浙江省桐乡市高三化学 有机推断与有机合成复习课件 新人教版

1 根据反应物性质推断官能团根据反应物性质推断官能团 2从有机反应的特征条件突破从有机反应的特征条件突破 3从物质的转化关系突破从物质的转化关系突破有机推断有机推断反应条件反应条件 可能官能团可能官能团 能与能与NaHCO3反应的反应的 能与能与Na2CO3反应的反应的 能与能与Na反应的反应的 与银氨溶液反应产生银镜与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜悬浊液产生与新制氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀红色沉淀 （溶解）（溶解） 使溴水褪色使溴水褪色 使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 加溴水产生白色沉淀、遇加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色显紫色 （1） 这是烷烃和苯环侧链烷烃基的这是烷烃和苯环侧链烷烃基的氢被取代的反应条件，如：氢被取代的反应条件，如：烷烃的取代；烷烃的取代；芳香烃及其它芳香族化合物侧链烷基的芳香烃及其它芳香族化合物侧链烷基的取代；取代；不饱和烃中烷基的取代。不饱和烃中烷基的取代。（2） 是乙醇分子内脱水生成乙烯的是乙醇分子内脱水生成乙烯的反应条件反应条件 是乙醇分子间脱水生成乙醚的是乙醇分子间脱水生成乙醚的反应条件反应条件 浓H2SO4170浓H2SO4140有机合成有机合成1官能团的引入官能团的引入2官能团的保护官能团的保护引入官能团引入官能团有关反应有关反应羟基羟基(-OH)卤素原子卤素原子(X)碳碳双键碳碳双键(C=C)醛基醛基(-CHO)羧基羧基(-COOH)酯基酯基(-COO-)苯环上引入基团的方法苯环上引入基团的方法在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要保留的官能团可能也发生反应（官能团遭到破保留的官能团可能也发生反应（官能团遭到破坏），从而达不到预期的合成目标，因此必须坏），从而达不到预期的合成目标，因此必须采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。官能团保护必须符合下列要求官能团保护必须符合下列要求： a 只有被保护基团发生反应（保护），只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；而其它基团不反应； b 被保护的基团易复原，复原的反应过被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。程中不影响其它官能团。 防止醇羟基被氧化，可利用酯化反应生成防止醇羟基被氧化，可利用酯化反应生成酯，从而达到保护羟基的目的。酯，从而达到保护羟基的目的。防止羧基在碱性条件下反应，也可利用酯防止羧基在碱性条件下反应，也可利用酯化反应生成酯，从而达到保护羧基的目的化反应生成酯，从而达到保护羧基的目的 例例1例例2以石油裂解气为原料，通过一系列化学反以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂应可得到重要的化工产品增塑剂G。 CH2CHCHACH2CH2CHCHCH2OHOHHClBCDE(C4H4O4)HOCH2CH2CH2OHCHCH2BrCH2CHCH3CH2OHClFHBr/一定条件H+G(缩聚物)(1)写出反应类型：反应写出反应类型：反应 反应反应 。(2)写出反应条件：反应写出反应条件：反应 反应反应 。(3)反应反应的目的是：的目的是： 。(4)写出反应写出反应的化学方程式：的化学方程式： 。(5)B被氧化成被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是中间产物可能是_(写出一种物质的结构写出一种物质的结构简式简式)，检验该物质存在的试剂是，检验该物质存在的试剂是 。(6)写出写出G的结构简式的结构简式 。 有机物有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：，有关的转化关系如图所示，已知：A的的碳链无支链，且碳链无支链，且1 mol A能与能与4 mol Ag(NH3)2OH完完全反应；全反应；B为五元环酯。为五元环酯。 ABCDEFGHIAg(NH3)2OHH+NaOH溶液H+H2催化剂O2催化剂CuO2NaOH溶液H+C5H8O2NBS浓硫酸例例3(1)A中所含官能团是中所含官能团是_。(2)B、H结构简式为结构简式为_、_。(3)写出下列反应方程式写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示)DC_；EF(只写只写条件下的反应条件下的反应)_。(4)F的加聚产物的结构简式为的加聚产物的结构简式为_。 乙醇和苯酚都是重要的化工原料，这与它们的乙醇和苯酚都是重要的化工原料，这与它们的性质有着密切的关系，根据验证它们的性质实性质有着密切的关系，根据验证它们的性质实验，请回答下列问题。验，请回答下列问题。(1)为比较乙醇和苯酚与金属钠反应的性质，为比较乙醇和苯酚与金属钠反应的性质，实验室用实验室用2mL(填名称填名称)作溶剂分别作溶剂分别溶解乙醇和苯酚，钠溶解乙醇和苯酚，钠(填填“浮在浮在液面液面”“”“沉入液体中沉入液体中”)反应，产生气泡较快的反应，产生气泡较快的是是 ，请从结构上说明原因，请从结构上说明原因 。醋酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是醋酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是；为比较其酸性，涉及的；为比较其酸性，涉及的反应原理用化学方程式为反应原理用化学方程式为 、；所需的玻璃仪器有；所需的玻璃仪器有(填填3种种)。(2)某化学学习小组为了探究苯酚的某些性质，某化学学习小组为了探究苯酚的某些性质，设计并进行下列实验过程：设计并进行下列实验过程：乙属于什么分散系？乙属于什么分散系？(填序号填序号)。A溶液溶液 B胶体胶体 C悬浊液悬浊液 D乳浊液乳浊液将白色浑浊液加热至将白色浑浊液加热至80，可采用的加热方法，可采用的加热方法是是 ，操作，操作a的名称是的名称是 。上述过程控究了苯酚的哪些性质？上述过程控究了苯酚的哪些性质？ 。 写出丙转化为丁过程中发生反应的化学方程式写出丙转化为丁过程中发生反应的化学方程式。该同学实验中不小心将苯酚沾到了手上，则应该同学实验中不小心将苯酚沾到了手上，则应立即用立即用擦洗。擦洗。(3)为了检验工业污水是否含有苯酚，某同学分为了检验工业污水是否含有苯酚，某同学分别取小量污水于两支试管中，一支试管中滴入别取小量污水于两支试管中，一支试管中滴入少量少量A溶液，溶液变为紫色，则溶液，溶液变为紫色，则A是是 ；在另；在另一支试管中滴入浓溴水，结果没有白色沉淀产一支试管中滴入浓溴水，结果没有白色沉淀产生，则其原因是生，则其原因是。另一同学设计了一个实。另一同学设计了一个实验证明苯酚和溴水发生的反应为取代反应而不验证明苯酚和溴水发生的反应为取代反应而不是加成反应，你认为该同学设计的方案是是加成反应，你认为该同学设计的方案是。