2019-2020年高三化学一轮复习 有机化学实验学案.doc

2019-2020年高三化学一轮复习 有机化学实验学案【复习目标】1掌握制备常见有机物的实验方法2掌握有机物性质验证实验的现象和操作3掌握有机物的鉴别和分离方法【知识建构】1实验室制取溴苯（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验 2实验室制取硝基苯（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验 3实验室制溴乙烷（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验 4实验室制乙酸乙酯（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验 5实验室模拟石油分馏（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验 6.制乙烯（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验 7有机物的鉴别方法（）鉴别物质的方法 方法一：要紧抓待鉴别物质的特征性质（物理性质和化学性质），利用简单可行的小实验（仪器药品常见、反应条件要求低、实验现象明显、实验结论唯一）进行鉴定或鉴别 方法二：要比较待鉴别物质间特征性质（物理性质和化学性质）的差异，利用简单可行的小实验（仪器药品常见、反应条件要求低、实验现象明显、实验结论唯一）进行鉴别（）常见物质的鉴别物质烷烃烯烃苯鉴别方法物质鉴别方法物质鉴别方法8有机实验中的加热方法与温度计的使用小汇（1）加热方法加 热 方 法注 意 事 项实 际 应 用直接加热先预热水浴加热沸水浴加热温度的控制温度计的使用有温度的水浴无温度的水浴一般酒精灯加热隔着石棉网用酒精喷灯加热使用方法（2）温度计的使用温 度 计 的 位 置温 度 计 的 作 用实 际 应 用插入反应液面以下测定反应混合液的温度插入环境液面以下测定或控制环境的温度置于支管口处测定或控制气体的温度9有机物的除杂与分离方法（1）除去杂质的原则（a）药品与仪器常见（b）实验条件要求低、反应迅速（c）操作简便、现象明显、容易判断(d)不再带入新的杂质（2）分离的方法 (a)固体混合物的分离方法 A.加热升华B.溶解过滤C.溶解、结晶、过滤D.化学反应 (b)液体混合物的分离方法 A.分液 B.分馏或蒸馏(c)提纯物质的方法（能鉴别物质的方法都可以用于提纯物质）A.渗析提纯无机溶胶（粒子溶胶）B.盐析提纯有机溶胶（分子溶胶）如何除去下列物质中的杂质(1)甲烷气体中有乙烯或乙炔 (2)苯中有苯酚(3)乙酸乙酯中有乙醇和乙酸 (4)蛋白质溶液中有少量食盐(5)苯中有甲苯 （6）乙醇中混有水【典型例析】【例1】乙酸乙酯是无色具有水果香味的液体，沸点77.2，实验室某次制取它用冰醋酸14.3mL,95%乙醇23mL.还用到浓硫酸、饱和碳酸钠以及极易与乙醇结合成六水合物的氯化钙溶液。主要仪器如图所示：（烧杯、夹持装置、温度计已略去）实验步骤是： 先向A中蒸馏烧瓶注入少量乙醇和所用到浓硫酸后摇匀，再将剩下的 所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。这时分液漏斗里两种有机物的物质的量比约为57。加热油浴保温约135145 将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶里，调节加料速度使蒸出酯的速度与进料速度大体相等，直到加料完成。保持油浴温度一段时间，至不再有液体流出后，停止加热。 取下B的锥型瓶，将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里，边加边摇荡，至无气泡产生为止。将的液体混合物分液，弃取水层。 用饱和CaCl2溶液（适量）加入到分液漏斗中，摇荡一段时间后静置，放出水层（废液）。分液漏斗里到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品。试回答：（1）实验中硫酸的主要作用是 ；（2）用过量乙醇的主要目的是 ；（3）用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是 。如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3将引起的后果是 。（4）用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是 。（5）为什么操作要使加料与馏出的速度大致相等 。（6）在所示的粗酯里还有的杂质是 。（7）中锥型瓶为什么要用长导管把蒸汽送出室外 。解题思路: 。易错点: 。例2某液态卤代烷RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a gcm-3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的分子量，拟定的实验步骤如下： 准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。 反应完成后，冷却溶液，加入稀硝酸酸化，滴入过量的AgNO3溶液，得到白色沉淀。 过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g。回答问题：(1)装置中长玻璃管的作用是_。(2)步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_离子。(3)该卤代烷中所含卤素的名称是_，判断的依据是_。(4)该卤代烷的分子量是_（列出算式）。(5)如果在步聚中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的c值（填下列选项代码）_。A偏大 B.偏小 C.不变 D.大小不定思维方法: 。【仿真练习】1.下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是 A 苯、己烷、己烯 B己烷、己烯、己炔C苯、四氯化碳、苯酚 D裂化汽油、四氯化碳、己烯2.下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是乙醇和乙酸 葡萄糖溶液和蔗糖溶液 苯和食盐水 苯和苯酚 乙酸乙酯和乙醇 甲酸乙酯和纯碱溶液3.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸镏水洗用于燥剂干燥10%NaOH溶液洗水洗正确的操作顺序是 A、 B、 C、D、4.无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。答： 5.实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。在50-60下发生反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(A)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_。(B)步骤中，为了使反应在50-60下进行，常用的方法是_。(C)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_ _。(D)步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是_。(E)纯硝基苯是无色，密度比水_(填“小”或“大”)，具有_气味的油状液体。6.昆虫能分泌信息素。下列是一种信息素的结构简式：CH3(CH2)5CHCH(CH2)9CHO指出该物质中的任意一种官能团，为该官能团提供一种简单的鉴别方法并简述实验现象，写出与鉴别方法有关反应的化学方程式并指出反应类别，完成下表。官能团鉴别方法及实验现象有关反应的化学方程式反应类别7. 1，2，3，4-四氢化萘的结构简式是 分子式是C10H12。常温下为无色Fe液体,有刺激性气味，沸点207，不溶于水，是一种优良的溶剂，它与液溴发生反应：C10H12 4Br2 C10H8Br44HBr,生成的四溴化萘常温下为固态，不溶于水。有人用四氢化萘、液溴、蒸馏水和纯铁粉为原料，制备少量饱和氢溴酸溶液；实验步骤如下：按一定质量比把四氢化萘和水加入适当的容器中，加入少量纯铁粉慢慢滴入液溴，不断搅拌，直到反应完全。取下反应容器，补充少量四氢化萘直到溶液颜色消失。过滤，将滤液倒入分液漏斗静置。分液，得到的“水层”即氢溴酸溶液。回答下列问题：(A)下列示意图中的装置，适合步骤和操作的是_。 A B C D （B）步骤中如何判断“反应完全”_。（C）步骤中补充少量四氢化萘的目的是_。（D）步骤中过滤后得到的固体物质是_。（E）已知在实验条件下，饱和氢溴酸水溶液中氢溴酸的质量分数是66%，如果溴化反应进行完全，则步骤中四氢化萘和水的质量比约是1：_（保留小数点后1位。）8.为探究苯与溴的取代反应，甲用右图装置I进行如下实验：将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑做催化剂，35分钟后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。（A）装置I中的化学方程式为_。中离子方程式为_。（B）中长导管的作用是_。（C）烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是_，要想得到纯净的产物，可用_试剂洗涤。洗涤分离粗产品应使用的最主要仪器是_。检验产物已纯净的方法是_。（D）甲做实验时，乙观察到烧瓶中液体沸腾并有红棕色气体从导管口逸出，提出必须先除去红棕色气体，才能验证锥形瓶中的产物。产生红棕色气体的原因是_。该红棕色气体会干扰反应产物的验证，请说明干扰的原因并用相关的化学方程式表示： 。（E）乙同学设计右图所示装置，并用下列某些试剂完成该实验。可选用的试剂是：苯、液溴；浓硫酸；氢氧化钠溶液；硝酸银溶液；四氯化碳。a的作用是_。b中的试剂是_。比较两套装置，装置的主要优点是_。9.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验10.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是AMMF能溶于水BMMF能发生取代反应和消去反应C1molMMF能与6mol氢气发生加成反应D1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应11.布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：请回答下列问题：A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母） a bcd在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）a b c dF的结构简式 。D的同分异构体H是一种-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。有机化学实验 参考答案【典型例析】1.（1）实验中硫酸的主要作用是催化作用和吸水作用； （2）用过量乙醇的主要目的是使酯化反应向生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸乙酯的产率。 （3）用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是除去乙酸。如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3，则会使乙酸乙酯发生水解而使实验失败。 （4）用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是除去乙醇。 （5）让产生的乙酸乙酯及时蒸馏出来。 （6）粗酯里还有的杂质是水。 （7）让实验中产生的SO2等有毒气体排出室外，也有利于乙酸乙酯等液体流入锥形瓶，并使锥形瓶中的压强内外一致。2(1)防止卤代烷挥发（或答冷疑）(2)Ag+,Na+和(3)氯；得到的卤化银沉淀是白色的(4)(5)A【仿真练习】1.C 2.A 3.B 4.将试剂瓶放入水浴中加热，待晶体熔化后，再从瓶口中倒出。5. (A)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。(B)将反应器放在5560(或回答60)的水浴中加热。(C)分液漏斗(D)除去粗产品中残留的酸(或回答除去残留的硝酸，硫酸)(E)大苦杏仁6.官能团鉴别方法及实验现象有关反应的化学方程式反应类别（碳碳双键）加溴水溴水褪色CH3(CH2)5CHCH(CH2)9CHOBr2CH3(CH2)5CHCHBr(CH2)9CHO加成反应（醛基）加银氨溶液生成银镜CH3(CH2)5CHCH(CH2)9CHO2Ag(NH2)22OHCH3(CH2)5CHCH(CH2)9COONH42Ag3NH3H2O氧化反应7.（A） D （B）加少量液溴看颜色是否褪去 （C）消耗步中加入的溴 （D）C10H8Br4 （E）四氢化萘和水的质量比约是1： 1.3 8.（1） ；Ag+Br-=AgBr（2）导气，冷凝回流 （3） 、Br2，稀NaOH溶液，蒸馏水。分液漏斗。取少量最后一次洗液，加入稀HNO3，再加入AgNO3溶液，溶液不浑浊说明产品已洗净。（4）该反应是放热反应，反应物和白粉加入的量不适当，会使液溴挥发。挥发的液溴溶于水，生成HBr，与AgNO3反应生成AgBr沉淀，因而无法确定HBr是否是苯与Br2取代反应的产物。Br2+H2O=HBr+HBrO HBr+AgNO3=AgBr+HNO3 （5）a是安全瓶，防止倒吸，b中度剂是苯或四氯化碳。装置的优点控制反应进行 防止倒吸 排除液溴的干扰 防止有害气体污染环境。9. D10. D 11.答案：酚类化合物易被空气中的O2氧化 a ac 或