脱落酸衍生物及其类似物研究进展

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1、脱落酸衍生物及其类似物研究进展植物学通报2004,21(6):743-754ChineseBulletinofBotany脱落酸衍生物及其类似物研究进展吴清来毛淑芬覃兆海(中国农业大学理学院北京100094)摘要脱落酸是一种广泛存在于植物体内的植物激素,它与植物离层形成,诱导休眠,抑制发芽,促进器官衰老和脱落及增强抗逆性等密切相关.本文就其衍生物及类似物的研究做一概要综述,并对脱落酸的衍生化及结构改造与生物活性关系做了综合评价,从目前的情况来看,对8或9位甲基的衍生化是相对比较成功的,其中出现了一些活性较高的化合物,这也是近年来ABA衍生化研究的热点.关键词脱落酸(ABA)-生物,植物激素,生

2、物活性ResearchProgressonAbscisicAcidAnaloguesWUQingLaiMAOShuFenQINZhaoHai(CollegeofScience,ChinaAgriculturalersitv.Beijing100094)AbstractAbscisicacidisawidelydistributedplanthormoneinvolvedinvariousphysiologicalprocessessuchastheaccelerationofabscission,inductionofdormancy,inhibitionofseedgerminationan

3、dincreasingofstressresistance.Inthispaper,progressintheresearchofabscisicacidanaloguesandtheirstructureactivityrelationshipwerereviewed.Theanaloguesofabscisicacid(ABA)derivedatC一8andC一9aresuccessfulatpresent.someofthemhavehigheractivitythanABAitself.KeywordsAbscisicacidanalogues,Planthormone,Totalsy

4、nthesis0hkuma等(1963)首次从棉铃中分离得到脱落酸(ABA),从而引发了对脱落酸研究的热潮.ABA是一种广泛存在于植物体内的植物激素,研究表明脱落酸与植物离层形成,诱导休眠,抑制发芽,促进器官衰老和脱落以及增强抗逆性等密切相关.其主要的生理功能是通过控制气孔的关闭,阻碍赤霉素和细胞分裂素对植株的促生长作用,加速器官的脱落(AddicottandCams,1983).但是在低温或干旱条件下,脱落酸又能显着地促进植物的生长和发育(PatonPf0ABA(1)通讯作者.Authorforcorrespondence.E-mail:qinzhaohai收稿日期:2003-10-20接受

5、日期:2004.01.12责任编辑:孙冬花74421(6)口.1980;Cheneta1.1983;LiandWalton,1987;Gustaeta1.,1991).因此脱落酸的合理利用对农作物的增产,增收及改良作物品种都具有十分重要的意义.在我们熟知的五大类激素生长素类(auxin),赤霉素类(gibberellin),细胞分裂素类(cytokinin),乙烯(ethylene)和脱落酸(abscisicacid,ABA),前4类都在农业生产中获得了广泛的应用,创造了非常可观的经济效益,只有脱落酸还未被全面利用,限制其使用的障碍是天然型ABA的生产成本高并稳定性差.稳定性差表现在两个方面:

6、一是在植物体内快速代谢失活,ABA在植物体内最主要的代谢方式是先被代谢为(+)一8一羟基一ABA,然后通过分子内的michael加成反应,关环生成活性很低的菜豆酸(一)一phaseicacid,PA,而PA进一步转化为活性更低的氢化菜豆酸(一)一dehydrophaseicacid,DPA(ZeevaartandCreelman,1988).ABA的另一条代谢途径是C一1位羧基或C一1位羟基与植物体内的葡萄糖结合生成活性较低的衍生物,但是相对于上述代谢途径而言,这条途径还不是很明确.二是2位双键很容易光异构化成活性低的反式结构(Milborrow,1970;WaltonandSondheime

7、r,1972;Dasheketa1.,1979),这也间接造成了其使用成本的上升.oHoooHNADPH,02O为了解决以上问题,人们对ABA的结构与活性的关系进行了系统的研究,并合成了一系列的衍生物或类似物,使其在综合性能上比天然ABA有了比较大的改善,从而更接近于实际应用.本文从ABA的衍生化和结构改造两个方面综述了这方面的最新研究成果.1ABA的衍生化1.1阻止或延缓ABA在植物体内代谢为菜豆酸8位甲基或9位甲基易发生氧化是脱落酸在植物体内稳定性差的关键所在.因此,对8,9以及7位甲基的衍生化改造,成了很多科学家研究的对象.Rose等(1992)报道合成了化合物(2),活性研究表明,该化

8、合物在水芹(Oenanthejavanica(B1.)DC)萌芽和雀麦草(BromusjaponfcThunb.)耐寒细胞悬浮培养试验中,表现出与ABA相当的活性.平井和伸博(1995)为解决8一C在植物体内容易被氧化的问题,设计并合成了().8,8,一8三氟甲基ABA甲酯(3),采用的是p一紫罗兰酮路线.同年,金范泰等(1995)用异佛尔酮路线也O(2)OOHOOXX=F,CI,Br,1N3(4)吴清来等:脱落酸衍生物及其类似物研究进展745合成了化合物(3),相比之下,异佛尔酮路线的产率高.而实现8,8,8一三氟甲基ABA的立体合成,则是Kim等(1995)后来的研究者更深入研究的结果.活

9、性研究表明,8,8,8一三氟甲基ABA在各项测试中均表现出kLABA更高的生物活性,其中在抑制水稻幼苗生长的测试中其活性为ABA的30倍以上,是目前活性最高且稳定性最好的脱落酸衍生物之一.Todoroki等(1995a)根据用氟原子取代3位质子将兀电子由C一3推向C-2,而增加C一2的电子云密度的原理,设计合成了()一(+)一3.氟代脱落酸甲酯(4),通过增加C一2的电子云密度来阻止代谢物8一羟基脱落酸进一步关环成PA.结果显示:(s)一(+)一3一氟代脱落酸抑制莴苣(LactucantivnL.)种子萌芽活性略高于脱落酸,抑制水稻(OryzasativaL.)幼苗生长活性几乎等同于脱落酸.作

10、为系统的研究,他们又合成了另4个(s)一(+)一3一取代脱落酸(Araieta1.,1999;Todorokietnf.,2001),结果显示,(一(+)一3一氯代脱落酸,(s)一(+)一3一溴代脱落酸和(s)一(+)一3一叠氮化脱落酸的生物活性也都等于或高于脱落酸,只有(一(+)一3一碘代脱落酸在用赤霉素诱导切掉胚芽的大麦(HordeumvlgareL.)种子,产生OL一淀粉酶试验以及抑制莴苣种子萌芽的试验中其活性高于脱落酸,而在抑制水稻幼苗生长和在短时间内引起大麦叶气孑L的快速关闭试验中的活性低于脱落酸的活性.但他们认为3一卤代脱落酸生物活性的提高更像是依靠3位卤原子的引入,而不是C一2电

11、子云密度的增加.Todoroki等(1995b)报道了化合物(5)和(6)的合成,活性研究表明(+)型的(5)和(6)活性都比(+)一ABA高,尤其是抑制水稻幼苗生长活性高出了6倍.但(一)型的(5)和(6)生物活性一般和(一)一ABA相近或较弱HfzI.L,COOHHHTodoroki等(1997a)Y.设计并合成了下列两个氟代化合物(7)和(8),发现在所有测试中它们的生物活性和(1s)一(+)一ABA几乎没有差别,表明8或9位甲基上一个或两个氟原子的引入并不能明显减缓在植物体内被代谢的速度.除了上述化合物之外,人们还合成了很多其他这类ABA衍生物,表l列出了这类衍生物与(+)一ABA活性

12、的比较.从以上研究可以看出,在8和9位的三氟甲基化或不饱和化对提高ABA的活性和延缓代谢是有利的,而用吸电子基团取代是不利的,7位甲基的存在对维持其活性是必需的.1.2阻止侧链戊二烯酸部分的2位光异构化有研究表明(Milborrow,1970),ABA戊二烯酸部分的(2Z,4E)几何构型是其具有植物生长调节活性必不可少的,然而,这部分很容易光异构化成活性低的(2E,4E)异构体.分子轨道计算表明,ABA的这种异构化所需要的能量为65kca1.mol.Kim等(1997)在C一2处引进一个氟原子(28),在引入这个氟原子后,异构化所需要的能量为78.7kca1.mol_.,增加了近14kca1.

13、mol一1,因此,C一2位氟原子的引入对于戊二烯酸部分的(2z,4E)几何构型具有稳定作用,但是还没有得到具体的生物实验数据.关于这个问题,到目前为止研究得不多.74621(6)MeCH2OMeMeH活性高于ABAEtMeMeH两个生物测试活性高于ABAa一,两个生物测试活性低于ABAC3H7MeMeMeMeMeMeHEtMeHC3H7MeHMeEtHMeC3H7HCNMeMeMeCO2MeMeMeMeCH2=CHMeMeMe四个生物测试活性高于ABAb_一个生物测试活性高于ABAa,三个生物测试活性高于ABAb,c,d一个生物测试活性高于ABAd,三个生物测试活性高于ABAb.两个生物测试活

14、性高于ABA.,两个生物测试活性低于ABAb_个生物测试活性高于ABA,三个生物测试话性高于ABA生物测试活性低于ABA生物测试活性低于ABA在所有测试植物中活性都高于ABAgCH2=CHMeMeH在所有测试植物中活性都高于ABAe,f,gCHCMeMeH(221CDMe(231HH(241MeMe(251HMe(26)CD3CD3(271HC;CCH2MeMeHMeHHHMeHCD3HMeH(Yodorokieta1.,1994)(Nakanoeta1.,1995)(Nakanoeta1.,1995)(Nakanoeta1.,1995)(Nakanoeta1.,1995)(Nakanoeta

15、1.,1995)(Nakanoeta1.,1995)(InoueandOritani,2000)(Inoueand0ritani,2000)(Todorokieta1.,1997a;Abramseta1.,1997)(Todorokieta1.1997a:Abramset日f.19971(+)型对映体目前活性最高(40倍于ABA),)对映体没有活性a,d(Todorokieta1.,1997a)表现出比ABA更长的持效期(Todorokieta1.,1997b)生物测试活性低于ABA(Nanzyoela1.,1977)所有生物测试都表现没有活性(Wilmereta1.,1998)生长抑制活性高

16、于ABA(Wilmereta1.,1998)生物测试活性高于ABA(Lambeta1.1996)(+)型对映体的生物活性高于(+)一ABA(Cutlereta1.,2000)a.Inhibittheelongationofriceseedling;b.Inhibitthegerminationoflettuceseeds;c.otamylaseinductionbygibberellinA3;d.Stomatalopeningofspiderwort;e.Inhibitthegerminationofcressseeds;f.Excisewheatembryos;g.Reducetranspi

17、rationinwheatseedling;h.InhibitionofArabidopsisthalianaseedgermination0(28)31.3脱落酸的酯化,以提高其在植物体内的稳定性ABA的甲酯化(29)和乙酯化(30)一般都是用在反应中保护羧基被引入的,在有关ABA及其衍生物的合成研究过程中,都必须经历ABA的酯化物.甲酯化反应一般较乙酯化反应容易,产率较高,而且甲基的空问位阻比乙基小,有利于进一步反应,所以实验中人们通常进行甲酯化(Perraseta1.,1997).关于这两种酯与酸之间的活性差异还未见报道,一般都是将其作为ABA来进行评价的.将ABA衍生为其他的酯,使其在

18、植物体内缓慢释放出ABA,这也是一种提高ABA稳定!;(吴清来等:脱落酸衍生物及其类似物研究进展7470OOOcH3OH=CHCooCH3OOOCH,CH.性及延长药效的方法.根据这个思路和分子合理设计原理,丸戊等(1991)设计并合成化合物(31)和(32).活性研究表明,化合物(31)对水稻幼苗的生长抑制活性约为天然型ABA的4倍,化合物(32)对水芹种子萌芽的抑制活性约为天然型ABA的10倍.依据同样的原理,Ward和Beale(1995)报道了下列化合物(33)的合成,结果表明:这些酯很容易在植物细胞体内被光解成相应的游离酸,从而起到缓慢释放ABA的作用.这进一步证明了该思路的可行性.

19、Lamb等(1993)报道了ABA的D一葡萄糖酯的合成,该化合物作为ABA在植物体内的一种代谢物,其活性非常低.0CH一2脱落酸的骨架改造2.1羧基的变化Gusta等(1992)对脱落酸的羧基还原物(34)和(35)的研究发现,它们在种子萌芽试验中表现出来的抑制活性比ABA还高.化合物(35)还有增强植物抗寒和在低温下促进植物生长的作用(WalkerSimmonseta1.,1994),认为它们是在植物体内转化为脱落酸后再起作用的.2.22位顺式结构的必要性研究为了研究2位顺式结构的必要性,人们合成了一系y12位反式结构的衍生物(Todorokieta1.,1995c;Miborrow,199

20、6),结果显示化合物(36)在燕麦【AvenasativaL.)中胚轴切片的生长实验中其活性只是天然型ABA的1/30.而化合物(37)和(38)在莴苣种子萌芽等4个生物测试中都没有表现出活性.这表明2位顺式结构是保持脱落酸及其类似物生物活性所必需的.O(34,0H074821(6)OOaR=CHF2,RI=CH3bR=CH3,RI=CHF2(37)OaR=H,Rt=CH2OMe,R2:=CH3bR=H,Rj=CH3,R2=CH2OMec.R=H,Rl=CHzOMe,R2=CH3dR=H,Rt=CH3,R2=CH2OMe(38).c.H.H2.33位甲基对活性影响Yamashita等(1982

21、)报道,化合物(39)和(40)对水稻幼苗没有明显活性,表明侧链3位上的甲基是ABA具有生物活性所必需的.2.41位羟基的变化Rose等(1996)报道了化合物(41)在抑制小麦(TriticumaestivumL.)胚芽萌芽试验中,(一)型光学体表现出比(+)或(一)一ABA更高的活性,而(+)型光学体表现出低于(+)或(一)一ABA的活性.在抑制小麦幼苗蒸腾作用的试验中,活性都比ABA弱.Todoroki等(1997a)合成了化合物(42)和(43),发现在所有的测试中化合物(42)只表现出天然ABA的1/20到1/10的活性,如果将氟原子换做氢原子(43),则活性完全丧失.OHO2.54

22、位羰基的变化Asami等(2000)报道了(44)和(45)化合物的合成,活性研究发现化合物(44)表现出和ABA相近的活性,而化合物(45)的活性却明显降低.M(44)ooHHo(45)ooH2.6六元环的变化Tamura和Nagao(1969a)合成了化合物(46),(47)和(48),它们在抑制莴苣种子萌芽和抑制水稻幼苗生长中,都表现出了显着的抑制活性,相当于或优于ABA的抑制活性.同年他们又报道了表2中的化合物的合成(TamuraandNagao,1969b),其生物活性如表2.Todoroki等(1996)在关于六元环是否为ABA衍生物必需结构研究中合成了下面几个化合物,活性研究表明

23、:在控制气孑L关闭的实验中,(rs)一57和(1)一59根本没有活性,化合物(1)一56与吴清来等:脱落酸衍生物及其类似物研究进展749(46)00R00R(48)O0H表2脱落酸衍生物对二叶期水稻幼苗生长的抑制活(TamuraandNagao,1969b)Table2Effectsofabscisicacidanalogsongrowthofthesecondleafsheathofriceseedlings(1一ABA的活性差不多,而(1)一60和(1)一58分别只是(1)一ABA的1/40和1/8;抑制水稻幼苗生长的测试中,(1s)一57和(1s)一59同样没有活性,但是(1s)一56,

24、(1s)一60和(1s)一58的活性却比(1一ABA还要高,尤其是(1)一56的活性要远高于(1)一ABA,与(1尺)一(+)一8,8,8一三氟一ABA差不多了.而以上化合物的(1尺)对应体在所有活性测试中都表现为没有活性,或者活性很低.Lamb等(1993)为了研究环上双键对ABA衍生物活性的影响,合成了化合物(61)和(62).此化合物(61)具有生长抑制活性,在抑制水稻幼苗生长试验中表现出的抑制活性为ABA的1/10.而化合物(62)在控制气孔关闭的试验中表现出来的活性低于ABA.进一步研究发现,化合物.:I:.:.:.:.:【:.:.o/人o人2oo.75021(6)(61)的(+)型

25、光学异构体在雀麦草耐寒细胞悬浮培养试验中和抑制水芹种子萌芽及小麦胚芽生长的测定中,表现出与(+)ABA相当的活性.但是(一)型光学异构体在这些测定中没表现出活性(OritaniandYamashita,1982).OOOHO(62)OOCH33类似物Yamashita等(1982)报道了(63)(67)化合物的合成,并进行活性研究,发现除了化合物(67)在2X10mo1.L的浓度下对水稻幼苗生长表现出很弱的抑制活性;化合物(64)在10mo1.L的浓度下对水稻幼苗生长表现出相当于1/50ABA的抑制活性外;其他化合物在10mo1.L的浓度下都没有表现出很好的抑制活性.这些化合物相应的酯和(2E

26、)异构体也都没有抑制水稻幼苗生长的活性.HWalker-Simmons等(1994)发现(68)(71)化合物具有增强植物抗寒作用和在低温下促进植物生长的作用,其中化合物(69)和(71)尤其突出.OHOOoCH,Yamamoto等(1988)研究发现,化合物(72)在抑制莴苣和红萝卜(RaphanussativusL.)种子萌芽的试验中表现出很弱的生物活性,只有ABA的1/100;在抑制水稻幼苗生长试验中没表现出抑制活性.化合物(73)在莴苣种子萌芽试验中表现出1/10ABA的抑制活性.Blake等(1990)研究发现外消旋的化合物(74)ginconifer幼苗的蒸腾作用表现出抑制活性.W

27、alton等(1983)报道了外消旋的化合物(75)具有很强的萌芽和蒸腾抑制作用.这些结果显示,4位的反式似乎可由线型的三键来代替.石德清等(2001)及石德清和陈茹-,(2002)采用活性子拼接的原理,合成一系列含磷或氮的脱落酸类似物(76),(77),(78)和(79),并对所有化合物进行小麦芽鞘伸长和黄瓜(CucumissativusL.)OOHHOOOO吴清来等:脱落酸衍生物及其类似物研究进展751子叶生根生物测定试验,发现其中的一些化合物表现出较好的抑制植物生长活性,个别化合物在10mg.L的浓度下对黄瓜子叶生根抑制率高达100%.ROlIIR/HP()2R=2-ClPh,4-CIP

28、h,4-MePh,benz0.卜5yl;Me,H;M.,EtoH(76)R/coNHClHcoocH3(Et)R=Ph,4-cH3Ph;R=Ph,Benzy,cH3,HR(77).,/cHP(OE【)2R=H,CI;AFPl1_2Ph,4Ph,4-McOPI?2-NO2Ph,2_4-c,4-ocH!oPhI11ArR/,(ArOIlIRNHcHP(0Pl1)R=Ph,4-CIPh,2一furyl;APh.2-CIPh,4一clPh,4一M.0Pl1(79)4结语脱落酸因其在植物体内的重要作用及在农业生产中远大的应用前景,自Cornforth等(1965)开创ABA的化学合成以来,人们关于ABA

29、及其衍生物和类似物的研究一直没有中断过,不断有新的衍生物和类似物出现.从目前的情况来看,对8或9位甲基的衍生化是相对比较成功的,也是ABA衍生化研究的热点.其中出现了一些活性较好的化合物,如:8,8,8一三氟甲基ABA,8,8.二氟甲基ABA,8一甲氧基甲基ABA,8一乙烯基ABA,8.乙炔基ABA及8,8,8三氘代ABA等,这些化合物的生物活性都优于天然型ABA,其中8,8,8一三氟甲基ABA和8.乙炔基ABA在某些方面的活性是天然型ABA的3O到40倍.其次是对ABA的缓释衍生物的研究,也获得了一些成功的范例,如:脱落酸的酯化.同时,在有些方面的衍生化或结构改造是不成功的,如:3位的卤代,

30、8位甲基的单卤代及8位甲基的烷基衍生物,相对于天然型ABA活性增加很小或没有增加,甚至有所减弱;3.脱甲基ABA没有明显的生物活性,表明侧链上的3-CH3是ABA具有生物活性所必需的;如果将I-OH用氟原子或氢原子取代,只表现出1/20到1/10(1s).(+).ABA的活性,甚至没有活性,表明氟和氢原子不能取代C.1位的羟基.其他的一些ABA衍生化或结构改造产生的结果相对来说比较复杂,还难以做出最终评论,但是也没有获得很成功实例.因此,也为人们留下了问题和广阔的研究空间.相信随着ABA衍生化和结构改造研究的深入,活性更高且稳定性更好的脱落酸类似物将会出现.脱落酸作为一类非常重要的植物激素,将

31、会在农业生产中发挥其应有的作用和价值.参考文献丸茂,晋吾,白井,米原,1991.脱落酸类似物与植物生长调节剂.JP51001日本.日本国特许厅龙妹,陈敏,莫文妍,石德清,2002.N-【甲氧(乙氧)羰基亚甲基l-5一取代苯基.2E,4E一戊二烯酰胺的合成与生75221(6)物活性研究.华中师范大学,36:l85203平井,伸博,l995.脱落酸衍生物.JP7242590日本,日本国特许厅石德清,陈茹玉,2002.含ot一氨基膦酸酯的脱落酸类似物的合成与生物活性研究.应用化学,19:780-783石德清,盛梓良,吴宏,陈茹玉,2001.0(0,0一二乙基膦酰基芳基亚甲基)一5一取代苯基一2E,4

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49、sciBiotechBioch,61:20432045TodorokiY,NakanoS.HiraiN,MitsuiT,OhigashiH,1997b.Synthesis,biologicalactivityandmetabolismof8,8,8一trideuteroabscisicacid.BiosciBiotechBioch.61:18721876TodorokiY,TanakaT,KisamoriM,HiraiN,2001.3-Azidoabscisicacidasaphotoaffinityreagentforabscisicacidbindingproteins.BioorgMedChemLett,11:2381-2384WalkerSimmonsMK,RosePA,ShawAC,AbramsSR,1994.The7-methylgroupofabscisicacidiscriti?