高中化学第2章第1节第2课时有机化学反应的应用卤代烃的制备和性质教案鲁科版选修5

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1、第2课时有机化学反应的应用卤代烃的制备和性质目标与素养：1.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。(宏观辨识与微观探析)2.了解卤代烃中卤素原子的检验方法。(科学探究)3.认识卤代烃在有机化学中的应用。(变化观念)一、卤代烃1定义卤代烃可以看做是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。可用RX(X表示卤素原子)表示。卤素原子是卤代烃的官能团。2分类按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。3制备(1)取代反应如CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；C2H5OHHBrC2H5BrH2O。(2)不饱和烃的加成反应如CH3CH=CH2Br2CH3CHBr

2、CH2Br；4用途做麻醉剂、溶剂、灭火剂。用乙烷与氯气发生取代、乙烯和氯化氢发生加成反应制备氯乙烷，哪种方法最佳？提示乙烯与氯化氢发生加成反应最佳，因乙烷与氯气发生取代反应的副产物较多。二、卤代烃的化学性质1水解反应实验操作实验现象溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡静置后，液体分层，取上层清液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成有关的化学方程式C2H5BrNaOH C2H5OHNaBr，NaBrAgNO3=AgBrNaNO32.消去反应(1)反应条件：NaOH的乙醇溶液、加热。(2)断键方式：溴原子和位碳原子上的氢原子。(3)化学方程式：C2H5BrNaOHCH2=

3、CH2NaBrH2O。为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用？提示：由此可见，在有机合成中，卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物，实现烃烃的含氧衍生物转变的桥梁。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)溴乙烷属于烷烃。()(2)卤代烃属于有机化合物，都易燃烧。()(3)卤代烃都可以发生水解反应和消去反应。()(4)由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。()答案(1)(2)(3)(4)2下列反应属于水解反应的是()ACH4Cl2CH3ClHClBCHCHHClCH2CHClCCH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBrDCH3CH2BrNaOHCH2=CH2Na

4、BrH2O答案C3下列关于溴乙烷的叙述中正确的是()A溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D实验室常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷答案A卤代烃的消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NaOH的水溶液CX与HOH断裂COH与HX生成含CX即可醇消去反应NaOH的醇溶液加热CX与CH断裂(或CC)与HX生成与X相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子烯烃或炔烃【典例1】下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是()B分析四种物

5、质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B、D既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃CH3CHCH2，而D消去可以得到两种烯烃。(1)卤代烃中卤素原子有多个相邻碳原子时，发生消去反应可能生成多种不同产物。(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入叁键。卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是()A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和B当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是C当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和B本题考查了卤代烃RC

6、H2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断CX键，发生消去反应时，要断CX键和位碳原子上的CH键(即)。卤代烃中卤素原子的检验1.实验原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。2实验操作(1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入AgNO3溶液。即RXROH、NaX【典例2】要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察上层是否有橙色

7、B滴加硝酸酸化的硝酸银，观察有无淡黄色沉淀生成C滴加NaOH溶液，然后加入稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成D滴加NaOH溶液，然后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成C卤代烃的溶液中并没有卤素离子，故A、B错误；检验卤素离子时需加HNO3酸化的AgNO3溶液，故D错误。(1)卤代烃为非电解质，无法电离出卤素离子。(2)卤代烃的水解是在碱性条件下进行的，在加入硝酸银溶液之前应该先加入稀硝酸中和过量的碱。另外加入的稀硝酸还可以排除其他离子的干扰。下列物质中加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液，能得到沉淀的是()AC2H5BrB氯水C溴的CCl4溶液DKClO3溶液BC2H5Br不溶于

8、水，不能电离出Br，不与硝酸银溶液反应，A不对；溴的CCl4溶液中也无Br，即使加入硝酸酸化的硝酸银溶液，因溴在CCl4中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，因此不反应，C不对；KClO3与硝酸银不反应，D不对。1下列物质不属于卤代烃的是()答案D21溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应 ()A产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同A1溴丙烷和2溴丙烷，在NaOH的乙醇溶液中均发生消去反应，反应后的产物均为CH2=CHCH3。3下列物质分别与NaOH的醇溶液共热，能发生消去反应且生成的有机物只有一种结构的是()B发生消去反应，卤代烃具备的条件是：与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子，故A、C不能发生消去反应；B发生消去反应只能得到一种物质，而D发生消去反应后可生成两种物质CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3。4某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果最终未得到白色沉淀，其主要原因是()A加热时间太短B不应冷却后再加入AgNO3溶液C加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化D反应后的溶液中不存在ClC氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀硝酸中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，可以检验Cl的存在。5以为原料制取，写出有关反应的化学方程式。解析