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1、有机工业化学,史达清 教授,苏州大学材料与化学化工学部,2020/10/1,第一章、 卤化反应 一、写出下列英文缩写化合物的结构式并写出中文名称,1.NBS N-溴代丁二酰亚胺,2.NCS N-氯代丁二酰亚胺。 3.NBA N-溴代乙酰胺 CH3CONHBr 4.NCA N-氯代乙酰胺 CH3CONHCl 5.DMSO 二甲亚砜,6. TEA 三乙胺 N(C2H5)3 7. DMF N,N-二甲基甲酰胺,8. DMA N,N-二甲基乙酰胺,9. TCC 三氯氰尿酸,10. TMSCl 三甲基氯硅烷,11. HCA 六氯代丙酮,12. Lucas试剂 ZnCl2 /浓HCl 13. HMPA (
2、HMPTA) 六甲基磷酰三胺,二、 完成反应方程式：,三、写出下列反应机理：,第二章、烃化反应,一、写出下列英文缩写化合物的结构式并写出中文名称,1. DCC 二环己基碳化二亚胺,2. TsOH 对甲苯磺酸,3. Ac2O 乙酸酐,4. MOMCl 甲氧基甲基氯 ClCH2OCH3 5. MEMCl 甲氧基乙氧基甲基氯 ClCH2OCH2CH2OCH3,6. TrOH 三苯甲醇,7. TMAB 溴化四甲基铵,8. TPAB 溴化四丙基铵,9. TBAB 溴化四丁基铵,二、 完成下列反应方程式：,三、 合成： 1. 以邻苯二甲酸酐和甲苯为原料，通过 Gabriel 法合成苄胺。,2.以甲苯、二乙
3、胺和环氧乙烷为原料合成普鲁卡因,3.以6-甲氧基-8-氨基喹啉(A)、邻苯二甲酰亚胺和1,4-二溴戊烷为原料 合成伯胺喹,第三章、酰基化反应,一、写出下列英文缩写化合物的结构式并写出中文名称,1. DCC 二环己基碳化二亚胺,2. DMAP 对二甲氨基吡啶,3. PPY 对吡咯烷基吡啶,4. DEAD 偶氮二羧酸二乙酯,5. HOBt 1-羟基苯并三唑,6. CDI 碳酰二咪唑,7. DIC 二异丙基碳二亚胺,8. DPPA 叠氮化磷酸二苯酯,9. PY 吡啶,10. BnOH 苄醇,11. CbzCl 苄氧甲酰氯（氯甲酸苄酯）,12. BocCl 叔丁氧基甲酰氯,13. Boc2O Boc酸
4、酐 (二碳酸二叔丁酯),二、完成反应方程式：,三、 合成,1. 从甲苯、正丁基溴、环氧乙烷、二乙胺合成丁卡因。,2. 从二苯乙二酮和和 合成宁胃适,3. 从水杨酸，对硝基苯酚为主要原料选择适当的试剂合成热镇痛药,四写出下列反应机理:,第四章、缩合反应,一、完成下列反应式：,二. 合成： 1. 以丙酮、甲醛、甲胺盐酸盐为原料，合成,2. 以苯、异丁酸、乙酸为原料，合成布洛芬。,3. 以6-甲氧基-2-萘乙酮为主要原料合成萘普生。,4 以紫罗兰酮 为起始原料合成维生素A。,第五章、重排反应,一、完成下列反应方程式：,二、写出下列反应机理：,三合成： 以环戊酮为原料合成,第六章、氧化反应,一. 写出下列试剂的组成,1. Etard Catalyst,2. CAN 3. PCC 4. PDC 5. Jones 溶液 6. Collins 与 溶液,二、完成反应：,第七章、还原反应,一、 写出下列试剂的组成 Lindlar Catalyst Pd/BaSO4, 喹啉 Adams Catalyst PtO2 Wilkinson Catalyst RhCl(PPh3)3 9-BBN DIBAH 6. LAH LiAlH4,二、完成反应：,
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