2019年高考化学 考纲解读与热点难点突破 专题14 有机化学基础（热点难点突破）（含解析）.doc

有机化学基础12018年治疗膀胱癌的有机小分子药物M被批准使用，其合成路线图：已知：请回答：(1)A的名称为_，G中含氧官能团的名称为_。(2)的反应类型为_。H的分子式为_。(3)的化学方程式为_。(4)的化学方程式为_。(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；a能与Na反应产生气体b既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式为_(任写一种)。(6)参照上述合成路线，设计由2甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2甲基丙烯酸甲酯的合成路线(无机试剂任选)_。解析：(1)根据G的结构简式，可推知F为结合已知信息及合成路线图知，E为C为B为CH3COCH2CH2CHO，B为A的催化氧化产物，A为其名称为1,4戊二醇。G中含氧官能团的名称为羰基、酯基。(2)反应为为消去反应。根据H的结构简式，可知其分子式为C6H7O4N。(3)反应为的催化氧化反应。(4)C为其还原所得产物D为反应为D发生缩聚反应得到高分子化合物(5)D为根据能与Na反应产生气体及既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该同分异构体含有甲酸酯基和羟基，可看成由HCOO和C4H8OH形成的化合物，由于C4H9有CH2CH2CH2CH3、四种同分异构体，用OH取代四者中的1个H后所得产物分别有4、4、3、1种，即C4H8OH有12种，故HCOO和C4H8OH形成的化合物共有12种。核磁共振氢谱中有4种氢原子的同分异构体为(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案：(1)1,4戊二醇羰基、酯基(2)消去反应C6H7O4N2聚对苯二甲酸乙二酯(PET)俗称涤纶树脂，是一种重要的有机高分子材料。其结构简式为利用有机物A合成PET的路线如图所示：已知： 根据题意回答下列问题：(1)A的名称是_，C所含官能团的名称是_。(2)由1,3丁二烯可制备顺式聚1,3丁二烯，写出顺式聚1,3丁二烯的结构简式_。(3)AD、BC的反应类型分别为_、_。(4)写出CFPET的化学方程式：_。(5)G是F的同系物，其相对分子质量比F多28，G的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为311，则符合该条件的G的同分异构体共有_种。(6)参照上述合成路线，以1,3丁二烯为原料(无机试剂任选)，设计制备丁苯橡胶的合成路线：_。(2)1,3丁二烯的结构简式为CH2=CHCH=CH2，所制得的顺式聚1,3丁二烯中，碳碳双键两端的H均在碳碳双键同侧，即顺式聚1,3丁二烯为(3)根据A和D的结构简式可知AD为加成反应，由B、C的结构简式可知BC为卤代烃的取代反应或水解反应。 (5)43石油裂解气主要含有丙烯、1,3丁二烯等不饱和烃，以它们为原料可合成CR橡胶和医药中间体G，合成路线如下：已知：B、C、D均能发生银镜反应；。(1)A的顺式异构体的结构简式为_。(2)C中含氧官能团的名称是_，反应的反应类型为_。(3)写出EF的化学方程式：_。(4)写出同时满足下列条件的医药中间体G的同分异构体的结构简式：_。与D互为同系物；核磁共振氢谱有三组峰。(5)用简要语言表述检验B中所含官能团的实验方法：_。 (6)用A为起始原料合成CR橡胶的路线为_(其他试剂任选)。(4)在酸性条件下水解生成，加热时脱去CO2得到的G为，根据该同分异构体与D(OHCCH2CHO)互为同系物，且含有三种类型氢原子，可知该同分异构体可以为OHC(CH2)4CHO、(5)B为CH2=CHCHO，所含官能团有碳碳双键、醛基，检验碳碳双键，用溴水或酸性高锰酸钾溶液等；检验醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，由于溴水或酸性高锰酸钾溶液能氧化醛基，因此要先检验醛基，后检验碳碳双键。(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。 答案：(1)碳碳双键、酯基(2)4对氯甲苯(或4氯甲苯)(4)银氨溶液，加热(或新制氢氧化铜悬浊液，加热)，再酸化(答案合理即可)取代反应(6)7.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOORROHRCOOR ROH(R、R、R代表烃基)(1)A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。(2)CD的反应类型是_。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。(4)已知：2EFC2H5OH。F所含官能团有和_。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：(4)2E到F属于陌生信息推导，直接推出F的准确结构有一定难度，但是根据断键方式，从2分子乙酸乙酯中脱出1分子乙醇，说明必须断开一个乙酸乙酯的碳氧单键，得到OC2H5，到乙醇必须还有一个H，故另一个酯只需要断碳氢单键，剩余两部分拼接在一起，第一个乙酸乙酯保留羰基，第二个乙酸乙酯保留酯基，故答案为酯基； 答案(1) 消去反应(2)乙苯 (3) (4)19或或 (5)浓HNO3、浓H2SO4Fe和稀盐酸9.有机化合物K是一种治疗心脏病药物的中间体，其合成路线如图所示：已知：有机化合物K的分子结构中含有3个六元环。R1CHOR2CH2CHO。回答以下问题：(1)已知A为最简单的烯烃，A的名称为_。(2)B的结构简式为_，C的结构简式为_。(3)D的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1221；D能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，且能与FeCl3溶液发生显色反应。则D的结构简式为_，其分子中的含氧官能团名称为_。(4)F生成G的反应类型为_，G生成H的反应类型为_。(5)能满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为_。苯环上只有两个对位取代基；能发生银镜反应；与FeCl3溶液发生显色反应；能发生水解反应。知，C(乙醛)与D()发生反应生成E()，E发生氧化反应生成F()。F在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G()，根据K的分子结构中含有3个六元环可知，G与HCl发生加成反应生成H()，H在碱性条件下反应后酸化生成I()，两分子I在浓硫酸作用下发生酯化反应生成K()。 (6)很明显制备肉桂酸需要用到题目的已知反应，所以需要制得，将原料水解后氧化即可得到，所以路线图为：。答案(1)4甲基苯酚或对甲基苯酚取代反应(2) (3)酯基、(酚)羟基(4) (5)9(6)11常温下，在镁屑和无水乙醚的混合体系中，滴加卤代烷，反应后得到的有机镁化合物称为格氏试剂。制备的格氏试剂不需要分离就可直接用于有机合成，是重要的有机合成中间体。反应原理为：。利用A()来合成的流程图如图所示：(1)物质A的名称为_；AB的反应类型是_。(2)写出由A制备环戊酮()的化学方程式_。(3)写出由F生成G、G生成H的化学方程式_。(4)D的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的有_种。(5)写出符合下列要求的I的同分异构体的结构简式_。(写出一种即可，已知同一个C原子上不能连接2个羟基)芳香族化合物二元醇分子中有5种不同化学环境的H原子(5)由知含有苯环，由知含有2个醇羟基，由知分子中5种不同化学环境的H原子，则符合条件的同分异构体有、。答案(1)环戊醇消去反应(2) (3)Br2、 (4)5(5)或12以芳香化物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的一种合成路线如下：已知：.AB的原子利用率为100%。. (R1、R2表示氢原子或烃基)。请回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)D的化学名称为_。(3)FH的反应类型为_。(4)CGM的化学方程为_。(5)同时满足下列条件的B的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。苯环上连有两个取代基；能发生银镜反应。(6)参照上述合成路线和信息，以乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。答案(1) (2)2甲基丙醛(3)取代反应(或酯化反应)(4) (5)15(6) 13功能高分子P的合成路线如下：(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是_。(2)试剂a是_。(3)反应的化学方程式：_。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_。(5)反应的反应类型是_。(6)反应的化学方程式：_。(7)已知：2CH3CHO。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。（5）反应E（CH3CHCHCOOC2H5）生成F（），反应类型应为加聚反应。,（6）反应是F（）发生酸性条件的水解反应生成G（）和乙醇，化学方程式为：nH2OnC2H5OH。,（7）乙烯和水在催化剂作用下加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛在题给信息的条件下反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO在催化剂、氧气加热条件下发生催化氧化生成CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：H2C=CH2C2H5OHCH3CHO CH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOC2H5。 答案(1)加成反应碳碳双键、羧基(2) (3)保护OH，防止其被氧化(4) (5) (6)