徐寿昌版有机化学课后习题答案详细讲解解析

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1、武汉工程大学化工与制药学院有机化学习题集烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:5、21.(CH3)2CHC(CH22. CH3CHC+CHCHDHCHCH-CHCHCH CH(CHh2,3，3，4四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷4二甲基一3乙基己烷3.CHCHC(CH)2CHCH2 17 8ChhCHCH qCHCH.I64 CHCHCHChCHCCHCH3 45 I35 CH,6二甲基一3, 6二乙基辛,3甲基戊烷25.6.甲基一3乙基己烷18.2 , 4, 4三甲基戊烷2.写出下列各化合物的结构式:2, 2, 3, 3四甲基戊烷甲基一3乙基庚烷1.2,3二甲基庚烷CHCHCHCh chCH

2、CHCHCHCCHCHCHCH3、2 , 2, 4三甲基戊烷2,4 二甲基一4乙基庚烷CHChbCHCHCHCHCHChb Chb2 甲基一3乙基己烷CH3CHCHCHCHHCH1CHCH、三乙基甲烷CHCHCHC2CHCHCH武汉工程大学化工与制药学院有机化学习题集617、甲基乙基异丙基甲烷CHCHCH(CH2CHCH、乙基异丁基叔丁基甲烷CHCHCC(CH)33.用不同符号表示下列化合物中伯、0 013Y1. CH CH2CHCH0102 CH40CH2 C =01仲、叔、01CHCHCHCH季碳原子2.Ch1CH 01 40 2C土 ChtChi0CH 1CHCH(CH)CH2C(CH)

3、 2CH(CH)CH2CH0亩o*O00 013012131- 14.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。2 乙基丁烷正确：3甲基戊烷1.2.3.4.5.6.2, 4 2甲基己烷 正确：2, 4 二甲基己烷3甲基十二烷正确：3甲基一一烷4-丙基庚烷正确：4 异丙基辛烷4二甲基辛烷正确：4, 4二甲基辛烷1,1 , 1三甲基一3甲基戊烷 正确：2, 2, 4三甲基己烷5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2 ，3二甲基戊烷正庚烷 (3) 2 甲基庚烷甲基己烷(4) 正戊烷解：2甲基庚烷 正庚烷 2 甲基己烷2, 3 二甲基戊烷 正戊烷(注：随着

4、烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）6作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用 纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。（1） CH 3-CHb(2) (CH)3C-C(CH)3CH3CH3H能峰能谷h7. 用Newman投影式写出1，2二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构 象的名称。解：对位交叉式构象最稳定8. 下面各对化合物那一对是等同的解：全重叠式构象最不稳定?不等同的异构体属于何种异构1.ClCH3不等同，构象异构H3CH H CH3Cl2.H3C2H5C2H5CH3CH3等同3

5、.H4.CH3CH3厂、kClClH5.6不等同，构象异构不等同，构造异构不等同，构造异构等同化合物9. 某烷烃相对分子质量为72,氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯 化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。解：设有n个碳原子：12n+2n+2=72,n=5(1)只有一种氯化产物CH3CH3-C-CH3 Ch3(2)得三种一氯化产物CH3CH2CH2CH2CH3(3)得四种一氯化产物CH31CH：rCH CH2CH3(4)只得两种二氯化产物CH3CH3-C-CH3CH310. 那一种或那几种相对分子量为 86的烷烃有：（1）两个一溴代产物（

6、2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物（4）五个一溴代产物解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14（1）两个一溴代产物（2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物（4）五个一溴代产物CH3CH3ch3 ch ch-ch3CH3CH3C CH2CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3- CH CH2CH2CH312.反应CH3CH3 + Cl2 CH 3CH2CI的历程与甲烷氯化相似,（1）写出链引发、链增长、链终止各步的反应式；（2）计算链增长一步厶H值。解：链引发：Cb 2 Cl 链增长：CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HClCH3CH2 + Cl 2 CH3CH2C

7、I + Cl 链终止：2CI CI2CH 3CH2 + CI CH3CH2CI2CH 3CH2 CH 3CH2CH2CH3(2) CH3CH3 + CI k CH3CH2 + HCI+435Jk/mol-431 Jk/mol Hi=+4 Jk/moICH 3CH2 + CI2 CH3CH2CI + CI+243 Jk/moI -349 Jk/moI H2=-106 Jk/moI H= Hi + H 2=-104 Jk/moI13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：C I2 2CI H 1Cl + CH4f CH3CI + H H2H +CI2kHCI + Cl H3(1) 计算各步厶

8、H值：(2) 为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？解：(1) H1 = +243 Jk/mole H2= 435-349= +86 Jk/mole H3= 243-431 = -188Jk/moI(2) 因为这个反应历程 H2= 435-349= +86 Jk/mole而2.7节CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HCI+435Jk/moI-431 Jk/mol H1=+4 Jk/mol H2 H1,故2.7节所述历程更易于进行。14试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：(1)CH3(2)CH3CHCH 2CH3(3)CH3CHCH2CH3(4)CH3 - c CH3CH3解

9、：(4) (2) (3) (1)第三章烯烃1写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体解：CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有顺反异构CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯有顺反异构CH32甲基一1戊烯有顺反异构CH2二CCH2CH2CH3CH32甲基一2 戊烯有顺反异构ch3c=chch 2ch3CH34甲基一2 戊烯有顺反异构CH3CHCH=CHCH3CH34甲基一1戊烯CH3CHCH2CH二CH 2CH33甲基一1戊烯有顺反异构CH2=CHCHCH 2CH3CH3CH二C-CH2CH313甲基一2 戊烯有顺反

10、异构CH3CH2=CCHCH32, 3二甲基一1丁烯CH3CH3ch3c=cch 32, 3二甲基一2 丁烯CH3CH3CH33, 3 二甲基一丁烯CH3 一CCH=CH2CH32写出下列各基团或化合物的结构式:解:(1)乙烯基CH=CH-(2)(3)烯丙基CH=CHCH(4)(5)4甲基一顺一2戊烯(6)(E -3,4-二甲基一3庚烯丙烯基异丙烯基CHCH=CH-CHsC=CH2HchC=CH3CH3CH3CH2CH3 C Cz/ CH2CH3CH3(Z) -3-甲基4 异丙基3庚烯 CH3CH2CH(CH3)2C=CCH3CH2CH2CH33.命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反(或

11、)Z-E名称:解:(1) CH3CH2CH2)c=ch2CH3CH2CH3CH2 CH2CH3 C=CCH3ICH2CH32 乙基一1戊烯(E) -3,4-二甲基一3庚烯CH3CHC=C CH3 2CH2CH3(E)-2,4-二甲基一3氯一3己烯CH3(Z) -1-氟一2氯一溴一1 碘乙烯反一5 甲基一2 庚烯(E) 3, 4二甲基一5 乙基一3庚 烯(7) n PrEt( E) 3甲基一4 异丙基一3 庚烯C=C 平i-PrMe(8) MeEt( E) 3, 4二甲基一3辛烯c=cnBt5. 2, 4庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺 反和Z,E两种命名法命名之。

12、解：H ,HCH3、f ”C=C f ；C=C:CH2CH3* HH *顺，顺2 4庚二烯(Z,Z) 2 4 庚二烯H CHCH3CH3、bC=C( “C=CH * HH顺，反2 4庚二烯(Z,E) 2 4 庚二烯CH3/H:：C=c/CH2CH3* H$C=CHH 丫反，顺2 4庚二烯(E,Z) 2 4 庚二烯PH3、 H ，/C=C： /H H *C=CH CH2CH3反，反2 4庚二烯(E,E) 2 4 庚二烯CH36. 3甲基一2戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物:出/PdCCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH=CCH2CH3HOBr(H 2O + Br2)C

13、H3CHBrCl2（低温）.稀冷KMnO4CH3Icch2ch3CH3CHClOHCH31cch2ch3ClCH3CH3CHCCH2CH3OHOHH2O2B2H6/NaOHCH3CH3CH-CHCH2CH3OHO3锌粉-醋酸溶液CH3CHO + CH3CCH2CH3HBr/过氧化物CH3CH3CH CHCH2CH3Br7. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为:中间体分别是：ch3ch2+CH3CHCH3CH3CH3CCH3 +中间体稳定性：ch3ch2+ch3chCH3CH3CH3CCH3+反应速度顺序为：ch3ch2+ch3chCH3 CH3CH2CH2Br

14、(3)异丙醇CH3CH=CH2(4)正丙醇ch3ch=ch2(5)1，2, 3三氯丙烷ch3ch=ch2聚丙烯腈CH3CH二CH 2烷环氧氯丙ch3ch=ch2+ CI2+ H2O CH3CHCH3OHb2h6 NaOH，H2O2 CH3CH2CH2OH500CaCICH2CH=CH2-c470 0C+ NH3caCH2二CHCN4 - H 2+ CI2 aCICH2CH=CH2 HOCI-CICH2 CH CH2CIOHCa(OH)2CICH2 CH /OCH2ch2chch2I fCI CI CICN11.某烯烃催化加氢得2甲基丁烷，加氯化氢可得 2甲基2 氯丁烷，如果 经臭氧化并在锌纷存

15、在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式：解：由题意得:CH3ICH3CHCH2CH3CICH3CH3CHCH2CH3Zn /CH3COOH/H 2Och3C CH3+ch3CHOO则物质A为：CH3ch3c二chch312.某化合物分子式为C8Hi6,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化, 锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。解：该烯烃结构式为：CHQH3I ICH3CH2C=CCH2CH313某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写 出该化合物的结构式。解：该化合物的结构式为：CH3CHCH二CHCH 2CH314某化合

16、物（A）分子式为cH8,催化加氢得（B）,（B）的分子式为G。，化合物（A）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A）的结构式。CH3 C CH3CH3 C CHqCHC OH CH3 C OHIIIIO00O解：化合物A的结构式可能是（1）或（2）:CH3CH3（1）CH3 C=C CH2CH2C=CHCH3CH3CH31I（2）CH3CH=C CH2CH2CH=C CH315. 3氯1,2 二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？ 解：合成路线如下：CH3CH=CH2 +Cl25 C ClCH2CH=CH2Br2TC|CH2-CH CH2IBr Br第四章 炔烃、二烯

17、烃、红外光谱2.用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物(CH3)3C CYCH2CH3(2)HC 三CCH2Br2，2二甲基一3己炔（乙基叔丁基乙炔）3溴1丙炔(3)CH2-CH CH1丁烯3炔(4)ch2=chch 2ch2cmh1 己烯一5炔(5)CH3CHC 二 CCH2CH3iCl2一氯一 3一己炔(6)ch=ch21CH3C三c c=chch2ch34乙烯基 4庚烯 2炔(7)1, 3, 5 己三烯(1)4甲基一1戊炔CH3CHCCH2CHCH33甲基一3 戊烯一1炔CH3CH=C C=CHCH3(3)二异丙基乙炔(CH3)2CHC三 CCH(CH3)2(4)1, 5 己二炔CH=

18、C CH2H2CCCH(5)异戊二烯CH3ch2=c ch=ch 2(6)丁苯橡胶CH2CH CH CH2-3写出下列化合物的构造式(7)乙基叔丁基乙炔CH3CH3CH2-C二 c-c ch3CH34写出1 丁炔与下列试剂作用的反应式CuC CCH2CH3tCuCIH2OAg(NH3)2OHAgC 三CCH2CH3 HC=CBrCH2CH3CH3 C-CH2CH3OHgSO4/H2SO4CH 三CCH2CH3=KMn。4_C6 + CH3CH2COOHBr2H2 PtBrCh3CH2Ch2CH3/5.完成下列反应式。热 KMnO 4溶液 2CH 3COOHBrCH3CC-CH3H2/Pa-Ba

19、SOCH3CH=CHCH 3Br2/CCl4喹啉ch3 CHCH/ BrCH32kohch3C=CCH3H2SO4，H2O，HgSO4 CH3GCH2CH3AgN。3氨溶液不反应6以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。CH3C二 CNa JcHCCH3CH3C 二 CCH2CH2CHH2/PtHBrH2in dlarHgSO4，H 2SO4 CH3COCH3(1)H2OHBrBr” CH3CHCH 3HBr/ROORBrCH3C CH3Br (3)CH2=CHCH 31 B2H6, ,f2.H2O2,NaOHCH3CH2CH2OH ( 4)(2)CH3CH2CH2Br

20、CH3CH 2CH2CH2CH 2CH3( 5)7.完成下列反应式。(1)COOCN(3)(4)卜 CH2C=CHCH 2nInCl8. 指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得(1)(2)(3)CH2=CH=CH 2+ CHYH2CH2=CHCH=CH 2CH3CH2=CCH=CH 2+ CH2=CHCN9. 以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物CHNH + H2 LindlaCH2=CH2 HBr cH3CH2BrCHNH + Na CH 三Na CH 3CH2Br CH三CCH2CH3HgSO4,H2SO4,H2O(1)CH3COCH2CH3 H2/Pt ACH

21、3CH2CHCH3OHCl1(2) CH3CHC三CH + 2HCl* CH3CH2-C CH3ClROOR(3) CH3CH2CH=CH 2+ HBCH3CH2CH 2CH2Br10. 以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物CH mCNa+ CH3CH2CH2CH2BrCH=CCH2CH2CH2CH3(1)HgSO4,H2SO4,H2OO(2)CH 三CNa + CH2=CHCH2BrCH三CCH2CH=CH2HgSO4,H2SO4,H2O CH3CCH2CH-CH 2(3)ch2=chch=ch2+ ch2=chcnClClCN11. 用化学方法区别下列各组化合物(1)乙烷、乙烯、乙炔乙烷

22、乙烯乙炔Br2/CCl4不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变(2)CH3CH2CH2C 三 CH 和 CH3C 三 CCH3解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1-丁炔。12. 试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。解：(1)将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。(2)将混合物进行Lindlar催化加氢，则乙炔变为乙烯。13. 解：(1) 1, 2加成速度比1, 4加成速度快。因为1, 2加成生成的中间 体稳定，说明活化能抵，反应速度快。1, 2加成生成的中间体正碳离子为 P-孔共轭和有三个C-H键与其超共轭， 而1, 4加成的中间体比其少三个 C-H键超共轭。_ Br1

23、，2加成 A CH3ChcH=CH2-b*CH3CHCH=CH2CH2=CHCH=CH2HBl、+Br-1，4加成 CH3CH=CHCH2 CH3CH=CHCH 2Br(2) 1, 2加成产物有一个C-H键与双键超共扼，而1, 4加成产物有五个C-H 键与双键超共扼。与双键超共扼的 C-H键越多，产物越稳定。14. 解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物， 为1, 2-加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1, 4加成产物比1, 2加成稳定。15. 解：10mg样品为0.125mmol, 8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分

24、子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH 2 ;分子式：C6H8 ; 1, 3, 5己三烯。第五章脂环烃1.命名下列化合物：(1)厂、 CH3(2)CH=CH 2CHCH3CH31甲基一3异丙基一1环 己烯(3) CH3CH2cH3(4)CH31,2 甲基一4乙基环戊烷1 甲基一4乙烯基一1, 3 环己二烯3, 7, 7三甲基双环4.1.0庚 烷CH31, 3, 5环庚三烯5甲基双环2.2.2 -2-辛烯螺2.54辛烯(1)1, 1 二甲基环庚烷(3)1环己烯基环己烯(2)1, 5二甲基环戊烯？-9H3CH3(4)3甲基一

25、1, 4环己二烯2.写出下列化合物的结构式3.写出分子式为GH。的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。ch33 CH31, 1二甲基环丙烷环戊烷甲基环丁烷CH3CH3CH3h顺一1,2 二甲基环丙烷nCH3反一1, 2二甲基环丙烷C2H5乙基环丙烷(5)CH3(6)6.双环3.2.1辛烷双环440癸烷7螺4.5 6癸烯4.下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式 解：(1), (2) , (3)化合物无顺反异构体。(4) 有顺反异构：(5)有顺反异构：！C=CCH3CH3ClHH(6)有顺反异构:CH36. 完成下列反应式。(1)H2/Ni ” CH3CH2CH

26、2CH3Br2BQH2CH2CHCH3BrHI-CH3CH2CHCH3(2)CH3CH3(3)COOC2H57. 1, 3丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚 体能发生下列反应：（1）化加氢后生成乙基环己烷（2）溴作用可加四个溴原子（3）适量的高锰酸钾氧化能生成B -羧基己二酸，根据以上事实，推测该 聚体的结构，并写出各步反应式。解：该二聚体的结构及各步反应式如下:H2/NiCH2CH3BrCH=CH 22Br2BrBHCH 2BrBrKMnO 4HOOCCCH 2CHCH2CH2COOHICOOH8某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物 2, 5己二酮，试

27、写出该烃可能的结构式。解：该烃为1，2二甲基环丁烯:CH3I _ IO3Zn,H20| |CH3COCH2CH2COCH3CH39分子式为C4H6的三个异构体（A）,（B）,（C）能发生如下的反应：（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（ B ）和（0 反应 的溴是（A ）的两倍。（2）者都能与氯化氢反应，而（B）和（C）在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同 一种产物。（3）（B）和（C）能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C4H8O的化合物。（4）（ B）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。试推测化合物（A） ,（B）,（C）的结构，并写出各步反应式。解：+ Br2BrBr

28、B： CH3CH2C 三CHC:CH3C三 CCH3CH3CH2CH + 2Br2 CH3CH2C(B2)CHBr 2CH3C 三 CCH3 + 2Br2 CH3C(Br2)C(Br2)CH3+ HClCH3CH2C=CH +AgNO 3Oa CH3CH2=CAgCH 3CH 2C三CH + 2 HCl ” CH 3CH 2C(Cl2)CH 3CH 3C CCH 3 + 2HCl-CH 3CH 2C(Cl 2)CH 3CH 3CH 2C =CH + H 2OHgSO4,H2SO4CH 3ch 2ch 2CHOCH3CH2CCH3CH3C =CCH3 + H2OHgS4，H2SO4第六章单环芳烃

29、正丙苯 异丙苯2甲基乙苯CH3C2H5CH3AxfCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH4甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯2写出下列化合物的结构式NO2NO2间二硝基苯CH3NO2NO2NO2NO2Br对溴硝基苯OHCH2CICi对羟基苯甲酸SQH2, 4, 6三硝基甲苯间碘苯酚对氯苄氯3, 5-二硝基苯磺酸1. 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。CH3*C2H53甲基乙苯3. 命名下列化合物。CI叔丁基苯对氯甲苯no2对硝基乙苯ch2oh苄醇SO2CICOOHNO22, 4二硝基苯甲酸C12H25SO3NaCH3苯磺酰氯对十二烷基苯磺酸钠CH=CHCH31 （ 4 一甲

30、苯基丙烯）4用化学方法区别各组化合物。(1)溴水不变褪色不变Br2/CCl4,Fe不变褪色硝酸银氨溶液不变沉淀5以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）(1) C6H5BrBrNO2BrNO2(2) C6H5NHCOOCH3NO2(3) C6H5C2H5(6) P-CH3C6H4COOH(4) C6H5COOH(5) o-C6H5(OH)COOCH3COOHNO2COOH0丫 no2CH 3(9) o-C6H5(OH)BrOHOHNO2OH(12)间甲苯酚NO2(7) m-C6H4(OCH3)2(8) m-C6H4(NO2)COOHOCH3OCH3COOHNO2、N

31、O?r1 1二NO NO2(11)对甲苯酚(10)邻甲苯酚CH2HSO3CI+ CH3CI Aid6.完成下列反应式解:(1)+ ch3ch2ch2ciC2H5+ 3H2PtC2H57.指出下列反应中的错误解：(1)正确反应：、CH3CH2CH26AICI 3v，.CH(CH3)2Cl2,hvCH31CH3(2)正确反应:NO2 IKMnO42C2H5NO2COOH(3) 正确反应COCH3、CH3CH2CI,AICI 3coch3/、-CH2CH3CI2,FeCOCH3COCH3CH2CH3 +CH2CH3Cl8.试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列解：(1)ch3 CH3CH3C

32、H31 1 I(2)CH3 严、 厂 Br尹 NO2 |(3)CH3CH3CH3COOHCOOHCOOHCH3(4)ClClNO2no2|1Clno29试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。解：(1)甲苯 4-硝基一2溴苯甲酸；3硝基一4溴苯甲酸CHBr2FeBrCH3CH3BrCH3BrHNOCOOHBr +Br KMnO 4,H +no2HNO3,H2SOCOOHBrNO2* 2-硝基一4溴苯甲酸(2)邻硝基甲苯。.COOHBr(3)间二甲苯5-硝基一1, 3苯二甲酸CH3COOHCOOH【 -HNO3H2SO41 Ah3kAcOOH NO2 280H(4)苯甲醚 4

33、-硝基一2, 6二溴苯甲醚OCH3Joch3NO2HNO31H2SO42Br2,FeBr(5)对二甲苯 2-硝基一1, 4苯二甲酸COOHCH3HNO3,H2SO4ACH3NO2OCOOH(6)苯间氯苯甲酸CH3CH3CIACI 3COOHCOOHOCl10.以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。 解：(1)CHCI2,FCHCH2CH3Cl(2)C2H5CI,AICICl2,hvCHCH3 ClAICIC CH3(3)CH3HCI+HCHO ” CH3CH2CI(4)(5)CH3CH2CH3ch2ch2ch3CH3CH2COCI,AICI 3COCH2CH3xA., Zn -Hg,HCIC

34、O AICI3O CO:广 COCCH2CH2COOHZn Hg,HCIOH2SO4CH2CH2CH2COOH11根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构解: (1)CH2CH3(2)/ 十 CH3I IVCH3(3)CH3(4)ch2ch2ch3CH(CH 3)2(5)H3C2or(6)H3C-CH3CH 2CH 3CH312三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原 来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。解：三种三溴苯分别是:BrCTBrBr八/BrI(1)BrBrHNO3H2SO4Br 丿jBrBrBr2 NO2BrBrBrBrBrNO 2(3)BrBr2Br13

35、.解:A:B:厂丫 C 二 CH丄 CH严、C2H57CH3J CHCuClChi孑、-C2H5H2,Catch3C:厂丫 COOHCOOHC2H5CH3KMnO4，HTcooh7- COOHD:COOCH3Cm CH+CH3ch2=chch=ch2H214指出下列几对结构中，那些是共振结构？解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振结构。15苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效 应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电 取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯

36、甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。OCH3OCH3+OCH3+OCH3+从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。NO2O2N HNON02+OCH3O2N H0CH30CH3+N02N02HN02+稳定。+0CH3HN02在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体,第七章多环芳烃和非苯芳烃(1) a萘磺酸(2)B 萘胺(3) B 蒽醌磺酸SQHNH20(4) 9溴菲.Br(6)联苯胺2NH1写出下列化合物的构造式2.命名下列化合物0HN0200(2)对联三苯N02(1)二苯甲烷(3) 1, 7二甲基萘(4)4 硝基1萘酚(5) 9, 10蒽醌

37、(2)(3)(4)CH3HNO3H2SO4CH3CH3 HNO31H2S4NO2hn3H2SO4N2CNN2CN4.答下列问题：解：(1)环丁二烯n电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下：Ph口PhPh(2) (a),具有下式结构(不是平面的)(b) ,不可以，因为1, 3, 5, 7辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式 表示。(c) ,环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：n 电子云是离域的5写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称(3) Na,C2H5OH1,4-萘醌(4)浓硫酸,80C邻苯二甲酸酐(5) HNO3,H2SO41

38、, 2 二氢萘(6) Br2NO2Br1溴萘a 萘磺酸(7) H2,Pd-C加热，加压a 硝基萘(8)浓硫酸，165C四氢萘B 萘磺酸解：(1) CrO3, CH3COOH (2) O2V2O56. 用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物:解：Cl2,hvCH2CIAICI 3 aCH3CICHCI2CI2, hv(C6H5)3CHSO3HNO2CAICI7. 写出下列化合物中那些具有芳香性？解：(1),(8),(10)有芳香性。第八章立体化学1下列化合物有多少中立体异构体？解：三种(2)四种CH3CH3ClH一ClClClHClHClHCH3CH3ClOHCH3CH3HC|OHClCH

39、3CHCH3CH3(3)两种CH3HOHCH3OHHCH(CH3)2 CH(CH3)2(4)八种ClClClClHClCH3CH3Cl(5)没有(6)四种CH 3OHOHCOOH(7)没有(8)两种ClHClClCH3HOHCH3CH3HClCl 一HClCH3HCIOHClCH3CH3ClCl3 CH2CH3 CH2CH3 ch2ch3 ch2ch3CH3OHHCH3OHCOOH(对映体)OHOHCOOHCH3*-OHOHCOOHCH3CH2C=C=CHCH2CH3CH3CH2(9)三种CH2CH3C=C=C32.写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。 解：（1）

40、 CH3CH=CH CHCH3OH四种立体异构，两对对映体:CH3C=CHOHCH3 :H HCH3OHCH3C=CH H HOHOHCH3ClCl对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己 烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体。3.下列化合物那些是手性的?解：(1), (4), (5)是手性的。4 下列各组化合物那些是相同的,那些是对映体，那些是非对映体?解：(1)对映体CH3 S(2)相同化合物CH3 |BrCH3CT3/BrHOCHBr2 R 皋HCH3(3)不同化合物,非对映体CH3CH3CH3CH3(4)相同化合物BrBrC2H5(5) (2R,3S) 2,C2

41、H5C2H5CH3BrCHBr3二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体R5解：用*表示胆甾醇结构中的手性碳式如下:6.写出下列化合物的菲舍尔投影式,解：并对每个手性碳原子的构型标以（只）或（S）(1)c2H5Br C H(2)ClHCFF BrC2H5BrClCl HHClBr(S)(S)(3) C2H5H一疋CH3NH2BrC(CH3)2C2H5(S)CH3C6H5NH2H(R)R（2R,3R,4S） 4氯2, 3二溴己烷(S) CH2OH-CHOH-CH 2NH22nh2(4) (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷CH2OHHOHH OHCH2OH(5) (S)-2 溴代乙苯BrC6H5C

42、H3(6) (R)-甲基仲丁基醚OCH3CH3 1 C2H5CHO SHOHr* *H一OHCH2OH7.用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题 时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原 子或基团位置一次(R)-2-戊醇CH3HOHC3H78解：3-甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下:ch2ch2ciCH3CICH2CH2CHCH2CH3CH3CH2CH2CIH- H3C2H5C2H5CH31

43、ClLh I HT卜 ci Cl-|-CH3CHCHCH2CH3 111ClCH3H ; H -111” CH3 H C2H5 C2H5CH3 ； CH3CH3CH3CH3HCH3ClC2H5CH3ICH3CH2CCH2CH3ch2ci1CH3CH2CHCH 2CH3Cl总计有六种异构体。9解：结构式如下:A:CH3CH2CHCH=CH2B： CH3CH2CHCH2CH3OHOH10解：(A, (B), (C)的结构如下:A:H1CH3CH2CCH2CH二CH 2Hch2=chcch 2ch2ch3CH3B:CH3CH3CH2CHCH二CHCHCH3CH2二CHCHCHCH 3C:CH3CH3

44、CH3CH2CHCH 2CH2CH3CH311.解：(A), (B), (C), (D)的立体结构式及各步反应式如下A:B:CH2/CH2C:BrBrCH3CH3D:+ HBrCH3丄Br+ KOC(CH3)32CHq 宀 sCH203Zn,出0* 2HCH0 +1 命名下列化合物。ch2ci2ch2ch2ch2ci1, 4二氯丁烷2Cl2 氯一3己烯 2Br Cl第九章卤代烃ClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH3甲基一3氯一6溴一1, 4己二烯CH2CH3CH3CHBrCH-CHCH3CH3甲基一3 乙基一4 溴戊烷Cl4-氯溴苯F 2C=CF?四氟乙烯甲基一1溴环己烯2写出下列化合物的结构式(1) 烯丙基氯ch2=chch2ci(2)苄溴r?;：rCH2Br(3) 4甲基一5氯一2戊炔(4) 一溴环戊烷CH3C=CCHCH 2ClICH3(5) 1苯基2 溴乙烷(6)偏氯乙烯 (7)氟氯甲烷(8)氯仿CH2CH2BrCL2C=CH2CCl2F2HCCI3I3. 完成下列反应式：(1) C