有机化学第二版徐寿昌主编,第十二章习题答案

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1、有机化学第二版徐寿昌主编,第十二章习题答案当前位置：文档视界有机化学第二版徐寿昌主编,第十二章习题答案有机化学第二版徐寿昌主编,第十二章习题答案7、苄基丙酮8、溴代丙醛CH2CH2CH2CH3COCH3CHCHOBr9、三聚甲醛P29210、邻羟基苯甲醛CH2OCH2OCH2OCHOOH三、写出分子式为C5H10O的醛酮的同分异构体，并命名之。CH3CH2CH2CH2CHOCH3CH3CHCH2CHOCH3CH2CHCHOCH3(CH3)CCHOCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2COCOCO酮：2戊酮3戊酮3甲基2丁酮四、写出丙醛与下列各试剂反响所生成的主要

2、产物：1，NaBH4在氢氧化钠水溶液中2，C6H5MgBr然后加H3O+CH3CH2CH2OHCH3CH2CHC6H5OH3.LiAlH4,然后加水4，NaHSO35，NaHSO3然后加NaCNCH3CH2CH2OHOHCH3CH23NaCH3CH2CHCNOH6，稀碱7，稀碱，然后加热8，催化加氢9，乙二醇，酸OHCH3CH2CHCHCHOCH3CH3CH2CH=CCHO3CH3CH2CH2OHCH3CH2OOCH2CH210,溴在乙酸中11，硝酸银氨溶液12，NH2OH13,苯肼BrCH3CH3CH2COONH4CH3CH2CH=NOHCH3CH2CH=NNH五、对甲基苯甲醛在下列反响中得

3、到什么产物？1.P287六、苯乙酮在下列反响中得到什么产物？1.COCOCOCOCH3CH3CH3CH3+HNO3H2SO4COCONO2CH3O-+HCCl3+NaBH4CHCH3OH+MgBrCOMgBrCH3C6H5CH3CC6H5OHHO+2.3.4.七、下列化合物中那些能发生碘仿反响？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反响式。碘仿反响1.3.6.7饱和亚硫酸氢钠1.2.4.5.6.81.CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3I2,NaOHCH3COCH2CH3NaHSO3OHCH3CSO3NaCH2CH3HCI3+CH3CH2COO-2.CH3CH2CH2CHOCH3CH2

4、CH2CHO3OHCH3CH2CH2CHSO3Na3.CH3CH2OHCH3CH2OH2HCI3+HCOO-4.CHOCHO3CHSO3NaOH5.CH3CH2COCH2CH33CH3CH2COCH2CH3OHCH4CH2CCH2CH3SO3Na6.CH3COCH3COCH3COCI,NaOHCOO-+HCI33CH3SO3NaOH7.CH3CH(OH)CH2CH2CH3CH3CH(OH)CH2CH2CH3I,NaOHHCI3+CH3CH2CH2COO-8.COCO3CHOSO3Na八、将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。.CH3CHO,CH3COCH3,CF3CHO,CH3COCH=C

5、H21CF3CHO,CH3CHO,CH3COCH3,CH3COCH=CH2.CH3CHO,CH3COCH3,CF3CHO,CH3COCH=CH21CF3CHO,CH3CHO,CH3COCH3,CH3COCH=CH2九、用化学方法区别下列各组化合物。1，1，苯甲醇和苯甲醛。解：分别参加硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反响，苯甲醇不能。2己醛与2己酮。解：分别参加硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反响，2己酮不能。32己酮和3己酮。解：分别参加饱和亚硫酸氢钠，2己酮生成结晶1羟基磺酸钠,而后者不能。4丙酮与苯乙酮。解：最好用西fo试剂，丙酮使西fo试剂变红，而苯乙酮不能。可以以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反响出现

6、结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。52己醇和2己酮。解;2己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反响生成晶体，而2己醇不能。61苯乙醇和2苯乙醇。解：1苯乙醇能反响卤仿反响，而2苯乙醇不能。以上各小题写出反响方程式。十、完成下列反响;1.CH3CH2CH2CHO5&NaOHaqOHCH3CH2CH2CHCHCHOC2H5LiAlH2OHCH3CH2CH2CHCHCH2OHC2H52.OHH,NiOHOOHOK27+5&NaOHaq3.(CH3)2CHCHOBr,CHCOOH(CH3)2CCHOBr2CH3CH2OHHCl(CH3)2CCH(OC2H5)2Br(CH3)2CCH(OC2H5)

7、2BrMg1,(CH)CHCHO2,H3O+(CH3)2CHCHCH3CCH3CHOOH4.OCH3MgBr(C2H5)2OOMgBrCH3H3O+CH3CH3OHBH22-十一、下面列化合物为主要原料，用反响式表示合成方法。1.CH3CH=CH2,CHCHCH3CH2CH2COCH2CH2CH3CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2BrCHCH+2NaNaCNaCCNaNa+2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CCCH2CH2CH3HO,HgSO,H2SO4CH3CH2CH2COCH2CH2CH32.CH3CH=CH2,CH3CH2CH2COCH3CH3CH3C=CCH3CH2C

8、H2CH3CH3CH=CH2+HBrCH3CHCH3Br252OCH3CHCH3MgBrCHCHCHCOCHHOCH3CH3CHCOHCH3CH2CH2CH3H2SO4CH3CH3C=CCH3CH2CH2CH33.CH2=CH2,BrCH2CH2CHOOHCH32CH2CHOCH2=CH2+O2PdCl,CuClCH3CHOBrCH2CH2CHO+2CH3OHBrCH2CH2CH(OCH3)2Mg,(C2H5)2OBrMgCH2CH2CH(OCH3)233+CH3CHCH2CH2CHOOH4.C2H5OHCH3CHCHCHOC2H5OC2H5OC2H5OHOCH3CHOCH3CH=CHCHO2

9、C2H5OHHClCH3CH=CHCH(OC2H5)2F3CCOOOHCH3CHCHCHOC2H5OC2H5O十二、化合物AC5H12O有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成B(C5H10O)，无旋光性。化合物(B)与正丙基溴化鎂反响，水解后得到C,(C)经拆分可得到互为镜像的两个异构体，是揣测化合物A,(B),(C)的构造。 (A):CH3CHCHCH3CH3OH(B)CH3CCHCH3CH3(C):CH3CH2CH2CCHCH3CH3CH3OH十三、化合物A(C9H10O)不起碘仿反响，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，NMR谱如下：1.2(3H)三重峰3.0(2H)四重峰7

10、.7(5H)多重峰求A的构造。当前位置：文档视界有机化学第二版徐寿昌主编,第十二章习题答案有机化学第二版徐寿昌主编,第十二章习题答案CH3CH2CCHCH3CH3OCH3CH2CCHCH3CH3OH,PtOHH2OCH3CH2CH3CH2CHCHCH3CH3CH33O3Zn,H2OCH3CH2CHO+CH3CCH3十五、有一化合物A分子式为C8H14O，A可使溴水迅速褪色，能够与苯肼反响，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，与NaOCl反响生成一分子氯仿和一分子丁二酸，试写出A,B可能的构造。解：A,B的可能构造式及反响如下：CH3CCH3=CHCH2CH2CCH3(A)CH3CC

11、H3O+HOOCCH2CH2CCH3(B)HOOCCH2CH2CCH3(B)NaOClHOOCCH2CH2COOH+HCCl3十六、化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1处有强的IR吸收峰，A用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。与托伦试剂作用不发生银镜反响，然而A先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反响。A的NMR数据如下：2.1(3H)单峰3.2(6H)单峰2.6(2H)多重峰4.7(1H)三重峰，试揣测A的构造。解：A的构造及根据如下：CH3CCH2CHOCH3OCH3O(A):CH3CCH2CHOCH3OCH3OI,NaOHHCI3+NaOOCCH2CH(OCH

12、3)2CH3CCH2CHOCH3OCH3OH2O,H2SO4CH3COCH2CHOAg(NH3)2OHCH3CCH2COONH4O+AgCCHIR1715cmO十七、某化合物A(C12H14O2)可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm-1有强吸收峰。A催化加氢得到B，B在1715cm-1有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物CC11H12O3.使B和C进一步氧化均得到D(C9H10O3),将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C7H6O3),E能用水蒸气蒸出。试揣测E的构造式，并写出各步反响式。解：E的构造式及各步反响式如下：E:OHCOOHA:OC2H5CH=CHCCH3OC

13、H2CH2CCH3OC2H5OH2,CatOHOOHOC2H5CH=CHCCH3OOC2H5I2,NaOHCH=CHCOOH(C)OC2H5CH=CHCOOHOCOOHOC2H5(D)HIOHCOOH(C11H12O3)(C9H10O3)(E)(C7H6O3)这个题有问题，A加氢很难保证仅仅是烯烃加氢而是羰基保留。十八、下列化合物的NMR图中只要一个单峰，试写出它们的构造式。各化合物构造式如下：1.C2H6O2.C4H63.C4H84.C5H125.C2H4Cl26.C8H181.CH3OCH32.CH3CCCH33.4.CH3CH3CH3CCH36.CCH3CH3CH3CCH3CH3CH35.ClCH2CH2Cl十九、化合物A的相对分子量为100，与NaBH4作用后得到B，相对分子量为102，B的蒸气高温通过三氧化二鋁可得相对分子量为84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能发生碘仿反响，而E不能。是根据以上化学反响和A的如下譜图数据，揣测A的构造，并写出各步反响式。A的IR:1712cm-11383cm-11376cm-1