安息香衍生物二苯乙二酮的合成及表征实验

实验2安息香衍生物二苯乙二酮的合成及表征一实验目的1 .学习由安息香氧化合成二苯乙二酮;2 .学习用薄层监测反应进程。二实验原理苯偶酰（Benzil,二苯基乙二酮）是重要的有机合成试剂，通常由安息香氧化而得，能使安息香氧化的试剂很多，常用的氧化剂有硝酸、醋酸铜、三氯化铁等。本实验以安息香为原料，利用氧化剂将二苯羟乙酮氧化为二苯基乙二酮，根据所用氧化剂的不同，合成可有多种方法。方法一：硝酸氧化法。用硝酸氧化法较为简便，但反应中释放出的二氧化氮会对环境产生污染：方法二：醋酸铜氧化法。安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成a酮，铜盐本身被还原成亚铜态。实验经改进后使用催化量的醋酸铜，反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸俊重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸俊，后者在反应条件下分解为氮气和水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。CiXOAcbNH4NO3方法三：三氯化铁氧化法。FeCl36HO也是安息香氧化的良好氧化剂，不仅避免了常用的硝酸氧化法中产生有毒的氮的氧化物，而且收率高、质量好、操作方便、安全。FeCIgCH 3coOHOC- - gc本次实验采用第三种方法。简单的薄层层析法虽然不能准确地说明反应混合物中各组分的含量，但是它却可以方便而又清楚地告诉我们氧化反应的进程。在反应过程中，通过不断取样进行分析来监测反应的进程有着实际应用的意义。如果反应进行时，不加以监测，为了保证反应完全，往往采取加长反应的时间，这不仅浪费了时间和能源，而且已经得到的产物往往还会进一步发生变化，使收率和产品纯度都较低。三仪器与试剂三颈烧瓶(100mL)一只回流冷凝管(30cm)一只圆底烧瓶(100mL)一只显微熔点仪一台紫外分光光度仪一台红外光谱仪一台安息香(自制)，冰醋酸，硅胶GF，2%羧甲基纤维素钠，95%乙醇，三氯化铁。四实验步骤1. 合成在100mL圆底烧瓶中加入10mL冰醋酸，5mL水，FeCl36H2O,装上回流冷凝管，加热至沸，加入安息香，继续加热回流45-60min。加水30-50mL煮沸后冷却则析出黄色固体，抽滤，粗产品用95%醇重结晶，得，收率9095%95C。2. 测定纯品的熔点和红外光谱，并与二苯基乙二酮的已知谱图对比，指出其主要吸收带的归属。