有机化学0141
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1、RNH2RXRRNH+HXRCRORCRNRRNH2+H+H2ORCLORCONRNH2+HLRR(H)RNH2+RSNHROO（碱碱）Et3N+HClRSClOOR3NH2O2R3NO+RNH2ROHH2O+HNO2N2R2NHR2N NOHNO2R3NR3NHHNO2NO2SnCl2/HClR2NHOHR3N油状物油状物溶于水溶于水HONOHHONOHHONOHN+H2O+RNH2RNH2NOHRNHNORNNOHRNNOHNNOH2RRH2ON2H2O or XROH+RX+烯烯烃烃or+ONOHHHNO2CH3CH2CH2OHCH3CHCH3CH3CH2CH2NH2OH+CH3CHCH
2、2CH3CHCH2HNO2H2OCH3CH2CH2OH2HCH3CH2CH2OHHCH3CHCH2H HCH3CHCH3H2OCH3CHCH3H2OHCH3CHCH3OHRCRCOH NH2RRHNO2RCRCORRRCRCOHRRRCRCOHRHROOHOCH2NH2HOCH2NH2HNO2HOCH2OHOCNOHCN?第第16章：重氮盐及章：重氮盐及其在合成上的应用其在合成上的应用NHRNR2NH2NaNO2 /HClHNO2HNO2油油状状物物0 5oCX重重氮氮盐盐（05oC稳稳定定）N2NNORNR2ONNR2ONHXHXNO 对对苯苯环环的的亲亲电电取取代代溶溶解解于于酸酸-萘萘酚
3、酚HONNPh红红色色染染料料R3NRX+RR3NXRR3NXNaOHRR3NNaXOH+HR3NXR3N+H2O+季季铵铵碱碱季季铵铵盐盐普普通通铵铵盐盐NaOHNaX+亲亲 水水 部部 分分亲亲 油油 部部 分分N(CH3)3 ClPhCH2Cl(n-Bu)4N BrN(CH3)3C16H33RBr +NaOAcH2OROAc100%NaOH,H2O,CH2Cl2HOHO50%（无无 PTC:7%）+NaOH,H2OClClHCCl3+KMnO4N(C2H5)3 ClPhCH2(TEBA)(n-Bu)4N BrN(CH3)3 ClPhCH2R4N OHR4N XAg2O或或 AgOH+Ag
4、XNCH2H3CCH3CH3CRCH2CHR+H H2OOHNH3CCH3CH3H+主主要要NaOC2H5CH2CHH3CCHCH2X HHCH2CHH3CCHCH2HCH2CHH3CCHCH2N(CH3)3 OHCH2CHH3CCHCH2CH2CHH3CCHCH298%2%+HHHH NCH2H2CCH3CH3CH2HCH3COHCH2CH2+HHNH2CCH3CH3H2CH3C 主主要要产产物物 CH2N(CH3)3 OHCH2CH2+99%1%CH2CHCH3CHCH2N(CH3)3 ICH2CHCH3CHCH296%NaOC2H5,HOC2H5HHHHHHH (H3C)3NCCHOH(
5、H3C)3NCCHOH CC OHRCHCHCH2N(CH3)3HH CH2CH3N(CH3)3 OHCH3N(CH3)3ICH3NH2CH3CNH2OCH2CH3CNH2OCH3NH2Br2/NaOH3 CH3ICH3N(CH3)3IAgOHCH3N(CH3)3 OH NCH3NCH3HHNCH3HNCH3CH3CH3IAg2ONCH3CH3CH3OHNCH2CH3CH3彻彻底底甲甲基基化化彻彻底底甲甲基基化化Ag2O CH3I2 CH3I NCH3HAg2ONCH3CH3CH3CH32 CH3I彻彻底底甲甲基基化化 PhCH2CH2NCH2CH3CH3CH3OHCHCH2Ph93%CH2C
6、H2+0.4%CH3N(CH3)3OH CH3+N(CH3)3NOHCH3BrBr1150oCCHCH2R+HON(CH3)2RCHCH2N(CH3)2H OR3NH2O2R3NOCHHON(CH3)2CH2R HO N(CH3)2+CHHON(CH3)2CHR CHCH2RN(CH3)2HDH3CH3CODH3CH3CH CHNCH3CH3OCH2CH3CHCHCH2CH3CH67%trans:21%cis:12%+HHH CHCHH3CCH2H RCCH2OR+CH2ORNRH+RCCHORCH2RNRHRCCHROHHRCCHROHHRCCHROHH2OHCHOHHCHOHRNRHH2C
7、OHRNRHH2COH2RNRH2CRNRRCCHROHH2CRNRRCCHOHCH2RNRHRRCCHOCH2RNRR+PhCCH3OCH2O(CH3)2NH2+PhCCH2OCH2CH3NCH3HClClOKHOKH2CN(CH3)2OCH2N(CH3)2CH2O +HN(CH3)2C2H5O2CCO2C2H5OC2H5C2H5+2 CH2ONH2H3CHC2H5O2CCO2C2H5OC2H5C2H5H2CNHCH3C2H5O2CCO2C2H5OC2H5C2H5NCH3CH2OHRCCOCHRNRRRCCOH+CHORRNRH+OCH2NOHN+CH2O HONH3C O20 步TropinoneTropinoneCHOCHOONH2H3CCOOHCOOH+ONH3CCOOHCOOHH+RCCOHCHRNRRCCOCRCCOHCHRNRCH3I碱碱，CH3IHofmann消除HH3CCOCH3+CH2O+H+H3CCCH2H2CON(CH3)2H(1)碱HN(CH3)2H3CCCHCH2O H3CCCHCH2OH3CCOCH3+CH2OOHOCNOCN+共共轭轭加加成成+CH2OON(CH3)2OHN(CH3)2+OCN
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