烃化有机单元合成反应学习教案

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1、会计学1烃化有机单元烃化有机单元(dnyun)合成反应合成反应第一页，共71页。（1 1）卤烷：）卤烷：CH3Cl, CH3I, C2H5Cl, C2H5Br, ClCH2COOH, Ph-CH2Cl;（2 2）酯类：）酯类：(RO)2SO2, PhSO2OR, CH3-Ph-SO2OR, (RO)3PO;（3 3）醇类和醚类：）醇类和醚类：CH3OH, C2H5OH, n-C4H9OH, C12H25OH, CH3OCH3, C2H5OC2H5;（4 4）环氧化合物：）环氧化合物： , ；（5 5）不饱和烃：）不饱和烃：CH2=CH2, CH3CH=CH2, R-CH=CH2, CH2=CH

2、CN, CH2=CHCOOCH3, CHCH;（6 6）醛类和酮类：）醛类和酮类：HCHO, CH3CHO, C3H7CHO, Ph-CHO, CH3COCH3, 烃化剂：烃化剂：OOH2CCH2OHCCH2H3C第2页/共71页第二页，共71页。 氨基上的氢原子被烃基取代的反应氨基上的氢原子被烃基取代的反应(fnyng)(fnyng)叫做叫做N-N-烃化反应烃化反应(fnyng)(fnyng)。第3页/共71页第三页，共71页。用途：用途：（1 1）引入）引入-CH2CH2OH-CH2CH2OH、-CH2CH2CN-CH2CH2CN极性、非水溶极性、非水溶性基团；性基团；（2 2）制备）制备

3、(zhbi)(zhbi)季铵盐型阳离子化合物；季铵盐型阳离子化合物；（3 3）其它助剂、医药中间体。）其它助剂、医药中间体。第4页/共71页第四页，共71页。第5页/共71页第五页，共71页。ROH + H+R+-OH2R+ + H2OAr-NH2 + R+Ar-N+-R伯胺Ar-N-R + H+Ar-N+-R仲胺Ar-N-R + H+Ar-N+-R叔胺季铵盐R+R+HHHHRRRR浓硫酸、浓盐浓硫酸、浓盐酸酸(yn sun)、三氯、三氯化磷化磷第6页/共71页第六页，共71页。反应催化剂：反应催化剂：凡是能促进碳正离子生成的物质，原则上都可以做为用醇进行凡是能促进碳正离子生成的物质，原则上都

4、可以做为用醇进行N-烷基化反应的催化剂。烷基化反应的催化剂。一般经常使用一般经常使用(shyng)的是：浓硫酸三氯化磷芳磺酸的是：浓硫酸三氯化磷芳磺酸 碘等。碘等。反应手段反应手段（）原料不容易汽化时，一般使用（）原料不容易汽化时，一般使用(shyng)高压釜，高压釜，液相反应。液相反应。（）原料容易汽化时，采用气固相接触催化法。（）原料容易汽化时，采用气固相接触催化法。重要产品重要产品（）芳香胺（）芳香胺NCH3CH3NHEtNEtEtNHEtCH3NHEtCH3NHCH3CH3OHNH2+H2/Cu/Zn/Al2O3250 CNHCH3其中，N-甲基苯胺(bn n)是用气相法生产的第7页/

5、共71页第七页，共71页。（）脂肪胺（）脂肪胺C8C18的脂肪胺，可以用甲醇的脂肪胺，可以用甲醇(ji chn)或乙醇等进行烷基化，生成或乙醇等进行烷基化，生成仲胺和叔胺。仲胺和叔胺。RNH2+MeOHH2, CuO, Cr2O3200 C, - H2ORNHMeMeOH- H2ORNMe2也可以用也可以用C8C18脂肪醇和小分子脂肪醇和小分子(fnz)的胺反应制得。的胺反应制得。ROHH2, CuO, Cr2O3220 C, - H2ORNMe2+HNMe2第8页/共71页第八页，共71页。第9页/共71页第九页，共71页。Ar-NH2 + ROHk1k2ArNHR + H2OAr-NHR

6、+ ROHArNR2 + H2ONH2NHCH3N(CH3)2+ CH3OH200oCCH3OHk1k2NH2NHC2H5N(C2H5)2+ C2H5OH200oCC2H5OHk1k2k2/k1=1000k2/k1=1/4第10页/共71页第十页，共71页。NH2N(CH3)2NHCH3+ 2CH3OH( + )高压液相烷化法 H2SO4摩尔比 ： 1 3.56 0.1 96% （含量0.5%） 温度：205-215oC 压力：3.0-3.3MPa 时间：4h 第11页/共71页第十一页，共71页。NH2NHC2H5+ C2H5OH高压液相烷化法 H2SO4摩尔比 ： 1 3.33 0.01

7、温度：210oC 压力：2.4-2.6MPa 时间：11h N-N-乙基苯胺乙基苯胺(bn n)60(bn n)60；N,N-N,N-二乙基苯胺二乙基苯胺(bn n)21(bn n)212525；未反应苯胺未反应苯胺(bn n)15(bn n)151919第12页/共71页第十二页，共71页。第13页/共71页第十三页，共71页。CH3CH2OH-H2脱 氢CH3CHO加 成 烷 化CH3CH NOH HAr-H2O脱 水CH3CH N+H2加 氢ArCH3CH2NH Ar第14页/共71页第十四页，共71页。第15页/共71页第十五页，共71页。（4 4）卤原子）卤原子(yunz)(yunz

8、)相同时，碳链越长，活性越低相同时，碳链越长，活性越低第16页/共71页第十六页，共71页。第17页/共71页第十七页，共71页。C6H5NH2+ClCH2COOH + Fe(OH)2NaOH(C6H5NHCH2COO)2FeNaClH2O2224+ 2+第18页/共71页第十八页，共71页。第19页/共71页第十九页，共71页。N(C2H5)2SO3NavN-N-乙基乙基-N-N-苄基苄基(bin j)(bin j)苯胺苯胺NHC2H5ClCH2NC2H5CH2+100oC水介质+ HClN(C2H5)2NHCOCH3第20页/共71页第二十页，共71页。以下酯可以用作以下酯可以用作N-烷基

9、化试剂，活性和碘代烷相似烷基化试剂，活性和碘代烷相似(xin s)。 硫酸二甲酯硫酸二乙酯硫酸二甲酯硫酸二乙酯 碳酸二甲酯碳酸二乙酯碳酸二甲酯碳酸二乙酯 苯磺酸酯和对甲苯磺酸酯苯磺酸酯和对甲苯磺酸酯 磷酸酯磷酸酯反应特点反应特点:()反应活性高，一般可以在室温下反应反应活性高，一般可以在室温下反应()沸点高比相应的卤代烷高，容易操作。沸点高比相应的卤代烷高，容易操作。()价格适中价格适中第21页/共71页第二十一页，共71页。第22页/共71页第二十二页，共71页。SNOHCOOCH3HOO(CH3)2SO4/NaOHSNOHCOOCH3CH3OO(CH3)2SO4/MgOH3CONHHSNH

10、2+H3CONHSNH2CH3 -OSO2CH3.第23页/共71页第二十三页，共71页。CH2CH2ORNH2K1RNHCH2CH2OHCH2CH2OK2RN(CH2CH2OH)2K1K1与与K2K2相差相差(xin (xin ch)ch)不大不大（3 3）酸催化反应）酸催化反应(fnyng)(fnyng)。CH2CH2O+ H+CH2CH2OH开环+CH2CH2OH 亲电试剂NH2NHC2H5NC2H5CH2CH2OHC2H5OHCH2CH2O第24页/共71页第二十四页，共71页。NNHO2NCH3OH2CH2CCH3HCOOH 13oCNNO2NCH3H2CHCCH3OHC18H37N

11、Me2+OHNO3C18H37N+CH3CH2CH2OHCH3NO3_值得注意的是：环氧化合物还能进行值得注意的是：环氧化合物还能进行(jnxng)季铵化反季铵化反应应增进增进(zngjn)食欲的肉毒碱是用类似方法合成食欲的肉毒碱是用类似方法合成的：的：CH3CH3N+CH3COOOH_第25页/共71页第二十五页，共71页。H3CSO3HR-NH2 + CH2=CH YR-NHCH2CH2-YY: -CN, -COOH, -C=O, -COOR +催化剂催化剂碳碳双键碳碳双键(shun jin)和胺的加成，需要在酸或碱的催化下完成和胺的加成，需要在酸或碱的催化下完成普通的烯烃较难和胺通过加成

12、发生普通的烯烃较难和胺通过加成发生N-烷基化反应，但是当烯烃被吸烷基化反应，但是当烯烃被吸电子基团活化之后电子基团活化之后(zhhu)，烯烃碳碳双键显正电性，容易发生加成。，烯烃碳碳双键显正电性，容易发生加成。CH2CHCOOMeCH2CHCNCH2CHCOOH丙烯腈类碳碳双键容易聚合，反应中要加少量的阻聚剂如对苯二酚等丙烯腈类碳碳双键容易聚合，反应中要加少量的阻聚剂如对苯二酚等CH2CHCNCH2CHCOOHCH2CHCOOMeCH2CHCNCH2CHCOOH10.2.5 10.2.5 用烯烃的用烯烃的N- -烷化烷化R-NH2 + CH2=CH YR-NHCH2CH2-YY: -CN, -

13、COOH, -C=O, -COOR +普通的烯烃较难和胺通过加成发生普通的烯烃较难和胺通过加成发生N-烷基化反应，但是当烯烃被吸电子烷基化反应，但是当烯烃被吸电子基团活化之后，烯烃碳碳双键显正电性，容易发生加成。基团活化之后，烯烃碳碳双键显正电性，容易发生加成。CH2CHCOOMeCH2CHCNCH2CHCOOHCH2CHCNCH2CHCOOHCH2CHCOOMeCH2CHCNCH2CHCOOH第26页/共71页第二十六页，共71页。NH2NH(CH2CH2CN)N(CH2CH2CN)2+ CH2=CH-CN HClH2O,回流7h HCl130-150oC 1 1.6 1 2.4 NH2NH

14、COCH3N(CH2CH2COOCH3)2NHCOCH3+ 2CH2=CH-C-OCH3CH3COOH,100oC 20hO第27页/共71页第二十七页，共71页。R1N HH+ OC R3R4加 成（ 醛 或 酮 ）R1N CHR3OHR4-H2O脱 水 缩 合+2H加 氢 还 原R1NC R3R4R1NC R3R4HHR1NH+ OC R3R4加 成（ 醛 或 酮 ）R1NC R3OHR4R2R2+2H加 氢 还 原R1NC R3R4HR2醛酮的N-烷基化反应(fnyng)与氨和醛酮的反应(fnyng)类似，机理也完全一样。第28页/共71页第二十八页，共71页。HNNH2-H2O/+H2

15、OHN防老剂4010制备制备(zhbi)一系列橡胶防老剂一系列橡胶防老剂防老剂防老剂4020?第29页/共71页第二十九页，共71页。(Y=Cl,NH2,OH)Ar-NH2 + Y-ArAr-NH-Ar + HYH2NNHOCH3NHNHSNHHO3SOHNHHO3,卤素卤素(l s)(l s)化合物化合物芳伯胺芳伯胺酚类酚类OHOHOHOHOHOOOHOH,烃化试剂烃化试剂(shj)芳环上的这些取代基一般都不活泼，因此芳环上的这些取代基一般都不活泼，因此(ync)需要比较苛刻的反应条件这类反应在实验室里用的少，在工业上用的比较多需要比较苛刻的反应条件这类反应在实验室里用的少，在工业上用的比较

16、多第30页/共71页第三十页，共71页。ClNO2ClNO2ClO2NSO3HClNO2NO2ClCOOH第31页/共71页第三十一页，共71页。BrOCH3BrCF3ICF3ICH3第32页/共71页第三十二页，共71页。OOClClClClOONH2BrSO3HOBrOBrBrv（3）四氯苯醌）四氯苯醌第33页/共71页第三十三页，共71页。第34页/共71页第三十四页，共71页。O2NSO3NaCl+MgO170oC, 0.65MPa3940% H2SO4, 120oCNa2S2H2H2NOCH3B色基O2NSO3NaHNOCH3O2NHNOCH3H2NHNOCH3第35页/共71页第三

17、十五页，共71页。H2NSO3H两分子伯胺反应生成含两个芳基的仲胺，原料伯胺可以相同也可两分子伯胺反应生成含两个芳基的仲胺，原料伯胺可以相同也可以不同以不同(b tn)。反应一般在强酸催化，并在高温高压下进行反应一般在强酸催化，并在高温高压下进行, HCl、H2SO4、H3PO4、AlCl3、BF3、NH4BF4、PCl3、NaHSO3Ar-NH2+NH2-ArAr-NH-Ar+NH3第36页/共71页第三十六页，共71页。NH22+NH3cat.HNNH2/ NH3SO3HNH2+SO3HHN第37页/共71页第三十七页，共71页。NH2+/HO3SNH2OHNaHSO3HO3SHNOH第3

18、8页/共71页第三十八页，共71页。Ar-OH+NH2-ArAr-NH-Ar+H2O苯酚苯酚(bn fn)(bn fn)、间苯二酚、间苯二酚、2-2-萘酚、萘酚、1 1，4-4-二二羟基蒽醌羟基蒽醌v2-甲基甲基-3-羟基羟基(qingj)二苯胺二苯胺+HOOHCH3H2NCat.260oCCH3HNHO+H2O反应条件反应条件(tiojin)和芳伯胺的芳氨基化类似。和芳伯胺的芳氨基化类似。第39页/共71页第三十九页，共71页。v2-氯氯-4-羟基羟基(qingj)二苯胺二苯胺+OHClH2NClHN+H2OHOHO第40页/共71页第四十页，共71页。 醇羟基（醇羟基（R-OHR-OH）或

19、酚羟基（）或酚羟基（Ar-OHAr-OH）上的）上的氢原子被烃基取代，生成氢原子被烃基取代，生成(shn chn)(shn chn)二烷二烷基醚、烷基芳基醚或二芳基醚的反应叫做基醚、烷基芳基醚或二芳基醚的反应叫做O-O-烃化反应。烃化反应。O-烷基化：烷氧基化烷基化：烷氧基化O-芳基化：芳氧基化芳基化：芳氧基化烷化试剂烷化试剂(shj)(shj)：醇（：醇（R-OHR-OH）、卤化烷（）、卤化烷（R-R-X X）、）、 环氧烷类等。环氧烷类等。产物产物(chnw)：第41页/共71页第四十一页，共71页。合成对称脂肪醚的有效方法合成对称脂肪醚的有效方法在硫酸催化下，可以得到醚，几乎对所有的醇都

20、有效，但是硫酸在硫酸催化下，可以得到醚，几乎对所有的醇都有效，但是硫酸绝对不是最好绝对不是最好(zu ho)的催化剂。的催化剂。已经使用且最有发展前途的是固体酸碱催化剂已经使用且最有发展前途的是固体酸碱催化剂C2H5OHOC2H5C2H5H2SO4130 C+OH2ROHORRH2SO4+OH2第42页/共71页第四十二页，共71页。用萘酚和甲醇或乙醇在硫酸催化下可以得到用萘酚和甲醇或乙醇在硫酸催化下可以得到(d do)相应的甲醚或乙醚相应的甲醚或乙醚OHOHO(NH2)2SO292%丁二醇在用硫酰胺催化丁二醇在用硫酰胺催化(cu hu)，回流脱水，可以得到，回流脱水，可以得到THFOH+Me

21、OHH2SO4OCH3+OH2第43页/共71页第四十三页，共71页。10.3.2 用卤烷的用卤烷的O-烷化烷化卤代烃的卤代烃的O-烷基化反应，也叫烷基化反应，也叫Williamson反反应，是有效应，是有效(yuxio)的合成对称醚和不对称醚的的合成对称醚和不对称醚的方法。方法。ROH+XRROR+HX反应过程中，有反应过程中，有HX生成，所以需要加缚酸剂。生成，所以需要加缚酸剂。如果反应物是醇，需要用强碱如金属钠，氢氧化钾氢氧化钠如果反应物是醇，需要用强碱如金属钠，氢氧化钾氢氧化钠(qn yn hu n)。如果反应物是酚，用碳酸钾碳酸钠碳酸氢钠即可。如果反应物是酚，用碳酸钾碳酸钠碳酸氢钠即

22、可。反应的活性依次是反应的活性依次是R-I R-Br R-Cl 当当R-Br R-Cl为烷基化试剂时，为烷基化试剂时，NaI KI 能催化反应能催化反应相转移催化剂能有效催化相转移催化剂能有效催化Williamson反应。反应。第44页/共71页第四十四页，共71页。OCH3OCH3v用氯乙酸的用氯乙酸的O-O-烷化烷化OC2H5OC2H5OCH2COOHCl第45页/共71页第四十五页，共71页。v用用3-3-氯丙烯氯丙烯(bn x)(bn x)的的O-O-烷化烷化v用环氧氯丙烷的用环氧氯丙烷的O-O-烷化烷化O CH2CH CH2OCH2OO CH2CH CH2第46页/共71页第四十六页

23、，共71页。OHHOOHCOOH(CH3)2SO4/NaOH水 介 质室 温回 流OCH3H3COOCH3COOH第47页/共71页第四十七页，共71页。ROH + CH2CH-R ROCH2CH-R OOH催化剂RO(CH2CH2O)nH第48页/共71页第四十八页，共71页。CH2H2CO+ H+质 子 化CH2H2COH+开 环+CH2CH2OH+ H+CH2CH2OHOCH2CH2OH+R OH亲 电 取 代R第49页/共71页第四十九页，共71页。+ H2ONa+OH-+ROHRO-.Na+CH2H2CO+R O亲 电 加 成R O-CH2H2CO-ROHOCH2CH2O-R.RO-

24、OCH2CH2OHR第50页/共71页第五十页，共71页。第51页/共71页第五十一页，共71页。1)希望得到聚乙二醇醚的时候希望得到聚乙二醇醚的时候(sh hou)，多用碱催化，多用碱催化3) 消泡剂消泡剂GPE 甘油甘油(n yu)环氧乙烷环氧丙烷共聚，分子量环氧乙烷环氧丙烷共聚，分子量 消泡剂消泡剂PPE季戊四醇环氧乙烷环氧丙烷共聚，分子量季戊四醇环氧乙烷环氧丙烷共聚，分子量R O H+C H2C H2OR O C H C H O H22ROCH CH OH22+ nCH2CH2ORO(CH CH O) C H OH24n22平平加平平加 系列系列(xli) 常用的是壬基酚聚氧乙烯醚，常

25、用的是壬基酚聚氧乙烯醚， 产品商品名产品商品名 OP系列系列+H2CCH2OnOH-ROHR(OCH2CH2) nOH2)第52页/共71页第五十二页，共71页。10.3.5 用醛类的用醛类的O-烷化烷化醇和醛反应可以醇和醛反应可以(ky)生成缩醛和半缩醛，也可以生成缩醛和半缩醛，也可以(ky)看成是看成是O-烷基化反应。烷基化反应。RCHO+HORROHOR+ROROR+OH2反应一般用浓硫酸催化反应一般用浓硫酸催化(cu hu)。这一反应经常用来保护醛或酮。这一反应经常用来保护醛或酮。+OH2OHOH+RCHOOOR第53页/共71页第五十三页，共71页。质 子 化+C(CH3)3+ H+

26、H2CC(CH3)2O-烷 化+C(CH3)3+OH3CH+HOH3CC(CH3)3+第54页/共71页第五十四页，共71页。KOHHCCH + H O RH2CCHO R第55页/共71页第五十五页，共71页。R-OHAr-OHO-芳基化芳基化烷基芳基醚烷基芳基醚二芳基醚二芳基醚第56页/共71页第五十六页，共71页。O2NClO2NOCH3+ CH3OHOONH2BrOHHOOONH2OHO+第57页/共71页第五十七页，共71页。+ArXROHArOR+HX普通普通(ptng)的卤代芳烃需要在很高的温度下才能发生的卤代芳烃需要在很高的温度下才能发生Williamson反应反应OH+ClN

27、aOH / CuO300 - 400 C , 10MPO当芳环上有吸电子当芳环上有吸电子(dinz)基团时，反应会容易一些基团时，反应会容易一些ClO2N+MeOHNaOH / 98 C0. 2 - 0. 3 MPOMeO2N第58页/共71页第五十八页，共71页。ClO2N+EtOHNaOH /88 C0. 2 MPOEtO2NClO2N+ClKOCl190 COO2NClCl以上以上(yshng)三个反应如果用相转移催化，效果会更好。三个反应如果用相转移催化，效果会更好。第59页/共71页第五十九页，共71页。 有机有机(yuj)(yuj)化合物分子中化合物分子中碳原子上的氢被烃基所取代的

28、碳原子上的氢被烃基所取代的反应叫做反应叫做C-C-烃化反应。烃化反应。烃化剂：烯烃烃化剂：烯烃(xtng)(xtng)； 卤烷；卤烷； 醇、醛、酮。醇、醛、酮。RRHOH2NRR第60页/共71页第六十页，共71页。 在在LewisLewis酸催化作用下，芳烃及其衍生酸催化作用下，芳烃及其衍生物与烯烃、卤烷、酰卤、酸酐等活性组分物与烯烃、卤烷、酰卤、酸酐等活性组分(zfn)(zfn)反应形成新的反应形成新的C-CC-C键的反应，叫做傅键的反应，叫做傅氏反应。氏反应。 引入烷基的反应叫做傅氏烷基化反应；引入烷基的反应叫做傅氏烷基化反应； 引入酰基的反应叫做傅氏酰基化反应。引入酰基的反应叫做傅氏酰

29、基化反应。第61页/共71页第六十一页，共71页。+ CH2=CH-CH2AlCl3CH(CH3)2+CH(CH3)2CH(CH3)2副产返回反应器CH(CH3)2CH(CH3)2+CH(CH3)22转移烷基化脱烷基化和转移烷基化AlCl3如果如果(rgu)得到了二烷基化产物，可以加入原料，使之产生单烷基化产物得到了二烷基化产物，可以加入原料，使之产生单烷基化产物第62页/共71页第六十二页，共71页。+ ClCH2CH2CH3CH(CH3)2CHCH2CH3+70%30%CH3-CH-CH2HCH3-CH-CH3 异构化氢转移重排仲碳正离子伯碳正离子第63页/共71页第六十三页，共71页。芳

30、胺在用烯烃进行芳胺在用烯烃进行C-C-烷化时：烷化时： （1 1）用质子酸、）用质子酸、LweisLweis酸或酸性氧化物作催化剂，则烷基酸或酸性氧化物作催化剂，则烷基优先进入芳环上氨基优先进入芳环上氨基(nj)(nj)的对位；的对位； （2 2）如果用烷基铝类催化剂，则烷基优先进入氨基）如果用烷基铝类催化剂，则烷基优先进入氨基(nj)(nj)的邻位。的邻位。NH2NH2+CH2=CH2CH2=CH2H2SO4(C2H4)2AlCL第64页/共71页第六十四页，共71页。 酚类在用烯烃酚类在用烯烃(xtng)(xtng)进行进行C-C-烷化时：烷化时： （1 1）用质子酸、）用质子酸、Lwei

31、sLweis酸或酸性氧化物作催化剂，则烷基优酸或酸性氧化物作催化剂，则烷基优先进入酚羟基的对位；先进入酚羟基的对位； （2 2）如果用三苯酚铝类催化剂，则烷基优先进入酚羟基的）如果用三苯酚铝类催化剂，则烷基优先进入酚羟基的邻位邻位OHOH+CH2=C(CH3)2CH2=C(CH3)2H2SO4(C6H5)3Al第65页/共71页第六十五页，共71页。烷基化反应实例烷基化反应实例(shl)异丙苯的生产异丙苯的生产+CH2CH3CH3CH3有气相和液相法有气相和液相法液相法因为用三氯化铝做催化剂，设备腐蚀严重，收率和液相法因为用三氯化铝做催化剂，设备腐蚀严重，收率和产品质量都不能令人满意，所以很少

32、使用产品质量都不能令人满意，所以很少使用气相法使用二氧化硅担载的固体气相法使用二氧化硅担载的固体(gt)磷酸做催化剂，克服磷酸做催化剂，克服了三氯化铝催化的缺点，在工业上普遍采用了三氯化铝催化的缺点，在工业上普遍采用反应温度：反应温度：压力：压力：.Mp 二氧化硅担载固体二氧化硅担载固体(gt)磷酸固定床催化磷酸固定床催化第66页/共71页第六十六页，共71页。第67页/共71页第六十七页，共71页。CH3+ CH3CH=CH2CH3CH(CH3)2第68页/共71页第六十八页，共71页。用醇醛酮的烷基化用醇醛酮的烷基化NH2+C4H9OHZnCl2/ 210 C / 0. 8MPNHC4H9

33、+OH2NHC4H9ZnCl2/ 240 C / 2 . 2 MPN H2C4H9+2C4H9OH+H2SO455-60 CSO3H(C4H9)2+3H2O渗透剂BX, 拉开(l ki)粉第69页/共71页第六十九页，共71页。醛的烷基化比较醛的烷基化比较(bjio)容易发生容易发生NH2+HCHOHCl, 100 CNH2CH2NH2HCHOSO3H+130 CHO3SSO3H扩散(kusn)剂NHCHOOHCH3(H3C)3C+OHCH3(H3C)3COHCH3C(CH3)3抗氧剂第70页/共71页第七十页，共71页。感谢您的观看感谢您的观看(gunkn)！第71页/共71页第七十一页，共71页。