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1、会计学1有机化学上有机化学上(CH3)3CCH2ClAlCl3CCH2CH3CH3CH3第1页/共36页机理：机理：AlCl3CH3CCH2CH3CH3CH3CCH2ClCH3CH3重排CH3CCH2CH3CH3CCH2CH3CH3CH3第2页/共36页CH3CHCH2CH3CH3重排CH3CHCHCH3CH2H+CH3CCHCH3CH3HCH3CHCHCH3CH3ClCl-CH3CHCH2CH3CH3ClCl-CH3CHCHCH3CH2CH3CHCHCH3CH3ClCH3CHCH2CH3CH3ClHCl例：机理：机理：40%60%第3页/共36页HOHCH3CH3H+CH3CH3C(CH3)
2、2第4页/共36页(C6H5)2C CHC6H5OHOH(C6H5)3CCHOH+第5页/共36页(C6H5)2C CHC6H5OHOHH+(C6H5)2C CHC6H5OH2OH+-H+-H2O(C6H5)2C COH+C6H5H重排重排(C6H5)2C CH=OH+C6H5(C6H5)3CCHO 优先生成优先生成稳定的稳定的C+。重排的推动力是由重排的推动力是由一个较稳定的满足一个较稳定的满足八隅体结构的氧正八隅体结构的氧正离子代替碳正离子离子代替碳正离子。能提供电子的基团优先迁移。能提供电子的基团优先迁移。CH3OCH3C6H5ClV相对相对 如如迁移基团是烷基，则迁移基团是烷基，则3o
3、 2o 1o（3） 反应机理反应机理(C6H5)2CCHC6H5OH第6页/共36页又如：又如：H2SO4OOH OH.其机理其机理：OHOHOH+H2O-H+OH2OHOHHO.第7页/共36页第8页/共36页 第9页/共36页第10页/共36页第11页/共36页ROH浓H2SO4 or H3PO4烯烃 （脱H2O） （可能重排）ROH烯烃 （脱H2O） （不重排）Al2O3烯烃 （脱HX） （不重排）RXKOH, EtOH第12页/共36页例：KOH, EtOHCH2CHCH(CH3)2BrCHCHCH(CH3)2第13页/共36页HBrPhPhCH3HKOH / EtOHPhHCH3Ph
4、BrHCCCH3PhPhH第14页/共36页第15页/共36页OCH3CH3CH3H+CCHCH3CH3CH3OHCCHCH3CH3CH3OCH3OHHCH3OHH+CCHCH3CH3CH3OCH3OH机理：机理：OCH3CH3CH3H第16页/共36页CH CH2OHClCH CH2ClOHOCH3CH3H+CH3OH(CH3)2CCHCH3OCH3OH第17页/共36页CH3O-OCH3CH3CH3CCHCH3CH3CH3O-OCH3CH3OHCCHCH3CH3CH3OCH3OH第18页/共36页CH3CHOCH2NH3CH3CH-CH2OH NH21) PhMgBr, Et2O2) H3
5、O+CH3CHOCH2CH3CH-CH2OH Ph第19页/共36页第20页/共36页OHCH3OHOCH3OHClOHNO2OHH(1)(2)(3)(4)(5)(5) (4) (1) (2) (3)第21页/共36页CH3O2NCH2CH3CH2将下列化合物按酸性由大到小排列成序将下列化合物按酸性由大到小排列成序：(2)(3)(4) (5) 解：(3) (1) (5) (2) (4)(1)课本p201(十六)第22页/共36页第23页/共36页HH+O+第24页/共36页R-X + AgNO3RONO2 + AgX醇卤代烃的化学活性为：卤代烃的化学活性为： 对烃基结构对烃基结构 CH2=CH
6、CH2X 3oR-X 2oR-X 1oR-X CH2=CH-X 对卤素性质对卤素性质 R-I R-Br R-Cl现象现象立刻出现沉淀立刻出现沉淀放置片刻后出现沉淀放置片刻后出现沉淀室温无沉淀（或温热后有沉淀）室温无沉淀（或温热后有沉淀）加热也无沉淀加热也无沉淀第25页/共36页O H+H C lZ n C l220 C l立即浑浊放置片刻才变浑浊室温无变化加热后变浑浊立即浑浊O H20Z n C l2H C l+20Z n C l2H C l+Z n C l2H C l+O HO HC lO HC l第26页/共36页第27页/共36页第28页/共36页21C22)(xn2ii或第29页/共36页 分子的不饱和度（分子的不饱和度（分子结构的关系：分子结构的关系：1 1、 2 2 、 3 3、 4 4、第30页/共36页ROHArOHArOHROR第31页/共36页COOHCOOHC=C第32页/共36页OOOOOOOOOOO15-冠-5 18-冠-6 TNT 苦味酸第33页/共36页CH2-CH-CH2OH OHOHO第34页/共36页马来酐OOOOHCO2HCH3SO2Cl水杨酸TsClNBSNOOBr第35页/共36页
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