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1、有机物分类,有机物,脂环化合物,不含苯环的碳环化合物,芳香化合物,含苯环的碳环化合物,有机物分类,有机物,脂肪烃,芳香烃,饱和烃,不饱和烃,1.分子中含有苯环的烃。,2.最简单的芳香烃是,苯,芳香烃,苯的发现史,苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。,法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？,德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后认为：这是一
2、个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结构，但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。,你知道吗？,凯库勒式,结构式,结构简式,我们应该会做梦！那么我们就 可以发现真理但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。 凯库勒,一、苯的结构,如何通过实验来验证苯分子中是否存在碳碳双键？,分层，上层液体为橙色,分层，下层液体为紫色,实验依据： 苯不能使溴水和KMnO4(H+)溶液褪色,（1）平面六边形的结构； （2）碳碳键是介于单键与双键之间
3、的一种独特的键-大键； （3）分子中碳原子、氢原子等效。,还有哪些实验依据也是可以证明苯中没有单双键交替的结构的。,1、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,2、C-C键键能和键长都处于单、双键之间,3、邻位二氯代物只有一种结构,4、能级处于环己烯和环己二烯之间,5、苯中6个H只有一种核磁共振谱,6、所有原子共面,二、苯的物性,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机 溶剂。,三、化学性质,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。,易取代、能加成、难氧化 芳香性,1）苯的氧化反
4、应：在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,2）苯的加成反应 （与H2、Cl2),环己烷,3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使
5、之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢,未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. 将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装
6、置如左图. 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么? 3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,定义:,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,苯环上的氢原子被烷基
7、取代的产物,CnH2n-6(n6),苯的同系物,1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有( ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种,B,某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有( ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种,C,多环芳烃,多苯代脂烃,稠环芳香烃,苯并芘,A,B,C,
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