卤代烃的消去反应

卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应 实验实验按图按图44组装实验装置，组装实验装置，大试管中加入大试管中加入5mL溴丙烷溴丙烷.加入加入15mL饱和饱和KOH乙醇溶液，加热乙醇溶液，加热.向大试管中加入稀向大试管中加入稀HNO3酸化酸化.滴滴入入2 23 3滴滴AgNO3溶液溶液.产生气体，小试管中酸性产生气体，小试管中酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色,大试管中有浅黄色沉淀生成大试管中有浅黄色沉淀生成.实验现象：实验现象：消去反应机理消去反应机理（2）消去反应消去反应条 件KOHKOH的醇溶液要加热的醇溶液要加热定 义有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱脱去一个小分子去一个小分子（HBrHBr，HH2 2OO等），而生成等），而生成不不饱和化合物饱和化合物（“=”=”或者或者“”）的反应。）的反应。CH3CH2Br CH2=CH2+HBrHBr+KOH KBr+H2O合并：合并：CH3CH2Br+KOH CH2=CH2+KBr+H2O 醇醇溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质CH3CH2Br+KOH醇醇CH2=CH2+KBr+H2O（1）消去反应）消去反应CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr（属于取代反应）（属于取代反应）（2）水解反应）水解反应水水实验实验1实验实验2反应物反应物条件条件生成物生成物溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH醇醇溶液溶液 溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH溶液溶液共热共热乙烯乙烯，KBr，H2O乙醇乙醇，KBr共热共热P63页页交流与讨论1 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。讲出你的理由。2 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：物仅为一种吗？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3 消去反应产物有多少种消去反应产物有多少种?不是，要不是，要“邻碳有氢邻碳有氢”不一定，可能有多种。不一定，可能有多种。一般消去时要遵循一般消去时要遵循“札依采夫规则札依采夫规则”。例如：例如：C(CHC(CH3 3)-CH)-CH2 2BrBr能发生消去反应吗？能发生消去反应吗？札依采夫规则札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含除的氢原子主要来自含氢原子较氢原子较少的相邻碳原子上少的相邻碳原子上。思考3 3）消去反应为什么不用）消去反应为什么不用NaOHNaOH水溶液而用醇水溶液而用醇溶液？溶液？4 4）消去反应时，乙醇起什么作用？）消去反应时，乙醇起什么作用？用用NaOHNaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。5 5）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？还还可以用什么方法鉴别乙烯可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗生成的气体先通入盛水的试管中吗?除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使KMnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色因为乙醇不会使溴水褪色。小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。取代取代消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrKOH水溶液，加热水溶液，加热KOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH3CH2OH、KBrCH2=CH2、KBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应为什么溴乙烷易水解，也易消去为什么溴乙烷易水解，也易消去 下列化合物在一定条件下，既能发生水解下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br【结论】【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中但卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应Cl卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用1、用溴乙烷合成、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷二溴乙烷2、用溴乙烷合成乙二醇、用溴乙烷合成乙二醇3、用、用2-丁烯合成丁烯合成1,2,3,4-四溴乙烷四溴乙烷4、用环己烷合成、用环己烷合成1,3-环己二烯环己二烯