[最新]鲁科版化学选修五：1.2.3有机化合物结构与性质的关系学案

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1、优质教学资料 优质教学资料 优质教学资料第3课时有机化合物结构与性质的关系学习目标定位1.认识官能团对有机化合物性质的影响。2.了解共价键的极性以及不同基团对有机化合物性质的影响。3.理解“结构决定性质，性质反映结构”的关系。 1CH3CH3与CH4的性质相似。试写出下列反应方程式：(1)CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。(2)CH2=CH2Cl2。CH3CH3与Cl2在光照条件下发生取代反应，CH2=CH2与Cl2发生的是加成反应(填反应名称)。两种有机物与Cl2单质发生反应类型不同是因为有机化合物的结构不同。2有机化合物分子中，比较活泼容易发生反应，并反映着某类有机化合物共同特性的

2、原子或原子团称为官能团，如卤代烃中的卤素原子，醇中的羟基(或OH)，羧酸中的羧基(或COOH)，烯烃中的碳碳双键(或)等。探究点一官能团与有机化合物性质的关系1用小刀切一块绿豆粒大小的钠擦净煤油，放进盛有无水乙醇的试管中，可观察到钠块沉到试管底部，钠块周围有气泡生成，钠逐渐减小最后消失。生成的气体经检验为氢气。与乙醇(C2H5OH)互为同分异构体的还有一种有机物甲醚(CH3OCH3)，经验证，甲醚不与钠反应。以上事实说明有机化合物的性质与其所具有的官能团有关。2官能团之所以能决定有机化合物的特性，主要有两个方面原因，一方面一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应。如羟基中的OH，卤代烃

3、中的CX；另一方面一些官能团含有不饱和碳原子，易发生相关反应。如烯烃中的炔烃中的CC，醛中的等。归纳总结(1)有机化合物性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。(2)如果有机物具有相同的官能团，则它们可能具有相似的化学性质。 活学活用1下列说法正确的是()A甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质B甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质C烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应D乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它们具有相似的化学性质答案C解析官能团决定有机化合物的性质，烯烃中必定含有碳碳双

4、键，因而能发生加成反应，C正确；甲醇与乙醇都含有羟基，具有相似的性质，但是与羟基所连的基团不同，性质会有差异，不是绝对相同的；甲苯与苯的关系是互为同系物而不是同分异构体，因都含有苯环具有某些相似的性质；乙醛、丙酮、乙酸虽都含有羰基，但羰基所连基团不同，三者性质有很大差别。2下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是()A乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2B蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键答案B解析A项，乙酸的酸性强于碳酸

5、，可以与NaHCO3溶液反应生成CO2，故A正确；B项，蛋白质和油脂一定条件下都能水解，蛋白质属于高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，故B错误；C选项中的两个反应均是取代反应，故C正确；D项，根据苯分子的结构特点和性质，可知D正确。探究点二不同基团间的相互影响1判断下列反应能否进行，若能进行写出下列化学方程式(不反应的可不填)，并分析相同官能团在反应中的性质差异。2从以上反应分析可以得出：相同的官能团，由于所连接的基团不同，性质会受到影响。如：苯环连有甲基后变得更容易发生取代反应。羟基与乙基相连时，不显酸性不能与NaOH反应，而与相连时受影响，羟基中的OH易断裂而显酸性，能与NaOH发生中

6、和反应。归纳总结(1)有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机物表现出一些特性。(2)有机化合物的结构与性质密切相关，结构决定着性质，性质能反映结构。 活学活用3下列有机物的性质差异是由于相同官能团受不同邻近基团影响而产生的是()A己烷不能使Br2的四氯化碳溶液褪色而己烯能使其褪色B葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀而果糖不能C苯酚()与溴的水溶液反应生成白色沉淀而甲苯不能D乙烷与Cl2单质发生取代反应而乙烯与Cl2单质易发生加成反应答案C解析A、D中性质差异主要是由于烯烃中含碳碳双键造成的，而己烷和乙烷为饱和烃；B中是因为葡萄糖中含醛基而果糖中无醛基

7、；C选项中，苯酚和甲苯均含苯环结构，苯酚中苯环与羟基相连受羟基影响可以与水中的溴发生取代反应，而甲苯中苯环因与甲基相连不能与水中的溴发生取代反应。4相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比较为剧烈的原因是()A水是无机物乙醇是有机物B水的分子量小，乙醇的分子量大C乙醇分子中羟基与乙基相连受乙基影响不如水分子中的羟基活泼D水是电解质，乙醇是非电解质答案C解析水分子及乙醇分子均可认为含有羟基，其中水分子中羟基与H相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，其中乙醇分子中羟基由于受乙基推电子作用影响不如水分子中羟基活泼，故答案为C。1下列说法中正确的是()A含有羟基的有机化合物一定属于醇类B代表醇类的

8、官能团是跟链烃基相连的羟基C醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类答案B解析本题考查醇和酚的概念，醇与酚具有相同的官能团羟基，但是由于羟基所连接的烃基不同，由于基团之间的相互影响因而表现出不同的性质，醇中羟基与链烃基直接相连，酚中羟基直接与苯环相连。2CH4中混有C2H4，欲除去C2H4得到纯净的CH4最好依次通过下列哪组试剂()A澄清石灰水浓H2SO4B酸性KMnO4溶液浓H2SO4C浓溴水浓H2SO4D浓H2SO4酸性KMnO4溶液答案C解析本题考查C2H4与CH4的性质差异，C2H4含，可以与酸性KMnO4溶液反应，也可以与浓溴水反应，

9、而CH4不能，但是C2H4与酸性KMnO4反应会有CO2生成，故选C项。3下列叙述正确的是()A苯分子是环状结构，其性质跟环状烷烃相似B表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键、双键，因此苯的性质跟烯烃相同C苯的分子式为C6H6，分子中碳原子远远没有饱和，因此能和溴水中的溴发生加成反应D苯不能使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析苯分子中的化学键是介于单双键之间的特殊的化学键，因此具有与单键和双键不同的性质，也不能与溴水中的溴发生加成反应，故A、B、C错。4下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()A苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C葡

10、萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同答案C解析苯不能使酸性KMnO4溶液褪色而油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯可使酸性KMnO4溶液褪色；甲烷和Cl2的反应为取代反应而乙烯与Br2的反应属于加成反应；C项正确；乙醇与乙酸中的官能团分别为OH和COOH。5(1)含铅汽油会对环境造成铅污染，人们可以加入CH3OC(CH3)3来生产“无铅汽油”同时改善汽油的燃烧性能。CH3OC(CH3)3分子中，必存在的原子间连接形式有_(填编号)。(2)天然气的燃烧产物无毒、热值高，而且管道输送方便。天然气常和石油伴生，其主要成分是_(填名

11、称)。能说明它是正四面体而非平面结构的理由是_(填编号)。其一氯代物不存在同分异构体。其二氯代物不存在同分异构体。其三氯代物不存在同分异构体。答案(1)(2)甲烷解析(1)CH3OC(CH3)3中CH3的结构为，后面C(CH3)3的结构必为，故其分子结构为。(2)天然气主要成分是甲烷；若甲烷为平面结构则二氯代物存在两种结构，若为正四面体结构，则二氯代物无同分异构体。 基础过关一、有机物的分子结构1分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是()A只含有一个双键的直链有机物B含有两个双键的直链有机物C含有一个双键的环状化合物D含有一个叁键的直链化合物答案A二、有机物的官能团与其性质的关系2下列说

12、法正确的是()A含有相同官能团的物质其化学性质全部相同B含有的物质不是醛就是酮C某两种物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团D含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应答案D解析A由于邻近基团的相互影响，含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同；B含有的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等，故错误；C具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均与H2、X2等加成，但官能团不同。3苏丹红是国家禁止用于食品的色素，结构简式如下图，关于苏丹红的说法错误的是()A分子中含一个苯环和一个酚羟基B属于芳香烃C能被酸性KMnO4氧化D能溶于苯答案B解析由图示结构可以看出苏丹红分子结构中含有

13、苯环、萘环、酚羟基、甲基，还含N=N，由于含氧和氮元素，所以不可能为烃类，苏丹红作为有机物，根据相似相溶原理，可溶于苯，故答案为B。4对有机物的化学性质，叙述错误的是()A1 mol该物质能与2 mol Br2发生加成反应B能与乙醇发生酯化反应C能发生加聚反应，生成高聚物D能与Na2CO3反应放出CO2气体答案A解析本题考查结构与性质的关系，该物质中含和COOH两种官能团，COOH不能与Br2发生加成反应，故A错，B、C、D正确。三、有机物分子中基团间的相互影响5已知与在Fe粉的催化下反应生成Br，下列能说明苯酚分子中由于羟基影响使苯酚中的苯环比苯活泼的事实是()A B只有 C和 D全部答案B

14、解析分析问题时应紧扣苯环上发生的反应，证明苯环活泼而不是证明OH活泼。6甲苯的下列性质是由基团间的相互影响而产生的是()A甲苯能与H2发生加成反应B甲苯能萃取溴水中的溴C甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应D甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析A、B、C三项，均是与苯相同的性质，与甲基存在与否无关，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使其褪色说明是由于甲基与苯环间相互影响而产生的。7可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应，这主要是由于()A中的羟基与苯环相连，受苯环影响羟基上的氢较为活泼B苯酚显酸性，乙醇不显酸性C苯酚的分子结构中含氢离子D与结构没有关系，是因为两类物质性质不同答

15、案A解析与乙醇均含羟基，与NaOH反应表现出不同性质，主要由于苯酚中的羟基受苯环影响更容易使羟基中的OH键断裂而发生反应，而乙醇中的羟基上的氢则不易断裂。能力提升8CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的基团Cl，能使OH上的H原子具有更大的活性，有的基团属于斥电子基团能减弱OH上H原子的活性。这种作用称为“诱导效应”，根据上述规律填空。(1)HCOOH显酸性，而H2O显中性。这是由于HCOOH分子中存在_(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是_(填名称)。(2)CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在_(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是_(填

16、名称)。(3)C6H5也属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH的酸性_(填“强”或“弱”)。(4)下列酸中：CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH，酸性最强的是_。答案(1)吸醛基(或羰基)(2)斥甲基(3)强(4)CF3COOH解析解本题的关键是理解题中所给的信息。即吸电子基团可使OH上的H原子活性增强。斥电子基团可使OH上的H原子活性减弱。其中、F、Cl和C6H5均为吸电子基团。CH3为斥电子基团。9有机化合物中的同分异构现象，除了碳骨架异构、官能团异构和官能团的位置异构之外还有顺反异构等，例如2丁烯，有如下A、B两种顺反异构的形式：A中

17、两个CH3在双键同一侧，为顺式，称顺2丁烯；B中两个CH3在双键的两侧，为反式，称反2丁烯。若两个甲基换为CH3和CH2CH3，只要是在同侧，便是顺式，在两侧便为反式。现有分子式为C9H10的有机物可写成苯丙烯形式，即C6H5C3H5。试写出由于双键的位置不同而形成的C、D两种直链同分异构体，然后再写出其顺式E和反式F两种异构体。C_；D_；E_；F_。解析首先写出双键位置不同的直链同分异构体C、D，C可能出现顺反异构，两个氢在双键同侧或异侧，而D式无顺反异构，因有一个双键碳上全部为氢原子。拓展探究10“立方烷”是一种新合成的烃，其空间结构为正方体结构，其碳架结构如图所示：(1)“立方烷”的分

18、子式为_。(2)碳碳键键角是_(填度数)。(3)下列结构的有机物属于立方烷的同分异构体的是_(填字母代号)。A. B.C. D.答案(1)C8H8(2)90(3)BCD解析(1)立方体为一对称结构，有8个顶点，每个顶点为1个碳原子，这个碳原子和相邻的3个顶点上的碳原子以共价键结合，碳原子有4个价电子，所以每个碳原子还能再和1个氢原子相结合，故立方烷的分子式为C8H8。(2)在立方烷中每个面上都是正方形结构，每2个碳碳共价键构成一个直角，所以键角(碳碳共价键的夹角)是90。(3)各物质的分子式依次是C4H4、C8H8、C8H8和C8H8，所以B、C、D项中的物质都属于立方烷的同分异构体。最新精品资料