2012届高三化学二轮专题复习课件:专题十一_有机物的结构和性质(新课标湖南版)

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1、专题十一有机物的结构和性质专题十一有机物的结构和性质考点指向考点指向考题分布考题分布题型题型分值分值同分异构体同分异构体/烃和卤代烃烃和卤代烃2011新课标全国,新课标全国,8选择题选择题6有机反应类型有机反应类型/烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物2011新课标全国,新课标全国,9选择题选择题6有机物性质有机物性质2011全国,全国,7选择题选择题6官能团官能团2010全国,全国,11选择题选择题6有机物命名有机物命名2010上海,上海,3选择题选择题2有机物结构、性质有机物结构、性质2009全国,全国,12选择题选择题6有机物结构有机物结构2009全国,全国,12选择题选择题6有机物的结构和性质

2、是高考新课标考试的必考知识点,尤其是有机物的结构和性质是高考新课标考试的必考知识点,尤其是2011年年考了考了2个选择题,占个选择题,占12分,还在后面的有机推断题中也考到了这个知识点,分,还在后面的有机推断题中也考到了这个知识点,其重要性可想而知。其重要性可想而知。(2011新课标全国,新课标全国,8)分子式为分子式为C5H11Cl的同分异构体共有的同分异构体共有(不考虑立不考虑立体异构体异构)A6种种 B7种种 C8种种 D9种种透析引领透析引领 C5H11Cl属于氯代烃,若主链有属于氯代烃,若主链有5个碳原子,则氯原子有个碳原子,则氯原子有3种位种位置,即置,即1氯戊烷、氯戊烷、2氯戊烷

3、和氯戊烷和3氯戊烷;若主链有氯戊烷;若主链有4个碳原子,此时甲基个碳原子,此时甲基只能在只能在2号碳原子上号碳原子上,而氯原子有而氯原子有4种位置,分别为种位置,分别为2甲基甲基1氯丁烷、氯丁烷、2甲基甲基2氯丁烷、氯丁烷、3甲基甲基2氯丁烷和氯丁烷和3甲基甲基1氯丁烷;若主链有氯丁烷;若主链有3个碳原子个碳原子,此时该烷烃有此时该烷烃有4个相同的甲基个相同的甲基,因此氯原子只能有一种位置,即因此氯原子只能有一种位置,即2,3二甲基二甲基1丙烷。综上所述分子式为丙烷。综上所述分子式为C5H11Cl的同分异构体共有的同分异构体共有8种。种。答案答案C (2011新课标全国,新课标全国,9)下列反

4、应中,属于取代反应的是下列反应中,属于取代反应的是()透析引领透析引领 属于烯烃的加成反应;属于烯烃的加成反应;属于乙醇的消去反应;属于乙醇的消去反应;属于酯属于酯化反应,而酯化反应属于取代反应;化反应,而酯化反应属于取代反应;属于苯的硝化反应即为取代反应,所属于苯的硝化反应即为取代反应,所以选项以选项B正确。正确。答案答案B (2011上海,上海,26)实验室制取少量溴乙烷的装置如下图所示。根据实验室制取少量溴乙烷的装置如下图所示。根据题意完成下列填空:题意完成下列填空:(1)圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、_和和1 1的硫酸。配制的硫酸。配制体积比体积比1

5、1的硫酸所用的定量仪器为的硫酸所用的定量仪器为_(选填编号选填编号)。a天平天平b量筒量筒c容量瓶容量瓶 d滴定管滴定管(2)写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式_。(3)将生成物导入盛有冰水混合物的试管将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中,冰水混合物的作用是中,冰水混合物的作用是_。试管试管A中的物质分为三层中的物质分为三层(如图所示如图所示),产物在第,产物在第_层。层。(4)试管试管A中除了产物和水之外,还可能存在中除了产物和水之外,还可能存在_、_(写出化学式写出化学式)。(5)用浓的硫酸进行实验,若试管用浓的硫酸进行实验,若试管A中获得

6、的有机物呈棕黄色,除去其中中获得的有机物呈棕黄色,除去其中杂质的正确方法是杂质的正确方法是_(选填编号选填编号)。a蒸馏蒸馏 b氢氧化钠溶液洗涤氢氧化钠溶液洗涤c用四氯化碳萃取用四氯化碳萃取 d用亚硫酸钠溶液洗涤用亚硫酸钠溶液洗涤 若试管若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色,使之褪色的物质的名称是中的酸性高锰酸钾溶液褪色,使之褪色的物质的名称是_。(6)实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口,实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口,其原因是:其原因是:_。透析引领透析引领 本题主要考查溴乙烷的制备、提纯、有机反应的复杂性以及实本题主要考查溴乙烷的制备、提纯、

7、有机反应的复杂性以及实验安全等。实验室制取少量溴乙烷所用试剂是乙醇和溴化氢反应;溴乙烷的密验安全等。实验室制取少量溴乙烷所用试剂是乙醇和溴化氢反应;溴乙烷的密度比水大且不溶于水。度比水大且不溶于水。答案答案(1)乙醇乙醇b(2)NaBrH2SO4HBrNaHSO4、HBrCH3CH2OHCH3CH2BrH2O(3)冷却、液封溴乙烷冷却、液封溴乙烷 3(4)HBrCH3CH2OH(5)d乙烯乙烯(6)反应会产生反应会产生Br2,腐蚀橡胶,腐蚀橡胶 (2011上海,上海,28)异丙苯异丙苯(),是一种重要的有机化工,是一种重要的有机化工原料。原料。根据题意完成下列填空:根据题意完成下列填空:(1)

8、由苯与由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于丙醇反应制备异丙苯属于_反应;由异丙苯制备对反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_。(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。(3)甲基苯乙烯甲基苯乙烯()是生产耐热型是生产耐热型ABS树脂的一种单树脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法:_(用化学反应方程式表示用化学反应方程式表示)。(4)耐热型耐热型ABS树脂由丙烯腈树脂由丙烯腈

9、(CH2=CHCN)、1,3丁二烯和丁二烯和甲基甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂的结构简式:苯乙烯共聚生成,写出该树脂的结构简式:_(不考虑单体比例不考虑单体比例)。解析解析本题主要考查有机反应类型的判断、反应试剂的选择、同分异本题主要考查有机反应类型的判断、反应试剂的选择、同分异构体的书写、有机高分子单体的判断和结构简式的书写。构体的书写、有机高分子单体的判断和结构简式的书写。答案答案(1)取代取代Br2/FeBr3或或Br2/Fe(2)1,3,5三甲苯三甲苯 有机物的分类和命名有机物的分类和命名【典型题例典型题例】(2010天津理综,天津理综,8)请回答下列问题:请回答下列问题:(1)A的分

10、子式为的分子式为_。(2)B的名称是的名称是_;A的结构简式为的结构简式为_。(3)写出写出CD反应的化学方程式:反应的化学方程式:_。(4)写出两种同时符合下列条件的写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:的同分异构体的结构简式:_、_。属于芳香醛;属于芳香醛;苯环上有两种不同环境的氢原子。苯环上有两种不同环境的氢原子。(5)写出写出G的结构简式:的结构简式:_。(6)写出写出步反应所加试剂、反应条件和步反应所加试剂、反应条件和步反应类型:步反应类型:序号序号所加试剂及反应条件所加试剂及反应条件反应类型反应类型解析解析本题考查考生对有机信息的提取能力和框图分析能力。利用信本题考查

11、考生对有机信息的提取能力和框图分析能力。利用信息可知息可知A的分子式可写为的分子式可写为(C3H4)nO,则:,则:40n16176,n4,所以,所以A的分的分子式为子式为C12H16O。由转化图可知。由转化图可知B的碳原子数为的碳原子数为3,该醇氧化生成的,该醇氧化生成的C能够发能够发生银镜反应,故生银镜反应,故B的羟基在端点,故的羟基在端点,故B是是1丙醇。从苯环上有两种不同环境丙醇。从苯环上有两种不同环境的氢原子来看的氢原子来看,E的同分异构体结构对称性应较强。的同分异构体结构对称性应较强。E的相对分子质量为的相对分子质量为134,G的相对分子质量为的相对分子质量为118,二者差值为,二

12、者差值为16,可见,可见E发生加氢反应生成醇发生加氢反应生成醇F,F发生消去反应生成烯烃发生消去反应生成烯烃G,从最终产物的结构来看,对甲基苯乙炔应是,从最终产物的结构来看,对甲基苯乙炔应是H发生消去反应所得。发生消去反应所得。答案答案(1)C12H16O(2)1丙醇丙醇(或正丙醇或正丙醇)(6)序号序号所加试剂及反应条件所加试剂及反应条件反应类型反应类型H2,催化剂,催化剂(或或Ni、Pt、Pd),还原还原(或加成或加成)反应反应浓浓H2SO4,消去反应消去反应Br2(或或Cl2)加成反应加成反应NaOH,C2H5OH,联想发挥联想发挥 有机物一般无色。若有色,则不是变质就是含有杂质有机物一

13、般无色。若有色,则不是变质就是含有杂质(C6H5OH久置因氧化而呈粉红色,久置因氧化而呈粉红色,CH3CH2Br溶有溶有Br2而呈橘红色而呈橘红色)。常温下为气体的有机物有常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数分子中含有碳原子数4的烃的烃(新戊烷例外新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。一氯甲烷、甲醛。气味:乙醇特殊香味,苯酚特殊气味,乙醛刺激性气味,乙酸强烈刺气味:乙醇特殊香味,苯酚特殊气味,乙醛刺激性气味,乙酸强烈刺激性气味,乙酸乙酯水果香味,硝基苯苦杏仁味。激性气味,乙酸乙酯水果香味,硝基苯苦杏仁味。水溶性:烃水溶性:烃(如汽油、苯及其同系物如汽油、苯及其同系物)、一氯代烷、酯难溶于水,且比

14、、一氯代烷、酯难溶于水,且比水轻;溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳难溶于水,且比水重;苯酚常温下水轻;溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳难溶于水,且比水重;苯酚常温下微溶于水,温度高于微溶于水,温度高于65 时能与水以任意比互溶;低级醇、醛、羧酸易溶于时能与水以任意比互溶;低级醇、醛、羧酸易溶于水。水。【归纳提升归纳提升】1按有机化合物分子中碳原子是否成环分类按有机化合物分子中碳原子是否成环分类2按有机官能团进行分类按有机官能团进行分类官能团符号官能团符号名称名称物质类别物质类别官能团符号官能团符号名称名称物质类别物质类别C=C碳碳双键碳碳双键烯烯羰基羰基酮酮CC碳碳碳碳键键炔炔羧基羧基羧酸羧酸X卤

15、素原子卤素原子卤代烃卤代烃酯基酯基酯酯OH羟基羟基醇醇NH2氨基氨基胺胺酚酚NO2硝基硝基硝基化合物硝基化合物O醚键醚键醚醚SO3H磺酸基磺酸基磺酸化合物磺酸化合物醛基醛基醛醛CN氰基氰基腈腈3.烷烃的命名烷烃的命名在系统命名法中一个有机化合物的名称有三部分组成:字头、母体和在系统命名法中一个有机化合物的名称有三部分组成:字头、母体和字尾。母体告诉我们在主链上有多少个碳原子和表示链的全长,字尾表示在字尾。母体告诉我们在主链上有多少个碳原子和表示链的全长,字尾表示在分子中存在的官能团,字头是官能团和主链上其他取代基的特定位置。分子中存在的官能团,字头是官能团和主链上其他取代基的特定位置。同分异构

16、体同分异构体【典型题例典型题例】化学式为化学式为C9H12的芳香烃的一卤代物数目和化学式为的芳香烃的一卤代物数目和化学式为C7H8O且遇且遇FeCl3溶液显紫色的芳香族化合物数目分别为溶液显紫色的芳香族化合物数目分别为()A7种和种和2种种 B8种和种和3种种C42种和种和3种种 D56种和种和3种种解析解析先分析化学式为先分析化学式为C7H8O且遇且遇FeCl3溶液显紫色的同分异构体数目。溶液显紫色的同分异构体数目。C7H8O的同分异构体有的同分异构体有其中其中的一卤代物有的一卤代物有6种;种;的一卤代物有的一卤代物有7种;种;的一卤代物有的一卤代物有7种;种;的一卤代物有的一卤代物有5种;

17、种;的一卤代物有的一卤代物有5种;种;的一卤代物有的一卤代物有6种;种;的一卤的一卤代物有代物有4种;种;的一卤代物有的一卤代物有2种,共有种,共有42种。种。答案答案C点评本题对学生提出了较高要求,难度不小。但解题原理前者仍然点评本题对学生提出了较高要求,难度不小。但解题原理前者仍然是有机物中氢原子所处的环境的判断,后者则属于官能团异构的考查,结合是有机物中氢原子所处的环境的判断,后者则属于官能团异构的考查,结合了酚类物质的一种性质了酚类物质的一种性质遇到三氯化铁溶液显紫色。遇到三氯化铁溶液显紫色。【典型题例典型题例】(2010全国新课标,全国新课标,8)分子式为分子式为C3H6Cl2的同分

18、异构体共有的同分异构体共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A3种种 B4种种 C5种种 D6种种解析解析本题考查同分异构体的判断,意在考查考生书写同分异构体的本题考查同分异构体的判断,意在考查考生书写同分异构体的能力。三个碳原子只有一个碳架结构,氯原子的存在形式包括在不同碳原子能力。三个碳原子只有一个碳架结构,氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类:上和相同碳原子上两类:答案答案B【归纳提升归纳提升】1该类题目的特点是:一是已知有机物结构确定取代产物的同分异构该类题目的特点是:一是已知有机物结构确定取代产物的同分异构体种数,其方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种

19、数,再体种数,其方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种数,再确定取代产物同分异构体数目;二是已知某物质某种取代物异构体种数来确确定取代产物同分异构体数目;二是已知某物质某种取代物异构体种数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构,找清关系,其方法是:定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构,找清关系,其方法是:找出取代物氢原子数与取代基团关系,不必写出异构体即得另一种异构体的找出取代物氢原子数与取代基团关系,不必写出异构体即得另一种异构体的种数。种数。2近几年高考试题中常见的题型有:近几年高考试题中常见的题型有:(1)根据结构简式判断是否互为同分异构体。一般是以选择题的

20、形式出根据结构简式判断是否互为同分异构体。一般是以选择题的形式出现。现。(2)给出一种给出一种“新物质新物质”,要求考生分析这种物质的性质、类别、同分异,要求考生分析这种物质的性质、类别、同分异构体等。这里主要考查观察有机物结构简式、根据官能团分析判断有机物性构体等。这里主要考查观察有机物结构简式、根据官能团分析判断有机物性质的能力。判断官能团的种类、根据官能团判断有机物的性质等是学习和研质的能力。判断官能团的种类、根据官能团判断有机物的性质等是学习和研究有机物性质的一种基本技能。以一种究有机物性质的一种基本技能。以一种“新有机物新有机物”为载体,可以更好地考查为载体,可以更好地考查考生在新情

21、景中解决问题的能力。考生在新情景中解决问题的能力。(3)利用同分异构体知识综合考查有机物结构类问题。同分异构体问题利用同分异构体知识综合考查有机物结构类问题。同分异构体问题实质上是有机物结构问题。实质上是有机物结构问题。简单的有机反应类型简单的有机反应类型(仅限于必修内容仅限于必修内容)【典型题例典型题例】(2010全国新课标,全国新课标,9)下列各组中的反应,属于同一反应下列各组中的反应,属于同一反应类型的是类型的是()A由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C由氯

22、代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2二溴丙烷二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析解析本题考查有机反应类型的判断,意在考查考生从有机物结构的本题考查有机反应类型的判断,意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力。变化中理解有机物性质的能力。A项溴丙烷的水解属于取代反应,丙烯与水项溴丙烷的水解属于取代反应,丙烯与水的反应是加成反应;的反应是加成反应;B项甲苯的硝化反应是取代反应,甲苯制取苯甲酸是氧项甲苯的硝化反应是取代反应,甲苯制取苯甲酸是氧化反应;化反应;C项

23、的反应分别是消去反应和加成反应。项的反应分别是消去反应和加成反应。答案答案D联想发挥联想发挥 酯化反应属于取代反应,也可看作是分子间脱水的反应,从酯化反应属于取代反应,也可看作是分子间脱水的反应,从脱水的可能有两种情况,一是羧酸提供羟基,醇提供氢原子;另一种可能是脱水的可能有两种情况,一是羧酸提供羟基,醇提供氢原子;另一种可能是羧酸提供氢原子,醇提供羟基;采用示踪原子法羧酸提供氢原子,醇提供羟基;采用示踪原子法(H18OC2H5与乙酸反应与乙酸反应)研究该反应的机理,发现研究该反应的机理,发现18O存在于乙酸乙酯中,说明酯化反应机理是:羧存在于乙酸乙酯中,说明酯化反应机理是:羧酸分子中羧基上的

24、羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合而生成了水,余下部酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合而生成了水,余下部分结合生成酯,即羧酸脱羟基,醇脱氢。分结合生成酯,即羧酸脱羟基,醇脱氢。【归纳提升归纳提升】1取代反应取代反应 生活中常见的有机物生活中常见的有机物【典型题例典型题例】下列叙述错误的是下列叙述错误的是()A乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同B淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同C煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠D乙醇、乙酸、乙酸

25、乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和可用饱和Na2CO3溶液除去溶液除去解析解析烯烃使溴水褪色的原理是加成反应,苯使溴水褪色的原理是萃烯烃使溴水褪色的原理是加成反应,苯使溴水褪色的原理是萃取,故取,故A说法错误;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,蛋白质水解的产物是氨说法错误;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,蛋白质水解的产物是氨基酸,故基酸,故B说法正确;煤油来自石油的分馏,可用作航空燃料,也可用于保说法正确;煤油来自石油的分馏,可用作航空燃料,也可用于保存存Na,故,故C说法正确;乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应,乙酸乙酯的水解说法正

26、确;乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应,乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应,乙酸能与反应也属于取代反应,乙酸能与Na2CO3反应,故可用饱和反应,故可用饱和Na2CO3 溶液除去溶液除去乙酸乙酯中乙酸,故乙酸乙酯中乙酸,故D说法正确。说法正确。答案答案A【归纳提升归纳提升】1生活中常见的有机物比较生活中常见的有机物比较名称名称结构简式结构简式物理性质物理性质化学性质化学性质乙醇乙醇CH3CH2OH无色液体,与水以任无色液体,与水以任意比混溶意比混溶1.与钠反应放出与钠反应放出H22消去反应:生成乙烯消去反应:生成乙烯3催化氧化反应:生成乙醛催化氧化反应:生成乙醛4酯化反应:与酸生成酯酯化反应:与酸生

27、成酯5易燃烧易燃烧乙酸乙酸CH3COOH无色液体,与水以任无色液体,与水以任意比混溶意比混溶1.弱酸性弱酸性2酯化反应:与醇生成酯酯化反应:与醇生成酯乙酸乙酸乙酯乙酯CH3COOC2H5难溶于水,比水轻难溶于水,比水轻可以发生水解反应可以发生水解反应油脂油脂难溶于水,比水轻难溶于水,比水轻可以发生水解反应。在碱溶液中发可以发生水解反应。在碱溶液中发生皂化反应。生皂化反应。淀粉淀粉(C6H10O5)n不溶于冷水,部分溶不溶于冷水,部分溶于热水形成溶胶于热水形成溶胶1.遇碘变蓝色遇碘变蓝色2水解反应水解反应3在酒曲酶的作用下,生成乙醇和在酒曲酶的作用下,生成乙醇和CO2蛋白蛋白质质含有肽键含有肽键

28、盐析盐析1.水解反应生成氨基酸水解反应生成氨基酸2两性两性3变性变性4显色反应显色反应5灼烧灼烧A乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同B淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同C煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和可用饱和Na2CO3溶液除去溶液除去解析解析烯烃使溴水褪色的原理是加成反应,苯使溴水褪色的原理是萃烯烃使溴水褪色的原

29、理是加成反应,苯使溴水褪色的原理是萃取,故取,故A说法错误;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,蛋白质水解的产物是氨说法错误;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,蛋白质水解的产物是氨基酸,故基酸,故B说法正确;煤油来自石油的分馏,可用作航空燃料,也可用于保说法正确;煤油来自石油的分馏,可用作航空燃料,也可用于保存存Na,故,故C说法正确;乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应,乙酸乙酯的水解说法正确;乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应,乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应,乙酸能与反应也属于取代反应,乙酸能与Na2CO3反应,故可用饱和反应,故可用饱和Na2CO3 溶液除去溶液除去乙酸乙酯中乙酸,故乙酸乙酯中乙酸,故D说法正

30、确。说法正确。答案答案A2几种烃的比较几种烃的比较甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯结构简式结构简式CH4CH2=CH2结构特点结构特点全部单键,饱和全部单键,饱和烃烃含碳碳双键,不含碳碳双键,不饱和链烃饱和链烃含大含大键,不饱键,不饱和环烃和环烃空间构型空间构型正四面体正四面体平面结构平面结构平面正六边形平面正六边形物理性质物理性质无色气体,难溶于水无色气体,难溶于水无色液体无色液体化学化学性质性质燃烧燃烧易燃,完全燃烧生成二氧化碳和水易燃,完全燃烧生成二氧化碳和水溴溴(CCl4)不反应不反应加成反应加成反应不反应不反应酸性酸性KMnO4溶液溶液不反应不反应氧化反应氧化反应不反应不反应主要反应类型主要反应

31、类型取代反应取代反应加成、加聚反应加成、加聚反应加成、取代反应加成、取代反应 卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用【典型题例典型题例】根据下面的反应路线及所给信息填空。根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是的结构简式是_,名称是,名称是_。(2)的反应类型是的反应类型是_。的反应类型是的反应类型是_。(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是_。解析解析点评抓住反应的特征条件推测反应类型和物质结构,是解决有机合点评抓住反应的特征条件推测反应类型和物质结构,是解决有机合成及推断题的一种好方法。成及推断题的一种好方法。【归纳提升归纳提升】1在有机合成中,利用卤代烃的消去

32、反应可以形成不饱和键,能得到在有机合成中,利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键,能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键、碳碳单键等,卤烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键、碳碳单键等,卤代烃在碱性条件下发生的取代反应都比较相似,都可以看成带负电荷的基团代烃在碱性条件下发生的取代反应都比较相似,都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例取代了卤素原子。例CH3CH2BrCNCH3CH2CNBrCH3ICH3CH2OCH3OCH2CH3I2卤代烃的水解反应与消去反应的比较卤代烃的水解反应与消去反应的比较(见下表见下表)水解反应水解反应消去反应消去反应卤代烃的结构特点

33、卤代烃的结构特点一般是一个碳原子上只有一一般是一个碳原子上只有一个个X与与X相连的碳原子邻位碳原相连的碳原子邻位碳原子上必须有氢原子子上必须有氢原子反应实质反应实质X被被OH取代取代从碳链上脱去从碳链上脱去HX分子分子反应条件反应条件NaOH的水溶液,常温或加热的水溶液,常温或加热NaOH的醇溶液,加热的醇溶液,加热反应特点反应特点有机物碳架结构不变,有机物碳架结构不变,X变变为为OH,无其他副反应,无其他副反应有机物碳架结构不变,有机物碳架结构不变,X变变为为C=C,CC,可能有其他,可能有其他副反应副反应示例示例CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBrCH3CH2BrNaOH C

34、H2=CH2NaBrH2O 醇、酚的结构与同分异构体醇、酚的结构与同分异构体【典型题例典型题例】香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。成。有关上述两种化合物的说法正确的是有关上述两种化合物的说法正确的是()A常温下,常温下,1 mol丁香酚只能与丁香酚只能与1 mol Br2 反应反应B丁香酚不能与丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C1 mol香兰素最多能与香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有香兰素分子中至少有12个原子共平面个原子共平面解析解析A项既可发生加成反应,又可发

35、生取代;项既可发生加成反应,又可发生取代;B项有酚羟基能发生显项有酚羟基能发生显色反应;色反应;C项中的苯环和醛基都能发生加成反应,故应消耗项中的苯环和醛基都能发生加成反应,故应消耗4 mol H2;D项项可由苯环共面迁移得出答案。可由苯环共面迁移得出答案。答案答案D点评官能团异构要注意:分子式相同的醇、醚、酚;羧酸、酯、羟点评官能团异构要注意:分子式相同的醇、醚、酚;羧酸、酯、羟基醛;醛、酮;硝基化合物与氨基酸互为同分异构体。基醛;醛、酮;硝基化合物与氨基酸互为同分异构体。【归纳提升归纳提升】1醇和酚的比较醇和酚的比较类别类别醇醇酚酚通式通式ROHOH官能团官能团OHOH分子结构特点分子结构

36、特点CO和和OH键都是极键都是极性键,性键,OH直接与链直接与链烃基相连烃基相连OH直接与苯环相连,直接与苯环相连,OH键受苯环影响,键受苯环影响,极性增强极性增强代代表表物物C2H5OH类别类别醇醇酚酚重重要要性性质质无色有特殊香味的液体,易溶于水无色有特殊香味的液体,易溶于水和有机溶剂,易挥发,沸点较低和有机溶剂,易挥发,沸点较低跟活泼金属跟活泼金属K、Na、Mg、Al等反等反应应跟氢卤酸反应跟氢卤酸反应(取代取代)燃烧燃烧催化氧化催化氧化(生成乙醛生成乙醛)分子内脱水分子内脱水(消去消去)分子间脱水分子间脱水(取代成醚取代成醚)酯化酯化(属于取代属于取代)纯苯酚为无色晶体,有纯苯酚为无色

37、晶体,有特殊气味,特殊气味,65 以上与水以上与水任意比互溶,易溶于有机溶任意比互溶,易溶于有机溶剂,有毒剂,有毒弱酸性弱酸性(与与NaOH作用作用)取代反应取代反应(与与Br2)显色反应;苯酚溶液遇显色反应;苯酚溶液遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色缩聚反应缩聚反应(制酚醛树脂制酚醛树脂)主要用途主要用途燃料、饮料、化工原料、溶剂、消毒燃料、饮料、化工原料、溶剂、消毒剂等剂等化工原料、塑料、合成纤维、化工原料、塑料、合成纤维、染料、消毒剂等染料、消毒剂等2.烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是:烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是:“有机金三角有机金三角”既可以实现有机物类别的转换既可以实现有机物类别的转

38、换(官能团的变换官能团的变换),又可以增,又可以增长或缩短碳链,增加或减少官能团的数目,在有机物的合成与推断中有极其长或缩短碳链,增加或减少官能团的数目,在有机物的合成与推断中有极其重要的作用,是学科内核心的、基础的主干知识重要的作用,是学科内核心的、基础的主干知识(转化条件自行标注转化条件自行标注)。简单的有机实验考查简单的有机实验考查【典型题例典型题例】乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用下业。为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用下图所示装置进

39、行了以下四个实验,实验开始先用酒精灯微热图所示装置进行了以下四个实验,实验开始先用酒精灯微热3 min,再加热,再加热使之微微沸腾使之微微沸腾3 min。实验结束后充分振荡试管。实验结束后充分振荡试管,再测得试管,再测得试管中有机层中有机层的厚度,实验记录如下:的厚度,实验记录如下:实验编号实验编号试管试管中的试剂中的试剂试管试管中试剂中试剂测得有机层测得有机层的厚度的厚度/cmA2 mL乙醇、乙醇、2 mL乙酸、乙酸、1 mL18 molL1浓硫酸浓硫酸饱和碳酸钠溶饱和碳酸钠溶液液5.0B3 mL乙醇、乙醇、2 mL乙酸乙酸0.1C3 mL乙醇、乙醇、2 mL乙酸、乙酸、6 mL 3 mol

40、L1硫酸硫酸1.2D3 mL乙醇、乙醇、2 mL乙酸、盐酸乙酸、盐酸1.2(1)干燥管的作用为干燥管的作用为_。(2)实验实验D的目的是与实验的目的是与实验C相比照,证明相比照,证明H对酯化反应具有催化作用。对酯化反应具有催化作用。实验实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是中应加入盐酸的体积和浓度分别是_mL和和_mol/L。(3)分析实验分析实验_(填实验编号填实验编号)的数据,可以推测出浓硫酸的吸水性提的数据,可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率的原因是高了乙酸乙酯的产率。浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率的原因是_。(4)加热有利于提高乙酸乙酯的

41、产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产加热有利于提高乙酸乙酯的产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低,可能的原因是率反而降低,可能的原因是_。(5)实验中不同条件下酯化反应进行的快慢不同,这个结果对探索乙酸乙实验中不同条件下酯化反应进行的快慢不同,这个结果对探索乙酸乙酯发生水解反应时的最佳条件有什么启示?酯发生水解反应时的最佳条件有什么启示?_。解析解析(2)实验实验C和实验和实验D是证明是证明H对酯化反应的催化作用,测得有机对酯化反应的催化作用,测得有机层厚度相同,要求层厚度相同,要求H的浓度相同,可知取的浓度相同,可知取6 mol/L盐酸盐酸6 mL。(3)推测浓推测浓硫酸的吸水性对

42、酯化反应的影响,可与稀硫酸作对比,选硫酸的吸水性对酯化反应的影响,可与稀硫酸作对比,选A、C。由于酯化。由于酯化反应是可逆反应,浓硫酸吸水,使平衡向酯化反应方向移动。反应是可逆反应,浓硫酸吸水,使平衡向酯化反应方向移动。(4)由于酯由于酯化反应的原料乙酸与乙醇均易挥发,温度过高,会造成两者大量挥发,不利化反应的原料乙酸与乙醇均易挥发,温度过高,会造成两者大量挥发,不利于反应进行;温度过高,会有更多副反应发生,如乙醇在浓硫酸作用下生成于反应进行;温度过高,会有更多副反应发生,如乙醇在浓硫酸作用下生成乙醚或乙烯等。乙醚或乙烯等。(5)浓硫酸在酯化反应中作催化剂和吸水剂,吸水使酯化浓硫酸在酯化反应中

43、作催化剂和吸水剂,吸水使酯化反应向正反应方向移动,酯的水解要使平衡向逆反应方向移动,用碱中和乙反应向正反应方向移动,酯的水解要使平衡向逆反应方向移动,用碱中和乙酸,减小乙酸浓度,使平衡向水解方向移动。酸,减小乙酸浓度,使平衡向水解方向移动。答案答案(1)防止倒吸防止倒吸(2)66(3)AC浓硫酸吸收反应中生成的水,浓硫酸吸收反应中生成的水,降低了生成物浓度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动降低了生成物浓度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)大量乙酸、乙醇大量乙酸、乙醇未经反应就脱离反应体系或温度过高发生其他反应未经反应就脱离反应体系或温度过高发生其他反应(5)在碱性条件下水解在碱性条件下水解并加热

44、。并加热。点评本题紧扣实验目的,从吸水剂和催化剂两个方面设计实验探究点评本题紧扣实验目的,从吸水剂和催化剂两个方面设计实验探究浓硫酸在生成乙酸乙酯反应中作用:浓硫酸在生成乙酸乙酯反应中作用:(1)比较有、无浓硫酸存在条件下酯化比较有、无浓硫酸存在条件下酯化反应进行的快慢反应进行的快慢(吸水剂吸水剂);(2)比较在氢离子含量相同的稀硫酸、稀盐酸作用比较在氢离子含量相同的稀硫酸、稀盐酸作用下,酯化反应进行的快慢下,酯化反应进行的快慢(催化剂催化剂)【归纳提升归纳提升】1要掌握装置中各部分仪器的作用要掌握装置中各部分仪器的作用(1)反应器:烧瓶或大试管。使用反应器:烧瓶或大试管。使用大试管给液体加热

45、时,要使试管倾斜大试管给液体加热时,要使试管倾斜45角,以便于增大受热面积。为了防角,以便于增大受热面积。为了防止暴沸,要加沸石。止暴沸,要加沸石。(2)长导管:所起的作用是冷凝管的作用。长导管:所起的作用是冷凝管的作用。(3)小试小试管:接收产物乙酸乙酯的装置,内盛饱和管:接收产物乙酸乙酯的装置,内盛饱和Na2CO3溶液,目的是吸收未反应溶液,目的是吸收未反应的乙酸;溶解未反应的乙醇;降低酯在水中的溶解度。的乙酸;溶解未反应的乙醇;降低酯在水中的溶解度。2要理解并掌握多步操作要理解并掌握多步操作(1)反应液的混合顺序和用量反应液的混合顺序和用量顺序:乙醇顺序:乙醇浓硫酸浓硫酸乙酸乙酸(2)加

46、热方式:先小火加热,再大火加热加热方式:先小火加热,再大火加热(使生成的乙酸乙酯馏出,有利于平衡向酯化反应方向移动。使生成的乙酸乙酯馏出,有利于平衡向酯化反应方向移动。(3)导管末端导管末端不能插入液面下以防止发生倒吸。不能插入液面下以防止发生倒吸。【归纳提升归纳提升】羧酸与醇发生酯化反应的一般规律羧酸与醇发生酯化反应的一般规律1基本的简单反应基本的简单反应一元羧酸与一元醇,二元羧酸一元羧酸与一元醇,二元羧酸(或二元醇或二元醇)与一元醇与一元醇(或一元羧酸或一元羧酸)反应反应3二元羧酸与二元醇反应生成普通酯、环酯和高聚酯。二元羧酸与二元醇反应生成普通酯、环酯和高聚酯。缩聚反应:有机化合物分子间

47、缩去小分子获得高分子化合物的反应。缩聚反应:有机化合物分子间缩去小分子获得高分子化合物的反应。4羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形,可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如:此时反应有三种情形,可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如:1(2011北京,北京,7)下列说法不正确的是下列说法不正确的是()A麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B用溴水即可鉴别苯酚溶液、用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯己二烯和甲苯C在酸性条件下,在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是的水解产物是CH3CO18OH和和C2H5OH解析解析C麦芽糖属于还

48、原性糖可发生银镜反应,麦芽糖的水解产物是麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应,麦芽糖的水解产物是葡萄糖,葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应,葡萄糖,葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应,A正确;苯酚和溴水反应正确;苯酚和溴水反应生成白色沉淀,生成白色沉淀,2,4己二烯可以使溴水褪色,甲苯和溴水不反应,但甲苯己二烯可以使溴水褪色,甲苯和溴水不反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴,甲苯的密度比水的小,所以下层是水层,上层是橙红可以萃取溴水中的溴,甲苯的密度比水的小,所以下层是水层,上层是橙红色的有机层,因此可以鉴别,色的有机层,因此可以鉴别,B正确;酯类水解时,酯基中的碳氧单键断键正确;酯类水解时,酯基中的碳

49、氧单键断键,水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基,所以,水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基,所以CH3CO18OC2H5的水解产物是的水解产物是CH3COOH和和C2HOH,因此选项,因此选项C不正确;两个氨基酸分子不正确;两个氨基酸分子(可以相同,也可以相同,也可以不同可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基,在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水间脱去一分子水,缩合形成含有肽键缩合形成含有肽键()的化合物的化合物,成为成肽反应成为成肽反应.因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合(共有共有2种

50、种),也可是甘氨,也可是甘氨酸提供氨基,丙氨酸提供羧基,或者甘氨酸提供羧基,丙氨酸提供氨基,所酸提供氨基,丙氨酸提供羧基,或者甘氨酸提供羧基,丙氨酸提供氨基,所以一共有以一共有4种二肽,即选项种二肽,即选项D正确。正确。2(2011全国,全国,7)下列叙述错误的是下列叙述错误的是()A用金属钠可区分乙醇和乙醚用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3乙烯乙烯C用水可区分苯和溴苯用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析解析D乙醇可与金属钠反应生成氢气,而乙醚不可以;乙醇可与金属钠反应生成氢气,而

51、乙醚不可以;3乙烯属乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色;苯和溴苯均不溶于水,但苯的密度小于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色;苯和溴苯均不溶于水,但苯的密度小于水的,而溴苯的密度大于水的;甲酸甲酯和乙醛均含有醛基,都能发生银于水的,而溴苯的密度大于水的;甲酸甲酯和乙醛均含有醛基,都能发生银镜反应。镜反应。3(2011重庆,重庆,12)NM3和和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:癌药物,结构如下:关于关于NM3和和D58的叙述,错误的是的叙述,错误的是()A都能与都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同溶液反应,原因不完全相同B都能与溴水反应,原因

52、不完全相同都能与溴水反应,原因不完全相同C都不能发生消去反应,原因相同都不能发生消去反应,原因相同D遇遇FeCl3溶液都显色,原因相同溶液都显色,原因相同解析解析C本题考查有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可本题考查有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出以看出NM3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键,而中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键,而D58含有酚含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应,但前溶液反应,但前者属于水解反应,后两者属于中和反应,者属于水解反应,后两者属于中和反应,

53、A正确;酚羟基和碳碳双键均与溴水正确;酚羟基和碳碳双键均与溴水反应,前者属于取代反应,后者属于加成反应,反应,前者属于取代反应,后者属于加成反应,B正确;正确;NM3中没有醇羟基中没有醇羟基不能发生消去反应,不能发生消去反应,D58中含有醇羟基,但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,中含有醇羟基,但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,故选项故不能发生消去反应,故选项C不正确;二者都含有酚羟基遇不正确;二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显溶液都显紫色,紫色,D正确。正确。4(2011上海,上海,15)月桂烯的结构如下图所示,一分子该物质与两分月桂烯的结构如下图所示,一分子该物质与两分子溴发生

54、加成反应的产物子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构只考虑位置异构)理论上最多有理论上最多有()A2种种 B3种种 C4种种 D6种种解析解析C注意联系注意联系1,3丁二烯的加成反应。丁二烯的加成反应。5(2011山东,山东,11)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是()A乙酸分子中含有羧基,可与乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成溶液反应生成CO2B蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解C甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与

55、苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同类型相同D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键类似的碳碳双键解析解析B乙酸属于一元羧酸,酸性强于碳酸的,所以可与乙酸属于一元羧酸,酸性强于碳酸的,所以可与NaHCO3溶溶液反应生成液反应生成CO2,A正确;油脂是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类,但不属正确;油脂是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类,但不属于高分子化合物,选项于高分子化合物,选项B不正确;甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,以及苯和不正确;甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应,硝酸

56、反应生成硝基苯的反应都属于取代反应,C正确;只有分子中含有碳碳正确;只有分子中含有碳碳双键就可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,从而使之褪色,双键就可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,从而使之褪色,D正确。正确。6药物多巴是含有药物多巴是含有C、H、O、N 4种元素的有机化合物,其相对分子种元素的有机化合物,其相对分子质量质量195Mr200,且,且O的质量分数为的质量分数为32.49%,N的质量分数为的质量分数为7.11%。经分。经分析,药物多巴具有如下性质和结构特征:析,药物多巴具有如下性质和结构特征:遇遇FeCl3溶液显紫色;溶液显紫色;1 mol多巴和多巴和1 mol HCl或者和或者

57、和3 mol NaOH均均能恰好完全反应;能恰好完全反应;光谱分析显示,多巴分子中不存在甲基,但含有光谱分析显示,多巴分子中不存在甲基,但含有1个苯个苯环,且苯环上有两个处于邻位的相同取代基环,且苯环上有两个处于邻位的相同取代基A和另和另1个不与个不与A处于邻位的取代处于邻位的取代基基B;两分子多巴缩去两分子水,能形成含有两分子多巴缩去两分子水,能形成含有3个六元环的有机物。个六元环的有机物。回答下列问题:回答下列问题:(1)多巴的摩尔质量为多巴的摩尔质量为_,结构简式为,结构简式为_;(2)多巴有多种同分异构体,请写出一种符合下列条件的同分异构体的多巴有多种同分异构体,请写出一种符合下列条件

58、的同分异构体的结构简式结构简式_,a.官能团的种类和数目、碳链结构均和多巴相同官能团的种类和数目、碳链结构均和多巴相同b苯环上有两个取代基苯环上有两个取代基C遇遇FeCl3溶液不显紫色溶液不显紫色(3)两分子多巴缩去两分子水后形成的含有两分子多巴缩去两分子水后形成的含有3个六元环的有机物结构简式个六元环的有机物结构简式为为_。答案答案7(2011福建,福建,31)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质:使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质:填写下列空白:填写下列空白:(1)甲中不含氧原

59、子的官能团是甲中不含氧原子的官能团是_;下列试剂能与甲反应而褪色;下列试剂能与甲反应而褪色的是的是_(填标号填标号)。aBr2/CCl4溶液溶液 b石蕊溶液石蕊溶液c酸性酸性KMnO4溶液溶液(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:_。(3)淀粉通过下列转化可以得到乙淀粉通过下列转化可以得到乙(其中其中AD均为有机物均为有机物):利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是属于取代反应的化学方程式是_。(5)化

60、合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。丁与。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为则丁的结构简式为_。解析解析(1)由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基;有由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基;有碳碳双键所以可以使溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色。碳碳双键所以可以使溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)由于不能含有甲基,所以碳碳双键只能在末端,故结构简式是由于不能含有甲基,所以碳碳双键只能在末端

61、,故结构简式是CH2=CHCH2CH2COOH。(3)由框图转化不难看出,淀粉水解得到葡萄糖,葡萄糖在酶的作用下由框图转化不难看出,淀粉水解得到葡萄糖,葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通过消去反应得到乙烯分解生成乙醇。乙醇通过消去反应得到乙烯,乙烯加成得到乙烯加成得到1,2二卤乙烷,二卤乙烷,最后通过水解即得到乙二醇。最后通过水解即得到乙二醇。(4)由已知信息可知,要生成苯乙烯,就需要用乙苯脱去氢,而要生成由已知信息可知,要生成苯乙烯,就需要用乙苯脱去氢,而要生成乙苯则需要苯和氯乙烷反应,所以有关的方程式是:乙苯则需要苯和氯乙烷反应,所以有关的方程式是:CH2=CH2HClCH3CH2Cl;(5)丁与丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,说明丁中含有苯环和酚羟基。苯溶液作用显现特征颜色,说明丁中含有苯环和酚羟基。苯酚的相对分子质量为酚的相对分子质量为94,1109416,因此还含有一个氧原子,故是二元酚。因此还含有一个氧原子,故是二元酚。又因为丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种,所以只能是对位的,结构简又因为丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种,所以只能是对位的,结构简式是式是。答案答案

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