萜类化合物二学习教案

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1、会计学1萜类化合物二萜类化合物二第一页，共53页。二、分布二、分布1、自然界分布、自然界分布 子叶植物中分布最多，也广泛分布在其他生物中；子叶植物中分布最多，也广泛分布在其他生物中；2、存在方式、存在方式 游离形式或以与糖结合形成苷或成酯的形式存在；游离形式或以与糖结合形成苷或成酯的形式存在； 3、主要的分布科、主要的分布科 游离形式包括菊科、豆科等；苷类形式包括豆科、五加科、游离形式包括菊科、豆科等；苷类形式包括豆科、五加科、桔梗科等；桔梗科等；4、常见中药、常见中药 人参、黄芪、甘草人参、黄芪、甘草(gnco)、三七、桔梗、远志、柴胡、茯苓、三七、桔梗、远志、柴胡、茯苓、泽泻等。、泽泻等。

2、第2页/共52页第二页，共53页。三、三萜皂苷及其皂苷元三、三萜皂苷及其皂苷元1、三萜皂苷（、三萜皂苷（triterpenoid saponins）亲水亲水 三萜与糖结合形成的苷，也称三萜皂苷，因结构中多具有羧基三萜与糖结合形成的苷，也称三萜皂苷，因结构中多具有羧基，所以又常称为酸性，所以又常称为酸性(sun xn)皂苷；皂苷； 2、三萜皂苷元（、三萜皂苷元（ triterpenoid sapogenins）亲脂亲脂 常见三萜皂苷元为四环三萜和五环三萜类化合物。常见三萜皂苷元为四环三萜和五环三萜类化合物。3、糖（、糖（sugar） 常见构成三萜皂苷的糖有常见构成三萜皂苷的糖有D-glucose

3、, D-galactose, D-xylose, L-arabinose, L-rhamnose, D-glucuronic acid, D-galacturonic acid。常。常为吡喃型为吡喃型(pyranose type)。第3页/共52页第三页，共53页。4、连接特点、连接特点 （1）低聚糖连接）低聚糖连接（2）有醇苷、酯苷，或醇苷和酯苷，如人参皂苷）有醇苷、酯苷，或醇苷和酯苷，如人参皂苷Ro。（3）单糖链皂苷）单糖链皂苷monodesmosidic saponins, 双糖链皂苷双糖链皂苷bisdesmosidic saponins, 叁糖链皂苷叁糖链皂苷tridesmosidic

4、 saponins等。等。四、生理作用四、生理作用 具有广泛的生理活性。主要有：溶血、抗癌、抗病毒具有广泛的生理活性。主要有：溶血、抗癌、抗病毒、提高机体、提高机体(jt)免疫功能、滋补等。免疫功能、滋补等。 第4页/共52页第四页，共53页。第二节第二节 三萜类化合物的结构与分类三萜类化合物的结构与分类(fn li)三萜皂苷分类三萜皂苷分类(fn li)： 1按存在形式、结构、性质分为：按存在形式、结构、性质分为：（1）三萜皂苷及苷元）三萜皂苷及苷元（2）其它三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、三萜）其它三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、三萜生物碱）生物碱） 2按碳环的数目分类按碳环的数目分类(fn

5、li)：（1）链状三萜（较少）链状三萜（较少）（2）单环三萜（较少）单环三萜（较少）（3）双环三萜（较少）双环三萜（较少）（4）三环三萜（较少）三环三萜（较少）第5页/共52页第五页，共53页。（5）四环三萜（较多）四环三萜（较多）羊毛脂甾烷型羊毛脂甾烷型 茯苓茯苓(f ln)酸酸达玛烷型达玛烷型 酸枣仁皂苷酸枣仁皂苷 人参皂苷人参皂苷 葫芦素烷型葫芦素烷型 雪胆甲素及乙素雪胆甲素及乙素大戟烷型大戟烷型 大戟醇大戟醇原萜烷型原萜烷型 泽泻萜醇泽泻萜醇A、B楝烷型楝烷型 川楝素川楝素环菠萝蜜烷型环菠萝蜜烷型 环黄芪醇环黄芪醇第6页/共52页第六页，共53页。（6）五环三萜（较多）五环三萜（较多）

6、 齐墩果烷型齐墩果烷型 齐墩果酸齐墩果酸 乌苏烷型乌苏烷型 乌苏酸乌苏酸 羽扇豆醇型羽扇豆醇型 白桦白桦(bihu)脂醇脂醇 白桦白桦(bihu)脂酸脂酸 木栓烷型木栓烷型 雷公藤酮雷公藤酮 羊齿烷型和异羊齿烷型羊齿烷型和异羊齿烷型 何帕烷型和异何帕烷型何帕烷型和异何帕烷型 其它类型其它类型第7页/共52页第七页，共53页。第8页/共52页第八页，共53页。第9页/共52页第九页，共53页。Aspidiaceous）的新鲜叶子中的化合物第10页/共52页第十页，共53页。龙涎香醇：龙涎香的成分贵重(guzhng)香料无香O香味OH龙涎香醇第11页/共52页第十一页，共53页。结构特点：具有(j

7、yu)环戊烷骈多氢菲的基本母核；C17位，有一个8个碳的侧链；一般有5个甲基：4，4，10，14；13位或8位 第12页/共52页第十二页，共53页。广泛分布于植物界及海洋生物如海参、海星等。化合物：羊毛脂醇、茯苓酸、块苓酸（1）C-4有偕二甲基有偕二甲基（2）C-10和和C-13均有均有 -Me；（3）C-14有一甲基，有一甲基，a-a-构型构型（4）C-20为为R构型；构型；（5） A/B、B/C、C/D 反式反式第13页/共52页第十三页，共53页。第14页/共52页第十四页，共53页。第15页/共52页第十五页，共53页。第16页/共52页第十六页，共53页。表表 几种四环三萜不同结构

8、类型几种四环三萜不同结构类型(lixng)的结构特征比较的结构特征比较四环三萜类型四环三萜类型CH3取代取代C17侧链取代侧链取代C20构型构型代表化合代表化合物物羊毛脂甾烷羊毛脂甾烷10 ，13 ，14 型，型，8个碳个碳R茯苓酸茯苓酸大戟烷大戟烷10 ，13 ，14 型，型，8个碳个碳大戟醇大戟醇葫芦素烷葫芦素烷9 ，13 ，14 型，型，8个碳个碳雪胆甲素雪胆甲素达玛烷达玛烷10 ，8 ，14 型，型，8个碳个碳S，R人参皂苷人参皂苷原萜烷原萜烷10 ，8 ，14 型，型，8个碳个碳S泽泻萜醇泽泻萜醇楝烷楝烷10 ，13 ，8 型，型，4个碳个碳川楝素川楝素环菠萝蜜烷环菠萝蜜烷10-CH

9、2-9，13 ，14 型，型，8个碳个碳环黄芪醇环黄芪醇第17页/共52页第十七页，共53页。结构(jigu)特点：A/B、B/C、C/D反式；D/E顺式母核上，8个CH3（4，4，8，10，14，17，20，20）C4、C20-偕二甲基C3-OH，多为构型HHHH123456789101112131415161718192021222324252627283029ABCDE第18页/共52页第十八页，共53页。第19页/共52页第十九页，共53页。化合物：乌苏酸、中药地榆中皂苷、积雪草乌苏酸第20页/共52页第二十页，共53页。第三节第三节 理化性质及溶血作用理化性质及溶血作用一、性状（刺激

10、性、吸湿性、酸性）一、性状（刺激性、吸湿性、酸性）1、形态、形态 苷不易结晶，苷元较好结晶。苷不易结晶，苷元较好结晶。2、味、味 苦、辛辣，也有甜味；有刺激性。苦、辛辣，也有甜味；有刺激性。3、吸湿性。、吸湿性。4、多数、多数(dush)酸性酸性 羧基在糖上或在苷元上，但人参皂苷和柴胡皂羧基在糖上或在苷元上，但人参皂苷和柴胡皂苷是中性皂苷。苷是中性皂苷。例子例子(l zi)(l zi)： ( ) ( )多具有羧基，所以又常被称为酸性皂苷。多具有羧基，所以又常被称为酸性皂苷。A A、甾体皂苷、甾体皂苷 B B、黄酮苷、黄酮苷 C C、三萜皂苷、三萜皂苷 D D、强心苷、强心苷第21页/共52页第

11、二十一页，共53页。二、溶解度（助溶性）二、溶解度（助溶性）游离亲脂；成苷亲水游离亲脂；成苷亲水 可溶于水、甲醇、乙醇；难溶于丙酮可溶于水、甲醇、乙醇；难溶于丙酮(bn tn)、乙醚；在含、乙醚；在含水的正丁醇中有较大的溶解度，常利用来提取皂苷。助溶性促进水的正丁醇中有较大的溶解度，常利用来提取皂苷。助溶性促进其他成分在水中的溶解。其他成分在水中的溶解。三、发泡性（表面活性）三、发泡性（表面活性） 水溶液能产生持久性泡沫，且不因加热而消失，蛋白质也产生水溶液能产生持久性泡沫，且不因加热而消失，蛋白质也产生泡沫，却因加热而消失。利用泡沫性初步判断是否有皂苷存在。泡沫，却因加热而消失。利用泡沫性初

12、步判断是否有皂苷存在。 注意：甾体皂苷和部分五环三萜（如甘草皂苷）发泡性微弱注意：甾体皂苷和部分五环三萜（如甘草皂苷）发泡性微弱。例子例子(l zi) (l zi) 泡沫试验可用于（泡沫试验可用于（ ）成分的鉴别。）成分的鉴别。 A A、黄酮、黄酮 B B、挥发油、挥发油 C C、生物碱、生物碱 D D、皂苷、皂苷一般一般(ybn)(ybn)皂苷提取分离过程中最常选用的试剂是（皂苷提取分离过程中最常选用的试剂是（ ）。）。A A、正丁醇、正丁醇 B B、乙酸乙酯、乙酸乙酯 C C、乙醚、乙醚 D D、氯仿、氯仿第22页/共52页第二十二页，共53页。四、溶血性四、溶血性（1）注意皂苷注射剂必须

13、进行溶血实验；）注意皂苷注射剂必须进行溶血实验；（2）溶血指数）溶血指数（3）产生溶血机理）产生溶血机理（4）是否）是否(sh fu)有溶血与皂苷元结构有关，溶有溶血与皂苷元结构有关，溶血强弱与连接的糖有关。血强弱与连接的糖有关。（5）人参）人参A型皂苷有抗溶血，型皂苷有抗溶血，B型和型和C型有溶血型有溶血，总皂苷无溶血。，总皂苷无溶血。（6）单糖链皂苷酸性皂苷双糖链皂苷（溶血）单糖链皂苷酸性皂苷双糖链皂苷（溶血强弱）。强弱）。 注意：溶血指的是皂苷，而不是皂苷元。注意：溶血指的是皂苷，而不是皂苷元。皂苷是否有溶血皂苷是否有溶血(rn xu)现象一般与（现象一般与（ ）有关。）有关。A、糖类、

14、糖类 B、苷元、苷元 C、糖数量、糖数量 D、苷、苷例：人参皂苷具有例：人参皂苷具有(jyu)(jyu)溶血的是溶血的是_型和型和_型，具有型，具有(jyu)(jyu)抗溶血的抗溶血的_型，因此，总皂苷型，因此，总皂苷_溶血作用。溶血作用。第23页/共52页第二十三页，共53页。五、水解五、水解（1）皂苷苷键因是）皂苷苷键因是-羟基糖形成的苷，水解条件剧羟基糖形成的苷，水解条件剧烈，苷元结构易破坏。烈，苷元结构易破坏。（2）为了避免苷元结构的破坏，采用的方法：）为了避免苷元结构的破坏，采用的方法： 光分解法、光分解法、Smith氧化降解氧化降解(jin ji)法、酶解法法、酶解法、土壤微生物淘

15、汰培养法。、土壤微生物淘汰培养法。 第24页/共52页第二十四页，共53页。六、显色反应六、显色反应（1）Liberman-Bruchard反应（醋酐反应（醋酐-浓硫酸反应）浓硫酸反应） 试管反应：甾体皂苷最终为蓝绿色；三萜皂苷为红试管反应：甾体皂苷最终为蓝绿色；三萜皂苷为红或紫色。或紫色。（2）Rosen-Heimer反应（三氯乙酸反应）反应（三氯乙酸反应） 纸斑反应：甾体皂苷加热纸斑反应：甾体皂苷加热60 C显色，三萜皂苷要显色，三萜皂苷要100 C显色。显色。（3）其他鉴别反应名称）其他鉴别反应名称 氯仿氯仿-浓硫酸反应；五氯化锑反应；芳香醛浓硫酸反应；五氯化锑反应；芳香醛-浓硫酸浓硫酸

16、反应；芳香醛反应；芳香醛-高氯酸反应；或对高氯酸反应；或对-二甲氨基苯甲醛二甲氨基苯甲醛(ji qun)代替芳香醛。代替芳香醛。第25页/共52页第二十五页，共53页。 第四节第四节 提取与分离提取与分离一、提取一、提取1、皂苷提取方法、皂苷提取方法（1）提取通法）提取通法醇提，正丁醇萃取；注意使用水饱和正丁醇提，正丁醇萃取；注意使用水饱和正丁醇。醇。（2）溶剂沉淀法）溶剂沉淀法 注意利用皂苷难溶于丙酮或乙醚注意利用皂苷难溶于丙酮或乙醚(y m)。（3）碱水提取）碱水提取仅适用于含羧基的皂苷提取。仅适用于含羧基的皂苷提取。目前提取目前提取皂苷方法皂苷方法第26页/共52页第二十六页，共53页。

17、2、皂苷元提取方法、皂苷元提取方法（1）原料酸水解）原料酸水解有机溶剂提取法有机溶剂提取法 利用药渣对皂苷元的吸附利用药渣对皂苷元的吸附(xf)。或总皂苷或总皂苷 皂苷元皂苷元 有机溶剂萃取有机溶剂萃取/过滤过滤（2）含羰基皂苷元分离）含羰基皂苷元分离 利用吉拉尔利用吉拉尔T（Girard T）或）或P与羰基生成腙与不与羰基生成腙与不具有羰基的皂苷元分离。具有羰基的皂苷元分离。酸水解酸水解(shuji)第27页/共52页第二十七页，共53页。二、分离（主要是色谱法）二、分离（主要是色谱法）1.沉淀法沉淀法（1）分段沉淀法）分段沉淀法 利用皂苷难溶于乙醚、丙酮的性质，将皂苷溶于利用皂苷难溶于乙醚

18、、丙酮的性质，将皂苷溶于甲醇甲醇(ji chn)或乙醇，滴加乙醚或丙酮或乙醚：丙或乙醇，滴加乙醚或丙酮或乙醚：丙 酮（酮（1：1）的混合物液，边加边摇，皂苷即可析出）的混合物液，边加边摇，皂苷即可析出。但本法分离不完全，不易得到纯品。但本法分离不完全，不易得到纯品。（2）其它沉淀法）其它沉淀法 铅盐沉淀法和胆甾醇沉淀法，此法现已不用。铅盐沉淀法和胆甾醇沉淀法，此法现已不用。例：皂苷类化合物的分离过程中，将皂苷先溶于少量甲醇例：皂苷类化合物的分离过程中，将皂苷先溶于少量甲醇(ji chn)(ji chn)中，然后逐滴加入（中，然后逐滴加入（ ），使皂苷析出。），使皂苷析出。A A、乙醚、乙醚 B

19、 B、丙酮、丙酮 C C、乙醚、乙醚丙酮（丙酮（1 1：1 1）混合剂）混合剂 D D、正丁醇、正丁醇第28页/共52页第二十八页，共53页。2、大孔树脂法、大孔树脂法 适合皂苷的精制和初步分离。适合皂苷的精制和初步分离。先用水洗除去糖和水溶性杂质先用水洗除去糖和水溶性杂质(zzh)，再用不同浓度醇浓度由低，再用不同浓度醇浓度由低至高洗脱皂苷按极性由大到小的顺序被洗下来。至高洗脱皂苷按极性由大到小的顺序被洗下来。第29页/共52页第二十九页，共53页。例子例子(l zi)2例子（例子（ ）是近年来常用于分离极性较大的化合物，尤其适用于皂苷的精）是近年来常用于分离极性较大的化合物，尤其适用于皂苷

20、的精制和初步制和初步(chb)(chb)分离。分离。A A、吸附柱色谱法、吸附柱色谱法 B B、分配柱色谱法、分配柱色谱法 C C、凝胶色谱法、凝胶色谱法 D D、大孔树脂柱色谱、大孔树脂柱色谱第30页/共52页第三十页，共53页。3、色谱分离法、色谱分离法 吸附柱色谱法吸附柱色谱法三萜类化合物三萜类化合物 吸附剂吸附剂硅胶硅胶 流动相流动相氯仿氯仿-甲醇不同比例甲醇不同比例or氯仿丙酮等洗脱。氯仿丙酮等洗脱。 分配柱色谱法分配柱色谱法 三萜皂苷三萜皂苷 支持剂：硅胶支持剂：硅胶 洗脱剂：氯仿甲醇水；二氯甲烷甲醇水；洗脱剂：氯仿甲醇水；二氯甲烷甲醇水； 乙酸乙酯正丁醇水乙酸乙酯正丁醇水 反相柱

21、色谱：吸附剂为反相柱色谱：吸附剂为Rp-18、Rp-8或或Rp-2， 流动相为甲醇流动相为甲醇-水，乙腈水，乙腈-水水（3）其它色谱法）其它色谱法 葡聚糖凝胶色谱法；制备型葡聚糖凝胶色谱法；制备型HPLC；高速逆流；高速逆流(nli)色谱法。色谱法。 注：分离皂苷常需将多种方法结合使用。注：分离皂苷常需将多种方法结合使用。第31页/共52页第三十一页，共53页。第五节第五节 含皂苷的中药实例含皂苷的中药实例(shl)一、人参一、人参1、主要成分化学结构类型、主要成分化学结构类型 三萜皂苷，包括四环三萜（三萜皂苷，包括四环三萜（A型和型和B型）、五环三型）、五环三萜（萜（C型）。型）。A型皂苷元

22、型皂苷元B型皂苷元型皂苷元C型皂苷元型皂苷元第32页/共52页第三十二页，共53页。人参皂苷二醇型（人参皂苷二醇型（A型）型）四环三萜（达玛烷型）四环三萜（达玛烷型） （1）苷元上有三个醇羟基）苷元上有三个醇羟基(qingj)取代，其中取代，其中C-3和和C-20位羟基位羟基(qingj)常常连接糖，形成苷，是双糖链苷。连接糖，形成苷，是双糖链苷。 （2）C-20位位S型，是型，是A型皂苷的原生苷元，型皂苷的原生苷元，20（S）-原人参二醇。原人参二醇。 （3）常见的代表化合物：人参皂苷）常见的代表化合物：人参皂苷Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rh2第33页/共52页第三十三页，共53页。人参皂

23、苷三醇型（人参皂苷三醇型（B型）型）四环三萜（达玛烷型）四环三萜（达玛烷型） （1）苷元上有四个醇羟基取代，其中）苷元上有四个醇羟基取代，其中C-6和和C-20位羟基常位羟基常连接糖，形成苷，是双糖链苷。连接糖，形成苷，是双糖链苷。 （2）C-20位位S型，是型，是B型皂苷的原生苷元，型皂苷的原生苷元，20（S）-原人参三醇。原人参三醇。 （3）常见）常见(chn jin)的代表化合物：人参皂苷的代表化合物：人参皂苷Re、Rf、Rg1、Rg2、Rh1。第34页/共52页第三十四页，共53页。齐墩果酸型（齐墩果酸型（C型）型）五环三萜五环三萜 （1）苷元上各有一个醇羟基和羧基取代，其中）苷元上各

24、有一个醇羟基和羧基取代，其中C-3位羟基和位羟基和C-28位羧基常连接糖，形成苷，是双糖链苷，位羧基常连接糖，形成苷，是双糖链苷，C-3为醇苷，为醇苷，C-28为酯苷。为酯苷。 （2）C-12位有双键，齐墩果酸是位有双键，齐墩果酸是C型皂苷的原生型皂苷的原生(yun shn)苷苷元，显酸性。元，显酸性。 （3）常见的代表化合物：人参皂苷）常见的代表化合物：人参皂苷Ro。 （4）人参皂苷）人参皂苷Ro连接有一分子葡萄糖醛酸，极性是人参皂苷中连接有一分子葡萄糖醛酸，极性是人参皂苷中最强的。最强的。第35页/共52页第三十五页，共53页。2、理化性质（注意）、理化性质（注意）（1）人参真正的皂苷元）

25、人参真正的皂苷元 人参皂苷人参皂苷A型和型和B型都不太稳定，在酸性条件下型都不太稳定，在酸性条件下C-20构型发生转化为构型发生转化为R型，继而发生环合，分别生成人型，继而发生环合，分别生成人参二醇和人参三醇，因此人参二醇和人参三醇是次生参二醇和人参三醇，因此人参二醇和人参三醇是次生产物，真正的人参皂苷元分别是产物，真正的人参皂苷元分别是20（S）-原人参二醇原人参二醇和和20（S）-原人参三醇。原人参三醇。（2）双糖链酸水解难易）双糖链酸水解难易(nn y) 人参皂苷的人参皂苷的C-20位羟基是叔羟基，形成的苷键较位羟基是叔羟基，形成的苷键较C-3或或C-6仲羟基形成的苷键更易被酸水解。仲羟

26、基形成的苷键更易被酸水解。第36页/共52页第三十六页，共53页。（3）物理性质）物理性质 无定形粉末、味苦、易溶于水、极性强的有机无定形粉末、味苦、易溶于水、极性强的有机溶剂，难溶于乙醚和丙酮，在含水的正丁醇中有较溶剂，难溶于乙醚和丙酮，在含水的正丁醇中有较好的溶解度。好的溶解度。 水溶液振摇产生持久性泡沫，总皂苷无溶血水溶液振摇产生持久性泡沫，总皂苷无溶血，A型有抗溶血，型有抗溶血，B型和型和C型有溶血。型有溶血。 A型和型和B型皂苷为中性型皂苷为中性(zhngxng)皂苷；皂苷；C型型为酸性皂苷。为酸性皂苷。第37页/共52页第三十七页，共53页。3、提取分离方法、提取分离方法（1）提取

27、）提取 采用通法提取。采用通法提取。（2）分离）分离 硅胶吸附柱色谱，流动相（氯仿：甲醇：水硅胶吸附柱色谱，流动相（氯仿：甲醇：水=5：35：10，上层；正，上层；正丁醇：乙酸乙酯：水丁醇：乙酸乙酯：水=4：1：5，下层），下层）（3）分离结果分析）分离结果分析（i）人参皂苷的极性强弱）人参皂苷的极性强弱 人参皂苷人参皂苷C型人参皂苷型人参皂苷A型人参皂苷型人参皂苷B型型（ii）人参皂苷元的极性强弱）人参皂苷元的极性强弱 齐墩果酸齐墩果酸20（S）原人参三醇）原人参三醇20（S）原人参二醇）原人参二醇（iii）人参总皂苷）人参总皂苷7%HCl水解产物水解产物(chnw)的极性强弱比较的极性强弱

28、比较 齐墩果酸人参三醇人参二醇齐墩果酸人参三醇人参二醇第38页/共52页第三十八页，共53页。4、生物活性、生物活性 人参：具有大补元气、复脉固脱、补脾益肺、生律、安人参：具有大补元气、复脉固脱、补脾益肺、生律、安神之功能。用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳神之功能。用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、惊悸失眠、心力衰竭等证。、津伤口渴、惊悸失眠、心力衰竭等证。 人参皂苷：人参各单体人参皂苷：人参各单体(dn t)皂苷的生物活性不尽相同皂苷的生物活性不尽相同，例如人参皂苷，例如人参皂苷Rh2对肿瘤细胞增殖有抑制作用，人参皂苷对肿瘤细胞增殖有抑制作用，人参皂苷Rg1有中

29、枢兴奋，人参皂苷有中枢兴奋，人参皂苷Rb1有中枢抑制等作用。有中枢抑制等作用。5、贮存保管注意事项、贮存保管注意事项 阴凉干燥处，密闭保存，防蛀，防霉。阴凉干燥处，密闭保存，防蛀，防霉。第39页/共52页第三十九页，共53页。二、甘草二、甘草1、主要成分化学结构类型、主要成分化学结构类型（1）主要成分）主要成分 甘草皂苷，又称甘草酸、甘草甜素。甘草皂苷，又称甘草酸、甘草甜素。（2）结构类型）结构类型 属于属于(shy)三萜皂苷，苷元为五环三萜的齐墩三萜皂苷，苷元为五环三萜的齐墩果酸型。果酸型。2、理化性质、理化性质（1）性状）性状 有无色柱状结晶、味甜。有无色柱状结晶、味甜。（2）溶解性）溶解

30、性 易溶于热乙醇、稀氨水、丙酮；几乎不溶于易溶于热乙醇、稀氨水、丙酮；几乎不溶于无水乙醇、乙醚。利用易溶于稀氨水用于苷草皂苷无水乙醇、乙醚。利用易溶于稀氨水用于苷草皂苷的提取。的提取。（3）水溶液有微弱的发泡性和溶血性）水溶液有微弱的发泡性和溶血性第40页/共52页第四十页，共53页。（4）酸性）酸性 苷元部分有一个羧基取代，通过苷元部分有一个羧基取代，通过C3羟基羟基(qingj)与二分子葡萄糖与二分子葡萄糖醛酸相连，因此是酸性皂苷，共有三个羧基。醛酸相连，因此是酸性皂苷，共有三个羧基。（5）酸水解）酸水解 是葡萄糖醛酸形成的苷，因此是葡萄糖醛酸形成的苷，因此5%稀硫酸加压、稀硫酸加压、11

31、0C120C条条件下才能水解。件下才能水解。第41页/共52页第四十一页，共53页。3、提取分离方法、提取分离方法(fngf)（1）甘草酸铵盐制备）甘草酸铵盐制备 碱（稀氨水）溶酸（稀硫酸）沉淀。碱（稀氨水）溶酸（稀硫酸）沉淀。（2）甘草酸单钾盐的制备）甘草酸单钾盐的制备 甘草酸极性大，不易结晶，制成单钾盐易结晶甘草酸极性大，不易结晶，制成单钾盐易结晶纯化。纯化。 注意：甘草酸先生成三钾盐（难溶于丙酮），注意：甘草酸先生成三钾盐（难溶于丙酮），再通过冰乙酸酸化，使糖醛酸上的两个羧基游离，再通过冰乙酸酸化，使糖醛酸上的两个羧基游离，苷元上羧基仍然为钾盐。苷元上羧基仍然为钾盐。第42页/共52页第

32、四十二页，共53页。20%KOH乙醇乙醇(y chn)液液冰乙酸，热溶冰乙酸，热溶甘草酸甘草酸甘草酸单钾盐甘草酸单钾盐甘草酸三钾盐甘草酸三钾盐5%稀硫酸加压、稀硫酸加压、110 C120 C第43页/共52页第四十三页，共53页。4、生物活性、生物活性 甘草：具有和中缓急、润肺、解毒、调和诸药等甘草：具有和中缓急、润肺、解毒、调和诸药等功效。功效。 甘草皂苷和甘草次酸：具有促肾上腺皮质激素甘草皂苷和甘草次酸：具有促肾上腺皮质激素（ACTH）样的生物活性，临床用于抗炎和治疗胃溃）样的生物活性，临床用于抗炎和治疗胃溃疡。只有疡。只有18-H的甘草次酸才有的甘草次酸才有ACTH作用，作用，18-H型

33、没有此种作用。型没有此种作用。5、贮存保管注意事项、贮存保管注意事项 冷藏仓库中贮藏，而小量则可置于通风干燥冷藏仓库中贮藏，而小量则可置于通风干燥(gnzo)处，蜜炙甘草需置密闭容器内，防霉防蛀。处，蜜炙甘草需置密闭容器内，防霉防蛀。18- H18- H第44页/共52页第四十四页，共53页。三、黄芪三、黄芪(hungq)1、主要成分化学结构类型、主要成分化学结构类型（1）皂苷类）皂苷类（i） 四环三萜类四环三萜类 黄芪黄芪(hungq)IIV、异黄芪、异黄芪(hungq)苷苷III、乙酰黄芪、乙酰黄芪(hungq)苷苷I、黄芪、黄芪(hungq)皂苷甲、乙、丙（环黄芪皂苷甲、乙、丙（环黄芪(

34、hungq)醇醇为真正皂苷元，属于羊毛甾烷型）。为真正皂苷元，属于羊毛甾烷型）。（ii） 五环三萜类：大豆皂苷（齐墩果酸型皂苷元）。五环三萜类：大豆皂苷（齐墩果酸型皂苷元）。（2）其他成分）其他成分 黄酮、多糖和氨基酸。黄酮、多糖和氨基酸。第45页/共52页第四十五页，共53页。20（S）24（R）-3，6，16，25-四羟基四羟基(qingj)-20，24-环氧环氧-9，19环阿尔廷烷环阿尔廷烷环黄芪环黄芪(hungq)醇醇（真正皂苷元）（真正皂苷元）第46页/共52页第四十六页，共53页。黄芪黄芪(hungq)甲苷（黄芪甲苷（黄芪(hungq)苷苷IV）（黄芪（黄芪(hungq)主要生理活

35、性成分）主要生理活性成分）3、生物活性、生物活性 黄芪黄芪(hungq)甲苷具有抗炎、降压、镇痛、镇静作用，并甲苷具有抗炎、降压、镇痛、镇静作用，并能促进再生肝脏能促进再生肝脏DNA合成和调节机体免疫力。合成和调节机体免疫力。第47页/共52页第四十七页，共53页。第48页/共52页第四十八页，共53页。第49页/共52页第四十九页，共53页。第50页/共52页第五十页，共53页。第51页/共52页第五十一页，共53页。感谢您的观看感谢您的观看(gunkn)！第52页/共52页第五十二页，共53页。NoImage内容(nirng)总结会计学。子叶植物中分布最多，也广泛分布在其他生物中。羊齿烷型和异羊齿烷型。13位或8位。（4）C-20为R构型或S构型。利用吉拉尔T（Girard T）或P与羰基生成腙与不具有羰基的皂苷元分离。铅盐沉淀法和胆甾醇沉淀法，此法现已不用。甘草皂苷，又称甘草酸、甘草甜素。黄芪甲苷（黄芪苷IV）。5、从中药(zhngyo)中提取纯化皂苷常用的方法中不包括（E）。感谢您的观看第五十三页，共53页。