醇酚和醚课件
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1、醇酚和醚醇酚和醚醇酚和醚醇酚和醚一、酚的结构、命名一、酚的结构、命名苯酚的共振式：苯酚的共振式： 由于羟基上的电子向苯环分散，苯酚的偶极矩方向与醇相反：由于羟基上的电子向苯环分散，苯酚的偶极矩方向与醇相反： 醇酚和醚醇酚和醚ArOHOHOHOHCH2OH醇酚和醚醇酚和醚 例：例：醇酚和醚醇酚和醚H2SO480 oCH2SO4160 oCSO3HSO3H2. H2O, H+OHOH1. NaOH, 2. H2O, H+1. NaOH, ArOHArSO3HNaOH300oCArONaH+醇酚和醚醇酚和醚ArOHArNH2NaNO2 / H2SO40-5 oCArN2 SO4HH+H2OArXNa
2、OH / H2O, Cu盐20-30MPa, 350-400oCArOHArONaH+XNO2NaOHOHNO2H+H2O醇酚和醚醇酚和醚PhCCH3CH3HPhCCH3CH3OOHH+H2OPhOH+CH3CCH3OPhHCHH2CCH3+O2AlCl3PhCCH3CH3HPhCCH3CH3OOHH+H2OPhOH+CH3CCH3OPhHCHH2CCH3+O2AlCl3醇酚和醚醇酚和醚ArOHROHArHOH醇酚和醚醇酚和醚Ar OHR OHR COOHRCOOHArOHNaOH(RCOONa + ArONa)水水相相有有机机相相 （其其它它有有机机物物）NaHCO3(RCOONa)(ArO
3、H)水水相相有有机机相相其它有机物其它有机物醇酚和醚醇酚和醚OHOHOHOHNO2NO2NO2pKa9.947.157.228.39OHNO2BONOOONOO醇酚和醚醇酚和醚OHOHOHOCH3OCH3pKa9.949.6510.21OOCH3OOCH3BB醇酚和醚醇酚和醚ArOH+RCOOHH+ArOHArOHArOAr450oCThO2+ No ReactionOHOHOHOH醇酚和醚醇酚和醚ArOHBRXArORArOROTsArOCH3ArXArOArCuO, 185oCBOHNaH(CH3O)2SO2或或ArOHRCOArEt3NORCOClRCOORCO+醇酚和醚醇酚和醚OCH3
4、OHCH3OH3CCH3OHH3CCH3RR O190200oCOHOH+醇酚和醚醇酚和醚OCH3OHCH3OCH3OCH3H123123123123123123OCH3HOCH3HHOHCH3HOCH3H123123123123123123醇酚和醚醇酚和醚OAlCl3OHCROCROOHCRO+ OAlCl3OHCH3COCCH3OOHCCH3OCH3AlCl3CH3165oC25oCCH3醇酚和醚醇酚和醚OHBr2 / CS25oCBr2 / HOAc回回流流或或 HOClOHBrOHBrOHBr+OHCl(CH3)3COCl醇酚和醚醇酚和醚OHClOHClCl+Cl2OHClCl+OHC
5、lOH3 Cl2 / H2OPH = 10OHClClCl2 Cl2OHClClClClCl五五氯氯苯苯酚酚无无溶溶剂剂3 Br2 / H2OOHBrBrBrCl2FeCl3醇酚和醚醇酚和醚OHOHNO2OHNO2+HNO3 / H2SO40 - 5 oCONOOHOHNOOOO2NH醇酚和醚醇酚和醚OHOHSO3HOHSO3H浓 H2SO4, 15 - 20 oC浓 H2SO4, 80 - 100 oC浓 H2SO480 - 100 oCOHSO3HSO3HH2O, H2SO4,H2O, H2SO4,HNO3OHNO2NO2O2NOHSO3HSO3HOHSO3HSO3HO2N2 HNO3醇酚
6、和醚醇酚和醚OHRCClOAlCl3OHOH+RCORCOAlCl3 ( - - HCl )OAlCl2OAlCl2醇酚和醚醇酚和醚OH1. NaOHOCH32.(CH3O)2SO2RCClOAlCl3OCH3RCOHIOHRCO去去保保护护OHRCOHOHF or PPA or BF3OHCOROH+COROHOHRCOHOZnCl2OHCOROH醇酚和醚醇酚和醚OHHFOHROH+RRXROHH2CCH3CH3OHCH3CCH3CH3HFCCH3H3CCH3ClOHAlCl3H2SO4醇酚和醚醇酚和醚OHOHNOOH+NONaNO2 / HClArN2 XPH=810HONNArOHArN
7、2NO醇酚和醚醇酚和醚OHNaOHOHCO2HOHCO2H加加压压CO2120-140oCAc2OOAcCO2HOO COOCO2HOHOCO2OHCO2H2H醇酚和醚醇酚和醚OHHONaOHCO2, 135oC1.2.OHH2NNaOHCO2, 120oC1.2.OHHOOHH2NCOOHCOOHHHOHK2CO3OHCO2KCO2200 300oCOHCO2HH+OHCOOH240oCOHCO2KK2CO3OHCO2HH+醇酚和醚醇酚和醚OHOHOHCHOCHCl3CH3CH3OHCH3OHCH3OHCH3CHOOCH3OHCHCl3OHCCHCl2少少量量OHOHOHCHO+OHCHOCHCl3醇酚和醚醇酚和醚OHOHOCHCl3OHCCl3 ClCCl2OCCl2HOCHCl2OHOCHOH+OHCHOCCl2OCH(OH)22 H2O醇酚和醚醇酚和醚OHOOOOHOOOHorOHNH2Ag2OOHOHOOAg2O醇酚和醚醇酚和醚
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