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1、有机推断 自学导航【学习目标】1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写2、初步了解有机推断题型的思维方法【重点难点】有机推断题的基本解题方法和思维方法学习过程预习检测一、必备的基础知识（包括有机物之间的相互转化方程式）1.掌握各类有机物官能团的特点，理解官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别：能使溴水褪色的官能团有 ；能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团有： ；能使以上两种官能团都褪色的官能团有 ；能与Na反应放出H2的官能团有 。 能与FeCl3溶液作用显紫色；能与Na2CO3溶液作用的官能团为： ；能与NaHCO3溶液产生CO2： ；与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(O
2、H)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀的官能团 ； 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅能与H2加成的有机物包括： ；能与NaOH溶液反应的有机物包括： ；2.理解有机物分子中基团间的相互影响。烃基与官能团间的相互影响：ROH呈中性，C6H5OH呈 性(苯环对OH的影响)不和溴水反应，而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生 (OH对苯环的影响)。烃基对烃基的影响（如甲苯）：CH3 受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化；苯环受-CH3 影响而使 位上的氢原子易被取代。2.关注外界条件对有机反应的影响。如：卤代反应的三种条件；卤代烃的两个性质；3.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散
3、、触类旁通4.注意有机反应中量的关系（如式量相差2、14、16、32等数值）5.掌握官能团的转化关系(1)官能团的引入：引入双键：a通过消去反应得到双键，如 b通过氧化反应得到，如 。引入OH：a加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与H2的加成b水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解引入COOH：a加成反应：醛的氧化；b水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解引入X：a加成反应：不饱和烃与HX的加成；b取代反应：烃与X2、醇与HX的取代(2)官能团的消除：通过加成可以消除不饱和键；通过消去、氧化、酯化可以消除羟基通过加成(还原)或氧化可以消除醛基；通过水解反应消除酯基(3)官能团之间的衍变。如
4、：RCH2X RCH2OH RCHO RCOOH(4)官能团数目的改变，如a.醇或卤代烃先消去，再加成X2再水解等一系列反应完成；二、解答有机推断题的一般思路及方法1解答有机合成题的一般思路：审题（分析） 找明、暗条件 找突破口（结构、反应、特性、现象等）综合分析推导结论。2解答有机合成题的一般方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同的方法。三、解答有机推断题的突破口特别注意：反应的条件、有机物的性质、反应时的现象、化学式、结构简式、式量、等，这些都是有机物结构推断的常见突破口。自主练习1、有以下一系列反应，终产物为草酸。ABCDEFHOOCCOOH已知B的相对
5、分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：C是 ； F是 。2、由烃A经下列反应可得到G、H两种高聚物，它们是两种不同性能的塑料。高聚物H的结构简式是_。C转化为D的化学方程式是_。AB的反应类型是_；FG的反应类型是_。在一定条件下，两分子F能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是_。G在热的NaOH溶液中水解的化学方程式是_。F的同分异构体有多种，其中既能使FeCl3溶液显色，又能发生水解反应，且每个分子中苯环上只有两个取代基的同分异构体有_种。3、由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。（1）聚合物F的结构简式是_。（2）D的结构
6、简式是_。（3）B转化为C的化学方程式是_。（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_。（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2，则该种同分异构体为_。【合作探究】：例1、丙烯是石油化工的重要原料，一定条件下可发生下列转化：已知：A的结构简式为：_；反应的类型为：_反应；D与足量乙醇反应生成E的化学方程式为：_。与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_。B的同分异构体有多种写出其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的2种同分异构体的结构简式：_、_。CH3CHCOOH 乳 酸OHA 一
7、定条件BC(C4H6O2)一定条件CH3OH 浓H2SO4浓H2SO4BEGF浓H2SO4F浓H2SO4D(C8H10O4)浓H2SO4一定条件H例2、乳酸分子式为C3H6O3，在一定的条件下可发生许多化学反应，下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物。（已知OH，COOH等为亲水基团，F常做内燃机的抗冻剂）请回答相关问题：（1）推断C、F的结构简式。C： ；F： 。 （2）B中所含的官能团有 ；反应的反应类型是 。（3）反应的化学方程式为 。（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。一般采用E的聚合
8、物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由是 。例3、请根据右图作答：已知：一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：（1）E中含有的官能团是 。（2）反应的化学方 。（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n (H2O)=2：1，则B的分子式为 。（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 。（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中一种的结构简式 。例4、化合物A相对分子质量为86，
9、碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示:已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为。根据以上信息回答下列问题:(1) A的分子式为 ;(2) 反应的化学方程式是 ;(3) A的结构简式是 ;(4) 反应的化学方程式是 ;(5) A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 （6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。巩固练习1、已知(注：R，R为烃基)。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其
10、中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。试回答(1)写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种)：a具有酸性 ；b能发生水解反应 。(2)A分子中的官能团是 ，D的结构简式是 。(3)CD的反应类型是 ，EF的反应类型是 。A氧化反应 B还原反应 C加成反应 D取代反应(4)写出化学方程式：AB 。(5)写出E生成高聚物的化学方程式： 。(6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式： 。2(04个广东) (1)具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1m
11、olA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式。(2)化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是。(3)D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是 。3(2003年上海) 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：H2O某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成BCD。(1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途。(2)写出BECH3C
12、OOOHH2O的化学方程式。(3)写出F可能的结构简式。(4)写出A的结构简式。(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是。(6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式：。4、A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为。(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为，D具有的官能团是。(3）反应的化学方程式是。(4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是。(5）E可能的结构简式是 。5、(1) 四烃基乙二醇叫频那醇(烃基可相同也可不同)，已知它在H2SO4作用下可经重排反应生成频那酮： (2) 醇发生消去反应时，羟基优先跟相邻碳上含氢较少的氢一起消去生成烯，如(3) 卤代烃在热的酸性溶液中水解生成醇： 试根据下列有关的转化关系，回答下列问题：则B的结构简式为 ，反应中属于加成反应的是 (填序号)。 在方框中填写合适的结构简式(甲、乙互为同分异构体)；学习心得77
福建省永安市高中化学有机推断导学案新人教版选修50731191
