高二理化生有机合成ppt课件

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1、复习：各类主要有机物的反响复习：各类主要有机物的反响有机物类别有机物类别特征反应特征反应烷烃烷烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃苯和苯的同系物苯和苯的同系物醇醇酚酚醛醛羧酸羧酸酯酯卤代烃卤代烃取代反响、热裂解取代反响、热裂解加成反响、氧化反响、加聚反响加成反响、氧化反响、加聚反响取代反响、加成反响、苯的同系物的氧化反响取代反响、加成反响、苯的同系物的氧化反响脱水反响、消去反响、取代反响、酯化反响、氧化反响、脱水反响、消去反响、取代反响、酯化反响、氧化反响、取代反响、氧化反响、缩聚反响、显色反响、弱酸的酸通性取代反响、氧化反响、缩聚反响、显色反响、弱酸的酸通性氧化反响、复原反响、加成反响、缩聚反响氧化反响、

2、复原反响、加成反响、缩聚反响酯化反响、弱酸的酸通性酯化反响、弱酸的酸通性水解反响水解反响水解反响、消去反响水解反响、消去反响 烃及烃的衍生物之间的关系烃及烃的衍生物之间的关系卤代烃卤代烃醇醇水解水解酯酯NaOH水溶液水溶液卤化氢卤化氢醛醛Cu O2 H2 催化剂催化剂羧酸羧酸加氧氧化加氧氧化酯化酯化酯酯化化水解水解烯烃烯烃NaOH醇溶液醇溶液HXH2O浓硫酸浓硫酸 Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 加成加成催化重整催化重整BrFeBr2浓浓Br2水水OHBrBrBrOHNaOHNaOH溶液溶液 加压加压思索与交流思索与交流1 1：I I官能团的引入官能团的引入(

3、1)(1)、引入碳碳双键的方法：、引入碳碳双键的方法：(2)(2)、引入卤原子的方法：、引入卤原子的方法：(3)(3)、引入羟基的方法：、引入羟基的方法：(4).(4).引入引入-CHO-CHO的方法有：的方法有：(5).引入引入-COOH的方法有：的方法有：(6).(6).有机物成环的方法有：有机物成环的方法有：思索与交流思索与交流1 1：I I官能团的引入官能团的引入(1)(1)、引入碳碳双键的方法：、引入碳碳双键的方法：(2)(2)、引入卤原子的方法：、引入卤原子的方法：(3)(3)、引入羟基的方法：、引入羟基的方法：醇类消去、卤代烃消去、三键加成醇类消去、卤代烃消去、三键加成烷烃取代、

4、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代、烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代、苯的溴代苯的溴代卤代烃碱性水解、烯烃水化、卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛和酮类加氢复原氢化、酯的水解醛和酮类加氢复原氢化、酯的水解(4).引入引入-CHO的方法有：的方法有：(5).引入引入-COOH的方法有：的方法有：醛的氧化和酯的水解醛的氧化和酯的水解(6).有机物成环的方法有：有机物成环的方法有：加成法加成法1,4-环加成、酯化法、环加成、酯化法、卤代烃和钠的反响卤代烃和钠的反响醇的氧化和醇的氧化和 C=C 的氧化的氧化(1).(1).官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化C

5、H3-CHO(II)(II)官能团的转化：官能团的转化：氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3(2).(2).官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2Br2Br2水水CH2BrCH2Br(3).(3).官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br有机反响类型有机反响类型1 1、取代反响、取代反响-烷烃；苯及同系物的烷烃；苯及同系物的硝化和溴代、磺化；醇与钠、氢卤硝化和溴代、磺化；醇与钠、氢卤酸、羧酸酯化、分子间脱水；酚与酸、羧酸酯化、分子间脱水；酚与过量浓溴水；羧酸与醇的酯

6、化；过量浓溴水；羧酸与醇的酯化；酯的水解、卤代烃的水解酯的水解、卤代烃的水解有机反响类型有机反响类型2 2、加成反响、加成反响-烯烃和炔烃与氢气、烯烃和炔烃与氢气、水、卤化氢、溴水；苯及同系物与水、卤化氢、溴水；苯及同系物与氢气；醛和酮与氢气；氢气；醛和酮与氢气；有机反响类型有机反响类型3 3、氧化反响、氧化反响-熄灭；烯烃、炔烃、熄灭；烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚被酸性苯的同系物、醇、醛、酚被酸性高锰酸钾溶液氧化；醇的催化氧化高锰酸钾溶液氧化；醇的催化氧化去氢氧化；醛的加氧氧化；去氢氧化；醛的加氧氧化；烯烃的氧化；烯烃的氧化；有机反响类型有机反响类型4 4、复原反响、复原反响-烯烃、二

7、烯烃、炔烃、烯烃、二烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛、酮的加氢还苯及苯的同系物、醛、酮的加氢还原原有机反响类型有机反响类型5 5、加聚反响、加聚反响-烯烃、二烯烃、炔烃、烯烃、二烯烃、炔烃、甲醛甲醛-只生成高分子化合物只生成高分子化合物6 6、缩聚反响、缩聚反响-羟基和羧基、羧基和羟基和羧基、羧基和氨基、酚和醛之间氨基、酚和醛之间-除生成高分子除生成高分子化合物外还有小分子生成化合物外还有小分子生成7 7、消去反响、消去反响-醇浓硫酸、加热醇浓硫酸、加热卤代烃碱的醇溶液加热卤代烃碱的醇溶液加热第四节有机合成第四节有机合成学习目的学习目的1.1.熟习各类有机物的性质和相互熟习各类有机物的性质和相互

8、转化关系；转化关系；2.2.初步认识逆向合成法的思想方初步认识逆向合成法的思想方法。法。学习重点：逆向合成法学习重点：逆向合成法宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来神七宇航员翟志刚的太空散步神州七号飞天航天服 宇航员的服装能使太空的人处于加压形宇航员的服装能使太空的人处于加压形状，供应宇航员生命所需的氧气，控制温状，供应宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。的冲击。宇航服中曾经运用了一百三十多种新型宇航服中曾经运用了一百三十多种新型资料。其中多数是有机合成资料。资料。其中多数是有机合成资料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服密闭头盔

9、由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊资由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊资料组成。宇航服面罩是由碳资料制成的金料组成。宇航服面罩是由碳资料制成的金刚石膜。刚石膜。我们世界上每年合成的近百万个新化我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。化学是一门发明性的学科，利用化学是一门发明性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料经过煤、石油、矿物和生物等原料经过化学过程制取社会需求的各种物质。化学过程制取社会需求的各种物质。如今如今,化合物的种类几乎每几年翻上化合物的种

10、类几乎每几年翻上一番，目前已达一番，目前已达37003700多万种。多万种。一一.有机合成有机合成1.1.定义定义:利用简单、易得的原料，经过有机反响，生成利用简单、易得的原料，经过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物的过程。具有特定构造和功能的有机化合物的过程。2 2、义务：目的化合物碳骨架的构建和官、义务：目的化合物碳骨架的构建和官 能团的转化能团的转化1.1.以乙醇为主要原料无机试剂任选制备乙二以乙醇为主要原料无机试剂任选制备乙二醇，写出有关合成过程。醇，写出有关合成过程。2.2.上述反响中出现了几种有机物？它们在整个合上述反响中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作

11、用？成过程中分别起什么作用？思索与交流一思索与交流一二、有机合成常用方法二、有机合成常用方法1.1.正合成分析法正合成分析法原料原料 目的产物目的产物 此法是一种正向思想方法，又称顺推法，其此法是一种正向思想方法，又称顺推法，其特点是从知原料入手，先找出合成最终产物特点是从知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物中间产物，并同样找所需的下一步产物中间产物，并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。终产品为止。中间产物中间产物辅助原料辅助原料根底原料根底原料辅助原料辅助原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料中间体中间体副产物副产物

12、辅助原料辅助原料目的化合物目的化合物其思想程序可概括为：原料其思想程序可概括为：原料中间产物中间产物产品。产品。思索与交流二思索与交流二知二乙酸乙二醇酯，他能确定合成知二乙酸乙二醇酯，他能确定合成它的根底原料吗？它的根底原料吗？目的产物目的产物原料原料辅助原料辅助原料逆向分析逆向分析中间体中间体2 2、逆合成分析法、逆合成分析法又称逆推法，其特点是从产物出发，又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料由后向前推，先找出产物的前一步原料中间体，并同样找出它的前一步原料，中间体，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。如此继续直至到达简单的初始原料为止

13、。实现途径有两条：碳骨架的变化实现途径有两条：碳骨架的变化碳骨架不变，官能团改动。碳骨架不变，官能团改动。目的产物目的产物 原料原料中间产物中间产物辅助原料辅助原料其思想程序可概括为：其思想程序可概括为：例如：乙二酸例如：乙二酸(草酸草酸)二乙酯的合成二乙酯的合成根底原根底原料料中间体中间体目的化目的化合物合物中间体中间体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水解水解3 3、顺推、逆推法结合运用、顺推、逆推法结合运用 先用先用“顺推法减少范围

14、顺推法减少范围和得到一个大致构造，再用和得到一个大致构造，再用“逆推逆推法来确定细微构造。法来确定细微构造。这样，比单一的这样，比单一的“顺推法顺推法或或“逆推法快速而准确。逆推法快速而准确。三、有机合成的常见题型三、有机合成的常见题型 1 1、给定原料、指定目的分子，设计给定原料、指定目的分子，设计合成道路。合成道路。2 2、只给定目的分子，选择原料，设只给定目的分子，选择原料，设计合成道路。计合成道路。3 3、给定原料、目的分子和合成道路，、给定原料、目的分子和合成道路，完成中间体和补充反响条件。完成中间体和补充反响条件。四、有机合成遵照的原那么四、有机合成遵照的原那么1 1起始原料要廉价

15、、易得、低毒、低污染起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采通常采用用4 4个个C C以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能团化合物和单取代苯。2 2尽量选择步骤最少的合成道路尽量选择步骤最少的合成道路以保证较高的产以保证较高的产率。率。3 3满足满足“绿色化学的要求。绿色化学的要求。4 4操作简单、条件温暖、能耗低、易实现操作简单、条件温暖、能耗低、易实现5 5尊重客观现实，按一定顺序反响。尊重客观现实，按一定顺序反响。原料原料中间体中间体产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆产率计算产率计算多步反响一次计算多步反响一次计算P.66 学与问学与问H2C=CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85

16、.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率=93.0%=93.0%81.7%81.7%90.0%90.0%85.6%85.6%=58.54%=58.54%1.知以下两个有机反响知以下两个有机反响RCl+NaCN RCN+NaClRCN+2H2O+HCl RCOOH+NH4Cl现以乙烯为独一有机原料无机试剂及催化剂可现以乙烯为独一有机原料无机试剂及催化剂可任选，经过任选，经过6步化学反响，合成二丙酸乙二醇酯步化学反响，合成二丙酸乙二醇酯CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3，设计，设计正确的合成道路，写出相应的化学方程式。正确的合成道路，写出相应的化学方程式。2.知

17、知 试写出以下图中试写出以下图中AF各物质的构造简式各物质的构造简式,R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOHA B E D CFHBrNaOHH2O o浓H2SO4H2OHCNH+C14H20O42.BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOBHCNDH+H2OEH2SO4浓F3、知：、知：ClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯以异戊二烯(CH2=C CH=CH2)(CH2=C CH=CH2)、丙丙烯烯 为原料合成为原料合成 CH33、知：、知：ClCH2CH=C

18、H2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OHOCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH24 4、以以下图中的、以以下图中的A A物质来制取物质来制取B B物质，其他试物质，其他试剂自选，写出有关反响的化学方程式：剂自选，写出有关反响的化学方程式：5、从丙烯合成、从丙烯合成硝化甘油硝化甘油(三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯)可采用可采用以下四步反响以下四步反响,写出、各步反响的化学方程式写出、各步反响的化学方程式,并分并分别注明其反响类型别注明其反响类型:;。合成目的合成目的 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破 设计合成道路设计合成道路 确定方法确定方法 推断过程和方向推断过程和方向 思想求异，解法求优思想求异，解法求优 构造简式构造简式 准确表达准确表达 反响类型反响类型 化学方程式化学方程式五、有机合成的思想构造五、有机合成的思想构造课堂小结课堂小结思绪思绪关键关键碳架碳架官能团官能团课后作业：P67 T 1 2 3研讨性课题：研讨性课题：调查他身边常见的有机合成调查他身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研讨报告。成方法及用途。写一份研讨报告。