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1、酰化及缩合反应习题酰化及缩合反应习题 一、选择题（本题共有3小题，每小题3分，共9分）1.氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括（）。A.羧酸 B.酸酐 C.醇 D.酰胺2酰化剂的烃基中有芳基取代时,可以发生分子内的酰化得到环酮,其反应难易与形成环的大小有关，下列排列顺序正确的是（）。A六元环七元环五元环B六元环五元环七元环C五元环七元环六元环D七元环六元环五元环3.醇的酰化常采用羧酸酯为酰化剂，下列不属于羧酸酯的是（）A.羧酸硫酸酯 B.羧酸吡啶酯 C.羧酸三硝基苯 D.羧酸异丙烯酯C、B 、C二.填空题（本题共有3小题，每小题3分，共9分）1.醇的O-酰化一般规律是 （）易于反应，（）次之
2、，（）最难酰化。2.氧原子上的酰化反应又称（）。伯醇、仲醇、叔醇酯化反应三、完成下列反应1、OCH3OCH3H3COCOCH3OCH3OCH3H3CO+CH3COClAlCl32、CO2NHOHCNHCOCHCl2HCH2OH+CH3(CH2)16COClC6H6PyCO2NHOHCNHCOCHCl2HCH2OCO(CH2)16CH33、CH3CH3CH2CH2OHCH3CH3H2COCH2+AlCl34、OHCH3O+PhCOClPyOCOPhCOCH3CONHCONHClClCOOEtCOOEtNH2Cl+2Na5、CHOOHNH2+C6H5CH2OCOCl1 :16、NaOH,H2OCH
3、OOHNHCOOCH2C6H5氨 苄 西 林 中 间 体COCH3CH3COClAlCl37、+CO+HClAlCl3,CuCl8、CHOClOCCOOEtCH3CH3+ClOC COOHCH3CH3EtOHH2SO49、CH3CH3(CH2)5COClAlCl3ClCH2CH2Cl,0 oC10、CH3CH3OCHO+C6H5NCHOPOCl390-95 oCCH311、CH3COH2CCOOC2H5+HO140 oC45hr12、CH3COH2CCOO13、14、OHCl3CCNH2OBCl3OHCOCCl3三、1.写出羧酸羧酸与醇醇反应生成酯酯的反应机理（通式）。COHROHCOHROH
4、2COHROHCOHRCOHROHORHOROHCOHROHROHH2O2.写出Friedel-Crafts反应的反应机理 四、完成下列合成路线。1、以苯和丁二酸酐为起始原料合成四氢萘 OOOOOHOAlCl3Zn-HgHCl(gas)OHOOPPAHCl(gas)Zn-Hg2、以水杨酸和对氨基酚为原料，合成解热镇痛药贝诺酯的以水杨酸和对氨基酚为原料，合成解热镇痛药贝诺酯的中间体。中间体。OCOCH3COOHOHCOOHCH3COClSOCl2OCOCH3COClHONH2(CH3CO)2OHONHCOCH3OHCOOHHONH2ONHCOCH3OCOCH3CO 一、名词解释一、名词解释 1.
5、缩合反应；缩合反应；2.Aldol缩合；缩合；3.安息香缩合安息香缩合；4.定向醇醛定向醇醛(酮酮)缩合；缩合；5.Blanc氯甲基化反应；氯甲基化反应；6.Darzens达森反应达森反应二、填空二、填空1.通过结合缩合反应可以形成_ 键和_键。2.具有活性_或_在一定条件下可以发生缩合反应。3.羟醛缩合反应的影响因素_。碳碳碳、碳碳、碳杂杂 氢的醛、氢的醛、酮酮 反应物结构反应物结构、催化剂催化剂 4.常见不含活泼氢的酯缩合反应有：_。5.在碱催化下能形成碳负离子的亚甲基化合物称为Michael供电体，亚甲基上多连接吸电子基，其吸电子能力越_，活性越_。甲酸酯甲酸酯、苯甲酸酯、乙二酸酯、苯甲
6、酸酯、乙二酸酯 强强、大大 三、完成下列反应1、CH3COHCH3COH+10%NaOHCH3CHCH2OHCHO2、2C6H5CHONaCN/EtOH/H2OPH78,C6H5COCHC6H5HO3、(CH3)2CHCH2CHO+H3CCOCH3NaOH(CH3)2CHCH2CHCHCOCH34、CHONO2+(CH3CH2CH2CO)2On-C3H7COONaH3O+NO2CHC COOHC2H55、CHO+COOH3CCOCH3CH3COOK150170CHCHCOOH+CH3COOH6、2CH3CO2EtC2H5ONaCH3CCH2COOEtO+C2H5OH2CH3CO2EtC2H5O
7、NaCH3CCH2COOEtO+C2H5OH7CCNEtCH2CH2CNCHCNEt+CH2=CH CNKOHCH3OH8、CH3O+CH2=CHCOOCH3KOC(CH3)3OCH3CH2CH2CHOCH3O9、10、OOHH3PO4OOO+Al(t-BuO)411、O+NO2CHOOH/H2OCH3OCH3O2N12、OOPh3P=CHCH3 2molCHCH3H3CHC13、OClCH2CO2CH3CH3ONaOCO2CH3H2OOH-OCO2H+CHO14、HCHO/HCl/ZnCl2CH2ClKCNCH2CNH2OH+CH2COOH15、NHOHHCHONHNHOHNNCH2CH21
8、6、OR+H2CCHCOCH3OORCH2CH2COCH3O17、CH3O+Ph3P=CH2DMSO莰 酮CH3CH218、H2CCNCNCH3COCH2CH3+AcONH4苯 带 水H3CCH3CH2CCCNCN19、COCH3H3COClCH2COOEtCH3COCH3OCOOEt20、CHO+CH3BrCHCOOEt+ZnEt2OCHOHCHCO2EtH3C二、写出Aldol缩合缩合反应的机理 机 理 a：碱催化 RH2CCCCRRORHORH2CCRO+RHCCRO快RH2CCCCRROHRHORH2CCCCRRROB：B：-H2O产 物 不 稳 定RH2CCRORHCCRORCHCR
9、OB：慢无机碱:NaOH,Na2CO3 有机碱:EtONa,NaHH2SO4 HCl TsOHRH2CCCHCRRROH2OCCCRRH-H2O-HORRH2CR CH2CRORCH2CROHRCH2C RHOH+机机 理理 b b：酸催化酸催化三三.完成下列合成过程完成下列合成过程 CCOOC2H5C2H5COOC2H5CH3CH3CH2BrCH2CNCH2CO2C2H5CH(CO2C2H5)2C2H5Br/C2H5ONaC(CO2C2H5)2C2H5C2H5ONaOC2H5OOC2H5NBSKCN1.H+/H2O2.C2H5OH H2SO412CH3CH3H2CCH3CHCHOCH3CH3CH3CHOCH3CH2CH(CH3)CHOCH3CH3CH3CHOH2,Pd/CCH3CH2CHONaOHCrO2Cl2
药物合成第四章酰化及缩合反应习答案
