2019届高考化学总复习 选考部分 有机化学基础模块综合检测 苏教版.doc

选修 有机化学基础 模块综合检测 时间 60 分钟 满分 90 分 1 15 分 2017 高考全国卷 氟他胺 G是一种可用于治疗肿瘤的药物 实验室由 芳香烃 A制备 G的合成路线如下 回答下列问题 1 A的结构简式为 C 的化学名称是 2 的反应试剂和反应条件分别是 该反应的类型是 3 的反应方程式为 吡啶是一种有机碱 其作用是 4 G的分子式为 5 H是 G的同分异构体 其苯环上的取代基与 G的相同但位置不同 则 H可能的结构 有 种 6 4 甲氧基乙酰苯胺 是重要的精细化工中间体 写出由苯甲醚 制备 4 甲氧基乙酰苯胺的合成路线 其他试剂任选 解析 1 根据 B的分子式可知 A是含有 7个碳原子的芳香烃 A 是甲苯 是甲 苯分子中甲基上的 3个氢原子被 3个氟原子取代的产物 名称是三氟甲苯 2 反应 在苯 环上引入了硝基 所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物 反应条件是加热 该反应的实质 是硝基取代了苯环上的一个氢原子 所以是取代反应 3 观察 G的结构简式可知 反应 是 E中氨基上的氢原子与 中的氯原子结合成 HCl 同时生成 F 据此可写出反应 的化学方程式 该反应中有 HCl生成 而吡啶是一种有机碱 可与 HCl反应 因而能够 促使上述反应正向进行 提高原料的利用率 4 G 的分子式为 C11H11F3N2O3 5 G 的苯环 上有 3个不同的取代基 不妨设为 X Y Z 可以先确定 X Y 在苯环上的相对 位置 得到邻 间 对 3种同分异构体 再将 Z 分别取代上述 3种同分异构体中苯环上 的氢原子 分别得到 4种 4 种 2 种同分异构体 共有 10种 则 H可能的结构有 9种 6 对比原料和目标产物 目标产物在苯甲醚的对位引入了 NHCOCH 3 结合题干中合成路 线的信息 运用逆合成分析法 首先在苯甲醚的对位引入硝基 再将硝基还原为氨基 最 后与 发生取代反应即可得到目标产物 吸收反应产生的 HCl 提高反应转化率 4 C11H11F3N2O3 5 9 2 15 分 化合物 H是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体 其合成路线流程图 如下 1 C中的含氧官能团名称为 和 2 D E 的反应类型为 3 写出同时满足下列条件的 C的一种同分异构体的结构简式 含有苯环 且分子中有一个手性碳原子 能发生水解反应 水解产物之一是 氨基酸 另一水解产物分子中只有 2种不同化学环境的氢 4 G 的分子式为 C12H14N2O2 经氧化得到 H 写出 G的结构简式 5 已知 R代表烃基 R 代 表烃基或 H 请写出以 和 CH 3 2SO4为原料制备 的合成 路线流程图 无机试剂任用 合成路线流程图示例见本题题干 解析 1 C 中含有的 C O C 为醚键 COO 为酯基 2 D 中 N原子上 的 H原子被 BrCH2COCH3中的 CH 2COCH3取代 故 D E 发生的是取代反应 3 能水解 说 明含有酯基 产物之一为 氨基酸 即含有 对比 C的结构简式知 除以上结构和苯环外 还有一个碳原子和一个氧原子 另一水解产物分子中只有 2种不同 化学环境的 H原子 则符合条件的 C的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位 且 其水解产物之一具有对称结构 由此写出其结构简式为 4 对比 F和 H的结构简式可知 F 中 的酯基转变成了醛基 已知 G经氧化得到 H 则 G中含有醇羟基 由此写出 G的结构简式 为 5 与 HBr发生取代反应生成 模仿 A B 的 反应可知 可转化成 硝基被还原生成氨基 氨基上的 H原子与 中的 Br原子结合生成 HBr 另一产物即为 答案 1 醚键 酯基 2 取代反应 3 4 5 3 15 分 2016 高考全国卷 秸秆 含多糖类物质 的综合利用具有重要的意义 下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线 回答下列问题 1 下列关于糖类的说法正确的是 填标号 a 糖类都有甜味 具有 CnH2mOm的通式 b 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 2 B生成 C的反应类型为 3 D生成 E的反应类型为 4 由 F生成 G的化学方程式为 5 具有一种官能团的二取代芳香化合物 W是 E的同分异构体 0 5 mol W与足量碳酸 氢钠溶液反应生成 44 g CO2 W 共有 种 不含立体异构 其中 1H核磁共振谱为三 组峰的结构简式为 6 参照上述合成路线 以 反 反 2 4 己二烯和 C2H4为原料 无机试剂任选 设 计制备对苯二甲酸的合成路线 解析 1 糖类不一定具有甜味 不一定符合 CnH2mOm的通式 a 项错误 麦芽糖水解生 成葡萄糖 而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 b 项错误 用碘水检验淀粉 是否完全水解 用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解 c 项正确 淀粉 纤维素都是多 糖类天然有机高分子化合物 d 项正确 2 B C 发生酯化反应 又叫取代反应 3 D 生 成 E 增加两个碳碳双键 说明发生消去反应 4 F 为己二酸 己二酸与 1 4 丁二醇在 一定条件下合成聚酯 注意高聚物中聚合度 n不可漏写 5 W 具有一种官能团 不是一个 官能团 W 是二取代芳香族化合物 则苯环上有两个取代基 0 5 mol W与足量碳酸氢钠反 应生成 44 g CO2 说明 W分子中含有 2个羧基 则有 4种情况 CH 2COOH CH2COOH COOH CH 2CH2COOH COOH CH CH 3 COOH CH 3 CH COOH COOH 每组取代基在苯环上有邻 间 对三种位置关系 W 共有 12 种结构 在 1H核磁共振谱上只有 3组峰 说明分子是对称结构 结构简式为 6 流程图中有两个新信息反应原理 一是 C 与乙烯反应生成 D 是生成六元环的反应 二是 D E 在 Pd C 加热条件下脱去 H2增加不 饱和度 结合这两个反应原理可得出合成路线 答案 1 cd 2 取代反应 酯化反应 3 消去反应 4 15 分 2016 高考天津卷 反 2 己烯醛 D 是一种重要的合成香料 下列合成路 线是制备 D的方法之一 根据该合成路线回答下列问题 已知 1 A的名称是 B 分子中的共面原子数目最多为 C 分子中与环相 连的三个基团中 不同化学环境的氢原子共有 种 2 D中含氧官能团的名称是 写出检验该官能团的化学反应方程式 3 E为有机物 能发生的反应有 a 聚合反应 b 加成反应 c 消去反应 d 取代反应 4 以 D为主要原料制备己醛 目标化合物 在方框中将合成路线的后半部分补充完整 5 问题 4 的合成路线中第一步反应的目的是 解析 1 碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的原子均共面 单键可旋转 从而使氧 原子 乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上 乙基上最多有一个氢原子位于上述平 面内 故 B分子中的共面原子数目最多为 9 C 分子中与环相连的三个基团都不等效 所以 三个基团中共有 8种碳原子 即有 8种氢原子 2 D 中含氧官能团的名称是醛基 检验醛 基可用银氨溶液 也可用新制氢氧化铜悬浊液 3 结合 已知 信息及 C D A E 可知 E为乙醇 乙醇能发生消去反应 也能发生取代反应 故 c d 项正确 乙醇不能发生聚合 反应和加成反应 故 a b 项错误 4 由 D制备己醛 碳碳双键变成了碳碳单键 发生了 加成反应 但醛基未发生变化 第一步反应中醛基与 CH3OH发生加成反应 生成物中含有 CH OCH3 2结构 根据 已知 信息 该结构在酸性条件下水解即可重新得到醛基 所以 第二步可与氢气发生加成反应 以将碳碳双键变为碳碳单键 最后一步发生酸性水解 即 可达到目的 5 根据上述分析 第一步反应的目的是为了保护醛基 使其不与氢气发生加 成反应 答案 1 正丁醛 或丁醛 9 8 2 醛基 3 cd CH3 CH2 4CHO 5 保护醛基 或其他合理答案 5 15 分 2018 郑州高三检测 香料 G的一种合成工艺如图所示 1H核磁共振谱显示 A有两种峰 其强度之比为 1 1 1 A的结构简式为 G 中官能团的名称为 2 检验 M已完全转化为 N的实验操作是 3 有学生建议 将 M N 的转化用 KMnO4 H 代替 O2 老师认为不合理 原因是 4 写出下列转化的化学方程式 并标出反应类型 K L 反应类型 5 F是 M的同系物 比 M多一个碳原子 满足下列条件的 F的同分异构体有 种 不考虑立体异构 能发生银镜反应 能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 苯环上有 2个对位取代基 6 以丙烯和 NBS试剂为原料制备甘油 丙三醇 请设计合成路线 其他无机原料任选 请用以下方式表示 A B 目标产物 反 应 试 剂 反 应 条 件 反 应 试 剂 反 应 条 件 解析 G 由 与 通过酯化反应获得 K L 条件为 CH3CHO 稀碱可知发生题给信息反应 M 含有 CHO N 含有 COOH 所以 N为 M 为 E为 由反应 条件可推知 D为 C 为 B 为 A 为 5 M 为 所以 F中除苯环外还有 4个碳原子 1 个氧 原子 2 个不饱和度 能发生银镜反应 说明有 CHO 能与溴的四氯化碳溶液加成 说明 有碳碳双键 另外还有 1个饱和碳原子 2 个取代基可以是 CHO 与 CH CHCH3 CH2CH CH2 C CH 3 CH2 CH 2CHO与 CH CH2 CH CH CHO与 CH 3 C CHO CH2与 CH3 共 6 种 答案 1 碳碳双键 酯基 2 取少量反应后的溶液于试管中 滴加稀 NaOH至 溶液呈碱性 再加新制 Cu OH 2悬浊液加热 若没有砖红色沉淀产生 说明 M已完全转化 为 N 其他合理操作均可 3 KMnO 4 H 在氧化醛基的同时 还可以氧化碳碳双键 6 15 分 2018 铜川高三模拟 以乙炔或苯为原料可合成有机酸 H2MA 并进一步合 成高分子化合物 PMLA 用乙炔等合成烃 C CH CH HCHO 一 定 条 件 A C4H6O2 H2 催 化 剂 B C4H10O2 浓 硫 酸 C C4H6 1 A分子中的官能团名称是 2 A的一种同分异构体属于乙酸酯 其结构简式是 3 B转化为 C的化学方程式是 其 反应类型是 用烃 C或苯合成 PMLA的路线如下 已知 R CH 2OH R COOH 琼 斯 试 剂 4 1 mol有机物 H与足量 NaHCO3溶液反应生成标准状况下的 CO2 44 8 L H 有顺反异 构 其反式结构的结构简式是 5 E的结构简式是 6 G与 NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是 7 聚酯 PMLA有多种结构 写出由 H2MA制 PMLA的化学方程式 任写一种 解析 由 A的分子式及结合已知信息 可知 2分子甲醛与 1分子乙炔发生加成反应 生成 A 则 A的结构简式为 HOCH2C CCH 2OH A 与氢气发生加成反应生成 B为 HOCH2CH2CH2CH2OH B 在浓硫酸作用下发生消去反应生成 C为 CH2 CHCH CH2 1 A 的结 构简式为 HOCH2C CCH 2OH 含有官能团为羟基 碳碳叁键 2 A 的一种同分异构体属于乙 酸酯 根据酯的构成 醇的部分应是乙烯醇 所以其结构简式为 CH3COOCH CH2 3 B 应 为 1 4 丁二醇 在浓硫酸催化下发生消去反应 化学方程式为 CH2 CH CH CH2 2H 2O 浓 硫 酸 1 mol有机物 H与足量 NaHCO3溶液反应生成标准状况下的 CO2 44 8 L 即生成 2 mol CO2 说明 H分子中有 2个羧基 H 有顺反异构 所以 H中含有碳碳双键 则 H为 HOOC CH CH COOH 由 H H2MA的分子式可知 H 与水发生加成反应生成 H2MA 则 H2MA 为 H 2MA发生缩聚反应得到 PMLA 从 G到 H2MA发生 水解 酸化 故 G为 由 D到 G中官能团的变 化可知 D 为 ClCH2CH CHCH2Cl D 在氢氧化钠水溶液 加热条件下发生水解反应生成 E 为 E 与 HCl发生加成反应生成 F为 F 与琼斯试剂反应得到 G 4 H 为 HOOC CH CH COOH 其反式结构的结构简式是 5 由上述分析可知 E的结构简式为 6 G 中羧基 氯原子均与氢氧化钠发生反应 G与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 3NaOH NaCl 2H 2O 7 由 H2MA制 PMLA发生脱水 H2O 缩合反应 化学方程式为 答案 1 羟基 碳碳叁键 2 CH3COOCH CH2 3 CH2 CH CH CH2 2H 2O 消去反应 浓 硫 酸 4