有机合成PPT教学课件

有机合成,1,.,资料一：,宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。,2,.,资料二：,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。,3,.,知识回顾,燃烧氧化 、取代、裂化,氧化、加成、加聚,氧化、加成、加聚,氧化、取代、加成,水解、消去,取代、消去、氧化,弱酸性、取代、显色、氧化,加成、氧化、聚合,加成,酸性、酯化,水解,4,.,有机合成,一、基本概念,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,1.有机合成的概念,2.有机合成的任务,碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）,5,.,3.有机合成的过程,有机合成,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,起始原料要廉价、易得、低毒、低污染，通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯,尽量选择步骤最少的合成路线，以保证较高的产率,满足“绿色化学”的要求,操作简单、条件温和、能耗低、易实现,尊重客观事实，按一定顺序反应,6,.,有机合成,二、有机合成的常规方法,1.常见官能团的引入,碳碳双键,（1）卤代烃的消去,（2）醇的消去,（3）炔烃与氢气 1：1 加成,7,.,有机合成,二、有机合成的常规方法,1.常见官能团的引入,羟基,（1）卤代烃水解,（2）烯烃与水加成,（3）醛/酮加氢,（4）酯的水解,8,.,有机合成,二、有机合成的常规方法,1.常见官能团的引入,卤原子,（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：,（2）醇与HX取代,（3）加成反应,烯烃、炔烃等与X2或HX加成,甲烷和氯气苯和溴酚和溴水,9,.,思考与练习,1.如何,？,尝试设计合成路线,消去加成水解,10,.,有机合成,二、有机合成的常规方法,1.常见官能团的引入,醛基,（1）某些醇氧化（2）糖类水解（不要求掌握） （3）炔烃水化,11,.,有机合成,二、有机合成的常规方法,1.常见官能团的引入,羧基,（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解,12,.,思考与练习,2.只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:,尝试设计合成路线,13,.,CH3CH2OH,思考与练习,14,.,有机合成,二、有机合成的常规方法,2.官能团的消除,通过加成消除不饱和键,通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基,通过加成或氧化消除醛基,通过消去反应或水解反应可消除卤原子,15,.,官能团的保护,【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3,BrCH2-CH=CH-CH2Br,HOCH2-CH=CH-CH2OH,HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH,HOOC-CHCl-CH2-COOH,HOOC-CH=CH-COOH,CH3OOC-CH=CH-COOCH3,A,B,C,D,E,问：A、B两步能否颠倒？ 设计B、D两步的目的是什么？,有机合成,16,.,有机合成,3.官能团的衍变,还原,水 解,酯化,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,氧化,氧化,水解,烯,烷,炔,17,.,4.有机物间转化关系反应条件归纳,看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？,（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe 浓溴水 （2）浓硫酸， （3）NaOH/H2O ,（4）H+/H2O （5）Ag(NH3)2+、OH-、 （6）O2、Cu、,（7）H2、Ni、 （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、,18,.,有机合成,三、有机合成的分析方法,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,1.正向合成分析法（又称顺推法）,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。,19,.,有机合成,【例2】如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3,乙酸乙酯,乙酸,乙醛,乙醇,乙烯,20,.,有机合成,三、有机合成的分析方法,2.逆向合成分析法（又称逆推法）,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,21,.,(石油裂解气),CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,O,浓H2SO4,水解,【例3】利用石油裂解气如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？,1,2,3,4,5,22,.,【例】卡托普利的合成产率的计算,卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率为多少？,有机合成产率计算问题,总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%= 58.54%,23,.,思考与练习,3.选择适宜的合成路线合成：,24,.,思考与练习,4.已知：,以丙烯、异戊二烯为原料合成,25,.,5.以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程式：,思考与练习,26,.,