮有烟 炔焰色明亮，浓 烟 焰色亮，浓烟 C%低 C%烯较高炔高 C%高 36 4.苯用途： 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、 医药、染料、香料等。苯也常用于有 机溶剂。 37 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 （ ） A、各原子均位于同

15、一平面上， 6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有 3个 C-C单键， 3个 C=C双键 C、苯环中的 6个碳碳键均相同 课堂练习 38 2、有人认为苯的结构还可能具有两种三 维空间的主体结构，请你根据现有的实验 事实分析这两种结构是否合理？ NO! 39 3、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 ( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体。 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的 液体。 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D、苯不具有典型的双键，故不可能发生加成 反应。 40 4、能够证明苯分子中不存在碳碳单、 双键交替排布的事实是（ ） A、苯的一溴代物没有同

16、分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种 5、苯的二溴代物有三种，则四溴代物 有 种。 A.1 B.2 C.3 D.4 41 A. B. C. D. 6.下列各组中互为同分异构体的是 （ ） Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CD 42 7.实验室用溴和苯反应制溴苯后，要用如下操作 精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥； 10%NaOH溶液洗；水洗。正确的操作顺序 是 ( ) A、 B、 C、 D、 43 三、苯的同系物 属于芳烃 44 1.芳香烃概念： 分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳

17、香烃，简称芳烃。 萘 蒽 甲苯 CH=CH2 苯乙烯 45 CH3 甲苯 乙苯 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 3HC 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3.苯的同系物的通式 CnH2n-6 n6 2.苯的同系物概念： 沸点： 144.40C 沸点： 139.10C 沸点： 138.40C 分子中只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。 46 4.苯的同系物的化学性质 （ 1） 取代反应 TNT烈性炸药 CH3 CH3 NO2 -NO2 O2N- +3HO-NO2 3H2O + 浓 H2SO4 2,4,6-三硝基甲苯 一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸 药，广泛用于国

18、防、开矿、筑路、兴修水利等。 （卤代、硝化、磺化等） 47 （ 2）加成反应 +3H2 CH3 CH3 催化剂 48 可使 KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴水褪色 （ 3）氧化反应 KMnO4(H+)溶液 -R -COOH 小结： 苯的同系物和苯化学性质相似，但侧链受苯环影响 易被 KMnO4溶液氧化 ，而苯环受侧链影响，更易取代。 苯的同系物的特性：不能使溴水褪色，但能使 KMnO4 溶液褪色。 49 归纳小结 烃 饱和烃 不饱和烃 烷烃 环烷烃 芳香烃 烯烃 其他不饱和烃 炔烃 苯的同系物 其它芳烃 苯 易取代，难氧化，难加成 易加成，易氧化，易加聚 易加成，易氧化 易取代，易氧化，难

19、加成 易取代，难氧化 50 1.写出下列方程式，并注明反应类型 (1)甲苯与液溴 ,铁作催化剂 (2)乙苯与浓硫酸和浓硝酸共热 (3)间二甲苯与氢气加成 课堂练习： 51 2.实验设计： 如何鉴别苯、甲苯、己烯、 CCl4? 52 3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是 _ 这种操作叫做 _。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是 _。将分离出的苯层置于一 试管中，加入某物质后可产生白雾，加入的物质 是 _，反应方程式是 _ 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe(或 FeBr3) + Br2 FeBr3 Br + HBr 53 CH3 叫做甲苯，其苯环上邻、对位的 H原子比 苯分子更易被取代。请探讨甲苯与液氯在不同条 件下可发生哪些反应，并试写出相关的反应式。 (1)光照条件下，侧链发生取代； (2)铁粉催化条件下，苯环发生取代； (3)特定条件下，苯环发生加成。 4. 54 与 Cl Cl Cl Cl _(是，不是 )同一种物 质，理由是 _ 由此可见，能证明苯分子中不存在 C-C、 C=C交 替排布的事实是 _ 是 苯环的碳碳键完全相同。 苯的邻二氯代物只有一种 5. 55