西南大学19春[1095]《有机化学（二)》

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1、窗体顶端单项选择题1、. . . . 2、下列化合物可与1,3-丁二烯发生正常的Diels-Alder反应.的反应最容易进行。. . . . 3、命名下列杂环化合物 . 3-甲基吲哚. 7-甲基吲哚. 1-甲基吲哚. 5-甲基吲哚4、. . . A、B、C都可以. 5、还原糖不可被试剂氧化。. Benedict试剂. Tollens试剂. Lucas试剂. Fehling试剂6、. . . . 7、. . . . 8、命名下列化合物. 苯甲酰胺. 苄乙酰胺. 苯乙酰胺. 苄甲酰胺9、理论上.吡咯的-C、-C和N上均能发生质子化反应。而实际上, _上的质子化是最主要的。. -C及-C. N. -

2、C. -C10、. . . . 11、请对下列分子进行合理的切断.并写出其合成子 . . . . 12、. . . . 13、 不常用来制备氨基酸。. Gabriel法. Combes合成法. HellVolhardZelinski 溴化法. Strecker 法14、. . . . 15、. Fe, HCl. Zn, NaOH. NaAsO3. Fe, NaOH16、. . . . 17、下列酯类化合物中. 含有活泼氢。. 苯甲酸酯. 乙酸酯. 甲酸酯. 碳酸酯18、. . . . 19、. . . . 20、下列化合物中. 是重要的单糖。. 蔗糖. 麦芽糖. 果糖. 乳糖21、呋喃、苯、吡

3、咯、吡啶都具有芳香共轭体系.都可以发生芳香亲电取代反应.其中._的亲电取代反应性最弱。. 吡啶. 吡咯. 苯. 呋喃22、下列化合物中.可与水以任何比例混合。. 乙酰氯. N,N-二甲基乙酰胺. 乙酸酐. 乙酸乙酯23、. . . . 24、蒎烯中有一个不稳定的四元环.很容易发生_.使碳架发生改变。. 碳正离子的重排. 碳负离子的重排. 过渡态的重排. 自由基的重排25、. . . . 26、下列化合物中. 的碱性最强。. . . . 27、下列分子中碱性最弱的是. 甲胺. 二甲胺. 吡咯. 苯胺28、. . . . 29、. . . . 判断题30、葡萄糖在IR中没有羰基的伸缩振动.在NMR

4、中也没有醛基质子的吸收。. A. B.31、二环己基碳二亚胺可以使醇或胺酰化.自身在反应中和水结合变为不溶的二环己基脲。. A. B.32、两个分子发生环加成反应时.起决定作用的轨道是一个分子的HOMO和另一个分子的LUMO.反应过程中.电子从一个分子的HOMO进人另一个分子的LUMO。. A. B.33、樟脑是一个二环系的单萜。. A. B.34、胺的沸点比具有相同相对分子质量的非极性化合物髙。. A. B.35、. A. B.36、酰亚胺氮上的氢具有一定的酸性。. A. B.37、最常用的鉴定淀粉的简便方法.就是遇碘后变为紫色。. A. B.38、. A. B.39、甘氨酸是人体必需氨基酸

5、。. A. B.40、有机合成的要求是合成的反应步骤越少越好.每步反应的产率越高越好.以及原料越便宜越易得越好。. A. B.41、麦芽糖是一类重要的单糖。. A. B.42、组成蛋白质的氨基酸主要是-氨基酸。. A. B.43、. A. B.44、辛可宁碱及金鸡纳碱是典型的异喹啉环系生物碱。. A. B.45、-胡萝卜素的结构颇为近似.都是由8个异戊二烯单位组成的.因此严格地讲是四萜。. A. B.46、烯醇负离子的氧端和碳端都带有部分负电荷.因此有两个反应位点。. A. B.47、苯炔是一个高度活泼的亲双烯体.能与大多数1,3-二烯类化合物发生Diels-Alder反应即双烯反应。. A.

6、 B.48、级、二级和三级胺与水能形成氢键.一级和二级胺本身分子间亦能形成氢键.因此.胺的沸点比具有相同相对分子质量的醇髙。. A. B.49、活波的氢可以在碳和羰基氧之间来回移动.因此羰基化合物存在一对互变异构体酮式和烯醇式。. A. B.50、硝基化合物、腈、酰胺和肟可以通过催化氢化或化学还原的方法还原为胺。. A. B.51、重氮盐与三级芳胺偶联在弱酸性条件下进行。. A. B.52、Sanger方法可以用于测定C-端氨基酸单元。. A. B.53、D-葡萄糖与D-甘露糖可通过互变异构转变为D-果糖。. A. B.54、苯并五元杂环的亲电取代反应主要在杂环的C-2位上发生。. A. B.

7、55、葡萄糖用Br2-H2O氧化.得到一个羧酸.说明分子中含有一个羰基。. A. B.主观题56、完成下列转换：参考答案： 57、以甲苯为原料.合成下列化合物：参考答案：58、比较下列化合物的酸性并加以解释？乙炔 甲烷 环戊二烯 乙烯参考答案：酸性：环戊二烯 乙炔 乙烯 甲烷；环戊二烯负离子具有芳香性.后三者杂化状态不同。 59、试写出Aldol缩合反应的碱催化机理。参考答案：60、如何进行氨基酸的鉴定？参考答案：凡是具有游离氨基的氨基酸的水溶液和水合茚三酮反应时都能生成一种紫色的化合物.反应十分灵敏.是鉴定氨基酸最简便的方法。用薄层色谱法分离氨基酸.都毫无例外地用茚三酮为显色剂.反应若在溶液

8、中进行.得到的紫色溶液在570 nm有强吸收峰。 61、试解释吡啶不易发生亲电取代反应的原因。参考答案：一方面是由于环上氮的吸电子诱导效应与共轭效应.使环上电子云密度降低.因而亲核性变弱.这与硝基使苯环的反应性降低是类似的；另一方面由于反应在强的亲电性的介质如Br+、+NO2中进行.容易与吡啶形成吡啶盐.吡啶盐保持着环状的封闭共轭体系.因此吡啶盐也是有芳香性的.但吡啶盐已具有一个正电荷.如果亲电试剂再对它发生亲电进攻.则形成双正离子.能量更高.因此反应不易进行。 62、试写出LiAlH4还原酯的机理。参考答案：63、苷键的定义。参考答案：糖的残基与配基所连接的键称为苷键 64、三甲胺的分子量比

9、二甲胺大.但其沸点比二甲胺低.这是为什么？参考答案：三甲胺分子氮上没有氢.分子间不能形成氢键。二甲胺分子氮上有一个氢原子.可与另一分子氮形成分子间氢键.沸腾要破坏氢键.故沸点较三甲胺高。65、比较下面两个化合物的碱性强弱：参考答案：碱性AB。两个化合物氨基的邻位都有两个硝基.形成了一定的空间障碍.A中氨基氮上有两个甲基.这样二甲氨基不能与苯环共平面.二甲氨基扭曲到苯环的平面以外.使氮原子上的孤对电子无法与苯环共轭.碱性较强。而B氨基可以与苯环形成共轭体系.碱性较弱。 66、由指定的原料及不超过五个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物参考答案：67、试写出下列反应的反应机理参考答案：苯炔中间

10、体机理： 68、比较下列分子或离子的碱性强弱。气相中 CH3CH2NH2 3N 2NH参考答案：气相中 3N 2NH CH3CH2NH269、如何进行淀粉的鉴别？参考答案：最常用的鉴定淀粉的方法.就是遇碘后变为蓝色。这是由于直链淀粉形成一个螺旋后.中间的隧道恰好可以装入碘的分子形成一个蓝色的络合物。70、比较下列羰基化合物的-氢活泼性并加以解释？酰氯 酯 酰胺 醛 酮参考答案：酰氯醛酮酯酰胺酰氯中.氯的吸电子诱导效应大于给电子诱导效应.它的存在增强了羰基对碳的吸电子能力.从而也增强了氢的活性。同时氯的吸电子效应也使形成的烯醇负离子因负电荷分散而趋于稳定。故酰氯氢的酸性比醛酮的强。在酯和酰胺中.

11、烷氧基的氧和氨基氮的给电子共轭效应均大于吸电子诱导效应.烷氧基氧的孤电子对和氨基氮的孤电子对均可与羰基共轭而使体系变得稳定.如果解离氢.形成烯醇负离子.则需要较大的能量.因此它们的酸性比醛、酮弱。酰胺氮上的孤电子对碱性较强.使共轭体系更加稳定.要解离氢.形成烯醇负离子需要的能量更多.故酸性比酯还弱。71、由指定的原料及不超过五个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物参考答案：72、2.下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成.哪一个反应速率最快？哪一个最慢？为什么？CH3COCH2CH3HCHOCH3CH2CHO参考答案：反应速率： 羰基化合物的亲核加成反应.其速率主要由空间效应决定。同时.与

12、羰基相连的取代基的性质也将影响其加成速率。烷基是供电子基.将减少碳原子上的正电荷.不利于亲核加成反应。甲醛中与羰基相连的是两个氢原子.空间位阻最小.因此加成反应速率最快。丁酮中供电的甲基和乙基与羰基相连.空间位阻大.因此加成反应速率最慢。 73、请对下列分子进行合理的切断.并写出其合成子和合成等价物。参考答案： 74、为什么苯炔的反应活性高？试从其结构特征解释。参考答案：苯炔中含有一个特殊的碳碳三键。其碳原子仍为sp2杂化.碳碳三键中.有一个键是由sp2轨道通过侧面微弱地重叠形成的.并与苯炔环的大体系相互垂直。两个sp2轨道相距较远.彼此不可能重叠得很多.所以这个键很弱且有张力.容易发生反应。正是由于这个结构特点.使苯炔及其衍生物成为合成多种化合物的中间体。 75、试比较下列羧酸衍生物在碱性条件下发生亲核取代反应的反应顺序.并简述理由。参考答案：羧酸衍生物亲核取代反应的速率取决于亲核加成和消除两步过程。在第一步亲核加成中.电子效应和空间效应起主要作用.羰基碳上连有吸电子基以及连接集团小均有利加成；在第二步消除反应中.反应的速率取决于离去基团的碱性.碱性越弱.基团越容易离去.反应越易进行。 窗体底端19 / 19