天然产物的提取分离和结构鉴定PPT学习教案

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1、会计学1天然产物的提取分离和结构鉴定天然产物的提取分离和结构鉴定教学目的与要求：教学目的与要求：了解天然产物化学的预实验与提取掌握天然产物化学成分提取分离的原理及方法掌握色谱分离方法了解天然产物化学结构的测定方法第1页/共143页第2页/共143页第3页/共143页原材料原材料单体化合物单体化合物总提取物总提取物不同部位不同部位目的化合物目的化合物结构修饰结构修饰人工合成人工合成提取提取初步分离初步分离精细分离纯化精细分离纯化第4页/共143页第5页/共143页第6页/共143页采用石油醚、水、采用石油醚、水、95%95%乙醇的三段法进行粗分，提高工作效率乙醇的三段法进行粗分，提高工作效率第7

2、页/共143页第8页/共143页第9页/共143页第10页/共143页第11页/共143页第12页/共143页第13页/共143页第14页/共143页1、溶剂提取法及其原理溶剂提取法及其原理 也可溶解出来。第15页/共143页2、常用溶剂的特点、常用溶剂的特点石油醚石油醚, ,环己烷环己烷, , 苯苯, ,氯仿氯仿, ,乙醚乙醚, ,乙酸乙酯乙酸乙酯, ,正丁醇正丁醇, ,丙酮丙酮, ,乙醇乙醇, ,甲醇甲醇, ,极性：小大亲脂性：大小亲水性：小大第16页/共143页比水重的有机溶剂：氯仿比水重的有机溶剂：氯仿与水分层的有机溶剂：环己烷与水分层的有机溶剂：环己烷 正丁醇正丁醇能与水分层的极性最

3、大的有机溶剂：正丁能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇醇与水可以以任意比例混溶的有机溶剂：丙酮与水可以以任意比例混溶的有机溶剂：丙酮 甲醇甲醇极性最大的有机溶剂：甲醇极性最大的有机溶剂：甲醇极性最小的有机溶剂：石油极性最小的有机溶剂：石油醚醚常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的有机溶剂：正丁醇常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的有机溶剂：正丁醇 溶解范围最广的有机溶剂：乙溶解范围最广的有机溶剂：乙醇醇第17页/共143页选择溶剂要注意以下三点：选择溶剂要注意以下三点：溶剂对有效成分溶解度大，对杂质溶解度小；溶剂对有效成分溶解度大，对杂质溶解度小；溶剂不能与中药的成分起化学变化；溶

4、剂不能与中药的成分起化学变化；溶剂要经济、易得、使用安全等。溶剂要经济、易得、使用安全等。3 3、溶剂的选择、溶剂的选择第18页/共143页4 4、各种溶剂提取法、各种溶剂提取法 连续回流提取法等连续回流提取法等 浸渍法浸渍法渗漉法渗漉法煎煮法煎煮法回流提取法回流提取法第19页/共143页第20页/共143页01溶剂罐02变频物料泵03快速渗漏机04流量计05渗滤液罐06可调试电加热水箱07热水泵08高效旋转薄膜蒸发器09浓缩液罐10冷凝器11冷却器12受却器13真空泵14控制柜SLNS-快速渗漉提取浓缩机组工艺流程图快速渗漉提取浓缩机组工艺流程图第21页/共143页SLNS-快速渗漉提取浓缩

5、机组快速渗漉提取浓缩机组第22页/共143页第23页/共143页第24页/共143页第25页/共143页连续回流提取法连续回流提取法：应用挥发性有机溶剂提取天然产物有效成分，不论小型实验或大型生产，均以连续提取法为好，而且需用溶剂量较少，提取成分也较完全。实验室常用脂肪提取器或称索氏提取器。连续提取法，一般需数小时才能提取完全。提取成分受热时间较长，遇热不稳定易变化的成分不宜采用此法。第26页/共143页 提取方法提取方法溶剂溶剂操作操作提 取 效提 取 效率率使用范围使用范围备注备注浸渍法浸渍法水 或 有水 或 有机溶剂机溶剂不加热不加热效率低效率低各 类 成 分各 类 成 分， 尤 遇 热

6、， 尤 遇 热不 稳 定 成不 稳 定 成分分出膏率低，易出膏率低，易发霉，需加防发霉，需加防腐剂腐剂渗漉法渗漉法有 机 溶有 机 溶剂剂不加热不加热脂 溶 性 成脂 溶 性 成分分消耗溶剂量大消耗溶剂量大，费时长，费时长煎煮法煎煮法水水直 火 加直 火 加热热水 溶 性 成水 溶 性 成分分易挥发、热不易挥发、热不稳定不宜用稳定不宜用回流提取回流提取法法有 机 溶有 机 溶剂剂水 浴 加水 浴 加热热脂 溶 性 成脂 溶 性 成分分热不稳定不宜热不稳定不宜用，溶剂量大用，溶剂量大连续回流连续回流提取法提取法有 机 溶有 机 溶剂剂水 浴 加水 浴 加热热节 省 溶节 省 溶剂 、 效剂 、

7、效率最高率最高亲 脂 性 较亲 脂 性 较强成分强成分用索氏提取器用索氏提取器，时间长，时间长第27页/共143页第28页/共143页第29页/共143页第30页/共143页第31页/共143页第32页/共143页第33页/共143页第34页/共143页超临界流体萃取的特点超临界流体萃取的特点 萃取过程在较低温度范围内进行萃取过程在较低温度范围内进行, ,特别适用于具有热敏性或特别适用于具有热敏性或易氧化的成分。萃取介质通常选用二氧化碳易氧化的成分。萃取介质通常选用二氧化碳, ,二氧化碳化学性二氧化碳化学性质稳定质稳定, ,无腐蚀性、无毒性、不易燃、不易爆无腐蚀性、无毒性、不易燃、不易爆, ,

8、萃取后容易从萃取后容易从分离成分中脱除分离成分中脱除, ,不会造成污染不会造成污染, ,适用于食品和医药行业。适用于食品和医药行业。 工艺条件容易控制工艺条件容易控制, ,通过对温度和压力进行调节通过对温度和压力进行调节, , 可以实现可以实现选择性萃取和分离。选择性萃取和分离。 萃取产物的理化性质保持良好萃取产物的理化性质保持良好, ,产品质量好产品质量好, ,且无溶剂残留问且无溶剂残留问题题, ,萃取介质循环利用萃取介质循环利用, ,无环境污染问题。无环境污染问题。 超临界流体萃取需要冷媒和高压支持且生产量较小超临界流体萃取需要冷媒和高压支持且生产量较小, ,操作成操作成本大。本大。 第3

9、5页/共143页超临界流体萃取的应用超临界流体萃取的应用 由于超临界流体萃取技术上有许多不可替代的优点由于超临界流体萃取技术上有许多不可替代的优点, ,近近年来获得高度的重视和广泛的应用年来获得高度的重视和广泛的应用, ,例如中药有效成分的提取；菌体生成物的分离；香精香例如中药有效成分的提取；菌体生成物的分离；香精香料色素的提取；动植物脂肪、脂溶性成分、植物碱、甾料色素的提取；动植物脂肪、脂溶性成分、植物碱、甾醇类物质等成分的提取；有机溶剂以及有害有毒物质的醇类物质等成分的提取；有机溶剂以及有害有毒物质的脱除等。脱除等。 第36页/共143页第37页/共143页第38页/共143页第39页/共

10、143页第40页/共143页第41页/共143页第42页/共143页第43页/共143页第44页/共143页第45页/共143页第46页/共143页第47页/共143页第48页/共143页第49页/共143页第50页/共143页第51页/共143页第52页/共143页第53页/共143页第54页/共143页CCD CCD 法因为操作条件温和、试样容易回收法因为操作条件温和、试样容易回收, ,故特别故特别适于中等极性、不稳定物质的分离。另外适于中等极性、不稳定物质的分离。另外, ,溶质浓溶质浓度越低度越低, ,分离效果越好。但是分离效果越好。但是, ,试样极性过大或过小试样极性过大或过小, ,或

11、分配系数受浓度或温度影响过大时则不易采用或分配系数受浓度或温度影响过大时则不易采用此法分离。易于乳化的萃取溶剂系统也不宜采用。此法分离。易于乳化的萃取溶剂系统也不宜采用。 第55页/共143页第56页/共143页第57页/共143页毛细管电色谱法毛细管电色谱法（CEC）色谱法色谱法GSC液相色谱法液相色谱法 （LC）柱色谱法柱色谱法平面色谱法平面色谱法毛细管电泳法毛细管电泳法（CE）LLCLSCSECIECBPC纸色谱法纸色谱法薄层色谱法薄层色谱法（TLC）LLCLLCLSC气相色谱法气相色谱法（GC）柱色谱法柱色谱法GLC超临界流体色谱法超临界流体色谱法 （SFC）第58页/共143页第59

12、页/共143页第60页/共143页第61页/共143页第62页/共143页第63页/共143页第64页/共143页第65页/共143页第66页/共143页1 1 物理吸附基本规律物理吸附基本规律（2）被分离的物质与吸附剂、洗脱剂共同构成吸附过程中的三要素，彼此紧密相连。（1）物理吸附过程一般无选择性，但吸附强弱大体遵循“相似者易于吸附” 的经验规律。第67页/共143页第68页/共143页活性炭因为是非极性吸附剂, 对非极性物质具有较强的亲和能力,在水中对溶质表现出强的吸附能力。溶剂极性降低,则活性炭对溶质的吸附能力也随之降低。故从活性炭上洗脱被吸附物质时,洗脱溶剂的洗脱能力将随溶剂极性的降低

13、而增强。 第69页/共143页2 2 极性及其强弱判断极性及其强弱判断 极性强弱是支配物理吸附过程的主要因素极性强弱是支配物理吸附过程的主要因素。所谓极性乃是一种抽象概念,用以表示分子中电荷不对称(asymmetry)的程度，并大体上与偶极矩(dipole moment)、极化度（polarizability）及介电常数（dielectric constant）等概念相对应。 （1）官能团的极性按下列官能团的顺序增强： CH2CH2，CH2=CH2，OCH3，COOR， C=O，CHO，NH2，OH，COOH （2）化合物的极性则由分子中所含官能团的种类、数目及排列方式等综合因素所决定。第70

14、页/共143页（3）大体上溶剂极性的大小可以根据介电常数()的大小来判断。介电常数越大，则极性越大。一般溶剂的介电常数按下列顺序增大： 环己烷（），苯（），无水乙醚（），氯仿（），乙酸乙酯（），乙醇（），甲醇（），水（） 第71页/共143页简单吸附，如在结晶及重结晶过程中加入活性炭进行的脱色、脱臭等操作，在物质精制过程中应用很广。 第72页/共143页4. 4. 吸附柱色谱法用于物质的分离吸附柱色谱法用于物质的分离 吸附色谱法中硅胶、氧化铝柱色谱在实际工作中用得最多吸附色谱法中硅胶、氧化铝柱色谱在实际工作中用得最多。有关注意事项如下。有关注意事项如下: : (1) (1) 硅胶、氧化铝吸附柱

15、色谱过程中硅胶、氧化铝吸附柱色谱过程中, ,吸附剂的用量一般吸附剂的用量一般为试样量的为试样量的30603060倍。试样极性较小、难以分离者倍。试样极性较小、难以分离者, ,吸附剂吸附剂用量可适当提高至试样量的用量可适当提高至试样量的100200100200倍。倍。 据此可选用适当规格的色谱管, 实验室中常用色谱管的规格如下所示，其高度与直径比约为(15:1) (20:1)。 色谱管内径(cm):0.5 1.0 1.5 2.0 3.0 4.0 6.0 8.0 10 长度 (cm):10 15 30 45 60 75 90 120 150第73页/共143页第74页/共143页5. 5. 聚酰胺

16、吸附色谱法聚酰胺吸附色谱法 聚酰胺(polyamide)吸附属于氢键吸附,是一种用途十分广泛的分离方法,极性物质与非极性物质均可适用,但特别适合分离酚类、醌类、黄酮类化合物。 (1) (1) 聚酰胺的性质及吸附原理聚酰胺的性质及吸附原理第75页/共143页一般认为是通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的一般认为是通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基酚羟基, ,或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪羧酸上的羰基形或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪羧酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。至于吸附强弱则取决于各种化合物成氢键缔合而产生吸附。至于吸附强弱则取决于各种化合物与之形成氢键缔合的能力。通

17、常在含水溶剂中大致有下列规与之形成氢键缔合的能力。通常在含水溶剂中大致有下列规律律: : 形成氢键的基团数目越多形成氢键的基团数目越多, ,则吸附能力越强则吸附能力越强。 成键位置对吸附力也有影响。易形成分子内氢键者成键位置对吸附力也有影响。易形成分子内氢键者, ,其在聚酰胺上的吸附即相应减弱。其在聚酰胺上的吸附即相应减弱。第76页/共143页分子中芳香化程度高者分子中芳香化程度高者, ,则吸附性增强；反之则吸附性增强；反之, ,则减弱。则减弱。如：如：以上是仅就化合物本身对聚酰胺的亲和力而言。但吸附因为是在溶液中进行,故溶剂也会参加吸附剂表面的争夺,或通过改变聚酰胺对溶质的氢键结合能力而影响

18、吸附过程。显然,聚酰胺与酚类或醌类等化合物形成氢键缔合的能力在水中最强,在含水醇中则随着醇浓度的增高而相应减弱,在高浓度醇或其它有机溶剂中则几乎不缔合。 第77页/共143页（2 2）聚酰胺柱的洗脱聚酰胺柱的洗脱在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱至强在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱至强, ,可大致排列成下可大致排列成下列顺序列顺序: :水水甲醇甲醇丙酮丙酮氢氧化纳水溶液氢氧化纳水溶液甲酰胺甲酰胺二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺尿素水溶液尿素水溶液(3) (3) 聚酰胺色谱的应聚酰胺色谱的应用用聚酰胺对一般酚类、黄酮类化合物的吸附是可逆的聚酰胺对一般酚类、黄酮类化合物的吸附是可逆的, ,分离效果好分离效果好, ,加以

19、吸附容量又大加以吸附容量又大, ,故聚酰胺色谱特别故聚酰胺色谱特别适合于该类化合物的制备分离。此外适合于该类化合物的制备分离。此外, ,对生物碱、萜对生物碱、萜类、甾体、糖类、氨基酸等其它极性与非极性化合类、甾体、糖类、氨基酸等其它极性与非极性化合物的分离也有着广泛的用途。物的分离也有着广泛的用途。第78页/共143页6. 6. 大孔吸附树脂大孔吸附树脂 (1) (1) 大孔吸附树脂的吸附原大孔吸附树脂的吸附原理理 大孔吸附树脂是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料,它的吸附性是由于范德华引力或产生氢键的结果。分子筛性是由于其本身多孔性结构的性质所决定。 (2) (2) 影响吸附的因素影响吸附

20、的因素 比表面积、表面电性、能否与化合物形成氢键（3 3）大孔吸附树脂的应用大孔吸附树脂的应用 大孔吸附树脂现在已被广泛应用于天然化合物的分离和富集工作中,如苷与糖类的分离、生物碱的精制。在多糖、黄酮、三萜类化合物的分离方面都有很好的应用实例。 第79页/共143页（4 4）洗脱液的选择洗脱液的选择 洗脱液可使用甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙脂等。洗脱液可使用甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙脂等。根据吸附作用强弱选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂根据吸附作用强弱选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂。对非极性大孔树脂对非极性大孔树脂, ,洗脱液极性越小洗脱液极性越小, ,洗脱能力越强。洗脱能力越强。对于中等

21、极性的大孔树脂和极性较大的化合物来说对于中等极性的大孔树脂和极性较大的化合物来说, ,则选用极则选用极性较大的溶剂为宜。性较大的溶剂为宜。 第80页/共143页四、根据物质分子大小差别进行分离四、根据物质分子大小差别进行分离 1 1、凝胶过滤法（、凝胶过滤法（Gel filtrationGel filtration） 凝胶过滤法也叫凝胶渗透色谱(Gel permeation chromatography)、分子筛过滤（molecular sieve filtration）、排祖色谱（exclusion chromatography），系利用分子筛分离物质的一种方法。其中所用载体，如葡聚糖凝胶，

22、是在水中不溶、但可膨胀的球形颗粒，具有三维空间的网状结构。（1 1）原理：）原理：分子筛原理。即利用凝胶的三维网状结构的分分子筛原理。即利用凝胶的三维网状结构的分子筛的过滤作用将化合物按分子量大小不同进行分离。子筛的过滤作用将化合物按分子量大小不同进行分离。 第81页/共143页（2 2）出柱顺序：按分子由大到小顺序先后流出并得到分离）出柱顺序：按分子由大到小顺序先后流出并得到分离。 （3 3）常用的溶剂）常用的溶剂：碱性水溶液（碱性水溶液（4 4OHOH）含盐水溶液（）含盐水溶液（NaClNaCl等）等）醇及含水醇，如甲醇、甲醇醇及含水醇，如甲醇、甲醇水水其他溶剂：如含水丙酮，甲醇其他溶剂：

23、如含水丙酮，甲醇- -氯仿氯仿第82页/共143页（4 4）凝胶的种类与性质）凝胶的种类与性质 种类很多，常用的有以下两种：种类很多，常用的有以下两种： Sephadex-G Sephadex-G：葡聚糖凝胶，只适用于水中应用，且：葡聚糖凝胶，只适用于水中应用，且不同规格适合分离不同分子量的物质。不同规格适合分离不同分子量的物质。 Sephadex LH-20 Sephadex LH-20：羟丙基葡聚糖凝胶，为：羟丙基葡聚糖凝胶，为Sephadex Sephadex G-25G-25经羟丙基化后得到的产物，具有以下两个特点：具经羟丙基化后得到的产物，具有以下两个特点：具有分子筛特性，可按分子量

24、大小分离物质；在由极性与有分子筛特性，可按分子量大小分离物质；在由极性与非极性溶剂组成的混合溶剂中常常起到反相分配色谱的非极性溶剂组成的混合溶剂中常常起到反相分配色谱的作用，适合于不同类型有机物的分离。应用最广。作用，适合于不同类型有机物的分离。应用最广。 第83页/共143页交联葡聚糖的化学结构交联葡聚糖的化学结构第84页/共143页五、五、 根据物质离解度不同进行分离根据物质离解度不同进行分离 具有酸性、碱性、两性基团的化合物在水中多呈解离状态，具有酸性、碱性、两性基团的化合物在水中多呈解离状态，据此可用离子交换法进行分离。据此可用离子交换法进行分离。 固定相：离子交换树脂固定相：离子交换

25、树脂1 1、离子交换法分离物质的原理、离子交换法分离物质的原理流动相：水或含水溶剂流动相：水或含水溶剂洗脱液：强酸性阳离子交换树脂（洗脱液：强酸性阳离子交换树脂（H H型）型）稀氨水洗脱稀氨水洗脱 强碱性阴离子交换树脂（强碱性阴离子交换树脂（OHOH型）型）稀氢氧化钠洗脱稀氢氧化钠洗脱原理：离子交换原理原理：离子交换原理第85页/共143页2 2、离子交换树脂的结构及性质、离子交换树脂的结构及性质强酸性阳离子交换树脂的结构强酸性阳离子交换树脂的结构苯乙烯通过二乙烯苯交联而成的大分子网状结构苯乙烯通过二乙烯苯交联而成的大分子网状结构第86页/共143页根据交换基团不同分为：根据交换基团不同分为：

26、阳离子交换树脂阳离子交换树脂 强酸性（强酸性（SOSO3 3- -H H+ +） 弱酸性（弱酸性（COOCOO- -H H+ +）阴离子交换树脂阴离子交换树脂 强碱性强碱性N+N+（CHCH3 3）3 3ClCl 弱碱性（弱碱性（NHNH2 2及仲胺、叔胺基）及仲胺、叔胺基） 3 3、分类、分类4 4、应用、应用用于不同电荷离子的分离，如水提取物中的酸性、碱性用于不同电荷离子的分离，如水提取物中的酸性、碱性、两性化合物的分离。、两性化合物的分离。用于相同电荷离子的分离，如同为生物碱，但碱性强弱用于相同电荷离子的分离，如同为生物碱，但碱性强弱不同，仍可用离子交换树脂分离。不同，仍可用离子交换树脂

27、分离。 第87页/共143页色谱是研究并应用于分离分析领域的一门科学技术，比较公色谱是研究并应用于分离分析领域的一门科学技术，比较公认的色谱定义是：由于物质的吸着程度不同，在外加流体的认的色谱定义是：由于物质的吸着程度不同，在外加流体的作用下引起微分的滞留作用的差异。作用下引起微分的滞留作用的差异。根据移流相的不同根据移流相的不同，可分为气相色谱，液相色谱，超临界流，可分为气相色谱，液相色谱，超临界流体色谱。体色谱。根据固定相的不同根据固定相的不同，分离机理的不同，再分为气液色谱、气，分离机理的不同，再分为气液色谱、气固色谱、填充柱色谱、毛细管柱色谱，凝胶色谱、纸色谱、固色谱、填充柱色谱、毛细

28、管柱色谱，凝胶色谱、纸色谱、薄层色谱、毛细管电泳、逆流色谱及场流色谱（单相色谱）薄层色谱、毛细管电泳、逆流色谱及场流色谱（单相色谱）等。等。 第88页/共143页第89页/共143页第90页/共143页第91页/共143页第92页/共143页第93页/共143页第94页/共143页RfRf值：是样品在流动相与固体值：是样品在流动相与固体相中运动的状况，也就是溶质相中运动的状况，也就是溶质移动和流动相移动的关系移动和流动相移动的关系RfRf= =展开后原点与斑点的距离展开后原点与斑点的距离 原点与溶剂前沿间距离原点与溶剂前沿间距离第95页/共143页第96页/共143页固定相第97页/共143页

29、第98页/共143页第99页/共143页第100页/共143页第101页/共143页第102页/共143页第103页/共143页第104页/共143页第105页/共143页1 1、结晶、结晶结晶是利用温度不同引起溶解度的改变而使有效成分以晶体的形式析出以达到分离物质的目的。（1 1）杂质的除去）杂质的除去：天然产物经过提取分离所得到的成分，大多仍然含有杂质，或者是混合成分。有时即使有少量或微量杂质存在，也能阻碍或延缓结晶的形成。所以在制备结晶时，必须注意杂质的干扰，应力求尽可能除去。 （2 2）溶剂的选择）溶剂的选择：制备结晶，要注意选择合宜的溶剂和应用适量的溶剂。合宜的溶剂，最好是在冷时对所

30、需要的成分溶解度较小，而热时溶解度较大。溶剂的沸点亦不宜太高。 第106页/共143页（3 3）结晶溶液的制备）结晶溶液的制备 ：制备结晶的溶液，需要成 为过饱和的溶液。 （4 4）制备结晶操作：溶解，过滤，浓缩，放置，析出）制备结晶操作：溶解，过滤，浓缩，放置，析出（5 5）重结晶及分步结晶）重结晶及分步结晶：晶态物质可以用溶剂溶解再次结晶精制。这种方法称为重结晶法。结晶经重结晶后所得各部分母液，再经处理又可分别得到第二批、第三批结晶。这种方法则称为分步结晶法或分级结晶法。 （6 6）结晶纯度的判定）结晶纯度的判定：化合物的结晶都有一定的结晶形状、色泽、熔点和熔距，一可以作为鉴定的初步依据。

31、 第107页/共143页第108页/共143页第109页/共143页n最简便的纯度检查方法最简便的纯度检查方法 第110页/共143页第111页/共143页第112页/共143页第113页/共143页第114页/共143页纯度鉴定纯度鉴定推测母体结构类型推测母体结构类型功能基情况功能基情况分子量分子式的确定分子量分子式的确定波谱、化学方法波谱、化学方法推测出结构式推测出结构式人工合成进行确认人工合成进行确认结构测定第115页/共143页第116页/共143页第117页/共143页第118页/共143页第119页/共143页UVIRMSNMR四大光谱四大光谱第120页/共143页第121页/共1

32、43页第122页/共143页第123页/共143页第124页/共143页第125页/共143页第126页/共143页特征基团区特征基团区指纹区指纹区三要素：位置、强度、峰形三要素：位置、强度、峰形第127页/共143页-OHCH3OH第128页/共143页C=O第129页/共143页第130页/共143页氢核磁共振（氢核磁共振（1 1H-NMR)H-NMR)谱谱碳核磁共振（碳核磁共振（1313C-NMR)C-NMR)谱谱第131页/共143页第132页/共143页第133页/共143页C=OC=C-OCH2溶剂溶剂C=C第134页/共143页第135页/共143页NOESYOOEtOROHHOOROEtOHH第136页/共143页HMQC第137页/共143页第138页/共143页第139页/共143页第140页/共143页M+Na+M-H-ESI-MSMW=1218,C58H94O27第141页/共143页第142页/共143页