有机化学解题方法

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1、专题四 有机化学解题方法【命题趋向】有机性质及有机反应类型部分的试题主要分布在选择和卷中的有机部分,年年考,且常考常新。有关同分异构部分的试题,要近几年的高考中以选择为主,也涉及到部分填空题。大纲考点解读如下:1掌握种类烃(烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主 要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。2以一些典型的烃类衍生物(乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙 脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的应用。 掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。3通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。4综合应用各类化合

2、物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简 式。组合多个化合物的化学反应,合成具高考资源网有指定结构简式的产物。2009年高考以科学、技术、社会及日常生活中涉及到的物质为内容,对有机物结构进行分析,指出有机物所具有的性质,考查有机反应类型、限定条件书写同分异构体(一般含有苯环)、书写烃类衍生物有关的方程式仍是命题的均势。【考点透视】有机框图题作为高考的必考题,通常在理综合化学试卷(108分)中占15分或18分,而其中反应类型的判断占3分;按要求写出指定物质的同分异构体占3分,写出起始反应物的分子式或结构简式占2分;写出相关的化学方程式占710分。为了确保尽可能的得分,现将有机

3、推断题中的热点归纳如下:一、根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别Cu/O21A B;类型:氧化反应;类别:反应物A:伯醇(或仲醇);生成物:醛(或酮)和水。辨析:如果B还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应,说明B一定是醛,而A一定是伯醇,否则,说明B一定是酮,而A一定是仲醇。2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O ;CH3CH2OH + CuOCH3CHO + H2O新制Cu(OH)22A B类型:氧化反应;类别:反应物A:醛,生成物:羧酸和水。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O 浓H2SO43A B类型1:消去反应;类别:反应物:醇,生成

4、物:烯烃和水。浓H2SO4170CH3CH2OH CH2=CH2+H2O类型2:取代反应;类别:反应物:醇,主要生成物:醚和水。浓H2SO41402CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O浓H2SO4类型3:酯化反应;类别:反应物:羟基羧酸,生成物:链酯、环酯、聚链酯和水。HOCH(CH3)COOH+HOCH(CH3)COOH HOCH(CH3)COOCH(CH3)浓H2SO4COOH+H2On HOCH(CH3)COOH OCH(CH3)COn + n H2O说明:羟基羧酸反应生成六元环酯(分子间酯)或三元环酯(分子内酯);羟基羧酸反应生成八元环酯(分子间酯)或四元环酯(分子内酯

5、)。NaOH、醇4A B类型:消去反应;类别:反应物:卤代烃,生成物:烯烃、卤化钠和水。醇CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2ONaOH、水5A B类型1:取代反应(水解反应);反应物:卤代烃,生成物:醇和卤化钠。特点:碳原子数没有减少。CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr类型2:取代反应(水解反应);反应物:羧酸酯,生成物:醇和羧酸钠。水特点:碳原子数减少。CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH类型3:中和反应;反应物:羧酸,生成物:羧酸盐和水特点:碳原子数没有减少。水课本寻源:CH3COOH+NaOH CH3COONa

6、+H2O类型4:取代反应和中和反应;反应物:卤代羧酸,生成物:羟基羧酸盐、卤化钠和水。水课外寻源:CH3CHClCOOH+2NaOH CH3CH(OH)COONa+NaCl+2H2OH2/Ni6A B类型1:加成反应(或还原反应);反应物:不饱和烃:烯烃(或炔烃);生成物:烷烃Ni (或烯烃)。CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCHCH+H2 CH2=CH2 类型2:加成反应(或还原反应);反应物:芳香烃;生成物:环烷烃。+3H2 类型3:加成反应(或还原反应);反应物:醛(或酮),生成物:伯醇(或仲醇)。NiCH3CHO+H2 CH3CH2OHNiCH3COCH3+H2 CH3CH(OH

7、)CH3二、推断题中常见的突破口。(一). 根据反应现象推知官能团1能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。200903182能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为 苯的同系物。3遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。4遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。5遇水变蓝,可推知该物质为淀粉。6加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推 知该分子结构有即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。7加入金属Na放出,可推知该物质分子结构中含有。8加入溶液产生气体,可推知该物质分子结构

8、中含有。9加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。(二)根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质,含有C=C或或;能发生银镜反应的物质,含有;能与金属钠发生置换反应的物质,含有OH、COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。(三) 根据特征数字推断官能团1某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个O

9、H;增加84,则含 有两个OH。缘由OH转变为。2某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有 一个CHO(变为COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个CHO(变为 COOH)。3若有机物与反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个 碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。(四)根据反应产物推知官能团位置1若由醇氧化得醛或羧酸,可推知OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在 ;由醇氧化为酮,推知OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在 ;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则OH所连的碳原子上无氢

10、原子。2由消去反应的产物,可确定OH或X的位置3由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时, 可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。4由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或的位置。(五)根据反应产物推知官能团的个数1与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生 成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。2与金属钠反应,若1mol有机物生成05mol,则其分子中含有一个活泼氢原子,或 为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。3与碳酸钠反应,若1mol有机物生成05mol,则说

11、明其分子中含有一个羧基。4与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1mol,则说明其分子中含有一个羧基。(六)根据反应条件推断反应类型1在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。2在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。3在浓硫酸存在并加热至170时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。4能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原 反应)。5能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。6能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。三、同分异构体书写重点是芳香族化合物的同分异构体书写。注意以

12、下几个问题:1同分异构体的书写顺序:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。2能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。3能发生银镜反应的物质有含醛基的物质:甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。4苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。5苯环上的一氯代物只有一种时,一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基,例如: 对位二甲苯;另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基,例如:间位三甲基苯。6书写类别异构体时,一定要特别注意:芳香醇与酚类的异构,羧酸与酯类的异构(尤其要 注意羧酸苯酚酯的存在),氨基酸和硝基烷的类别异构。7在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时,注

13、意:醇羟基不与氢氧化钠作用,酚羟基和羧 基与氢氧化钠作用。200903188在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时,注意:1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用, 1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。9能发生水解反应的物质特征:含有卤素原子、肽键、酯基。10取代反应包括:卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反应、醇成醚。11低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应,酚羟基不能和碳酸盐反应。12含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应,也能与氢氧化钠发生中和反应,与钠发生置换反应,也可能与羧酸发生酯化反应,与浓溴水发生取代反应。五、掌握重要有机反应类型及原理1取代反应 原理可简述为:

14、“有进有出”图示为 含括:烷烃的卤代(扩展到饱和碳原子的特征反应),醇和氢卤酸的反应,苯的溴代硝 化磺化,苯酚和溴水的反应,广义说酯化水解也可归属此列。2加成反应 原理可简述为:“有进无出” 包含烯烃炔烃苯 环醛和油脂等加H2,烯烃炔烃等加x2,烯烃炔烃等加HX,烯烃炔烃等加H2O 等等。加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。3消去反应 包含醇分子内脱水生成烯烃卤代烃脱 HX生成烯烃。 4酯化反应5水解反应6氧化反应 (1)定义:有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。 (2)举例:2CH3CHO + O2 2CH3COOH7还原反应 (1)定义:有机化合物分子中增加氢原子或

15、减少氧原子的反应称为还原反应。 (2)举例:CH3CHO + H2 CH3CH2OH六、弄清常见有机物之间的相互转化关系,并掌握方程式掌握各类有机物间的相互联系,使有机化学知识形成体系。各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下:【例题解析】例1分子式为C4H803的有机物,在一定条件下具有下列性质在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3C00H反应;在浓硫酸存在下,亦能脱水生成一种只存在一种结构形式,且能使溴水褪色的物质;在浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。根据上述性质,确定 C4H803的结构简式为( )AHOCH2C00CH2CH3 BHOCH2CH2CH

16、2C00H CCH3CH(OH)CH2C00H DCH3CH2CH(0H)C00H答案:B解析:由得,该有机物中含有和-0H,由分子式为C4H8O3得结构简式为CH2(OH)CH2CH2COOH、CH3CH(OH)CH2COOH或CH3CH2CH(OH)COOH,由排除CH3CH(OH)CH2COOH,由排除CH3CH2CH(OH)C00H。下列各组物质不属于同分异构体的是 ( )A2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯C2-甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案:D。解析根据有机物的名称,知道各选项中有机物的碳原子数是一样多的。D选项中的甲基丙烯酸中有两个双键(碳碳双键和

17、碳氧双键),而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键,故这两种物质不是同分异构体。例22008年北京奥运会的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述中不正确的是( )A分子中碳原子不在一条直线上B光照下能够发生取代反应C比丁烷更易液化D是石油分馏的一种产品答案:C 解析:烷烃分子结构,是以每个碳为中心的四面体结构,多碳烷烃的碳链是锯齿型的,碳原子不在一条直线上;烷烃的特征反应是在光照条件下发生取代反应;石油分馏所获碳原子在14之间的烷烃混合物叫石油气,更进一步分离石油气可获得丙烷。烷烃随分子内碳原子数的增多,状态由气态、液态、固态变化,组成和结构相似的物质,随分子量的增大,分子间作用力增

18、大,因此丁烷比丙烷易液化。例3某有机样品3.1g完全燃烧,燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水,石灰水共增重7.1g,经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是( )A乙二醇 B乙醇 C乙醛 D甲醇和丙三醇的混合物答案:A D解析: 燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水,石灰水共增重7.1g,说明7.1g是CO2和H2O的混合物,沉淀是碳酸钙,为0.1 mo1,则CO2为0.1 mo1质量为4.4 g,水为7.1-4.4=2.7g,含氢0.3mo1,所以C:H=1:3,符合C:H=1:3只有A和D例4胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为:HOCH2CHCH2,下列叙述中不正确的是( )A1mol

19、胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应B1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应C胡椒粉可与甲醛发生反应,生成聚合物D胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度答案:B解析:由胡椒粉的结构可以得出:与H2发生加成反应时苯环能与3molH2发生加成,另有碳碳双键也能加成1molH2,总计4molH2,故A对。当与Br2发生加成时只有碳碳双键与反应消耗1molBr2。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br2发生取代反应,消耗2molBr2。总计3molBr2发生反应,B错。胡椒粉分子中有酚羟基,故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团,烃基是憎水基团;胡椒粉分子结构中

20、烃基比苯酚分子中烃基大,故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D对。例5霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是( )AMMF能溶于水BMMF能发生取代反应和消去反应C1molMMF能与6mol氢气发生加成反应D1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应答案:D 解析:选项A中由于分子中除OH外,其它均为非极性基团,所以它不溶于水;选项B中可以发生取代反应,但不会发生消去反应;选项C中CC有4个,CO有2个,但COO中的CO不会发生加成反应,所以只能与4molH2发生加成反应;选项D中含有一个酚羟基,同时含有2个可以水解的酯的结构,所以

21、可以和3molNaOH溶液完全反应。例6药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是( )A根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚BG的同分异构体中属于酯,且能发生银镜反应的只有一种C上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GDA的结构简式为解析:A,推知D为苯酚、F为三溴苯酚;B,G的同分异构体中属于酯,且能发生银镜反应的有:HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种;C项,D是苯酚,不发生水解反应;D,综合推知A为乙酸苯酚酯。答案:D下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是A干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重

22、要化工原料B用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料C用大米酿的酒在一定条件下密封保存,时间越长越香醇D纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应答案:D解析:由煤制备化工原料通过干馏(煤在高温下的分解),A对。丙烷燃烧生成CO2和H2O,并没有污染大气的气体生成,为清洁燃料,B对。大米发酵生成乙醇,时间越长,乙醇浓度越大越香醇,C对。纤维素水解生成葡萄糖;蔗糖水解生成葡萄糖与果糖;脂肪水解生成高级脂肪酸与甘油;葡萄糖为单糖,不会发生水解,D错。例7胆固醇X与有机物A、B、C、D、E、F有以下转化关系:其中D能发生银镜反应,1 mol D与2 mol H2反应生成1 mol E。

23、化合物D中所含的官能团是 。DE可能的反应类型是 。EF 的化学方程式是 。写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式: 。解析:由四元环可以确定羟基可能的位置D能发生银镜反应可见有醛基,加氢还原为伯醇,因此可以确定,应为上面的第二种情况,此题即可得到突破。同分异构体的的问题要按一定的次序和规律进行推理:去一个碳用作羧基,还有三个碳即丙基(两种)然后让羟基情急分别去取代两种丙基中的氢即可得到所有的同分异构体。答案:羧基、碳碳双键、醛基加成反应(或还原反应) 例8某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下: (1)写出下列反应的反应类型:SA第步反应 、BD 、DE第步反

24、应 、 AP 。 (2)B所含官能团的名称是 。 (3)写出A、P、E、S的结构简式A: 、P: 、E: 、S: 。 (4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式: 。 (5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式: 。解析:由A仅含C、H、O三种元素,S为氯代有机酸,水解可以得到A,说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素;根据反应条件可知,由SB发生消去,BF发生加成,得到饱和羧酸F,而F和NaHCO3反应,得到盐的化学式为:C4H4O4Na2,说明F是二元羧酸,从而说明S分子中含有两个COOH。S中的Cl原子碱性条件下被OH取代,生成含有COOH

25、和OH的有机物A,并且A自身在浓硫酸作用下,可以生成六元环状的酯,故OH在碳原子上,再结合A的相对分子质量分为134,可以推知A为HOOCCHOHCH2COOH,S为,B为HOOCCH=CHCOOH,F为HOOCCH2CH2COOH,D为,D在NaOH醇溶液中发生消去,生成E:HOOCCCCOOH,P为六元环酯,结构简式为:。 (1)根据上述物质结合反应条件,可知SA第步反应为取代(或水解)反应;BD为烯烃和溴的加成反应;DE第步反应为卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应;AP为酯化(取代)反应。 (2)B为HOOCCH=CHCOOH,分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团。 (3)A: P:E:

26、HOOCCCCOOH S:。 (4)F为丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应,生成丁二酸二乙酯,方程式为:+2C2H5OH +2H2O (5)D为,其含有相同挂能团的同分异构体有:HOOCCBr2CH2COOH、 、。答案:(1)取代(水解)反应 加成反应 消去反应 酯化(取代)反应(2)碳碳双键 羧基(3)A:HOOCCHOHCH2COOH P:E:HOOCCCCOOH S: (4)+2C2H5OH +2H2O(5)HOOCCBr2CH2COOH 、例9在最新的家用车的调查中发现,现在的家用汽车中的气体质量都不符合标准,在被调查的不同车型、不同价位、新旧不同的

27、1175辆车中, 除52辆检测合格外,其余都“毒气”超标,超标率从一两倍到七八十倍不等。汽车污染主要来源于汽车配件和材料,操控台、座椅、车顶毡、脚底垫和所使用的零配件、胶水、涂料、泡沫、塑料、橡胶、皮革、皮革着色剂、填充料等汽车本身的物件,都会产生大量的有毒气体。这些有毒气体大都是有机物 (1)你认为有毒气体含量新车 (填“高于”或“低于”)旧车;夏天 (填 “高于”或“低于”)冬天。 (2)其中一种有毒气体的质谱图如右图,则由图可知该分子的式量是 ,若该 分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰则有机物的名称为 其苯 环上的一氯代物有 种。 (3)以上这种物质可以用于制取炸药,请写出制取炸药的化学方

28、程式: (4)在这些有毒气体中还有一种是以上这种物质的同系物,将一定质量这种有机物在氧 气中充分燃烧,并将燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰,分别增重9g和35.2g,则 这种有机物的分子式为 ,其同分异构体有 种,试写 出其苯环的一氯代物只有一种时的结构简式 解析:本题是以环境污染为背景的一个习题,这也是现在命题的一个热点问题。 (1)题意中已经说明气体是有机气体,而且它们主要来自汽车本身的挥发,所以新车要比旧的有毒气体含量高,有机物温度越高越易挥发,所以夏天比冬天的要高。 (2)从质谱图中可以看出式量为92,再根据核磁共振氢谱中有4个吸收峰,可以判断出应是甲苯,所以其苯环上的一氯代物有3种(邻

29、、间、对)。 (3) (4)水的物质的量为:,二氧化碳的物质的量为:然后再根据苯的同系物的通式CnH2n-6即可求得n值为8,所以分子式为C8H10,其同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共4种。在这四种同分异构体中只有对二甲苯的苯环上的一氯代物有一种,所以其结构简式为:。答案:(1)高于 高于(2)92 甲苯 3种 (3) (4)C8H10 4 【专题训练与高考预测】1水管按材质分为聚丙烯聚氯乙烯等种类。饮用水使用聚丙烯水管,而不能使用聚氯乙 烯水管,因聚氯乙烯对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( )A聚丙烯聚氯乙烯都属于链状高分子化合物,受热易熔化B聚丙烯聚氯乙烯的单体都是

30、不饱和烃,能使酸性KMnO4褪色C聚氯乙烯是混合物,焚烧时会放出有毒气体HCl D废弃的聚丙烯聚氯乙烯均可回收利用以减少白色污染2下列事故的处理方法正确的是( )A苯酚沾到了皮肤上,先用碱液清洗,再用大量清水冲洗B实验台上的钠着火了,使用泡沫灭火器扑灭CCl2泄漏,工作人员用浸有烧碱溶液的毛巾捂住鼻子去处理事故D浓碱溶液沾到了皮肤上,立即用大量清水冲洗,再涂上硼酸溶液3国际奥委会严禁体育运动员服用兴奋剂参加体育比赛。某种兴奋剂的结构如下,关于它 的说法中正确的是( )A它的化学式是:C15H18O2NCl B1mol该物质最多能与2molNaOH反应C1mol该物质最多能与含有4molBr2的

31、溴水反应D它的分子中所有碳原子共平面4下列二种有机物是某些药物中的有效成分,对此二种有机物的有关说法正确的是( )梧A二种有机物都是芳香族化合物, 梧酸小于阿司匹林在水中的溶解度20070323B二种有机物中,环上一氯代物梧酸有一种,阿司匹林有四种C二种有机物都能发生水解D等物质的量的二种有机物与NaOH溶液反应,阿司匹林消耗 NaOH物质的量更多5有机物H3C CH=CHCCCH3分子中, 最多可有多少个原子共面( )A14B18C20D246为了研究乙醇等物质的性质,进行如下实验: (1)如图1,先加热盛有无水乙醇和铜粉的a烧瓶,再点燃尖嘴管d,出现淡蓝色火焰, 点 燃尖嘴管d之前应 ,

32、反应完后取少量c中液体,加入银氨溶液水浴加 热, 出现银镜, 写出下列两个化学方程式: a烧瓶中的反应 银镜反应 。苯的作用 为 ,为什么b玻璃管不能太长也不能太 短? 。 (2)另取反应完后c中液体,加入钠,放出氢气,原因可能是: 猜想蒸发出的乙醇和钠反应, 猜想 。 某同学设计了如图2的实验来证明猜想,装好药品后,在加热烧瓶前的操作 是 ,加热完后先移去 试管,再熄灭酒精灯后的下一步操作是 ,无水CuSO4的作用 为 。ADB(不含-CH3)E(C9H10O2)Ag(NH3)2OHCH+1molH22molH27物质A有如下合成路线: (1)A的分子式为 ,含有的 官能团为 (写名称)。

33、(2)AC的化学方程式为 , 反应类型为 (3)B的同分异构FG能与浓溴水反应, 且结构中均含有一个-CH3,1mol F消耗3 mol Br2,1mol G消耗2 mol Br2,FG的 结构简式为 , 。将2滴溴水滴加到大量F中,没有明显现象,若向 该溶液中滴加NaOH溶液,有白色沉淀析出。解释上述实验现象? (4)已知在一定条件下R1CH=CHR2R1CHO+ R2CHO,A在一定条件下氧化生成羧酸 XY ,X的分子式为C7H6O2,它是芳香族化合物,Y是一种还原性的二元羧酸。 写出两类含有醛基X的同分异构体 , 。8从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯,下列有关的8步反应(其中所有

34、无机物都已 略去): 试回答:其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应 (1)反应_和_属于取代反应。 (2)化合物结构简式:B_,C_。 (3)反应所用的试剂和条件是:_。【参考答案】1 答案:B 解析:聚丙烯聚氯乙烯是线型高分子, 具有热塑性, A正确; 聚氯乙烯的单体是氯乙烯, 是卤代烃, B错; 高分子化合物都是混和物, 焚烧聚氯乙烯生成HClCO2H2O,C正确2 答案:D解析:苯酚沾到了皮肤上,先用酒精清洗,再用大量清水冲洗,A错; 钠要与泡沫灭火器产生的水二氧化碳等反应,B错; 烧碱对人体皮肤有腐蚀性, 应用浸有小苏打溶液的毛巾捂住鼻子去处理Cl2泄漏事故,C错

35、。3 答案:B解析:它的化学式是:C15H23O2NCl,A错; 该物质不能与Br2水(应改为:溴水)反应,C错; 分子中与苯环直接相连的碳和苯环上的碳原子一定共平面,(添加:其它碳原子与苯环上的碳原子不共面,)D错4 答案:B解析:梧酸亲水官能团个数比阿司匹林多, 梧酸大于阿司匹林在水中的溶解度,A错; 梧酸不能水解,阿司匹林含酯的结构要水解,C错; 1mol梧酸与4molNaOH溶液(应将“溶液”二字去掉)反应, 1mol阿司匹林与3mol NaOH溶液(应将“溶液”二字去掉)反应,D错5答案:C解析:可将该有机物按所在平面写成:可以看出, 所在平面与 所在平面可以重合,CC为该平面上的延

36、长线,端点的两个CH3可以沿键轴方向旋转,使CH3的一个氢原子在此平面上,所以此有机物分子中最多可有20个原子共面。6 答案:(1)检查气体纯度 C2H5OH CH3CHO+ H2CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O (4分)吸收乙醛 乙醇的沸点远高于乙醛,玻璃管b太短乙醇易蒸馏出进入c中,b太长乙醛不易蒸馏出进入c中(2)蒸发出的乙醛和钠反应 取下分液漏斗玻璃塞(或玻璃塞的凹槽与分液漏斗的小孔对齐),打开活塞,让液体滴下,后关闭活塞 (2分) 向试管中加入少量钠检验蒸发出的乙醛是否含水。解析:尖嘴管d出现谈蓝色火焰,可能是产生了氢气,c中液体加入银

37、氨溶液水浴加热, 出现银镜, 说明有醛基,综合得出C2H5OH氧化生成CH3CHO和H2;反应完后c中的液体含乙醛可能含乙醇 ,得出猜想猜想。7解析:(1)设A的分子式为R(-CHO)n,根据反应类型推得:C为R(-COONH4)n,D为R(-COOH)n,E为C9H10O2,由R(-COOH)n +2个H得到。n=1,R(-COOH)为C9H8O2,即A的分子式为C9H8O,不饱和度为6,因A中含有苯环(后面问题中有信息)和一个-CH=CH-CHO-CHO,则A还必含一个“C=C”。因为A中不含-CH3,则A的结构简式为: (2)AC是醛氧化成羧酸,反应类型为氧化反应,方程式略。 (3)B的

38、分子式为 C6H5-CH2CH2CH2OH(C6H5-代表苯基),其同分异构、G能与溴水反OHCH2CH2CH3OHCH2CH2CH3 应,则F、G属于酚类,它们与溴水发生取代反应,即是溴原子取代酚羟基的邻位对位OHCH2CH2CH3 上的氢原子。所以,F的结构简式 ,G的结构简式-BrOHCH2CH2CH3Br-BrZ将少量浓溴水滴入大量F中,生成物Z溶在有机物F中,形成有机溶液。当NaOH溶液与F反应,Z在水溶液中则析出沉淀。 (4)依题意知,X为苯甲酸,Y为乙二酸。含有醛基X的同分异构体可为 甲酸酚酯 ((C6H5-OOCH)和(苯)酚甲醛(酚羟基与醛基有邻间对三种异构)。8解析: 在浓NaOH醇条件下发生消去反应生成A:,A与Cl2不 见光生成B,可知A与Cl2加成得,又因B又可转化成,故可知B也应 在浓NaOH,醇,条件下发生消去反应。与Br2发生1,4加成生成。 又因C与醋酸反应,且最终得到,故可知C应为醇,可由 水解得到,C为,D为, D再与H2加成得产物1,4-环己二醇的二醋酸酯。 故答案应为:(1) (3)浓NaOH醇加热17

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