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1、会计学1一、它是一个R构型的左旋的化合物，左旋体比右旋体要强27倍；二、在水溶液中放置和加热的时候，很容易发生消旋，降低活性，这类药物最好放在低温处保存，在用的时候再配成溶液，这类化合物也会产生氧化，氧化又成环，生成去甲肾上腺素红。重酒石酸去甲肾上腺素2第1页/共16页这类化合物容易产生氧化，氧化又成环，生成去甲肾上腺素红，肾上腺素氧化成肾上腺素红，异丙肾上腺氧化成异丙肾上腺红，这是他们的通有反应。三类肾上腺素红比较3第2页/共16页 异丙肾上腺素所不同的是在右边是异丙基，其命名和前面都是一样的，以1，2-苯二酚为母核，不同的是2位对于肾上腺素是2-甲胺基，这是2-异丙胺基。 化学名：4-2-
2、异丙胺基-1-羟基乙基-1，2-苯二酚盐酸盐，也是用它的旋体，左旋体R构型要比右旋体的S构型要强800倍，也是由于邻苯二酚的存在它容易被氧化，而且金属离子与日光照射，都会加速他的氧化，这是他的显著的特点。异丙肾上腺素 107 4第3页/共16页 多巴胺与去甲肾上腺素的差别，就是去甲肾上腺素，在这段有个羟基，盐酸多巴胺，他是个乙胺，而不是羟基乙胺。 化学名：4-（2-氨基乙基）-1，2苯二酚，由于它没有羟基，所以没有手性构型，没有手性中心，没有对映异构体，它有邻苯酚的结构，同样要以氧化，使得颜色加深，对这类药物主要是邻苯二酚氧化，所以要避光保存。多巴胺 1065第4页/共16页 麻黄碱有一个酚羟
3、基，有1个胺基，所以他有两个手性中心，1位是R构型，2位是S构型，所以叫1R，2S-2-甲胺基苯丙烷-1-醇盐酸盐，又称麻黄素。盐酸麻黄碱 110（Ephedrine Hydrochloride） 6第5页/共16页结构特点：苯环上无酚羟基，-碳上有羟基，有2个手性中心、4个光学异构体。理化性质：具有邻氨基醇结构，可被高锰酸钾、铁氰化钾等氧化产生苯甲醛（特臭）和甲胺（使红色石蕊试纸变蓝）。代谢：结构中不具有酚羟基，故不被COMT代谢；-碳上有甲基，不易被MAO代谢。临床用途：用于支气管哮喘、过敏反应、鼻黏膜肿胀以及低血压等的治疗。用量过大，会产生震颤、焦虑、失眠、心悸等不良反应。它和伪麻黄碱是
4、制备左甲苯丙胺（冰毒）原料。我国将二者列为第一类易制素化学品，对其生产和使用进行了严格的控制。盐酸麻黄碱 110（Ephedrine Hydrochloride） 7第6页/共16页(1R，2S)(-)左旋的麻黄碱才有效，而右旋的(1S，2S)(+)伪麻黄碱的作用比麻黄碱弱，没有直接作用，有间接作用，通常在复方感冒药中用伪麻黄碱来减轻鼻子的渗血作用，由于这样的结构不含儿茶酚结构，对空气阳光热都较稳定。它是-羟基胺的结构，所以他有特征性反应麻黄碱的光学异构体（2个手性中心，4个光学异构体）8第7页/共16页 氨基羟基化合物在这个羟基部位会发生氧化，生成1分子苯甲醛，1分子甲胺，苯甲醛有一种特殊的
5、气味，生成的甲胺由于它溶液呈碱性，他可以使石蕊试纸变蓝。麻黄碱的特征反应9第8页/共16页 它是受体的激素剂，受体的激动剂可以治疗支气管哮喘，N原子上取代基比较大时主要作用于受体，这个是个异丙基，他是一个受体的激动剂，这不同的是把3位的酚羟基变成个羟甲基，这样可以防止间位的羟甲基化的代谢，所以可以对羟甲基的代谢比较稳定。 化学名：以乙醇作为他的母核，把胺基作为他的取代基。他1位是（4羟基-3羟甲基苯基），2位是（叔丁胺基）的化合物，即1-（ 4羟基-3羟甲基苯基）-2- （叔丁胺基）乙醇，又史舒喘灵。沙丁胺醇 (Salbutamol) 11510第9页/共16页结构特点：苯环上为羟基和羟甲基取
6、代，N上取代基为体积大的叔丁基。代谢：大部分药物在肠壁和肝脏代谢，进入循环的药量少于20%。临床用途：R(-)沙丁胺醇的活性比S(+)沙丁胺醇大约80倍，两个异构体对2受体的活性都比其1受体的活性强，为选择性2受体激动剂，用于防治支气管哮喘、喘息性支气管炎和肺气肿患者的支气管痉挛。沙丁胺醇 11511第10页/共16页为blanc氯甲基化反应；为芳环F-C酰化反应；为-碳原子的溴代反应；为-碳原子的原子的氨化反应；为水解反应；为中和反应，还原并脱去苄基保护。 沙丁胺醇的合成12第11页/共16页 他有酚羟基的作用，由于它有1个酚羟基，容易被氧化，他在碱性溶液中，被铁氰化钾氧化成醌，醌和氨基比林
7、缩合（4-氨基安替比林），与醌的羰基缩合，生成橙黄色，利用这个反应可以检测他的活性，他是一个受体的激动剂，可以治疗哮喘。 沙丁胺醇还原性13第12页/共16页它这上面有一个芳香的伯胺，芳香的伯胺可以和亚硝酸钠、盐酸形成重氮化，进行偶合反应（重氮化偶合反应），同时酚羟基和胺基之间，可以通过KMnO4氧化，氧化成苯甲醛，然后和2，4-二硝基苯肼缩合，生成黄色的腙类沉淀，可以进行定量分析 。 克仑特罗 116(Clenbuterol) 它是叔丁基胺基取代化合物，它是2-（叔丁胺基）甲基-4-氨基-3，5-二氯苯甲醇。俗名瘦肉精14第13页/共16页1本章介绍了内源性神经递质去甲肾上腺素及肾上腺素的生物合成，以及拟肾上腺素药的一般代谢过程。2临床上使用的扭肾上腺素药的种类较多，可分为和受体激动剂、选择性的受体激动剂及选择性的受体激动剂。3本章总结了拟肾上朦素药的构效关系。小 结15第14页/共16页16第15页/共16页
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