2节 有机物同分异构现象(2)

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1、分子式相同分子式相同, 结构不同的化合物称为结构不同的化合物称为同分异构体同分异构体, 也叫结构也叫结构异构体。异构体。二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象同分 异构构造 异构碳链 (碳架) 异构官能 团位置异 构官能 团异构互变 异构立体 异构构型 异构构象 异构顺反 异构光学 异构1、异构体的分类、异构体的分类包括:碳架异构、位置异构、官能团异构包括:碳架异构、位置异构、官能团异构戊烷有戊烷有三种三种同分异构体同分异构体烷烃的烷烃的分子形状分子形状正戊烷 异戊烷 新戊烷沸点(b.p) 36.127.99.5支链烷烃支链烷烃:相同相同C原子的烷烃,支链愈多沸点愈低。原子的

2、烷烃,支链愈多沸点愈低。 2、构造异构、构造异构(同分异构同分异构):是指具有相同的分子式,:是指具有相同的分子式,但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。3、同分异构体的种类及其书写规律、同分异构体的种类及其书写规律: 碳链异构碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构,指碳原子的连接次序不同引起的异构, 如如: 位置异构位置异构: 官能团的位置不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构: 官能团异构官能团异构: 官能团不同引起的异构官能团不同引起的异构, 如如: 烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃 书写方法书写方法: 碳链异构碳链异构位置异构位置异构官

3、能团异构官能团异构COOH键线式:键线式:结构简式:结构简式:CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式:骨架式:CCCCCCCOOH CCC练习练习例例1、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构的所有可能物质的结构简式简式 C4H10O 类别异构类别异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构 例题例题2: C11H16 的苯的同系物中的苯的同系物中, 只含有一个支链只含有一个支链, 且支链上且支链上含有两个含有两个“CH3”的结构有四种的结构有四种, 写出其结构简式写出其结构简式.伯碳:伯碳:与一个与一个C原子直接原

4、子直接相连。相连。 仲碳:仲碳:与二个与二个C原子直接原子直接相连相连。 叔碳:叔碳:与三个与三个C原子直接相原子直接相连。连。 季碳:季碳: 与四个与四个C原子直接原子直接相连。相连。CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。1、碳原子分类、碳原子分类知识回顾知识回顾同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法

5、与技巧、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)等同氢等同氢常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3例如:对称轴例如:对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa(2)对称技巧)对称技巧例例3、进行一氯取代后,只能生成进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产种沸点不同的产物的烷烃是物的烷烃是-( )A、(、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(、(

6、CH3)3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D(3)转换技巧)转换技巧例例4、已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异种同分异 构体,以此推断构体,以此推断A苯环上的四溴代苯环上的四溴代 物的异构体数目有物的异构体数目有 -( ) A.9种种 B. 10种种 C. 11种种 D. 12种种CH3CH3A例例5、式量为、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为子,所得芳香烃产物的数目为 ( ) A.3 B.4 C.5 D.6CH3

7、 CHCH3D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3 C3H7同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律: : 主链由长到短主链由长到短, 支链由整到散支链由整到散, 位置由心到边位置由心到边, 排列由对排列由对到邻到间。到邻到间。 碳链异构碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构。指碳原子的连接次序不同引起的异构。 位置异构位置异构: 官能团的位置不同引起的异构如官能团的位置不同引起的异构如: CH3CH=CHCH3 和和 CH3CH2CH=CH2 官能团异构官能团异构: 官能团不同引起的异构官能团不同引起的异构, 如如: 乙酸和甲酸乙酸和甲酸甲酯甲酯 书写方法书写方法: : 碳链异构碳

8、链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构 17 有关同分异构体的基本题型有关同分异构体的基本题型: : 智力型智力型: : 解题时不必过分依赖化学原理解题时不必过分依赖化学原理, 解题时对智力因素有一解题时对智力因素有一定的要求定的要求. 例题例题1.1. 已知二甲苯有三种同分异构体已知二甲苯有三种同分异构体, 则四氯苯有则四氯苯有 _ 种同种同分异构体分异构体. 分析分析: : 四氯苯四氯苯苯环上有两个苯环上有两个H原子原子H原子有邻、间、对三种原子有邻、间、对三种位置关系位置关系四氯苯有三种同分异构体四氯苯有三种同分异构体 练习练习: : 已知二氯丙烷有四种同分异构体已知二氯丙烷有四种同

9、分异构体, 则六氯丙烷有则六氯丙烷有 _ 种种同分异构体同分异构体.(2) (2) 技巧型技巧型: : 有一定限制条件的同分异构有一定限制条件的同分异构体体 数目的确定数目的确定, 必须依赖一定的技巧必须依赖一定的技巧, 否则就会造成多写或遗漏否则就会造成多写或遗漏.例题例题2.2. 一氯戊烷中含有两个一氯戊烷中含有两个“CH3”的结的结构为构为 _ 种种.分析分析: : 解答此题时需要一定的技巧解答此题时需要一定的技巧, 必须必须先写出戊烷的三种碳架先写出戊烷的三种碳架:附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数123456789 10同分异体数1112359 18 35 75 常见的类别异构现象常见的类别异构现象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2

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