有机化学复习题和答案

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1、-中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案有机化学一、单项选择题:1.以下碳正离子,最稳定的是 2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳,且分子量最小的烷烃是 3.以下化合物中,具有芳香性的是 4.以下化合物中,所有的原子可共平面的是 5.以下化合物中,烯醇式含量最高的是 6.以下化合物不属于苷类的是 7.以下烷烃,沸点最高的是 8.以下负离子,最稳定的是 9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是 A.丙二酸 B.丁二酸C.戊二酸D.己二酸10.以下化合物,属于2R,3S构型的是 11.等量的呋喃和吡啶与CH3COONO2发生硝化反响,其主要产物是 12.不能与重氮盐发生偶联的是 13.化合物:a 二乙胺

2、b苯胺 c 乙酰苯胺 d 氢氧化四甲铵,碱性由强至弱排列 A.bacdB.dabc C.cabd D.abcd14.以下化合物中,碱性最强的是 15.以下试剂不能与烯烃发生亲电加成的是 A.H B.HI C.H2SO4D.Br2/H2O16.化合物C6H5CH2CH3在光照下卤代,其主要产物是 17.以下离子中,与CH3CH2Br最容易反响的是 18.以下构造,没有芳香性的是 A.环丙烯正离子B.环戊二烯负离子C.10轮烯D.18轮烯19.以下试剂中,可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 A.10%HCl水溶液B.先用C6H5SO2Cl再用NaOH C.(CH3CO)2O D.AgNO3+N

3、H3.H2O 20.欲由对甲基苯胺为原料制备对氨基苯甲酸乙酯,以下合成路线中正确的选项是 A.酰化、氧化、水解、酯化 B.重氮化、氧化、酯化、水解C.酰化、氧化、酯化、水解 D.重氮化、氧化、水解、酯化21.以下化合物最易发生脱羧反响的是 A.B.C.D.22.以下化合物中可发生Claisen克莱森酯缩合反响的是 A.乙酸乙酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸乙酯D.苯酚23.以下化合物与Lucas试剂作用速度最快的是 A.正丁醇B.仲丁醇C.叔丁醇 D.新戊醇24.能与丙酮反响的是 A.Tollens试剂B.Fehling试剂C.Grignard试剂D.Sarrett试剂25.以下物质能与氢氰酸发生加成

4、反响又能发生碘仿反响的是 ( )A.B.C.D.26.除去苯中少量噻吩最简便的方法是 ( )A.浓硫酸洗涤B.碳酸氢钠溶液洗涤C.乙醚洗涤D.乙酸乙酯洗涤27.既能发生碘仿反响,又能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用产生结晶沉淀的是 A.B.C. D.28.以下化合物的相对分子质量相近,其中沸点最高的是 A.CH3(CH2)2COOH B.CH3COOC2H5C.CH3(CH2)4OH D.CH3(CH2)2OC2H529.以下化合物的质子在1HNMR中不产生偶合裂分的是 ( ) A.CH3CH2COCH3B.CH3COOCH2CH3C.CH3CH2OCH2CH3D.CH3COCH2COOCH330.以

5、下化合物中最活泼的酰化剂是 ( )A.乙酸乙酯B.苯甲酰氯C.丁二酸酐 D.乙酰胺31.以下表达不是SN1反响特点的是 A.反响分两步完成B.有重排产物生成C.产物构型翻转 D.产物构型外消旋化32.以下化合物中,与RMg*反响后,再酸性水解能制取伯醇的是 ABCD33.以下碳正离子最不稳定的是: 34.以下含氮的化合物中,碱性最弱的是 35.液体有机化合物蒸馏前通常要枯燥好,是因为 ()A.水和目标产物的沸点相差不大B.水不溶于目标产物C.水存在会引起暴沸D.水可能和目标物形成恒沸物36.以下化合物中,没有对映体的是 37.以下负离子作为离去基团,最易离去的是 38.以下构象中,哪一个是消旋

6、酒石酸的最稳定的构象 二、判断题:1.油脂的酸值越大,说明油脂中游离脂肪酸含量越高。 2.淀粉和纤维素中都含有-1,4苷键。 3.反式十氢萘比顺式十氢萘稳定,是因为反式十氢萘中,两个环己烷以ee稠合。 4.可作为重金属解毒剂的化合物具有邻二醇的构造。 5.等电点小于7的氨基酸其水溶液显酸性,需加适量的酸调至等电点。 6.(F3C)3CBr很难发生亲核取代,无论SN1还是SN2 7.羰基的红外吸收波数:丙酮乙酰氯苯乙酮 8.环戊二烯负离子和环庚三烯正离子都有芳香性。 9.Sarrett试剂可氧化伯醇为醛,氧化仲醇为酮,而分子中的碳碳重键不被氧化。 10.-卤代酸酯既能与镁生成格氏试剂,又能与锌生

7、成有机锌化合物。 11.-氢的活泼性由强到弱的顺序是:CH2(COOC2H5)2CH3CH2COOCH3CH3COCH2COCH3 12.1HNMR化学位移值:烯氢苯环氢炔氢烷氢 13.苯胺溴代后,再经重氮化,最后与次磷酸作用可制备均三溴苯。 14.冠醚可作相转移催化剂,如18-冠-6可催化高锰酸钾氧化环己烯的反响。 15.苯乙酮既能发生碘仿反响又能与亚硫酸钠加成。 16.可用浓硫酸鉴别乙醚和石油醚。 17.吡咯的碱性比吡啶强。 18.苯胺和苯酚均可发生酰化反响,但苯胺的酰化反响活性较大。 19.红外吸收波数:炔氢烯氢烷氢 20.正丁基溴化镁格氏试剂与丙酮加成再酸性水解可制备2-甲基-2-己醇

8、 21.2-丁炔分子中碳碳三键无红外吸收。 22.苯胺和苯酚都能与重氮盐发生偶联反响。 23.胆固醇3号位上羟基是构型。 24.Lewis碱是富有电子的,在反响中倾向于和有机化合物中缺少电子的局部结合。 25.烷烃的溴代比氯代选择性高。 26.异丁烯可产生顺反异构体。 27.可用溴的四氯化碳溶液鉴别环丙烷和丙烯。 28.乙酰水酸不能与三氯化铁显色。 29.可用托伦试剂氧化丙烯醛以制备丙烯酸。 30.Benedict试剂可区别葡萄糖和果糖。 三、命名与写构造题:1.2.3.4.5.6.12.13.14.15.16.17.18.Phenyl methyl ether 四、完成反响式1.2.3.4.

9、5.6.78.16171819 20 2122.23.24.2526.27.28.29.30. 31.32.五、问答题:1.2.3.实验室采用苯胺与冰醋酸加热制备乙酰苯胺,请答复以下问题:1为提高产率,实验中采用了哪几种措施?2制备出粗产品乙酰苯胺后,常用水作溶剂重结晶提纯,假设得到粗产品乙酰苯胺6.0 g,在重结晶提纯过程中,大约需要多少毫升水100时乙酰苯胺在水中的溶解度为5.5 g/100mL水? 4.用反响式表示以下转变过程:5.实验室制备1-溴丁烷是将正丁醇、溴化钠和50%硫酸共热回流半小时后,再从反响混合液中蒸馏出1-溴丁烷粗品,然后通过一系列别离操作得到纯的1-溴丁烷。简述别离纯

10、化粗产物的实验步骤(包括采用的试剂和别离方法)。 6.指出以下反响的错误,并改正之。7.由甲苯和丙二酸二乙酯合成3-苯基丙酸,用反响式表示转变过程。8.解释以下反响: 9.由苯合成间溴苯甲酸,用反响式表示转变过程。10.由丙烯合成以下化合物,用反响式表示其转变过程。11.写出以下反响机理:12.由不超过三个碳原子的有机物合成:13.顺式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1=1.1710-2和K2=2.610-7,而反式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1=9.310-4和K2=2.910-5,从以上数据可知:一级电离顺式比反式容易,而二级电离反式比顺式容易,试说明其原因。14.用环

11、己醇和不超过两个碳的有机物为原料,合成以下化合物,用反响式表示其转变过程。15比拟以下两个化合物在乙醇中的溶剂解速度,并给予解释。六、推断构造式题:1.分子式为C6H12O的化合物A、B、C和D,其碳链都不含支链。它们均不与溴的四氯化碳的溶液作用;但A、B和C都可与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀;A和B还可与NaHSO3作用;A与Tollens试剂作用,B无此反响,但B可发生碘仿反响。D不与上述试剂作用,但与金属钠能放出氢气。试写出A、B、C和D的构造式。2.化合物AC9H10O,不起碘仿反响,其IR在1 690 cm1有一强吸收。1HNMR数据如下:2.0 三重峰,3H,3.5 四重峰,

12、2H,7.1多重峰,5H。写出A的构造。化合物B为A的异构体,能起碘仿反响,其IR在1 705 cm1有强吸收。1HNMR数据如下:2.0单峰,3H,3.5单峰,2H,7.1多重峰,5H。写出B的构造。3.化合物A的分子式为C6H13O2N,存在对映异构体,与NaHCO3溶液作用放出CO2。A与HNO2作用则放出N2,并转变成BC6H12O3。B仍存在对映异构体,B受热易脱水得CC6H10O2,C能使溴水褪色,假设与酸性高锰酸钾溶液加热反响,则得产物2-甲基丙酸和CO2气体。试写出A、B和C的构造式。4.化合物A的分子式为C6H12O,它与浓硫酸共热生成化合物B。B与KMnO4/H+作用得到化

13、合物CC6H10O4。C可溶于碱,当C与脱水剂共热时,则得到化合物D。D与苯肼作用生成黄色沉淀物;D用锌汞齐及浓盐酸处理得化合物EC5H10。试写出A、B、C、D和E的构造式。5.*化合物分子式为C7H7O2NA,无碱性,复原后得C7H9NB,具有碱性,在低温及盐酸存在下,与亚硝酸钠作用生成C7H7N2ClC,加热化合物C放出氮气并生成对甲苯酚,在弱碱性中,化合物C与苯酚作用生成有颜色的化合物C13H12ON2D,试推断化合物A、B、C和D的构造式。6.化合物A(C9H10O2),能溶于NaOH,易使溴水褪色,可与苯肼作用,能发生碘仿反响,但不与托伦试剂反响。A用LiAlH4复原后得B(C9H

14、12O2),B也能发生碘仿反响。A用锌汞齐/浓硫酸复原后得C(C9H12O),C在碱性条件下与碘甲烷作用生成D(C10H14O),D用KMnO4溶液氧化后生成对甲氧基苯甲酸。试推测AD的构造。. z.-参考答案一、单项选择题:1.C 2.C 3.B 4.A 5.C 6.C 7.A 8.B 9.D 10.D 11.B 12.C 13.B 14.D15.A16.A 17.A 18.C 19.B 20.A 21.B 22.A 23.C 24.C 25.C 26.A27.B 28.A 29.D 30.B31.C 32.D 33.D 34.A 35.D 36.C 37.D 38.C二、判断题:1. 2.

15、 3. 4. 5.6.7.8.9. 10.11. 12.13. 14.15.16. 17. 18. 19. 20.21. 22. 23. 24. 25. 26. 27.28. 29.30.三、命名与写构造题:1.Z-3-氯甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.邻苯二甲酸酐3.反-4-乙基环己醇4(2S,3E)-2,4-二甲基-2-氯-3-己烯酸55-甲基-螺3.4 辛烷6.2R,3S-2,3-二羟基丁二酸7.3,4,4-三甲基-2-戊烯-1-醇8.5-甲基-3-氯喹啉9.2-甲基-4-乙基-3-己酮10.E-4-甲基-3-己烯醛11.3-吡啶甲酰肼12.4-氨基-2-甲氧基苯甲酸乙酯13.(2R,4

16、Z)-2-乙基-4-苯基-4-己烯酸14.N-乙基-5-嘧啶甲酰胺15.2-环己烯-1-醇16.1,4-萘醌17.R-乳酸四、完成反响式:1.2.3.4.5.6.78.1617 1819 20 2122.23.24.2526.27.28.29.30. 31.32.33.34.35.36.37.38. 39.40.41.五、问答题:1.2.34分1措施:采取乙酸过量、加Zn粉防氧化、采用分馏实验装置将副产物水蒸出。2分2125135毫升水;2分4. 5.蒸出粗产物后,经过水洗,浓硫酸洗;水洗,饱和Na2CO3;水洗,无水硫酸镁枯燥;蒸馏,收集指定围的馏分。4分6.pinacol重排 第一步优先生成比拟稳定的碳正离子,然后甲基迁移。产物为: 78.该反响为亲电加成,首先形成碳正离子;因三氟甲基强烈的吸电子诱导,使得F3CCH+CH3的稳定性小于F3CCH2CH2+。910. 11.12.13.因为顺式一级电离后,羧酸根负离子可与羧基形成分子氢键而稳定,使一级电离较反式容易。当二级电离后,顺式异构体中产生的两个羧酸根负离子靠的较近排斥较大稳定性较低,使得二级电离比反式较难。14.15.后者速度较快,因后者反响过程中,硫原子可与碳正离子发生邻基参与,有利于反响。六、推断构造式题2.3.4AB.C.D.E.5. 6. z.

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