2019-2020学年高中化学 第三章 第三节 羧酸 酯课件 新人教版选修5.ppt

第三节羧酸酯 知识铺垫 新知预习 自主测试 乙醇 乙酸的官能团分别是羟基 羧基 两种有机物中酸性较强的是乙酸 二者反应的化学方程式为CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O 该反应类型是酯化反应 也属于取代反应 知识铺垫 新知预习 自主测试 一 羧酸 知识铺垫 新知预习 自主测试 二 乙酸1 分子组成与结构2 物理性质 知识铺垫 新知预习 自主测试 3 化学性质 1 酸性 一元弱酸 比碳酸酸性强 电离方程式为CH3COOHCH3COO H 实验 向一盛有少量Na2CO3粉末的试管里 加入约3mL乙酸溶液 实验现象 产生无色气体 实验结论 乙酸的酸性比碳酸的强 知识铺垫 新知预习 自主测试 2 酯化反应 或取代反应 如乙酸与乙醇的反应 知识铺垫 新知预习 自主测试 三 酯 知识铺垫 新知预习 自主测试 1 判断正误 正确的打 错误的打 1 分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体 2 羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成 3 在水溶液里CH3COOH中的 CH3可以电离出H 故CH3COOH是四元酸 4 制备乙酸乙酯时 向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸 5 乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去 答案 1 2 3 4 5 2 下列物质中 不属于羧酸类的是 A 乙二酸B 苯甲酸C 硬脂酸D 石炭酸答案D 知识铺垫 新知预习 自主测试 3 下列物质中 不能与CH3CH2COOH反应的是 A 镁B Na2CO3C 乙醇D 硫酸钠答案D4 下列关于酯的叙述正确的是 A 酯可表示为R COOR HCOOR 不属于酯C 酯的密度一般比水小D 低级酯易溶于水 高级酯难溶于水而易溶于有机溶剂答案C 知识铺垫 新知预习 自主测试 5 苹果酸 羟基丁二酸 是一种健康食品饮料 结构如图 下列相关说法不正确的是 A 苹果酸在铜或银作催化剂条件下 能与氧气反应B 苹果酸在一定条件下能形成环状有机化合物C 苹果酸在氢氧化钠的乙醇溶液中加热 能发生消去反应D 苹果酸能发生缩聚反应 知识铺垫 新知预习 自主测试 解析与 OH相连的C上含1个H 则在铜或银作催化剂条件下加热 能被氧气氧化生成酮 A正确 分子中含2个 COOH和1个 OH 在一定条件下 分子内能够发生酯化反应生成环状酯 B正确 分子中含有 OH 在浓硫酸存在条件下加热 能够发生消去反应 在氢氧化钠的乙醇溶液中加热 不能发生消去反应 C错误 含 COOH OH 可发生缩聚反应生成酯类高分子化合物 D正确 答案C 任务一 任务二 随堂演练 羟基氢的活动性比较问题探究1 利用下图所示仪器和药品 设计一个简单的一次性完成的实验装置 验证乙酸 碳酸和苯酚的酸性强弱 注 D E F G分别是双孔胶塞上的孔 任务一 任务二 随堂演练 提示 任务一 任务二 随堂演练 任务一 任务二 随堂演练 思维建模醇 酚 羧酸的分子结构中均含有 OH 由于这些 OH所连的基团不同 OH受相连基团的影响就不同 故羟基上的氢原子的活泼性也就不同 表现在性质上也相差较大 其比较如下 任务一 任务二 随堂演练 任务一 任务二 随堂演练 典例引领 例题1 某有机物的结构简式如图 任务一 任务二 随堂演练 2 根据 1 可知 OH电离出H 由易到难的顺序为 填官能团名称 3 1mol该物质与足量金属钠反应生成molH2 解析由于酸性 所以若生成 应加入NaHCO3 只与 COOH反应 生成 应加入NaOH或Na2CO3与酚羟基和 COOH反应 生成 应加入Na 与 COOH 醇羟基 酚羟基都反应 答案 1 NaHCO3NaOH或Na2CO3Na 2 羧基 酚羟基 醇羟基 3 1 5 任务一 任务二 随堂演练 1 利用羟基的活泼性不同 可判断分子结构中羟基的类型 2 不同类的物质 电离出H 由易到难的顺序是 羧酸 酚 水 醇 任务一 任务二 随堂演练 变式训练1有机物A的结构简式是 下列有关A性质的叙述中错误的是 A A与金属钠完全反应时 两者物质的量之比是1 3B A与氢氧化钠完全反应时 两者物质的量之比是1 3C A能与碳酸钠溶液反应D A既能与羧酸反应 又能与醇反应解析A中只有酚羟基 羧基能与氢氧化钠反应 故1molA最多能与2mol氢氧化钠反应 B项错误 答案B 任务一 任务二 随堂演练 酯化反应规律问题探究 任务一 任务二 随堂演练 1 1 上述实验有以下两种脱水方式 任务一 任务二 随堂演练 你能设计一个实验方案来证明反应中是哪一种脱水方式吗 提示用18O标记乙醇中的羟基氧 通过测定乙酸乙酯和水中是否存在18O 可确定该反应的脱水方式 2 酯化反应中浓硫酸的作用是什么 提示催化剂 吸水剂 3 饱和Na2CO3溶液的作用是什么 提示溶解乙醇 吸收乙酸 降低乙酸乙酯的溶解度 任务一 任务二 随堂演练 2 讨论交流并写出下列反应可能的有机产物 任务一 任务二 随堂演练 提示 1 HOOC COOCH2CH3 CH3CH2OOC COOCH2CH3 2 CH3COOCH2 CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3 思维建模1 制取乙酸乙酯的实验要点 任务一 任务二 随堂演练 任务一 任务二 随堂演练 2 酯化反应的原理羧酸与醇发生酯化反应时 是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水 其余部分结合生成酯 任务一 任务二 随堂演练 任务一 任务二 随堂演练 4 二元羧酸与二元醇之间的酯化反应 反应可得普通酯 环酯和高聚酯 任务一 任务二 随堂演练 任务一 任务二 随堂演练 请回答下列问题 1 指出反应的类型 A C 2 在A E五种物质中 互为同分异构体的是 填代号 3 C能形成高聚物 该高聚物的结构简式为 4 写出由A生成B的化学方程式 5 写出D与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式 解析A C在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应即可实现 A E的分子式分别为A C9H10O3 B C9H8O3 C C9H8O2 D C10H10O4 E C9H8O2 C和E互为同分异构体 C分子中含有碳碳双键 可以发生加聚反应生成高聚物 A B为醇羟基被氧化生成醛基 D中含有一个酯基和一个羧基 与氢氧化钠反应时1molD消耗2mol氢氧化钠 任务一 任务二 随堂演练 任务一 任务二 随堂演练 变式训练2化合物A最早发现于酸牛奶中 它是人体内糖类代谢的中间体 可由马铃薯 玉米等发酵制得 A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一 A在某种催化剂的作用下发生氧化反应 其产物不能发生银镜反应 在浓硫酸作用下 A可发生如下图所示的反应 任务一 任务二 随堂演练 试写出 1 化合物A B D的结构简式 2 化学方程式 A E A F 3 反应类型 A E A F 任务一 任务二 随堂演练 解析E能使溴水褪色 说明其分子结构中含碳碳双键 F为六元环状化合物 结合F的分子式可知 F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的 任务一 任务二 随堂演练 任务一 任务二 随堂演练 任务一 任务二 随堂演练 1 2018全国 9 在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中 下列操作未涉及的是 任务一 任务二 随堂演练 解析制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸 使用浓硫酸作催化剂和吸水剂 在加热条件下发生反应 A项正确 为防止倒吸 导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方 B项正确 所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液 而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收 可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离 C项正确 整个过程不需要蒸发 D项错误 答案D 任务一 任务二 随堂演练 2 在右图阿司匹林的结构简式中 分别表示分子中的不同的键 将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮 反应中断裂的键是 A B C D 解析能和氢氧化钠溶液反应的是酯基和羧基 酯基中碳氧单键断裂 即 号键断裂 羧基中的氧氢键断裂 即 键断裂 答案D 任务一 任务二 随堂演练 3 山梨酸是应用广泛的食品防腐剂 其结构如图 下列关于山梨酸的说法错误的是 A 分子式为C6H8O2B 1mol该物质最多可与3molBr2发生加成反应C 可使KMnO4酸性溶液褪色D 可与醇发生取代反应解析由该分子的结构可知分子式为C6H8O2 A项正确 分子中含有两个碳碳双键 能够与Br2发生加成反应 1mol该物质最多消耗2molBr2 B项错误 分子中含有的碳碳双键能被KMnO4酸性溶液氧化 使溶液褪色 C项正确 分子中含有羧基 能够与醇发生酯化反应 取代反应 D项正确 答案B 任务一 任务二 随堂演练 4 分子式为C4H8O2 且能发生水解反应的有机物有 不考虑立体异构 A 2种B 3种C 4种D 5种解析分子式为C4H8O2的有机物应该为饱和一元酯 其同分异构体分别为 甲酸丙酯 甲酸异丙酯 乙酸乙酯 丙酸甲酯 共4种 答案C 任务一 任务二 随堂演练 5 某有机物A的结构简式为 若取等质量的A分别与足量的Na NaOH 新制Cu OH 2充分反应 理论上消耗这三种物质的物质的量之比为 A 3 2 1B 3 2 2C 6 4 5D 3 2 3解析能与Na反应的基团有醇羟基 酚羟基和羧基 能与NaOH反应的基团有酚羟基和羧基 能与新制的Cu OH 2反应的基团有醛基和羧基 为便于比较 可设A为1mol 则反应需消耗Na3mol 需消耗NaOH2mol 当A与新制Cu OH 2反应时 1mol CHO与2molCu OH 2完全反应 故消耗这三种物质的物质的量之比为3 2 2 答案B 任务一 任务二 随堂演练 6 莽草酸是合成治疗禽流感的药物 达菲的原料之一 莽草酸是A的一种同分异构体 A的结构简式如下 1 A的分子式是 2 A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是 3 A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是 解析 1 在有机物结构简式中 碳原子均形成四个价键 不足的由氢原子补齐 由A的结构简式可知其分子式为C7H10O5 2 A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 3 A中与NaOH溶液反应的官能团为 COOH 任务一 任务二 随堂演练