醇酚化学人教选修PPT课件

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1、5/21/2022 10:04 AM目录目录第一节第一节 醇酚醇酚 一、醇一、醇醇的概念和分类醇的概念和分类、醇的命名醇的命名和和同分异构体同分异构体、乙醇的性质乙醇的性质：、醇的醇的物理性质物理性质甲醇甲醇； 乙二醇乙二醇； 丙三醇丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的酸性苯酚的酸性；苯酚的取代反应苯酚的取代反应；显色反应显色反应； 二、酚二、酚、重要的醇简介重要的醇简介跟金属反应跟金属反应 消去反应消去反应取取代反应代反应 氧化反应氧化反应第1页/共89页5/21/2022 10:04 AM苏轼水调歌头苏轼水调

2、歌头第2页/共89页5/21/2022 10:04 AM第3页/共89页5/21/2022 10:04 AM乙醇的医疗作用：有加快人体血液循环， 使人兴奋作用。在人体内新陈代谢主要靠 肝脏进行。当人体内含有大量酒精时，酒 精不能及时代谢就在肝脏和大脑内积畜， 损害人体的多种器官。第4页/共89页5/21/2022 10:04 AM世界卫生组织的事故调查显示，大约世界卫生组织的事故调查显示，大约50%-60%的交通事的交通事故与酒后驾驶有关。故与酒后驾驶有关。 第5页/共89页5/21/2022 10:04 AM 一、醇一、醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCO

3、H HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH（羟基）（羟基）空间结构空间结构: :( (一）、乙醇一）、乙醇1.1.组成与结构组成与结构: :第6页/共89页5/21/2022 10:04 AM球棒模型球棒模型比例模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型第7页/共89页5/21/2022 10:04 AM 物理性质物理性质乙醇是一种乙醇是一种无色无色、有有特殊特殊香香味的液体味的液体，密度比水，密度比水小小，易易挥发，挥发，跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂，俗称物，是一种良好的有机溶剂，

4、俗称酒精酒精。、乙醇、乙醇 检验酒精中是否检验酒精中是否含水含水，可用，可用无水硫酸铜无水硫酸铜来检验。来检验。医疗上常用医疗上常用75%75%的酒精作消毒剂。的酒精作消毒剂。如何将如何将工业工业酒精变为酒精变为无水无水酒精？酒精？第8页/共89页5/21/2022 10:04 AM 化学性质化学性质醇的化学性质主要由醇的化学性质主要由羟基羟基所决定，乙醇中的碳氧键和所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。 ( (如如K、Na、Ca、Mg、Al) )：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。该反应中乙醇分子断裂了

5、该反应中乙醇分子断裂了OHOH键。键。、乙醇、乙醇(1)(1)跟金属反应跟金属反应第9页/共89页5/21/2022 10:04 AM钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2 问题问题11比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者者 羟基上氢原子的活泼性

6、羟基上氢原子的活泼性 结论结论11乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。第10页/共89页5/21/2022 10:04 AM 2 C2H5OH + 2Na 2 C2H5ONa+ H2 乙醇钠 练习 CH3CH2CH2OH + Na ROH + Na 醇钠 2 2 2 RONa + H2 2 2 2CH3CH2CH2ONa+ H2 丙醇钠醇与活泼金属反应醇与活泼金属反应第11页/共89页5/21/2022 10:04 AM(2)(2)消去反应消去反应实验实验 3-1 3-1实验现象：实验现象：温度升至温度升至170 170 左右，有气体产生，该气体使左右，

7、有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 170 时发时发生消去反应生成乙烯生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯作用：可用于制备乙烯第12页/共89页5/21/2022 10:04 AM制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置

8、合液如何配置放入几片碎瓷放入几片碎瓷片作用是什么？片作用是什么？ 用排水集气用排水集气法收集法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？第13页/共89页5/21/2022 10:04 AM放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水因为浓硫酸是催化剂和脱水

9、剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用性，硫酸要用98%98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。温度计的位置？温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下主要生的温度下主要生成乙烯和水，而在成乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一种方式脱水，时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成

10、乙醚。即分子间脱水，生成乙醚。第14页/共89页5/21/2022 10:04 AM混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。上了黑色。有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生

11、的氧化还原反应，反应制得由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体等气体。可将气体通过碱石灰。通过碱石灰。为何可用排水集气法收集？为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。第15页/共89页5/21/2022 10:04 AMHCCHH OHHH浓硫酸浓硫酸170170CH2=CH2+H2O原理: 讨论讨论 醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同? ?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键

12、的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、加的乙醇溶液、加热热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 第16页/共89页5/21/2022 10:04 AM 取代反应取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸结论结论醇发生消去反应的分子结构条件醇发生消去反应的分子结构条件:与与C-OH相邻的碳原相邻的碳原子上有氢原子子上有

13、氢原子.思考题下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有_A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 E.环己醇 F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇BDEF第17页/共89页5/21/2022 10:04 AM18焊接银器、铜器时，表面焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这精，铜银会光亮如初！这是何原理？是何原理？第18页/共89页5/21/2022 10:04 AM 乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的乙醇在空气里能够燃烧

14、，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。火焰，同时放出大量的热。因此：因此： 乙醇可用作内燃机的燃料，实验乙醇可用作内燃机的燃料，实验 室里也常用它作为燃料。室里也常用它作为燃料。2CO2 +3H2O热热C2H5OH +3 O2点燃点燃(4)(4)氧化反应氧化反应燃烧燃烧第19页/共89页5/21/2022 10:04 AM第20页/共89页5/21/2022 10:04 AM CH3O催化氧化催化氧化第21页/共89页5/21/2022 10:04 AM2Cu + O2 = 2CuO CH3COH HH2CuO H2O CH3Cuo或CH3CH2OH CuO H2OCH3CHOCu 由此可见，

15、实际起氧化作用的是由此可见，实际起氧化作用的是CuOCuO而而 CuCu是催化剂是催化剂第22页/共89页5/21/2022 10:04 AM2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化剂催化剂两个氢脱去两个氢脱去与与O O结合成水结合成水启迪思考：启迪思考： CCHHHHHOH 第23页/共89页5/21/2022 10:04 AM2CH3CCu 或Ag+ O2+ 2 H2O2CH3CHOHHOHRCHOHHCu 或Ag， O2有机产物?RCHOHRCu 或Ag， O2RCOH醛RCROHR?有机产物?RCOR酮第24页/共89页5/21/2022 10:04 AM讨论有

16、机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（反应（失失H或加或加O）还原反应：还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（反应（加加H或失或失O）醇类被氧化的分子结构条件及规律：醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2 2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有上有1 1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。不

17、能被氧化。第25页/共89页5/21/2022 10:04 AM思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物A.A.甲醇甲醇_ B.2-_ B.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 _C.C.苯甲醇苯甲醇_ D.2-_ D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 _E.E.环己醇环己醇_F._F.乙二醇乙二醇_G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇_甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛环己酮环己酮乙二醛乙二醛2,2-2,2-二甲基丙醛二甲基丙醛2-2-甲基甲基-3-3-戊酮戊酮否否第26页/共89页5/21/2022 10:04 AM乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙醇和酸性重铬酸钾溶

18、液的反应醇能被酸性醇能被酸性KMnO4溶液或酸性溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：化，其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)(4)氧化反应氧化反应第27页/共89页5/21/2022 10:04 AM 。第28页/共89页5/21/2022 10:04 AM驾驶员正在接受酒精检查驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7Cr2(SO4)3乙醇乙醇第29页/共89页5/21/2022 10:04 AM总结乙醇的化学性质与其结构的关系第30页/共89页5/21/2022 10:04 AM 作燃料、有机溶剂、消毒剂（体积分数作燃料、有

19、机溶剂、消毒剂（体积分数75%75%）制造饮料和香精）制造饮料和香精 、乙酸、乙醚。、乙酸、乙醚。 4 4、乙醇的用途和工业制法、乙醇的用途和工业制法1 1）用途）用途2 2）工业制法）工业制法A A、发酵法、发酵法B B、乙烯水化法、乙烯水化法第31页/共89页5/21/2022 10:04 AM1.1.醇和酚的概念醇和酚的概念醇醇是是羟基羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。物。酚酚是是羟基羟基与苯环上的碳原子直接相连与苯环上的碳原子直接相连的化合物。的化合物。 2.2.醇的分类醇的分类根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为根据醇分子中含有

20、醇羟基的数目，可以将醇分为一一元醇元醇、二元醇二元醇、多元醇多元醇等。一般将分子中含有两个或两个等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。以上醇羟基的醇称为多元醇。 一、醇一、醇（二）醇的概念和分类（二）醇的概念和分类第32页/共89页5/21/2022 10:04 AM3 3醇的通式醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为CnH2n+2，则相应的饱和一元醇的通式为则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n2O；烯烃的通式为；烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为，则相应的一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物的通式；苯的同系

21、物的通式为为CnH2n6，则相应的一元醇的通式为，则相应的一元醇的通式为: :CnH2n6O。根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇饱和醇、不饱和醇不饱和醇等。等。根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基，可以将醇分为根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基，可以将醇分为芳香醇芳香醇、脂肪醇脂肪醇等。等。第33页/共89页5/21/2022 10:04 AM 醇的命名和醇的命名和同分异构体同分异构体编号编号：选主链选主链：写名称写名称：选含选含C COHOH的最长碳链为主链，称某醇的最长碳链为主链，称某醇从离从离C COHOH最近的一端起编号最近的一端起编号取代

22、基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母体名称（羟基母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表等表示。）示。）例例1.1.给下列醇命名给下列醇命名. .CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-5-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-1-己醇己醇2-2-乙基乙基-1,3-1,3-丙二醇丙二醇、醇的命名、醇的命名第34页/共89页5/21/2022 10:04 AMCH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3练习练习写出下列醇的名称写出下

23、列醇的名称CH3CH(CH3)CH2OH2 2甲基甲基1 1丙醇丙醇2 2丁醇丁醇2 2，3 3二甲基二甲基3 3戊醇戊醇CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1 1，2 2，3 3丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）第35页/共89页5/21/2022 10:04 AM醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有： 碳链异构碳链异构 羟基的位置异构，羟基的位置异构， 相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构例例2.2.写出下列物质可能有的结构简式写出下列物质可能有的结构简式( (同一碳上不含同一碳上不含两个两个-O

24、H):-OH):C4H10O C3H8O 、 醇的同分异构体醇的同分异构体醇：醇：4 4种；醚：种；醚：3 3种种醇：醇：2 2种；醚：种；醚：1 1种种第36页/共89页5/21/2022 10:04 AM思考与交流： 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H630 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH4678.5 丙烷丙烷C3H844-42.1 丙醇丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相对分

25、子质量相近的醇和烷烃, ,醇的沸点远高于烷烃醇的沸点远高于烷烃 醇的物理性质醇的物理性质第37页/共89页5/21/2022 10:04 AM R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）子间形成了氢键） 醇的物理性质醇的物理性质第38页/共89页5/21/2022 10:04 AM学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？

26、 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1 1，2 2，3 3丙三醇的沸点高于丙三醇的沸点高于1 1，2 2丙二醇，丙二醇， 1 1，2 2丙二醇的沸点高于丙二醇的沸点高于1 1丙醇，其原丙醇，其原因是：因是： 。 醇的物理性质醇的物理性质 由于羟基数目增多，使得分子间形成的由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。氢键增多增强，熔沸点升高。 第

27、39页/共89页5/21/2022 10:04 AM1 1甲醇甲醇(CH3OH)又称又称木精或木醇木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。重要的有机化工原料。2 2乙二醇乙二醇( )( )和和丙三醇丙三醇( )( )都是都是无色无色、黏稠黏稠、有、有甜味甜味的液体，都易溶于的液体，都易溶于水水，是重要的化工原料。乙，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂汽车发动机的抗冻剂，乙

28、二醇也是合成，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。 、重要的醇简介、重要的醇简介第40页/共89页5/21/2022 10:04 AM课后巩固练习 + NaCH2OHCH2OH CH3 B CH3COH CH3 CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OH 根据断键位置，判断下列各醇，能发生催化氧化反应的有（ ），能发生消去反应的有（ ） CH3CCH2OHCH

29、3CH3第41页/共89页5/21/2022 10:04 AM课后巩固练习 + NaCH2OHCH2OH CH3 B CH3COH CH3 CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OH 根据断键位置，判断下列各醇，能发生催化氧化反应的有（ ），能发生消去反应的有（ ） CH3CCH2OHCH3CH3CH2ONaCH2ONa2 + H2 ABD第42页/共89页5/21/2022 10:04 AM吗啡分子两个羟基均可说明吗啡属于醇类吗？吗啡分子两个羟基均可说明吗啡属于醇类吗？酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物第43页/共89页5/21/

30、2022 10:04 AMCH2 OHOHOHCH3OHCHCH3CH3CH2OHCH2 OHCH3(A) (B) (C) (D) (E) (F) 指出下列物质哪些是醇指出下列物质哪些是醇? ?第44页/共89页5/21/2022 10:04 AM 使苯酚首次声名远扬的应归功于使苯酚首次声名远扬的应归功于英国英国著名的医生著名的医生里斯特里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一

31、种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。 第45页/共89页5/21/2022 10:04 AM苯酚的分子式为苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为，它的结构式为 ，简写为 、 或_。C6H5OH 二、苯酚二、苯酚苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构苯酚中至少有苯酚中至少有1212个原子处于同一平面上。个原子处于同一平面上。第46页/共89页5/21/2022 10:04 AM第47页

32、/共89页5/21/2022 10:04 AM【药物相互作用】 不能与碱性药物并用【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。苯酚溶于酒精苯酚有酸性苯酚软膏的说明书（部分）预测：预测：苯酚可能具有哪些性质？苯酚可能具有哪些性质？苯酚能与空气反应第48页/共89页5/21/2022 10:04 AM活动：探究苯酚的物理性质实验一实验一取少量苯酚于试管中取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加大家观察色态后加入入2ml 蒸馏水蒸馏水 ,振荡振荡 实

33、验二实验二取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却冷却实验三实验三取少量苯酚于试管中加入取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇乙醇,振荡振荡溶液浑浊得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊第49页/共89页5/21/2022 10:04 AM纯净的苯酚是纯净的苯酚是无色无色晶体晶体, ,但放置时间较长的苯酚往往呈但放置时间较长的苯酚往往呈粉红粉红色色, ,这是由于这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有。苯酚具有特殊特殊的的气味气味, ,熔点为熔点为43 43 。苯酚易溶于。苯酚易溶于乙醇乙醇等有机溶剂，室温下等有机溶剂，室温下, ,在在

34、水中的溶解度是水中的溶解度是9.3 g9.3 g，当温度高于，当温度高于65 65 时，能与水混溶。时，能与水混溶。注意：注意：苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。密封保存。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。但苯酚的稀溶液可作防慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。但苯酚的稀溶液可作防腐剂和消毒剂。腐剂和消毒剂。苯酚的物理性质苯酚的物理性质第50页/共89页5/21/2022 10:04 AM苯酚的性质化学性质OH预测苯酚可能有什么化学性质？取代酸性

35、置换加成苯环与氢气的加成羟基与Na的置换与卤素的取代与指示剂的反应与氢氧化钠反应氧化被氧气等氧化第51页/共89页5/21/2022 10:04 AM分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？如何用实验加以证明？ OH 11第52页/共89页5/21/2022 10:04 AM实验二实验二: :紫色石蕊试液紫色石蕊试液苯酚浊溶液苯酚浊溶液无明显现象，能说明苯酚没有酸性吗？无明显现象，能说明苯酚没有酸性吗？第53页/共89页5/21/2022 10:04 AM实验三实验三: :苯酚浊溶液苯酚浊溶液NaOHNaOH溶液溶液说明说明：苯酚：苯酚有酸性，但酸性很弱，不

36、能使指有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色示剂变色。第54页/共89页5/21/2022 10:04 AM分子中都有分子中都有OHOH ，为什么乙醇不显酸性，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？而苯酚显酸性？ 苯环对苯环对OHOH的影响的影响: :使酚羟基上的使酚羟基上的H H比醇羟基比醇羟基上的上的H H活泼活泼, ,更易电离出更易电离出H H+,显酸性显酸性. .OH+ NaOHONa+ H2O苯酚钠不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响, ,导致物质的化学性质产生差异。导致物质的化学性质产生差异。第55页/共89页5/21/2022 10:0

37、4 AM实验四实验四: :澄清澄清 浑浊浑浊说明苯酚的酸性强弱说明苯酚的酸性强弱: : 盐酸碳酸苯酚盐酸碳酸苯酚+ HCl+ HCl+ NaCl+ NaClOHOHONaONa(俗名俗名:石炭酸石炭酸)分两等份分两等份通入通入COCO2 2ONa溶液溶液加加HClHCl不是有机酸第56页/共89页5/21/2022 10:04 AM2？+ CO2 + H2O+ Na2CO3OHONa2+ CO2 + H2O+ NaHCO3OHONa+ Na+ Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+ + NaHCONaHCO3 3Na2CO3溶液溶液苯酚浊溶液苯酚浊溶液实验五实验五: :第57页/共89

38、页5/21/2022 10:04 AM（1 1）弱酸性）弱酸性又名：石炭酸三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质NaOH + H2OHCl NaClCO2H2O NaHCO3Na2CO3 NaHCO3-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +第58页/共89页5/21/2022 10:04 AM试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同的性质不同的原因原因-OH-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直羟基与链烃基直接相连接相连羟基与苯环直羟基与苯环直接相连接相连比水缓和比水缓和比

39、水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出得更活泼，能电离出H H+ +【学与问学与问1 1】 2 2Na +H2第59页/共89页5/21/2022 10:04 AMOHOH活动：探究羟基对苯环的影响实验实验溴水溴水+ +苯酚溶液苯酚溶液现象现象结论结论方程方程式式苯酚和浓溴水反应生成了苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚，三溴苯酚是，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀产生白色沉淀+ + 3 3BrBr2 2OHOH- -+ + 3 3HBrHBr

40、BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -活化第60页/共89页5/21/2022 10:04 AM三、化学性质三、化学性质（2 2）取代反应）取代反应+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -应用：苯酚的应用：苯酚的定性检验定性检验和和定量测定定量测定注意：取代位置是羟基注意：取代位置是羟基邻位邻位和和对位对位第61页/共89页5/21/2022 10:04 AM思考：能够跟1mol该化合物起反应的Br2反应的最大用量是多少？Br2 6molOHOHCH=CHOH第62页/共89页5/21/2022 10:04 AM试比较苯

41、和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴需催化剂需催化剂浓溴水浓溴水不需催化剂不需催化剂苯酚与溴的取代反应苯酚与溴的取代反应比苯易进行比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼原子变得更活泼-Br-Br一元取代一元取代BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -三元取代三元取代【学与问学与问2 2】第63页/共89页5/21/2022 10:04 AM（三）化学性质（三）化学性质（3 3）显色反应）显色反

42、应苯酚稀溶液苯酚稀溶液用途：检验苯酚或用途：检验苯酚或FeFe3+3+的存在的存在现象：苯酚遇现象：苯酚遇FeCl3溶液变溶液变紫色紫色第64页/共89页5/21/2022 10:04 AM（3 3）显色反应）显色反应（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代反应）取代反应苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 O2（4 4）氧化反应）氧化反应无色晶体无色晶体对对- -苯醌（苯醌（粉红色晶体）粉红色晶体）=OO=OH将苯酚加入酸性将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有溶液中会有何现象何现象?酸性酸性KMnO4溶液会溶液会褪色褪色（三）化学性质（三）化学

43、性质第65页/共89页5/21/2022 10:04 AM（5 5）加成反应）加成反应 -与与H H2 2反应反应+ 3 H2OHOHNi第66页/共89页5/21/2022 10:04 AM酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂第67页/共89页5/21/2022 10:04 AM问题问题1、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响1 1在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分 子 中 羟 基 上 的 氢 更 易 电 离 ， 使 溶 液 显 弱

44、 酸 性 ， 电分 子 中 羟 基 上 的 氢 更 易 电 离 ， 使 溶 液 显 弱 酸 性 ， 电离方程式为离方程式为 H H。在化学性质方面主要体现在苯酚能与在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与反应，而乙醇不与NaOH反应。反应。2 2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：代，具体体现在以下几个方面：第68页/共89页5/21/2022 10:04 AM注意：注

45、意：(1)(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。酸碱指示剂变色。( (2)2)苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚的酸性比碳酸弱，但比但比HCO3的酸性强。苯酚的酸性强。苯酚会与会与Na2CO3溶液反应溶液反应：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向苯酚钠溶液中通入向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论时，无论CO2过量与过量与否，产物均为否，产物均为NaHCO3。苯苯苯酚苯酚反应物反应物液溴、苯液溴、苯浓溴水、苯酚浓溴水、苯酚反应条件反应条件催化剂催化剂不需催化剂不需催化剂被取代的氢原子数被取代的氢原子数1 1个个3 3个个反应速率反

46、应速率慢慢快快第69页/共89页5/21/2022 10:04 AM总结总结醇与酚的比较醇与酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚实例实例CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能团官能团醇羟基醇羟基OHOH醇羟基醇羟基OHOH酚羟基酚羟基OHOH结构结构特点特点OHOH与链烃基相与链烃基相连连OHOH与苯环侧与苯环侧链碳原子相连链碳原子相连OHOH与苯环直接相连与苯环直接相连主要主要化学化学性质性质(1)(1)与钠反应与钠反应(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)氧化反应氧化反应(4)(4)酯化反应酯化反应(5)(5)无酸性，不与无酸性，不与NaOHNaOH反应反应(1)(1)弱酸

47、性弱酸性(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)显色反应显色反应(4)(4)加成反应加成反应(5)(5)氧化反应氧化反应特性特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成性气味生成( (醛或酮醛或酮) )与与FeClFeCl3 3溶液反应显紫色溶液反应显紫色第70页/共89页5/21/2022 10:04 AM 问题问题22酚类的同分异构体。酚类的同分异构体。碳架异构碳架异构位置异构位置异构类别异构（酚、芳香醇、芳香醚）类别异构（酚、芳香醇、芳香醚）例例1 1、写出、写出C8H10O、 C7H8O属于芳香族化合物的可能的结属于芳香族化合物的可能的结构简式。构简式。第71

48、页/共89页5/21/2022 10:04 AM环保环保点滴点滴： 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物酚及其衍生物的废水的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。化害为利，保护环境。第72页/共89页5/2

49、1/2022 10:04 AM小节小节第一节第一节 醇酚醇酚 一、醇一、醇醇的概念和分类醇的概念和分类、醇的命名醇的命名和和同分异构体同分异构体、乙醇的性质乙醇的性质：、醇的醇的物理性质物理性质甲醇甲醇； 乙二醇乙二醇； 丙三醇丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的酸性苯酚的酸性；苯酚的取代反应苯酚的取代反应；显色反应显色反应； 二、酚二、酚、重要的醇简介重要的醇简介跟金属反应跟金属反应 消去反应消去反应取代反应取代反应 氧化反应氧化反应第73页/共89页5/21/2022 10:04 AM1 1、下列物质中：、下

50、列物质中：（A A） （B B） （C C） （D D）1)1) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ）2)2) 能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（ ）3)3) 能与氢气发生加成反应的是能与氢气发生加成反应的是( )( )CH2OHOHCH3OHB、DA、B、DA、B、C 、 D第74页/共89页5/21/2022 10:04 AM练一练练一练2 2、现有、现有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常温下能与常温下能与NaOHNaOH溶液反应的是（溶液反应的是（ ）b.b.能与溴水反应的有（能与溴水反

51、应的有（ ） c.c.能与金属钠反应放出氢气的有（能与金属钠反应放出氢气的有（ ）EC ED E第75页/共89页5/21/2022 10:04 AM3 3、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液无明显现象无明显现象 红褐色沉淀红褐色沉淀血红色溶液血红色溶液练一练练一练第76页/共89页5/21/2022 10:04 AM4 4、怎样分离苯酚和苯的混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物? ?练

52、一练练一练苯酚和苯的苯酚和苯的混合物混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠和苯的苯酚钠和苯的混合物混合物苯酚苯酚第77页/共89页5/21/2022 10:04 AM练一练练一练5、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？5种，芳香醇、芳香醚、酚3种第78页/共89页5/21/2022 10:04 AM知识点知识点1 1：乙醇的化学性质与结构的关系：乙醇的化学性质与结构的关系例例1 1乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位

53、：在各种反应中断裂键的部位： (1)(1)和金属钠反应时断键和金属钠反应时断键_。(2)(2)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至170 170 时断键时断键_。(3)(3)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至140 140 时断键时断键_。(4)(4)在银催化下与在银催化下与O O2 2反应时断键反应时断键_。第79页/共89页5/21/2022 10:04 AM练习练习1对于对于 ，若断裂，若断裂COCO键，则可能发生的键，则可能发生的反应有反应有( () )与钠反应 卤代反应 消去反应 催化氧化反应A BCD知识点知识点2 2：醇的催化氧化：醇的催化氧化例例2 2下列醇类不能发生催化氧化的是()A甲醇B

54、1丙醇C2,2二甲基1丙醇D2甲基2丙醇解析解析催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛( (含含 ); );若有一个氢原子存在若有一个氢原子存在, ,则氧化得到酮则氧化得到酮( (含含 ) )。BD第80页/共89页5/21/2022 10:04 AM练习练习2下列下列4 4种醇中，不能被催化氧化的是种醇中，不能被催化氧化的是( () )D第81页/共89页5/21/2022 10:04 AM典例导析典例导析知识点知识点1 1：酚的化学性质：酚的化学性质例例1

55、1下列关于苯酚的叙述中正确的是下列关于苯酚的叙述中正确的是( () )A A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B B苯酚分子中的苯酚分子中的1313个原子有可能处于同一平面上个原子有可能处于同一平面上C C苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOHNaOH溶液溶液洗涤洗涤D D苯酚能与苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀溶液反应生成紫色沉淀解析解析苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H H原子外，其余原子外，其余1212个原子一定处于同一平面上，当个

56、原子一定处于同一平面上，当OHOH键旋转使键旋转使H H落在落在1212个原子所在的平面上时，苯酚的个原子所在的平面上时，苯酚的1313个原子将处于同一平面上，也就是说个原子将处于同一平面上，也就是说苯酚中的苯酚中的1313个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeClFeCl3 3溶液溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。B第82页/共89页5/21/2022 10:04 AM练习练习1漆酚

57、漆酚( )( )是生漆的主要成是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( ( ) )A A可以燃烧，当氧气充分时，产物为可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和和H2OB B与与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C C能发生取代反应和加成反应能发生取代反应和加成反应D D不能被酸性不能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化D第83页/共89页5/21/2022 10:04 AM 练习练习2 2对于有机物对于有机物 ，下列说法中正确的是

58、下列说法中正确的是( () )A A它是苯酚的同系物它是苯酚的同系物B B1 mol1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol 2 mol BrBr2 2C C1 mol1 mol该有机物能与金属钠反应产生该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H0.5 mol H2 2D D1 mol1 mol该有机物能与该有机物能与2 mol NaOH2 mol NaOH反应反应B第84页/共89页5/21/2022 10:04 AM知识点知识点2 2：醇与酚性质的比较：醇与酚性质的比较例例2 2A、B、C三种有机物的分子式均为C7H8O，它们分别与金属钠、氢氧

59、化钠溶液和溴水作用的结果如下表(“”代表有反应，“”代表无反应)：请推断A、B、C可能的结构并写出结构简式。NaNaOHBr2ABC第85页/共89页5/21/2022 10:04 AM解析解析由分子式为由分子式为C7H8O可知，氢原子数高度不饱可知，氢原子数高度不饱和，和，C7H8符合苯的同系物符合苯的同系物CnH2n5的组成，所以可的组成，所以可能含有苯环。含一个氧原子，可能为醇、酚、醚等。能含有苯环。含一个氧原子，可能为醇、酚、醚等。A与与Na、NaOH、溴水均能反应，说明、溴水均能反应，说明A中含有酚羟基。中含有酚羟基。B与钠能起反应，说明与钠能起反应，说明B中含有羟基，与氢氧化钠不反中含有羟基，与氢氧化钠不反应，说明含醇羟基，不与溴水反应，说明无普通应，说明含醇羟基，不与溴水反应，说明无普通CC和和CC结构，即含苯环。结构，即含苯环。C与钠、氢氧化钠、溴水均不与钠、氢氧化钠、溴水均不反应，说明无羟基反应，说明无羟基。第86页/共89页5/21/2022 10:04 AM答案答案A A为酚：可能为为酚：可能为 、或或 ；B B为醇为醇： ；C C为醚：为醚： 。第87页/共89页5/21/2022 10:04 AM第88页/共89页5/21/2022 10:04 AM感谢您的观看！第89页/共89页