有机物的化学性质终极最全版

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1、 . 有机化学根底总结二有机物的化学性质一、断键部位小结预测官能团的性质和反响类型1、双键C=C，C=O、三键2、极性键：极性键极性越强越易断共价键的极性3、不同基团的相互影响官能团相邻碳上的氢二、有机物的化学性质一烷烃1、取代反响：注意：反响条件：光照(室温下，在暗处不发生反响，但不能用强光直接照射，否那么会发生爆炸)。反响物：纯卤素单质气体，如甲烷通入溴水中不反响。反响不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1 mol H被取代，需要1mol Cl2，认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。2、氧化反响：在空气中燃烧： 3、裂化反响： 注意：环烷烃的化学性质与烷烃相似。二

2、烯烃1、加成反响：烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反响，如：反响物与烯烃RCHCH2反响的方程式溴水，卤素单质X2RCHCH2+Br2RCHBrCH2Br常温下使溴水褪色氢气H2RCHCH2+H2RCH2CH3水H2OOHRCHCH2+HOHRCHCH3或RCH2CH2OH氯化氢HClClRCHCH2+HClRCHCH3或RCH2CH2Cl氰化氢HCNCNRCHCH2+HCNRCHCH3或RCH2CH2CN2、氧化反响1将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O注意：别离

3、甲烷和乙烯不用酸性KMnO4。别离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4拓展：烯烃与KMnO4的反响：在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被复原成MnO2。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2基被氧化成CO2，RCH基被氧化成羧酸，基被氧化成酮。 高锰酸钾被复原成Mn2+。2催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如： 2CH2CH2+O22CH3CHO3可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。3、加聚反响：单烯烃加聚的通式为拓展：二烯烃化学性质1、加成反响2、加聚反响三炔烃1、乙炔的氧化反响1使酸性高锰酸钾溶液褪色

4、2乙炔的可燃性：2C2H2+5O24CO2+2H2O2、加成反响乙炔可与H2、HX、X2卤素单质、H2O等发生加成反响。如：HCCH+2H2CH3CH3HCCH+H2OCH3CHO3、加聚反响在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料四芳香烃注意：重要化学键为独特的大键介于单键和双键之间的独特的键 1、易取代 1 卤代：2硝化：2、难氧化：不使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。2PhH+15O212CO2+6H2O3、加成注意：苯与溴水、卤化氢、水等不反响，苯乙烯与氢气加成，碳碳双键比苯环更易加成。拓展：苯的同系物的性质：“甲基活化它的的邻、对位

5、比照以下反响：1取代反响甲基将苯环活化2氧化反响苯环将甲基活化而甲烷不与酸性高锰酸钾溶液反响另：加成反响苯的同系物还能在分子里的苯环上发生加成反响。如：五卤代烃化学键断裂部位：1、水解反响或取代反响 C2H5Br+HOHC2H5OH+HBr或C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr2、消去反响也叫消除反响注意：卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反响叫做消除反响。卤代烃发生消去反响时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，那么不能发生消去反响。六醇化学键断裂部位：注意：羟基的活泼性：羧酸苯酚水醇1

6、、与金属Na的取代：C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2注意：可以通过醇和生成H2的物质的量之比判断醇中含有羟基的个数：醇：H22:1一元醇1:1二元醇2:3三元醇2、乙醇与HX反响：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O3、脱水： 1分子脱水：消去反响2分子间脱水：取代反响C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O4、氧化催化氧化注意：机理：去掉的氢原子为羟基中的氢原子和羟基所连碳原子上的氢原子羟基位于主链链端被氧化生成相应醛；如果羟基不在主链链端，那么被催化氧化为酮。即：从上述反响机理看，催化剂不是不参加化学反响，只是在反响前后质量及化学性质不变。是由下面两个反响

7、合并而来：拓展：1伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为醛 2仲醇(OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮3叔醇连接OH的叔碳原子上没有H，那么不能去氢氧化。连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化催化氧化注意：羟基碳上有氢的醇才能被氧化醇还能与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反响，被直接氧化为乙酸。假设：那么A一定含伯醇醇的氧化反响规律：伯醇氧化为醛；仲醇氧化为酮；叔醇难被氧化。 5、酯化反响七苯酚受苯环的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。 1、弱酸性：石炭酸1和金属Na反响2和碱NaOH反响3和Na2CO3反响Na2CO3注意：醇和苯酚具有一样官能团羟基，但醇不能电离出H

8、+，而苯酚那么表现出弱酸性，说明苯环使羟基活化。2、取代反响1苯酚可以与浓溴水发生反响：注意：溴只能取代羟基的邻位、对位上的氢1mol可以和3mol Br2反响，此反响可以作为为苯酚的定性和定量检验。溴水必须为浓溴水，否那么生成的三溴苯酚会溶于剩余的苯酚中，看不到白色沉淀。在苯酚分子中，由于OH的影响，使苯环活化，比苯易发生取代反响；由于苯环的影响，使OH活化，比醇中OH易电离出H+，表现出弱酸性。由于三溴苯酚易溶于苯，因此不能用加溴水过滤的方法除去苯中含有的苯酚。2苯酚可以与乙酸酐发生反响3、显色反响：苯酚遇到FeCl3溶液显紫色，发生反响6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63+6H

9、+注意：此为特征反响，可以检验苯酚，反之检验Fe3+。苯酚与FeCl3溶液反响类似于Fe3+与SCN的显色反响。苯酚与FeCl3溶液反响，使溶液呈紫色，而不是生成紫色沉淀。4、加成反响：苯酚中含有苯环，在一定条件下可以和H2发生加成反响。5、氧化反响：1易被空气中的氧气氧化而显粉红色。2苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化复原反响而褪色。6、缩聚反响：制酚醛塑料俗称电木八醛、酮1、加成反响复原反响注意：1CO和CC不同，CO不能和溴水、氢卤酸发生加成。2羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反响2、氧化反响1和弱氧化剂反响和银氨溶液反响银镜反响乙醛和银氨溶液：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH

10、3COONH4+2Ag+3NH3+H2O甲醛和银氨溶液：HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O和新制的氢氧化铜反响甲醛：2NaOH+HCHO+4Cu(OH)2Na2CO3+2Cu2O+6H2O乙醛：NaOH+CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COONa+Cu2O+3H2O注意：醛基的检验银镜反响与新制Cu(OH)2悬浊液反响反响原理R-CHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+3NH3+2Ag+H2OR-CHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O+3H2O反响现象产生光亮银镜产生红色沉淀量的关系R-CHO2Ag HCHO4AgR-CH

11、O2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O考前须知1此反响需要碱性环境：Ag(NH3)2+ +2H+=Ag+2NH4+2银镜溶液随用随配不可久置；3水浴加热，不可用酒精灯直接加热4银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去1新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置；2配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量，保证碱性环境。否那么Cu(OH)2不存在3反响液必须直接加热煮沸银氨溶液的制法：在干净的试管中参加1mL2的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。实验室配置银氨溶液，应防止参加过量浓氨水，否那么易生成易爆炸的叠

12、氮化银，试剂本身也失去灵敏性。配置好的银氨溶液不可久置，否那么会生成叠氮化银，易发生危险。向溶液里逐滴滴加氨水首先析出AgOH：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO32AgOH+2NH3H2O=2Ag(NH3)2OH+2H2O假设酸性溶液：2Ag(NH3)2OH+3HClAgCl+2NH4Cl+H2O氢氧化铜的制法在试管里参加10的NaOH溶液2mL，滴入2的CuSO4溶液46滴，得到新制的氢氧化铜。配制新制Cu(OH)2反响实验注意：配置新制Cu(OH)2时，NaOH必须过量；将混合液加热至沸腾才有明显的砖红色沉淀生成。2催化氧化3燃烧2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O4溴

13、水和酸性高锰酸钾溶液使酸性KMnO4溶液和溴水褪色拓展：羟醛缩合反响2011高考突破点在稀碱催化下，含- H的醛发生分子间的加成反响，生成-羟基醛，这类反响称为羟醛缩合反响。 -羟基醛在加热下很容易脱水，生成，-不饱和醛：注意：羟醛缩合反响的几点说明：1不含-H的醛不发生羟醛缩合反响；2如果使用两种不同的含有-H的醛，那么可得到4种羟醛缩合产物的混合物；3如果一个含-H的醛和另一个不含-H的醛反响，那么可得到收率好的单一产物。 九羧酸化学键断裂部位：羧酸在水溶液中可以电离出H+，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反响。1、弱酸性：CH3COOHCH3COO+H+1使指剂变色2与活泼金属反

14、响：2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H23与碱性氧化物反响：2CH3COOH+CuO(CH3COO)2Cu+H2O4与碱反响：2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O 注意：(CH3COO)2Cu易溶于水与盐(Na2CO3)反响：2CH3COOH+CO32-2CH3COO+CO2+H2O2、酯化反响：注意：酯化反响概念酸跟醇起作用，生成酯和水的反响。此概念中，酸既可以是有机酸也可以是无机酸如HNO3；C2H5OH+HONO2C2H5ONO2+H2O注意：反响机理为羧酸失羟基，醇失氢浓H2SO4在此反响中作用：催化剂，脱水剂类似反响：拓展：甲酸的性质：甲酸既

15、有羧基又有醛基，所以能表现出羧酸和醛的性质。 具有COOH的性质： 具有CHO的性质。如：甲酸能与新制Cu(OH)2反响。HCOOH+2 Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O十酯化学键断裂部位：1、酯的水解注意：酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反响，在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。类似反响：注意：1酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONa+C2H5OHRCOORNaOHRCOONaROH2酯化反响和酯的水解反响互为可逆3甲酸某酯中，含有醛基，表现复原性，能和银氨溶液、新制氢氧化铜反响。2、酯的醇解：在酸或醇的催化下，酯还可以发生醇解反响。酯的醇解又称酯交换反响，在有机合成中有重要用途。拓展：生成酯的反响1、生成小分子链状酯，如：2、生成环状酯3、生成聚酯4、酯5、无机酸和醇酯化生成酯，例如：6、酚酯12 / 12