高中化第一二单元集合课件学选修5选修5第1节 醇 酚

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1、乙醇 醇类 一、一、乙醇的分子结构乙醇的分子结构 分子式：分子式：C C2 2H H6 6O O 结构简式：结构简式：CHCH3 3CHCH2 2OH OH 乙烷和乙醇的分子结构对比，分析乙醇 在反应中可能断键位置；OH CO 键的极性较大，易断键乙醇乙醇 醇类醇类乙醇比例模型乙醇比例模型乙醇球棍模型乙醇球棍模型乙醇和水的分子结构对比，分析乙醇会有哪种物理性质、哪些化学性质？二、乙醇的物理性质 无色有特殊气味的液体无色有特殊气味的液体与水以任意比例互溶与水以任意比例互溶易挥发易挥发密度比水小密度比水小三、 乙醇的化学性质 1与活泼金属（K、Na、Mg）反应反应类型：化学方程式：断键位置：OH

2、键与水对比反应缓慢的原因：乙醇分子中OH 键的极性没有水分子的大，断键相对难。钠与乙醇和钠与水的反应比较 钠与水的反应 钠与乙醇的反应钠沉在乙醇底，反应较为缓慢，产生无色气体，钠慢慢消失。钠浮在水面上，剧烈反应，产生无色气体，熔成闪亮小球，四处游动,很快消失。问题与思考:1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？2、如何检验反应中生成的气体是氢气？、如何检验反应中生成的气体是氢气？3、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了断裂？、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了断裂？ A、C-H B、C-C C、C-O D、O-H4、该实验说明羟基中氢原子的活

3、泼性顺序为：、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为： H-OH C2H5-OH 钠与水的反应剧烈D、O-H HOH C2H5OH由于羟基所连的原子或原子团不一样，从而导致羟基氢的活泼性不一样。如： HOH C2H5OH 其他活泼金属如其他活泼金属如:K、Ca、Mg等也能把乙醇羟基中的氢取代等也能把乙醇羟基中的氢取代出来。出来。 25252222HONaHCNaOHHC2氧化反应氧化反应化学方程式：反应机理：去 H 的反应断键位置：CH、OH 键Cu在反应中的作用：催化剂1、在试管里加入、在试管里加入2mL无水乙醇无水乙醇 ，先将铜，先将铜 丝在酒精灯上灼烧，观察铜丝灼烧后丝在酒精灯上灼烧，观察

4、铜丝灼烧后 的颜色；的颜色；单击查看现象乙醇的催化氧化：2、迅速将铜丝浸入试管里的乙醇中，观、迅速将铜丝浸入试管里的乙醇中，观 察铜丝颜色的变化；察铜丝颜色的变化；3、反复多次，闻一闻试管里、反复多次，闻一闻试管里“酒精酒精”的的气气 味。味。实验步骤及现象引导：实验步骤及现象引导：123实验现象实验现象: 1、铜丝在酒精灯上灼烧后，铜丝、铜丝在酒精灯上灼烧后，铜丝 变黑；变黑；2、趁热伸入乙醇中发现铜丝、趁热伸入乙醇中发现铜丝变红变红；3、反复多次，闻到刺激性气味。、反复多次，闻到刺激性气味。反应机理：CuOOCu222 H H | |HC C =O + Cu + H2O | H 乙醛乙醛

5、H H | |HCCH + CuO | | H OH OHCHOCHOOHHC23252222 催化剂(Cu作催化剂）作催化剂）总反应式：总反应式：3脱水反应分子内脱水（消去反应）化学方程式：断键位置：- C C H OH分子间脱水（取代反应）化学方程式：断键位置：-O-H H-O- 具有羟基的结构可能脱水乙醇的脱水反应：（1）分子内脱水）分子内脱水 H H | |HC CH | | H O H 浓硫酸1700CCH2=CH2 + H2O 乙烯乙烯-消去反应消去反应乙醇的脱水反应：（2）分子间脱水）分子间脱水-取代反应取代反应 H H | |HOC C H | | H H H H | |HC

6、C OH + | | H H 浓硫酸1400CC2H5OC2H5 + H2O 乙醚4.与氢卤酸的取代反应 乙醇、溴化钠、浓硫酸共热可得到溴乙烷化学方程式断键位置： C-O-H 若反应的温度过高会有哪些副反应发生？ 可能会发生乙醇的脱水反应、氧化反应等小结：乙醇的结构乙醇的结构乙醇的化学性质乙醇的化学性质1、乙醇的结构式、乙醇的结构式2、乙醇的电子式、乙醇的电子式3、乙醇的结构简式、乙醇的结构简式1、跟金属的反应、跟金属的反应2、氧化反应、氧化反应3、脱水反应、脱水反应OHHHHHH乙醇乙醇四、无水乙醇的制备 工业酒精：96%、无水酒精：99.5%工业酒精与新制的生石灰混合，加热蒸馏。 酒精中是

7、否含水的验证：无水硫酸铜是否变蓝五、 乙醇的用途六、 工业制乙醇1 发酵法2 乙烯水化法乙醇的用途：乙 醇饮 料化工原料溶 剂医 药燃料1 2 3 4 5 75%的酒精的酒精 可作消毒剂可作消毒剂乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入般在汽油中掺入10%-20%10%-20%的酒精。这种混合的酒精。这种混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入

8、四乙基铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。基铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。大量乙醇以饮料形式生产和消费，血大量乙醇以饮料形式生产和消费，血液中乙醇的正常含量为液中乙醇的正常含量为0.001%0.001%，一般，一般人当血液中乙醇含量达到人当血液中乙醇含量达到0.1%0.1%即处于即处于强烈兴奋状态，达到强烈兴奋状态，达到0.2%0.2%就沉醉，超就沉醉，超过过0.3%0.3%就会引起酒精中毒，昏迷甚至就会引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。死亡。七、七、醇类醇类1醇的概念 R-OH 2. 饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O 多元醇的化学通式 CnH2n+2O2 CnH2n+2O33 3分类分类 饱

9、和醇 不饱和醇 一元醇 多元醇 脂肪醇 芳香醇4.几种重要的醇几种重要的醇甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗称：木醇俗称：木醇有毒有毒 无色、粘稠、有甜味的液体，无色、粘稠、有甜味的液体， 易溶于水，易溶于水， 凝固点低，可做内燃机的抗冻剂凝固点低，可做内燃机的抗冻剂 俗称：甘油俗称：甘油 无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强 与水以任意比例混溶与水以任意比例混溶 可制成硝化甘油可制成硝化甘油烈性炸药，烈性炸药，可做防冻剂、润滑剂可做防冻剂、润滑剂 乙二醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质：与乙醇

10、相似。化学性质：与乙醇相似。用途：用途：抗冻剂、原料、发雾剂。抗冻剂、原料、发雾剂。 丙三醇球棍模型丙三醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。化学性质：与乙醇相似。化学性质：与乙醇相似。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。 5、化学性质：、化学性质：与金属钠反应：与金属钠反应：在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？关系呢？ CH2OH请写出请写出 与金属钠反应的化学方程式与金属钠反应的化学方

11、程式 CH2OH CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa2（OH ） H2与与HXHX反应反应: :燃烧燃烧:催化氧化催化氧化:CnH2n+1OH + HX CnH2n+1X + H2OCnH2n+1OH + O2 CO2 + H2OCnH2n+1OH + (3n/2)O2 n CO2 +(n+1) H2O连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧

12、化。消去反应：消去反应：连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子, 否则不能否则不能消去反应。消去反应。6同分异构体和命名 C4H10O的同分异构体有几种？ 命名： 选含连有羟基的碳原子为主链，称“某醇”，并注明羟基的位置 将取代基的名称放在“某醇”的前面 二元醇称为“某二醇” 7 7通性通性与活泼金属反应与活泼金属反应乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式？ 等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与足量的钠反应，产生氢气最多的是？A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为相同

13、体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？三种醇分子里羟基数之比为多少？ 一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇 H2 1 H2 3/2 H2氧化反应化学式为C4H10O的醇可被氧化成醛的有A2种 B3种 C4种 D5种脱水反应分子内脱水（消去反应） 哪种醇不发生消去反应？ 醇分子中与羟基相邻的碳上没有氢，或者根本没有相邻的碳，则不可能发生消去反应。 哪种醇发生消去反应后不会产生同分异构体？ 若在分子中可以找到以羟基为对称轴的结构，则消去产物不可能出现同分异构现象。与氢卤酸的取代反应 如何根据取代产物推断醇的结构？ 卤原子的位置即醇的羟基的

14、位置乙二醇发生氧化反应的产物？ 炔炔 醛醛 烯烯 卤代烃卤代烃 醇醇 粮食粮食 酯酯引人引人-OH-OH的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物再生成二元醇；形成醇的反应方程式再生成二元醇；形成醇的反应方程式醇醇 HOHHCCHHH与金属反应与金属反应消去反应消去反应被氧化被氧化酯化反应酯化反应颜色颜色气味气味状态状态密度密度溶解性溶解性毒性毒性纯苯酚纯苯酚无色，无色，露置在露置在空气中空气中因被氧因被氧化而显化而显。有有特特殊殊气气味味常温下常温下固态，固态，熔点不熔点不高高（43 ） 大于大于水，水，通常通常情况情况在水在水中为中为乳状乳状常温时苯常温时

15、苯酚在水中酚在水中溶解度不溶解度不大，高于大，高于 65时能时能与水混溶。与水混溶。易溶于乙易溶于乙醇、苯等醇、苯等有毒，有毒，强腐强腐蚀性蚀性苯酚特殊的溶解性苯酚特殊的溶解性冷却冷却 甲甲乙乙丙丙 A B C D E F A苯酚苯酚乳浊液乳浊液B苯酚苯酚溶液溶液C苯酚苯酚乳浊液乳浊液 加热加热溶解度溶解度增大增大 冷却冷却溶解度溶解度下降下降化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？比例模型比例模型球棍模型球棍模型 苯酚分子中苯酚分子中除除 -OH上的上的H

16、以外的所有以外的所有原子都在同原子都在同一平面上，一平面上，且且-OH上的上的H也可能出现也可能出现在该平面在该平面酚与醇概念的对比酚与醇概念的对比 分子里含有与苯环直接相分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。连的羟基的化合物。 分子里含有与链烃基或分子里含有与链烃基或苯苯环侧链相连环侧链相连的羟基的化合物的羟基的化合物。芳香醇芳香醇酚酚 乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH，其，其性质是否相同性质是否相同？（结合甲烷与结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象的现象）预测预测-OH与苯环相连与苯环相连后使后使-OH的活泼性有何变化？的活泼性有何变化？ 结合乙醇结

17、合乙醇-OH和水中的和水中的H的活泼性比较，试用实验方的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚法来比较乙醇和苯酚-OH上上的的H的活泼性？的活泼性？1.与金属钠的反应与金属钠的反应演示实验演示实验实验现象实验现象实验结论实验结论往熔化的苯酚中加一小块往熔化的苯酚中加一小块金属钠金属钠剧烈反应剧烈反应，产生无色气体产生无色气体酚酚-OH上的上的H要比醇要比醇 -OH上的上的-H活泼得多活泼得多；苯环使苯环使-OH上的上的H更容易电离更容易电离2.与氢氧化钠的反应与氢氧化钠的反应 苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性 A B C D E F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙C苯酚苯酚乳浊液乳浊液D苯酚苯酚钠溶液钠溶液

18、E苯酚苯酚乳浊液乳浊液NaOH溶液溶液盐酸盐酸苯酚苯酚乳浊液乳浊液Na2CO33.与碳酸钠的反应与碳酸钠的反应- -ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 -ONa NaHCO3酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 苯酚苯酚 HCOHCO3 3- -，苯酚不苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。能使指示剂变色，俗称石炭酸。 难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。于苯酚而观察不到白色沉淀。+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr4.苯酚与溴水的反

19、应苯酚与溴水的反应4.苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应演示实验演示实验动画模拟动画模拟苯酚与溴水苯酚与溴水的反应很灵的反应很灵敏敏，常用于常用于苯酚的定性苯酚的定性检验和定量检验和定量测定。测定。苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴不需要催化剂不需要催化剂Fe作催化剂作催化剂三个三个 一个一个快快 稍慢稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应比苯容易，即即-OH对苯环的影响：使苯环邻对对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼位上的氢原子更活泼在苯酚分子

20、中，羟基在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基相互影响的结果使羟基-OH与苯环与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。有的化学性质。5.苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚乳浊液苯酚乳浊液(或苯酚溶液或苯酚溶液)“牛奶牛奶”E“墨水墨水”F 紫色紫色 溶液溶液FeCl3溶液溶液该反应常用来该反应常用来检验苯酚的存检验苯酚的存在；也可利用在；也可利用苯酚的这一性苯酚的这一性质检验质检验FeCl3。小结小结苯酚苯酚 结构结构物理性质物理性质 化学性质化学性质酸性酸性取代反应取代反应

21、显色反应显色反应四四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的结果病人的感染情况显著减少感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为里斯特也因此被誉为“

22、外科消毒之父外科消毒之父”。1.1.利用苯和苯酚性质上的差异分离利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？苯酚和苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量COCO2 2分液得到苯酚分液得到苯酚2.2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、别开：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象，现象分别怎样？分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色 3.下列各醇不能

23、发生消去反应的是（ ） ACH3OH BC2H5OH C(CH3)3COH D(CH3)3CCH2OHAD 4. 有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成其它有机化合物的种数有（ ） A5 B6 C7 D8A已知乙醇的分子式是已知乙醇的分子式是C2H6O,根据碳四价、氢根据碳四价、氢一价的价键规则，它有两种可能的结构：一价的价键规则，它有两种可能的结构：CH3CH2 OHCH3 O CH3实验设计考虑实验设计考虑:仪器、方法、药品、注意事项等仪器、方法、药品、注意事项等思考：思考：1、为什么要冷却后再读数？、为什么要冷却后再读数？2、为什么量筒中的导管要充满水且

24、要插入水中？、为什么量筒中的导管要充满水且要插入水中？3、请你回去再设计一种量气装置。、请你回去再设计一种量气装置。实验的操作如下：实验的操作如下：1、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中，并控制、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中，并控制反应速率，酒精加完后关闭活塞。反应速率，酒精加完后关闭活塞。2、在广口瓶中加入适量的水。、在广口瓶中加入适量的水。3、待烧瓶冷却后对量筒读数。、待烧瓶冷却后对量筒读数。4、把定量、把定量VmL无水乙醇完全倒入分液漏斗中。无水乙醇完全倒入分液漏斗中。5、检查装置的气密性。、检查装置的气密性。6、将几小块钠（足量）放入烧瓶中。、将几小块钠（足量）放入烧瓶中

25、。正确的操作顺序是正确的操作顺序是 。 5 6 4 2 1 3 或或 5 2 6 4 1 3 若上述实验的数据是在标准状态下测定的，无水乙醇的若上述实验的数据是在标准状态下测定的，无水乙醇的密度为密度为p g/cm-3,充分反应后量筒内液面读数为充分反应后量筒内液面读数为a mL，则一个，则一个乙醇分子中能被置换的氢原子数为乙醇分子中能被置换的氢原子数为 。（用含（用含a、V、p的式子表示）的式子表示）n(H)=23 a /5600 Vp日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质质苯酚苯酚 据报道，研究人员向含苯酚的工业废水据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝

26、固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到酶，然后将其加热到37至至45摄氏度，脱乙酰摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100回收再利用，酶也有回收再利用，酶也有70左右能再利用。左右能再利用。