有机化学教学大纲

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1、有机化学教学大纲一、本课程的目的和任务有机化学是化学专业、应化专业、中药制药专业及生物专业的一门重要的基础理论课。它是在学生学习无机化学的基础上，系统地讲授各类有机化合物结构和性质的关系及其相互转化的方法。要求学生掌握有机化学的基本概念、基本理论，并能初步运用基础知识综合解析有机反应、有机合成中的某些问题，了解有机化学的最新成果和发展趋势。为其他后续课程准备必要的基础理论，同时为学生将来的教学、生产和科研工作打下较坚实的有机化学基础。二、 课程地位、意义和教学要求有机化学作为化学学科的重要分支，一直是占据基础学科中心地位之一的重要基础课程。相对于其它基础课程而言，有机化学是一门发展十分迅猛的学

2、科，根据目前数据统计，有机化合物数目在1800万种以上，现仍在以指数形式的数率迅速增长。这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象，这使有机化学在化学各学科中占有一种十分特殊的地位；无论从事化学中哪个领域的工作，都必须具备有机化学的基础知识，若从发展的眼光来看，这种需要还需进一步加强，有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物化学的边缘科学，有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学，因此学生打好有机化学的基础对于将来从事新颖的边缘学科的研究也有十分重要的作用。通过对有机化学课程的学习

3、，使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴定的手段，为解决各类有机化学问题打下基础，教学的具体要求如下：1、掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法；2、初步掌握典型有机化合物结构与性能的关系以及几类典型反应的历程；3、掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学；4、了解测定结构的物理方法，初步掌握识谱能力；5、对几类重要的天然产物的基本知识作一般了解。本课程讲授总课时数为120学时。学生自习时间为讲授学时的两倍以上，并在自学中多做习题，以巩固和加深对课程内容的理解，培养分析问题和解决问题的能力。三、教学方法及教学手段授课方式：课堂讲授为主。采用讨论式、启发式教

4、学法，开展创造性教学，培养学生的创新精神和实践能力。授课手段：多媒体课件，课外辅导（每周1次，每次2学时），参观，讨论，小论文等；考试方式：笔试。在教学过程中要注意如下几点： 1、教学应有利于发挥“学生是教育主体”的作用。 2、教学应有利于学生“学会学习”。 3、教学应有利于学生创新能力和素质的培养。 4、教学要有利于实现教学目标和促进学生个性的发展。 用棍棒模型讲授分子结构，并适当采用CAI课件授课。既有利于学生建立空间概念，又可以增加课容量。四、课程教学要求的层次教学内容分三个层次要求：掌握、理解、了解。在考核中，掌握的内容约占总分的 65-70，理解的内容约占30-25，了解的内容约占5

5、。五、学时安排、教学重点、难点与教材学时：120；开课学期：第2，3学期；学分：6.5。教学重点、难点：重点：各类有机化合物的化学性质，烯烃、羰基化合物和含氮化合物。难点：立体化学、选择性反应、反应机理。教材名称及主要参考书1胡宏纹主编，有机化学（上、下），高等教育出版社，第二版,1990。 2邢其毅编，基础有机化学（上、下），高等教育出版社，第二版。 3曾昭琼主编，有机化学（上、下），高等教育出版社，第三版,1996。 4冯骏材编，有机化学学习指导，高等教育出版社。六、本课程教学内容、要求及学时分配第1章 绪论（Introduction）（3学时）知识点：有机化合物定义和特性，有机化学发展简

6、史、发展与展望及其任务和作用，经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法、碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键的特点，有机化合物结构式，有机化合物分类。内容与要求：了解有机化合物的定义和特性、有机化学发展简史、有机化学的发展与展望、有机化学的任务和作用。熟悉经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法。掌握碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键的特点。掌握有机化合物结构式的各种表示方法。熟悉有机化合物分类。第2章 烷烃（Alkanes）（4学时）第1节 概述 （Introduction to alkanes）知识点：烃，烃的分类，烷烃，来源，用途。内容与要求：熟悉烃、烷烃的定义

7、、了解烷烃的来源和用途。第2节 烷烃的同系列和异构（Homologous series and isomerism of alkanes）知识点: 同系列,构造异构体,碳原子氢原子的类型。内容与要求:熟悉烷烃的同系列、同系物、构造、构造异构体的定义，掌握构造异构体的写法。熟悉伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。第3节 烷烃的命名（Nomenclature of alkenes）知识点: 普通命名,系统命名(IUPAC法, CCS法 ),烷基的命名 。内容与要求:了解烷烃的普通命名,掌握烷基的命名、烷烃的系统命名(IUPAC法, CCS法 )第4节 烷烃的构象(Conformation of

8、 alkenes)知识点:构象,构象异构体,构象异构体的表示方法,转动能垒,转动角。内容与要求：了解转动能垒、扭转的概念，熟悉构象的定义，掌握构象的表示方法：透视式、纽曼投影式，掌握构象的命名，会写乙烷、丁烷和高级烷烃的稳定构象。第节 烷烃的物理性质(Physical properties of alkenes )知识点： 沸点、熔点、比重、折射率、溶解度内容与要求：理解烷烃的沸点、熔点、比重、折射率、溶解度等物理性质及其与结构的关系，会用物理性质与结构的关系分析烷烃的沸点、熔点的大小。第节 烷烃的化学性质(Chemical reaction of alkenes)知识点：卤化反应，自由基反应

9、机理，中间体，过度态，自由基，磺化反应，硝化反应，热化学概念。 内容与要求：理解离解能、燃烧热、生成热和平均键能的概念，掌握卤化反应及其反应的历程：自由基反应，理解中间体，过度态，自由基的概念，理解共轭效应，掌握中间体：自由基的稳定性，了解磺化反应、硝化反应。第节 烷烃的制备(Preparation of alkenes)知识点：由烯烃、卤代烃制备，Wurtz合成，Grignard试剂。内容与要求：初步了解Grignard试剂，初步掌握由烯烃、卤代烃制备烷烃，掌握通过Wurtz合成法制备烷烃。第章 环烷烃(Cycloalkenes)(5学时)第节 环烷烃的分类、命名和异构(Classifyin

10、g, nomenclature and isomerism of Cycloalkenes)知识点：反异构，单异构的命名。内容与要求：理解环烷烃的分类，掌握环烷烃的异构顺反异构，掌握单环烃的命名。 第节 环烷烃的物理性质和化学反应（Physical properties and chemical reaction of cycloalkenes）知识点：物理性质, 加成反应，取代反应，氧化反应。内容与要求：了解环烷烃的物理性质，掌握环烷烃的反应：小环的加氢，加卤素，加溴化氢以及普通环的卤代反应，熟悉氧化反应。 第节 环烷烃的稳定性(Stability of cycloalkanes )知识点：

11、张力学说，张力，张力能。内容与要求：理解张力学说，熟悉非键张力能键张力能角张力能扭转角张力能等概念，理解环烷烃的稳定性。第节 环烷烃的构象(Conformation of cycloalkanes)知识点：环己烷构象，椅式构象。内容与要求：理解直立键与平伏键，椅式和船式的概念，掌握环己烷及取代环己烷的稳定构象。第节 多环烃(Polycyclic alkanes)知识点：命名，十氢萘，菲烷，金刚烷，构象。内容与要求：熟悉菲烷构象、金刚烷构象，掌握十氢萘构象，掌握螺环烃、二环桥环烃的命名。 第节 环烷烃的合成（Synthesis of cycloalkanes）知识点：Wurtz合成内容与要求：掌

12、握通过Wurtz合成制备环烷烃。第章 对映异构（Enantiomerism）(6学时) 第节 手性与对映异构（Chirality ang enantiomerism）知识点：手性，手性碳原子，对映异构。内容与要求：理解手性，掌握手性碳原子、对映异构的含义。 第节 偏振光及旋光性（Plane-polarized light and rotation）知识点：偏光，旋光物质，比旋光度。内容与要求：了解偏光，旋光物质的含义，熟悉物质的比旋光度。 第节 分子的手性与对称性（Chirality and symmetry of molecule）知识点： 分子的手性，对称元素。内容与要求： 理解对称轴、对

13、称面、对称中心概念，会判断分子有无手性。 第4节含一个不对称碳原子的化合物(Compound with one asymmetry carbon)知识点：对映异构体的命名、表示方法，对应异构体和外消旋体的性质。内容与要求：掌握对映体的命名：R、S法，掌握对映异构体的表示方法：透视法，ischer投影式，了解对映体和外消旋体的性质。 第节 含几个不对称碳原子的化合物(Compound with more than one asymmetry carbon)知识点：含两个不相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物，含两个相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称

14、碳原子的化合物。内容与要求：掌握含两个不相同的手性碳原子的化合物，理解对映体、非对映体的含义。熟悉含两个相同的手性碳原子的化合物，理解内消旋体和外消旋体的含义，了解含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。 第节碳环化合物的立体异构（Stereo isomerism of cyclic Compounds）知识点：环丙烷衍生物的立体异构，环己烷衍生物的立体异构。内容与要求：会写环丙烷衍生物、环己烷衍生物的立体异构，并会命名。 第章 卤代烷（Alkyl halides）(8学时) 第节 卤代烷的异构和命名（Nomenclature, isomerism of alkyl halides）知识点：习

15、惯命名，系统命名（IUPAC法,CCS法）,异构。内容与要求：了解卤代烷的习惯命名，掌握卤代烷的系统命名（IUPAC法，CCS法），熟悉卤代烷的异构。 第节 一卤代烷的结构和物理性质（Structure and physical properties of alkyl halides）知识点：结构，偶极矩，沸点，密度和溶解度。 内容与要求：理解一卤代烷的结构和偶极矩，了解一卤代烷的物理性质：沸点、密度和溶解度。 第节 一卤代烷的化学反应（Chemical reactions of alkyl halides）知识点：一卤代烷，取代反应，亲核试剂，消去反应，还原反应。内容与要求：理解亲核试剂的含

16、义，掌握亲核取代反应，理解1，1消去反应，掌握1，2消去反应，熟悉氢化锂铝还原一卤代烷的机理，掌握一卤代烷的氢化锂铝还原。 第节亲核取代反应的机理（Mechanism for nucleophilic substitution reactions）知识点：SN1机理,SN2机理,离子对机理,邻基参与机理。内容与要求：理解作用物的结构、正碳离子的稳定性、溶剂的极性等对SN1亲核取代反应的影响，掌握SN1机理、反应动力学、过渡状态、活化能、正碳离子的稳定性及反应的立体化学，掌握中间体：正碳离子的稳定性，理解作用物的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性等对SN2亲核取代反应的影响，掌握SN2机理、反应动力

17、学、过渡状态、活化能、反应的立体化学，理解离子对机理、邻基参与机理。 第节 一卤代烷的制备（Preparations of alky halides）知识点：烷烃的卤代，烯烃与卤化氢加成，醇的取代，卤素交换反应。内容与要求：掌握由烷烃的卤代，烯烃与卤化氢加成，醇的取代，卤素交换反应制备一卤代烷的方法。 第节 有机金属化合物（Organometallic compounds）知识点：有机锂化合物，有机镁化合物，二烷基铜锂，有机锌化合物。内容与要求：初步掌握有机锂化合物的制备及其应用，掌握Grignard试剂的制备及其应用，掌握二烷基铜锂的制备及其应用，了解有机锌化合物的制备及其应用。 第节 卤代

18、烷的用途（Use of alky halides）知识点：一卤代烷，多卤代烷，多氟化物。内容与要求：熟悉1，2-二氯乙烷的构象，了解一卤代烷，多卤代烷，多氟化物的应用，介绍绿色化学知识。第章 烯烃（Alkenes）（6学时） 第节 烯烃的结构、异构和命名（Structure ,isomerism and nomenclature of alkenes）知识点：结构、异构和命名。内容与要求：理解烯烃的结构，掌握烯烃的构造异构、立体异构，并会用系统命名法（CCS法）命名。 第节 烯烃的相对稳定性(Relative stability of alkenes) 知识点：燃烧热，氢化热。 内容与要求：理

19、解烯烃的燃烧热，氢化热与烯烃稳定性的关系，初步掌握烯烃的相对稳定性。 第节 烯烃的制备（Preparations of alkenes） 知识点：醇脱水，卤代烷脱卤氢。内容与要求：掌握由醇脱水，卤代烷脱卤氢制备烯烃的方法。 第节 消去反应的机理（Mechanism for elimination reactions） 知识点： E1机理、E2机理，E1CB机理。内容与要求： 掌握E1机理、E2机理及E2消去反应的立体化学，理解E1CB机理，初步掌握消去反应与取代反应的竞争。 第节 烯烃的物理性质(Physical properties of alkenes) 知识点： 熔点，沸点，偶极矩。内容

20、与要求： 了解烯烃的物理性质：熔点，沸点，偶极矩。 第节 烯烃的反应(Chemical reaction of alkenes)知识点： 加成反应，亲电试剂，自由基加成，自由基取代，硼氢化反应，羟汞化-脱汞化反应，氧化反应，聚合反应。内容与要求： 理解亲电试剂的含义，掌握烯烃与氢、卤素、卤化氢、水、醇、次卤酸的加成反应，掌握烯烃的溴化氢自由基加成反应、硼氢化氧化反应，羟汞化-脱汞化反应，烯烃被高锰酸钾、臭氧、过酸的氧化反应，熟悉聚合反应：异丁烯的聚合，乙烯的聚合，掌握烯烃加卤素、加卤化氢的反应历程及碳正离子的重排机理，掌握烯烃的自由基反应，理解烯丙基自由基的稳定性，掌握烯烃与氢、卤素、卤化氢加

21、成的立体化学，掌握烯烃的硼氢化氧化，烯烃被高锰酸钾、过酸的氧化的立体化学。 第节 烯烃的来源和用途（Origin and use of alkyl haides）知识点： 来源，用途。内容与要求： 了解烯烃的来源与用途。 第7章 炔烃和二烯烃（Alkynes and alkadienes）(6学时) 第节 炔烃的结构、异构、命名和物理性质（Structure, isomerism, nomenclature and physical properties of alkynes）知识点： 结构，异构，命名，物理性质。内容与要求： 理解炔烃的结构，掌握炔烃的异构，并会用系统命名法（CCS法）命名，

22、了解炔烃的物理性质。 第节 炔烃的反应(Chemical reaction of alkynes)知识点： 端基炔烃的酸性，加成反应，硼氢化反应，氧化反应，加氢和还原，聚合反应。内容与要求： 理解碳素酸的酸性，掌握炔烃与氢、卤素、卤化氢、水、醇、醋酸和氢氰酸的反应，掌握炔烃的硼氢化、加氢和还原、成环聚合、氧化、炔化物的生成等反应。 第节 炔烃的制备(Preparations of alkynes)知识点： 炔烃的烃基化，二卤代烷脱氢卤。内容与要求： 掌握由二卤代烷脱卤化氢、炔烃的烷基化来制备炔烃的方法。 第节 二烯烃(Alkadienes)知识点： 分类，命名，共轭二烯烃的结构，共轭作用，共振

23、论，共轭二烯烃的反应。内容与要求： 理解二烯烃的命名，理解共轭二烯烃的结构、共轭作用、共轭体系的分类：p-共轭、-共轭、-超共轭、-p超共轭，理解共振论、共轭效应、超共轭效应，并会用共振论、共轭效应、超共轭效应解释一些现象，掌握共轭二烯加氢、加卤素、加卤化氢及其加成反应的历程，了解速度控制和平衡控制的概念，掌握反应，介绍绿色化学、原子经济、有机化合物的绿色合成等知识，了解共轭二烯烃的用途。 第5节 烯丙式卤代烃（Allylic halides）知识点： 结构、反应，烯丙基碳正离子，制备。内容与要求： 掌握烯丙式卤代烃的结构、反应、制法，理解并掌握烯丙基碳正离子的稳定性。 第6节 烯式卤代烃（V

24、inylic halides）知识点： 结构，反应。内容与要求： 握乙烯式卤代烃的结构，理解乙烯式卤代烃既不易发生 SN1反应，也不易发生SN2反应。 第节 累积二烯烃 (Allenes)知识点： 二烯烃的结构，丙二烯型化合物的立体异构，累积二烯烃。内容与要求： 理解丙二烯的结构，掌握丙二烯型化合物的立体异构，了解累积多烯烃。 第8章 芳烃(Aromatic hydrocarbon)（8学时） 第1节苯的结构(Structure of benzene)知识点： 苯的结构的表示方法。内容与要求： 理解苯的凯库勒式、苯的稳定性、苯的分子轨道模型、苯的共振式和共振能，掌握苯结构的表示方法。 第2节

25、苯衍生物的异构，命名，物理性质(Isomerism ,nomenclature and physical properties of benzene derivatives )知识点： 苯衍生物的异构，命名，物理性质：偶极矩、熔点、沸点和密度。内容与要求： 了解苯衍生物的物理性质：偶极矩、熔点、沸点和密度，掌握苯衍生物的异构，命名。 第3节 苯环上的亲电取代反应(Electrophilic substitution reaction of benzene )知识点： 卤化，硝化，磺化，Friedel-Crafts反应。内容与要求： 掌握苯及其同系物的反应：卤化，硝化，磺化，Friedel-Cr

26、afts反应，掌握苯环上的亲电取代反应的机理。 第4节苯环上取代反应的定位规律(Effect of substituents on reactivity and orientation )知识点： 定位规律，活化作用，钝化作用，定位规律的理论解释，多取代苯的反应，定位规律的应用。内容与要求： 理解并掌握苯环上亲电取代反应的定位规律及其定位规律的应用，理解定位规律的理论解释，并根据定位规律写出多取代苯的亲电取代反应的产物。 第节 烷基苯的反应(Reaction of alkylbenzenes)知识点： 侧链卤化，侧链氧化，苯环加成，Birch还原。内容与要求： 掌握烷基苯的侧链卤化，侧链氧化，

27、及Birch还原，熟悉苯环加成反应。 第节 单环芳烃的来源和用途(Origin and use of monocyclic benzenoid aromatic hydrocarbons )知识点： 苯，甲苯，乙苯，二甲苯，异丙苯，苯乙烯。内容与要求： 了解单环芳烃：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，异丙苯，苯乙烯的来源和用途。 第节 多环芳烃(Polycyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)知识点： 多苯代脂烃，联苯，稠环芳烃。内容与要求： 熟悉多苯代脂烃的制备、性质及反应，掌握联苯的亲电取代反应，熟悉萘的结构、反应：取代反应、加成反应、氧化反应，了解萘的衍生物：

28、萘酚、萘胺，了解蒽和菲的结构及反应。 第节 有手性的芳烃(Aromatic hydrocarbons with Chirality)知识点： 联苯型化合物，有手性面的化合物，螺旋形化合物。 内容与要求： 理解联苯型化合物、有手性面的化合物、螺旋形化合物的结构，会判断这些分子有无光学活性。 第9节 卤代芳烃(Aryl halides)知识点： 卤代芳烃的结构特点，反应，芳环上亲核取代反应的消去-加成机理。内容与要求： 理解卤代芳烃的结构，掌握卤代芳烃反应及芳环上亲核取代反应的消去-加成机理。 第10节 芳香性、休克尔规律(Aromaticity ,Huckels Rule ) 知识点： 芳香性、

29、休克尔规律，非苯芳香化合物。内容与要求： 熟悉休克尔规律，会利用休克尔规律判断有机化合物的芳香性。第章 醇和酚(Alcohols and phenols)(8学时) 第节 醇的结构、命名和物理性质(Structure ,nomenclature and physical properties of alcohols) 知识点： 结构，命名，物理性质：沸点、溶解度、密度，醇的波谱。内容与要求： 了解醇的物理性质，熟悉氢键对物理性质的影响，掌握醇的结构、命名和波谱特征。 第2节醇的反应(Reaction of alcohols) 知识点： 与活泼金属的反应，与氢卤酸的反应，与卤化磷，氯化亚砜的反应

30、，脱水反应，氧化反应，邻二醇的反应。内容与要求： 掌握醇的反应：与活泼金属的反应、与氢卤酸的反应、与卤化磷、氯化亚砜的反应，去水、氧化和去氢，掌握邻二醇发生的反应：与高碘酸的反应，邻二叔醇重排、Wagner-Meerwein重排。 第3节醇的制备(Preparations of alcohols) 知识点： 羰基化合物的还原，Grignard试剂合成法，卤代烃的水解，烯烃的水合，烯烃氧化制备二醇。内容与要求： 掌握醇的制法：羰基化合物的还原，Grignard试剂合成法，卤代烃的水解，烯烃的水合，烯烃氧化制备二醇。熟悉乙烯醇互变异构、烯丙醇。 第4节酚的结构、命名和物理性质(Structure

31、,nomenclature and physical properties of phenols)知识点： 酚的结构、命名，酚的物理性质，酚的波谱。内容与要求： 了解酚的物理性质，掌握酚的结构、命名和酚的波谱。 第5节一元酚的反应及制备(Reaction and Preparations of phenols)知识点： 酸性，苯环上的取代反应，氧化，制备。内容与要求： 掌握一元酚的反应：酸性、取代基对酸性的影响、酚羟基的烷基化、取代反应（卤化，硝化，磺化，Friedel-Crafts反应）、氧化，掌握异丙苯氧化法制苯酚，熟悉磺酸盐碱熔法、卤苯水解法制苯酚，了解多元酚的制法、反应。 第6节醇和酚

32、的来源和用途(Origin and use of alcohols and phenols)知识点： 甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，乙二醇，丙三醇，苯酚。内容与要求： 了解甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，乙二醇，丙三醇，苯酚等的来源和用途。 第10章 醚（Ethers）（4学时） 第1节 醚的结构、命名和物理性质（Structure ,nomenclature and physical properties of ethers）知识点： 结构、命名，物理性质内容与要求： 了解醚的物理性质，掌握醚的结构及命名。 第2节 醚的反应(Reaction of ethers)知识点： 醚键氧原子上孤对

33、电子的碱性，醚键的断裂，过氧化物的生成，掌握醚的反应：醚键的断裂，Claisen重排。内容与要求： 熟悉醚键氧原子上孤对电子的碱性，过氧化物的生成，掌握醚的反应：醚键的断裂，Claisen重排。 第3节 醚的制备（Preparations of ethers）知识点： 醇去水，Williamson合成法，溶剂汞化反应。内容与要求： 掌握醚的制法：醇去水，Williamson合成法，汞化反应。 第4节 环醚（Cyclic ethers）知识点： 环氧化物的反应，环氧化物的制法，冠醚。内容与要求： 掌握环氧化物的反应：与水、醇和氨的反应，与Grignard试剂的反应以及反应的立体化学。掌握环氧化物

34、的制法：烯键的环氧化，-卤代醇的去氢卤。了解冠醚的性质，熟悉冠醚的制法，掌握冠醚的命名。 第5节醚的来源和用途(Origin and use of ethers)知识点： 乙醚，丁醚，异丙醚，环氧乙烷，四氢呋喃，二哦烷。内容与要求： 了解乙醚，丁醚，异丙醚，环氧乙烷，四氢呋喃，二哦烷的来源和用途。 第11章 醛和酮(Aldehydes and Ketones) (8学时) 第1节醛酮的结构、命名(Structure ,nomenclature of aldehydes and ketones)知识点： 结构，命名，物理性质。内容与要求： 了解醛酮物理性质，掌握醛酮的结构、命名及波谱特征。 第2

35、节 醛酮的反应(Reaction of aldehydes and ketones)知识点： 加成反应：加水、醇、亚硫酸氢钠、氨衍生物、氢氰酸、Grignard试剂。Cram规则。-H的反应，-H卤代、卤仿反应，羟醛缩合。氧化还原反应：Wolff-kishner-黄鸣龙还原法、Clemmensen还原法、双分子还原、Cannizzaro反应、缩硫酮脱硫加氢反应、金属氢化物还原、被Tollen试剂氧化、Baeyer-Villiger氧化反应。二苯羟乙酸重排，Beckman重排。内容与要求： 掌握醛酮的亲核加成反应：加水、醇、亚硫酸氢钠、氨衍生物、氢氰酸、Grignard试剂，掌握醛酮的亲核加成的

36、历程及醛酮反应的立体化学：Cram规则，掌握醛酮的-H的反应，-H卤代、卤仿反应，羟醛缩合，并掌握其反应机理，掌握醛酮的氧化还原反应：Wolff-kishner-黄鸣龙还原法、Clemmensen还原法、双分子还原、Cannizzaro反应、缩硫酮脱硫加氢反应、金属氢化物还原、被Tollen试剂氧化、Baeyer-Villiger氧化反应。掌握二苯羟乙酸重排，Beckman重排及重排机理。 第3节 醛酮的制备（Preparations of aldehydes and ketones）知识点： 醇的氧化和脱氢，芳烃的氧化，Friedel-Crafts反应，Gattermann-Kock反应，炔

37、烃催化水合，偕二卤代物的水解，烯烃的臭氧化还原水解、酰卤的还原，酰卤与R2Cd、R2CuLi反应。内容与要求： 掌握一元醛酮的制法：醇的氧化和脱氢，芳烃的氧化，Friedel-Crafts反应，Gattermann-Kock反应，炔烃催化水合，偕二卤代物的水解，烯烃的臭氧化还原水解、酰卤的还原，酰卤与R2Cd、R2CuLi反应。 第4节 酮-烯醇平衡(Equilibrium of keto form and form ) 知识点： 酮-烯醇平衡，互变异构，烯醇式，烯醇盐，外消旋化。内容与要求： 理解酮-烯醇平衡，互变异构，外消旋化，掌握烯醇式，烯醇盐概念。 第5节醛酮的来源和用途(Origin

38、 and use of aldehydes、 ketones）知识点：甲醛，乙醛，丙醛，丁醛和其它脂肪醛，丙酮，环己酮。 内容与要求： 了解甲醛，乙醛，丙醛，丁醛和其它脂肪醛，丙酮，环己酮的来源和用途。 第6节二羰基化合物（Dicarbonyl compounds）知识点： 乙二醛，2，3-丁二酮，2，4-戊二酮， 1，3-环己二酮。内容与要求： 熟悉二羰基化合物：乙二醛，2，3-丁二酮，2，4-戊二酮， 1，3-环己二酮。熟悉它们的反应。第12章不饱和醛酮及取代醛酮（Unsaturated aldehydes、ketones and substituted aldehydes 、ketone

39、s） (3学时) 第1节 ，-不饱和醛酮（，-Unsaturated aldehydes、 ketones）知识点： 反应：加氢氰酸、与RMgX反应、与R2CuLi反应、插烯作用、Michael反应、还原反应、Diels-Alder反应，制备。内容与要求： 掌握，-不饱和醛酮的反应：加氢氰酸、与RMgX反应、与R2CuLi反应、插烯作用、Michael反应、还原反应、Diels-Alder反应，以及它的制备。 第2节 醌（Quinones）知识点： 定义，反应：还原、加成、Diels-Alder反应，制备。内容与要求： 熟悉醌的反应：还原、加成、Diels-Alder反应，了解醌的制备。 第3

40、节羟基醛酮(Hydroxy aldehydes、ketones)知识点： -羟基醛酮、-羟基醛酮、-羟基醛酮、-羟基醛酮，制备方法：1，2-二醇的氧化、安息香缩合、酮醇缩合、烯醇盐与醛缩合。内容与要求： 熟悉-羟基醛酮、-羟基醛酮、-羟基醛酮、-羟基醛酮的反应，掌握安息香缩合极其机理，掌握酮醇缩合、1，2-二醇的氧化、烯醇盐与醛缩合。 第4节 酚醛和酚酮(Phenolic aldehydes and phenolic ketones)知识点： Vilsmeyer甲酰化反应、Remer-Tiemann反应、Fries重排。内容与要求： 会通过Vilsmeyer甲酰化反应、Remer-Tieman

41、n反应、Fries重排制备酚醛和酚酮。 第13章羧酸 (Carboxylic acids)（4学时） 第1节一元羧酸的结构和命名(Structure and nomenclature of carboxlic acids)知识点： 羧基的结构，羧基负离子的结构，羧酸的命名。 第2节 一元羧酸的物理性质(Physical properties of carboxlic acids)知识点： 一元羧酸的熔点和沸点，一元羧酸的波谱特征。内容与要求： 熟悉一元羧酸的熔点和沸点，掌握一元羧酸的波谱特征。 第3节 羧酸的反应(Reactions of carboxylic acids)知识点： 羧酸的酸性

42、，诱导效应，共轭效应，场效应，羧酸与重氮甲烷反应，羧酸盐与卤代烷反应，羧机基中烃基的取代反应，脱羧反应，羧酸的还原，-H的卤代反应。内容与要求： 理解诱导效应，共轭效应，场效应的概念，会利用诱导效应、共轭效应，场效应解释取代基对羧酸酸性的影响。掌握一元羧酸的反应：酸性，羧酸与重氮甲烷反应，羧酸盐与卤代烷反应，羧基中烃基的取代反应：生成酯、生成酰卤、生成酸酐、生成酰胺和腈，脱羧反应：Hunsdiecker反应、 Koble反应，-H卤代反应：Hell-Volhard-Zelinsky反应，羧酸的还原。 第4节 羧酸的制备（Preparations of carboxylic acids ）知识点

43、： 氧化法、水解法、格利雅试剂法。内容与要求： 掌握一元羧酸的制法:氧化发、水解法、格利雅试剂法。 第5节 一元羧酸的来源及用途(Origin and use of carboxylic acids)知识点: 甲酸,乙酸,丙酸,丁酸,异丁酸,高级脂肪酸。内容与要求: 了解一元羧酸: 甲酸,乙酸,丙酸,丁酸,异丁酸,高级脂肪酸的来源和用途。 第6节 二元羧酸 (Dicarboxylic acids)知识点: 命名,物理性质,反应,酸性,热分解, 来源和用途。内容与要求: 掌握二元羧酸的命名,熟悉二元羧酸的物理性质, 掌握二元羧酸的反应,酸性,热分解反应,熟悉丁烯二酸的反应,顺反异构, 顺反异构的

44、互变,环丙烷-1,2-二甲酸的异构。了解二元羧酸的来源和用途。 第14章羧酸衍生物 (Carboxylic acid derivatives) (6学时) 第1节 羧酸衍生物的结构、命名和物理性质(Structure nomenclature and physical properties of carboxylic acid derivatives)内容与要求: 了解物理性质,掌握羧酸衍生物的结构、命名和波谱特征。 第2节 羧酸衍生物的反应及制备(Reactions of carboxylic acid derivatives)知识点: 羧酸衍生物的反应:水解,醇解 氨解 酸解 与有机金属化

45、合物的反应,还原,Hofmann重排, 羧酸衍生物的制备。内容与要求: 掌握羧酸衍生物的反应:水解,醇解 氨解 酸解,与格利雅试剂的反应,还原,Hofmann重排。掌握酯的碱性水解,酸性水解, 酯交换反应的机理。掌握Hofmann重排机理。掌握酰卤,酸酐,酯,酰胺的制备,会用 Beckmann重排反应制备酰胺。 第3节 烯酮(Oiefine ketones)知识点: 性质,反应,制备。内容与要求: 了解乙烯酮的性质及制法,掌握乙烯酮的反应:水解,醇解 氨解 酸解。 第4节 过酸(Peracids)知识点: 性质,命名,反应。内容与要求: 熟悉过酸的性质及命名,掌握过酸的反应:酸性,与烯烃反应,

46、醛酮的氧化(Baeyer-villier氧化反应,掌握Baeyer-villier氧化反应的机理。 第5节 原酸酯(Ortho-esters)知识点: 性质,命名,反应。内容与要求: 了解原酸酯的性质,熟悉原酸酯命名,反应。 第6节 腈 (Nitriles) 知识点: 性质,命名,反应内容与要求: 了解腈的性质,熟悉腈的命名,掌握腈的反应:加氢,加水,加醇,加格利雅试剂。熟悉酸,碱催化加水的机理,掌握Ritter反应及其机理。 第15章 不饱和羧酸和取代羧酸 (Unsaturated carboxylic acids and substituted carboxylic acids) （6学时

47、） 第1节 不饱和羧酸(Unsaturated carboxylic acids)知识点： 定义，分类，-不饱和羧酸的结构，-不饱和羧酸的反应：1，4-加成反应、反应。内容与要求： 熟悉不饱和羧酸的定义、分类，理解，-不饱和羧酸的结构，掌握，-不饱和羧酸的反应：1，4-加成反应、反应，掌握，-不饱和羧酸的制备：卤代氢去氢卤、Knoevenagel反应、Perkin反应，了解不饱和酸的用途。 第2节 卤代酸 (Halogenated carboxylic acids)知识点： 命名，制备，反应。内容与要求： 熟悉卤代酸的命名，掌握卤代酸的制法：Hell-Volhard-Zelinsky反应。掌握

48、卤代酸的反应：与各种亲核试剂的反应。 第3节 醇酸(hdroxy-acids)知识点： 性质，反应，制备。内容与要求：了解乳酸、苹果酸、柠檬酸的用途，掌握醇酸的制备：卤代酸的水解、氰醇的水解、Reformatsky反应、环酮的氧化水解，熟悉醇酸的反应：脱水、降解、与醛反应。 第4节 酚酸(Phenolic acids)知识点： 水杨酸，乙酰水杨酸，对羟基苯甲酸。内容与要求： 熟悉Kolbe-Schmidt反应，水杨酸，乙酰水杨酸，对羟基苯甲酸。 第5节 羰基酸 (Carbonyl acids)知识点： 乙醛酸，丙酮酸，-酮酸，-酮酸。内容与要求： 了解乙醛酸、丙酮酸、-酮酸、-酮酸的性质和反应

49、。 第6节-酮酸脂(-Keto esters)知识点： -酮酸脂的性质，-酮酸脂的成酮水解、成酸水解。内容与要求： 熟悉-酮酸脂的性质：酮式-烯醇式平衡，掌握-酮酸脂的烃化、酰化及-酮酸脂的成酮水解、成酸水解，掌握-酮酸脂的制备：Claisem缩合，交叉Claisem缩合，Dieckmann缩合、酮与脂的缩合，掌握脂缩合反应的机理。 第7节 乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法(Acetoacetic ester synthesis and malonic ester synthesis)知识点： 烃化，酰化。内容与要求： 掌握乙酰乙酸乙酯合成法，会用乙酰乙酸乙酯合成法制备：甲基酮、1、3-二酮

50、、1、4-二酮、酮酸等一些化合物。掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯的反应：Knoevenagel反应、Michael反应、与环氧乙烷的反应。 第8节 碳酸衍生物 (Carbonic acid derivatives)知识点： 碳酸的酰卤，碳酸酯，氨基甲酸衍生物，尿素极其衍生物，硫代碳酸衍生物。内容与要求： 了解碳酸衍生物的性质极其反应。第16章 胺(Amines)(8学时） 第1节 胺的结构、命名和物理性质 (Structure、nomenclature and physical properties of amines)知识点： 胺的结构，命名，物理性质。内容与要求： 理解胺的物理性质，掌握胺的结

51、构、命名和波谱特征。 第2节 胺的反应 (Reactions of amines)知识点： 反应，碱性、烃化、酰化和磺酰化、亚硝化、氧化（Cope消去）、芳胺的亲电取代反应。内容与要求： 掌握胺的反应：反应，碱性、烃化、酰化和磺酰化、亚硝化、氧化（Cope消去）、芳胺的亲电取代反应。会用诱导效应、共轭效应解释取代基对胺碱性的影响。 第3节 胺的制备 (Preparations of amines)知识点： 氨的烃化，Gabriel合成法，酰胺、肟和腈的还原，醛酮的还原胺化，Hofmann重排，Mannich反应。内容与要求： 掌握胺的制备方法：氨的烃化，合成法，酰胺、肟和腈的还原，醛酮的还原胺

52、化，Hofmann重排，Mannich反应。 第4节 二胺、不饱和胺和取代胺 （Diamines unsaturated amines and substituted amines）知识点； 二胺，不饱和胺，取代胺。内容与要求： 了解二胺和取代胺的性质和用途，掌握胺的制备及反应，会通过烯胺制备-烃基酮、-二酮、1、4-二羰基化合物、1、5-二羰基化合物。 第5节 季铵盐和氢氧化四烃基铵 (Quaternary ammonium salt and tetra_alkyl ammoniumhdroxide)知识点： 季铵盐，氢氧化四烃基铵，Hofmann消去，胺和铵盐的立体化学。内容与要求： 了解

53、季铵盐的用途：作为相转移催化剂，掌握季铵盐的制备，掌握氢氧化四烃基铵的制备及霍夫曼消去反应，了解胺和铵盐的立体化学。第17章 其他含氮化合物(Compounds of containing nitrogen)(4学时） 第1节 硝基化合物(Nitro-compounds)知识点： 芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物，亚硝基化合物。内容与要求： 了解芳香族硝基化合物的物理性质，掌握芳香族硝基化合还原反应，掌握芳环上亲核取代反应，理解芳环上亲核取代反应的机理，了解脂肪族化合物，亚硝基化合物。 第2节 重氮化合物 (Diazo compounds)知识点： 重氮甲烷的结构，重氮化合物的制法，重氮化合

54、物的反应及性质。内容与要求： 了解重氮化合物的性质及制法，熟悉重氮甲烷的结构，掌握重氮甲烷的反应：与酸反应、与醛酮反应、与酰卤的反应（Wolff重排、Arndt-Eistert合成法），掌握碳烯和类碳烯的制法及反应：Simmons-Smith反应。 第3节 芳基重氮盐(Aryl diazo salts)知识点： 芳基重氮盐的结构，反应，制备。内容与要求： 理解芳基重氮盐的结构，掌握芳基重氮盐的制备，掌握芳基重氮盐的取代反应：羟基取代、卤素及氰基取代（Sandmeyer反应，Schiemann反应）、硝基取代（Gatterman反应）、氢取代，掌握芳基重氮盐作为亲电试剂与活化芳香族化合物的偶联反

55、应，了解芳基重氮盐的还原。 第4节 偶氮化合物 ( Azoic compounds)知识点： 芳香偶氮化合物制法，联苯胺重排。内容与要求： 掌握芳香偶氮化合物制法，掌握联苯胺重排。熟悉芳香族偶氮化合物的性质和结构。 第5节 叠氮化合物 (Aazides)知识点： 叠氮化合物的制备，叠氮化合物的反应。内容与要求： 熟悉叠氮化合物的制法，熟悉叠氮化合物的反应：Curtius重排、Schmidt重排。 第18章 含硫、磷和硅的化合物(Compounds of containing sulfur ,phosphor,silicon)(2学时)知识点： 含硫化合物、含磷化合物、有机硅化合物。内容与要求：

56、 熟悉含硫化合物的命名，掌握含硫化合物的反应：酸性、与醛酮的反应。掌握硫醚的制备（Willimanson合成法），熟悉锍盐的反应：Stevens重排，熟悉锍碱的热分解反应。掌握DMSO,DMF,HMPA硫酸酯的结构、性质极其应用。掌握Witting反应。了解有机硅化合物的制法和反应。第19章 杂环化合物 (Heterocyclic compounds)（5学时）知识点： 杂环化合物的分类和命名、呋喃、吡咯和噻吩、吲哚、吡啶、喹啉和异喹啉、嘧啶和嘌呤，生物碱。内容与要求： 熟悉杂环化合物的分类和命名，掌握呋喃、吡咯和噻吩的结构、反应：亲电取代反应、加成反应，熟悉吡咯的酸性。了解呋喃、吡咯和噻吩的

57、物理性质，熟悉其合成法。了解呋喃、吡咯和噻吩的重要衍生物：糠醛、吲哚、卟啉环系化合物，熟悉吲哚的合成和反应。掌握吡啶的结构和反应：碱性、亲核取代反应、亲电取代反应、吡啶的氧化和还原、吡咯环2，4，6-位烷基的-H反应。熟悉吡啶环的合成。掌握喹啉极其衍生物的合成（Skraup合成法），掌握喹啉和异喹啉的反应：亲核取代反应、亲电取代反应、氧化和还原、喹啉环2，4-位烷基的-H反应。了解嘧啶和嘌呤、生物碱。第20章 碳水化合物 (Carbohydrates)（6学时）知识点： 单糖的结构，单糖的反应，葡萄糖结构的证明，二糖，多糖。内容与要求： 初步掌握单糖（葡萄糖）的立体结构、环状结构、构象，构型，

58、变旋光作用和糖苷的生成，会写-D-吡喃葡萄糖和-D-吡喃葡萄糖的稳定构象。熟悉单糖的反应：氧化、还原、成刹、醛糖的递升和递降。了解二糖：（+）-麦芽糖，（+）-纤维二糖，（+）-乳糖，（+）蔗糖，了解多糖：纤维素、淀粉、糖元。 第21章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 (Amino acid, peptides, proteins and nucleic acids)（4学时）知识点： 氨基酸，多肽，蛋白质，核酸。内容与要求： 熟悉氨基酸的结构和命名、性质、反应，熟悉氨基酸的合成。了解肽的结构和性质，了解多肽和蛋白质的结构测定，多肽和蛋白质的合成。了解核酸，脱氧核糖核酸，核糖核酸，蛋白质的生物合成。第22章 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱(Lipids, terpenes, steroids and alkaloids)（2学时）知识点： 类脂类，萜类化合物，甾族化合物，生物碱。内容与要求： 了解类脂类、萜类化合物、甾族化合物、脂肪酸、萜类和甾族化合物的生物合成、生物碱。 第23章 有机合成(Organic Synthesis)（4学时）内容与要求： 掌握各种增长碳链，缩短碳链的合成方法，掌握各种官能团化合物的合成。熟悉几种构型化合物的合成，会用逆合成分析法作有机合成题。