高考化学 第十二章 第一节 醇 酚课件 新人教版

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1、第十二章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚一、乙醇一、乙醇1.1.组成和结构组成和结构CHCH3 3CHCH2 2OHOHOHOH2.2.物理性质物理性质状态、颜色：状态、颜色：_；密度：比水密度：比水_；沸点：比水沸点：比水_；水溶性：与水水溶性：与水_。3.3.化学性质化学性质乙醇发生反应的类型、条件、断键位置及化学方程式乙醇发生反应的类型、条件、断键位置及化学方程式无色液体无色液体小小低低以任意比互溶以任意比互溶反应物反应物及条件及条件断键断键位置位置反应反应类型类型化学方程式化学方程式NaNa_HBrHBr，_O O2 2(Cu)(Cu)，_浓硫酸，浓硫酸，170 170 _浓硫酸，浓硫酸

2、，140 140 _CHCH3 3COOHCOOH( (浓硫酸浓硫酸) )_置换置换反应反应取代取代反应反应2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na 2CHOH+2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2CHCH3 3CHCH2 2OH+HBr CHOH+HBr CH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O O氧化氧化反应反应2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH 2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O消去消去反应反应CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2CHCH2 2+H+H2 2O O取代取代反应反应2CH2CH3

3、 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O取代取代( (酯化酯化) )反应反应CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O OCuCu浓硫酸浓硫酸170 170 浓硫酸浓硫酸140 140 浓硫酸浓硫酸 4.4.乙醇的用途乙醇的用途乙醇是重要的溶剂和化工原料，广泛应用于医药、涂料、乙醇是重要的溶剂和化工原料，广泛应用于医药、涂料、化妆品、饮料制造等行业。化妆品、饮料制造等行业。过量饮酒对健康有害，禁止酒后驾车。过量饮酒对健康有害

4、，禁止酒后驾车。二、苯酚二、苯酚1.1.组成与结构组成与结构C C6 6H H5 5OHOHC C6 6H H6 6O OOHOH2.2.物理性质物理性质颜色、状态颜色、状态溶解性溶解性毒性毒性无色无色晶体常温下溶解度不大，高于晶体常温下溶解度不大，高于65 65 与水混溶与水混溶有毒有毒3.3.化学性质化学性质(1)(1)羟基中氢原子的反应羟基中氢原子的反应弱酸性：弱酸性：电离方程式：电离方程式：_,_,俗称俗称_,_,酸性很弱酸性很弱, ,不能使石蕊试液变红。不能使石蕊试液变红。由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更_，苯酚的酸，苯酚的酸性比乙醇的酸性性比

5、乙醇的酸性_。与活泼金属反应与活泼金属反应与与NaNa反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。C C6 6H H5 5OH COH C6 6H H5 5O O- -+H+H+ +石炭酸石炭酸易电离易电离强强2C2C6 6H H5 5OH+2Na 2COH+2Na 2C6 6H H5 5ONa+HONa+H2 2与碱的反应与碱的反应苯酚的浑浊液中苯酚的浑浊液中 现象为：现象为：_ 现象为：现象为：_。该过程中发生反应的化学方程式分别为该过程中发生反应的化学方程式分别为_；_。加入加入NaOHNaOH溶液溶液再通入再通入COCO2 2气体气体液体变澄清液体变澄清溶液又变浑浊溶液又变浑浊(2)(2)

6、苯环上氢原子的取代反应：苯环上氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢更由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢更_取代。苯酚与浓溴取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式：水反应的化学方程式：_。该反应能产生白色沉淀该反应能产生白色沉淀, ,常用于苯酚的定性检验和定量测定。常用于苯酚的定性检验和定量测定。易易(3)(3)显色反应：苯酚跟显色反应：苯酚跟FeClFeCl3 3溶液作用呈溶液作用呈_,_,利用这一反应可利用这一反应可以检验苯酚的存在。以检验苯酚的存在。(4)(4)加成反应：加成反应：与与H H2 2： 。(5)(5)氧化反应：氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显苯酚易被空气中的

7、氧气氧化而显_色；易被酸性高锰酸钾色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。溶液氧化；容易燃烧。紫色紫色粉红粉红(6)(6)缩聚反应：缩聚反应： 。4.4.苯酚的用途苯酚的用途苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。的水污染物之一。 【思考辨析【思考辨析】1.1.可用无水可用无水CuSOCuSO4 4检验酒精中是否含水。检验酒精中是否含水。( )( )【分析【分析】白色的白色的CuSOCuSO4 4遇水变蓝，可用无

8、水遇水变蓝，可用无水CuSOCuSO4 4检验酒精中是检验酒精中是否含水。否含水。2.2.向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇。乙醇。( )( )【分析【分析】工业酒精中含水，新制的生石灰与水反应生成氢氧化工业酒精中含水，新制的生石灰与水反应生成氢氧化钙，沸点很高，加热蒸馏，控制好温度，可制备无水乙醇。钙，沸点很高，加热蒸馏，控制好温度，可制备无水乙醇。3.3.用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 170 。( )( )【分析【分析】在其他温度会发生副反应，

9、如在在其他温度会发生副反应，如在140 140 左右主要生成左右主要生成乙醚，温度过高时会发生氧化反应和脱水反应。乙醚，温度过高时会发生氧化反应和脱水反应。4.4.苯酚有毒，不慎沾在皮肤上应立即用氢氧化钠溶液清洗。苯酚有毒，不慎沾在皮肤上应立即用氢氧化钠溶液清洗。 ( )( )【分析【分析】氢氧化钠溶液有腐蚀性，应立即用酒精清洗。氢氧化钠溶液有腐蚀性，应立即用酒精清洗。5.5.苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。( )( )【分析【分析】苯酚与三氯化铁溶液发生络合反应生成可溶于水的紫苯酚与三氯化铁溶液发生络合反应生成可溶于水的紫色物质，不是沉淀。色物质，不是

10、沉淀。6.6.除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤。除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤。( )( )【分析【分析】苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚和过量的溴水中的溴苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚和过量的溴水中的溴会溶解在苯中，仍然得不到纯净的苯。会溶解在苯中，仍然得不到纯净的苯。7.7.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠。苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠。( )( )【分析【分析】酸性：酸性：H H2 2COCO3 3CC6 6H H5 5OH OH 可以发生下列反应可以发生下列反应 ，所以苯酚，所以苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氢钠。钠溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氢钠。3H

11、CO，考点考点 1 1 脂肪醇、芳香醇与酚的区别及同分异构体脂肪醇、芳香醇与酚的区别及同分异构体1.1.脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CHCH3 3CHCH2 2OHOHC C6 6H H5 5CHCH2 2OHOHC C6 6H H5 5OHOH官能团官能团OHOHOHOHOHOH结构特点结构特点OHOH与链烃基与链烃基相连相连OHOH与芳香烃与芳香烃侧链相连侧链相连OHOH与苯环直与苯环直接相连接相连类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚主要化主要化学性质学性质(1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应(2)(2)取代反

12、应取代反应(3)(3)消去反应消去反应(4)(4)氧化反应氧化反应(1)(1)弱酸性弱酸性(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)显色反应显色反应(4)(4)加成反应加成反应(5)(5)氧化反应氧化反应(6)(6)缩聚反应缩聚反应羟基羟基上的上的氢氢活泼活泼性性酚羟基酚羟基( (弱酸性弱酸性)醇羟基醇羟基( (中性中性) )原因原因由于苯环的影响使连在苯环由于苯环的影响使连在苯环上的羟基上的氢活泼性增强上的羟基上的氢活泼性增强2.2.醇、酚的同分异构体醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体, ,但不但不属于同类物质。属

13、于同类物质。如如C C7 7H H8 8O O属于芳香族化合物的同分异构体有属于芳香族化合物的同分异构体有: :【高考警示【高考警示】(1)(1)醇和酚均含有羟基，根据与羟基相连的烃基不同区分醇类醇和酚均含有羟基，根据与羟基相连的烃基不同区分醇类和酚类。和酚类。(2)(2)羟基所连接的烃基不同，导致羟基上的氢的活泼性不同，羟基所连接的烃基不同，导致羟基上的氢的活泼性不同，注意正确判断含羟基化合物与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢注意正确判断含羟基化合物与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠能否反应及反应的量的关系。钠能否反应及反应的量的关系。【典例【典例1 1】(2013(2013衡水模拟衡水模拟) )

14、芳香族化合物芳香族化合物A A和和B B两种物质的分两种物质的分子式都是子式都是C C7 7H H8 8O,O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。它们都能跟金属钠反应放出氢气。A A不溶于不溶于NaOHNaOH溶液，而溶液，而B B能溶于能溶于NaOHNaOH溶液。溶液。B B能使适量溴水褪色，并产生白色能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，沉淀，A A不能。不能。B B苯环上的一溴代物有两种结构。苯环上的一溴代物有两种结构。(1)(1)写出写出A A和和B B的结构简式：的结构简式：A A：_，B B：_。(2)B(2)B与与NaOHNaOH溶液发生反应的化学方程式：溶液发生反应的化学方程式：_。(

15、3)A(3)A与金属钠反应的化学方程式：与金属钠反应的化学方程式：_。(4)(4)与足量金属钠反应生成等量与足量金属钠反应生成等量H H2 2，分别需，分别需A A、B B、H H2 2O O三种物质三种物质的物质的量之比为的物质的量之比为_。【解题指南【解题指南】解答本题注意以下解答本题注意以下3 3点：点：(1)(1)芳香族化合物是指含有苯环的物质。芳香族化合物是指含有苯环的物质。(2)(2)能和金属钠反应产生氢气，说明有机物中应含有羟基。能和金属钠反应产生氢气，说明有机物中应含有羟基。(3)(3)能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，说明该有机物中含能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，说明该有

16、机物中含有酚的结构。有酚的结构。【解析【解析】A A、B B的分子式为的分子式为C C7 7H H8 8O O，均为芳香族化合物，所以，均为芳香族化合物，所以A A、B B均只有一个苯环，由于均只有一个苯环，由于A A、B B均与均与NaNa反应放出反应放出H H2 2，且分子结构，且分子结构中只有一个氧原子中只有一个氧原子, ,故故A A、B B中均有一个羟基，为醇和酚类。中均有一个羟基，为醇和酚类。A A不不溶于溶于NaOHNaOH，说明，说明A A为醇，且不能使溴水褪色，故为醇，且不能使溴水褪色，故A A为为B B溶于溶于NaOHNaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故溶液，且与溴水反

17、应生成白色沉淀，故B B为酚，结合为酚，结合其分子式，故其分子式，故B B为甲基苯酚，它有三种结构：为甲基苯酚，它有三种结构： 其中苯环上一溴代物有两种结构的其中苯环上一溴代物有两种结构的只有只有 H H2 2O O与金属钠反与金属钠反应生成应生成H H2 2的物质的量关系分别为的物质的量关系分别为 H H2 2、2H2H2 2O OH H2 2，所以生成等量，所以生成等量H H2 2时时分别需三种物质的物质的量之比为分别需三种物质的物质的量之比为111111。答案：答案：(1)(1)【变式训练【变式训练】(1)(1)化合物化合物A(CA(C4 4H H1010O)O)是一种有机溶剂，是一种有

18、机溶剂，A A可以发生可以发生以下变化：以下变化：A A分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是_；A A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B B，写出由，写出由A A转化为转化为B B的化学方程式：的化学方程式：_；A A的同分异构体的同分异构体F F也可以有框图内也可以有框图内A A的各种变化，且的各种变化，且F F的一氯取的一氯取代物有代物有3 3种，种，F F的结构简式是的结构简式是_。(2)(2)化合物化合物“HQ”(CHQ”(C6 6H H6 6O O2 2) )可用作显影剂，可用作显影剂，“HQ”HQ”可以与三氯化可以与三氯化铁溶液发生显色反应。铁溶液发生显色反应。“HQ”HQ

19、”还能发生的反应是还能发生的反应是( (选填序选填序号号)_)_。加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 加聚反应加聚反应 水解反应水解反应“HQ”HQ”的一硝基取代物只有一种。的一硝基取代物只有一种。“HQ”HQ”的结构简式是的结构简式是_。【解析【解析】(1)(1)C C4 4H H1010O O符合通式符合通式C Cn nH H2n+22n+2O O，可能是醇类或醚类，可能是醇类或醚类，据框图分析，据框图分析，A A能与能与NaNa反应可排除醚，只能是饱和一元醇，故反应可排除醚，只能是饱和一元醇，故A A分子中的官能团只能是羟基。分子中的官能团只能是羟基。C C4 4H H1010O O只有

20、一种一氯取代物，它的结构简式只能是只有一种一氯取代物，它的结构简式只能是F F是是A A的同分异构体，也属于醇类，因为的同分异构体，也属于醇类，因为F F的一氯取代物有的一氯取代物有3 3种，种，故故F F的结构简式为的结构简式为(2)(2)根据根据“HQ”HQ”能与能与FeClFeCl3 3发生显色反应，知发生显色反应，知“HQ”HQ”属于酚类，属于酚类，且属于二元酚，可发生氧化反应、取代反应且属于二元酚，可发生氧化反应、取代反应( (与卤素与卤素) )、加成反、加成反应应( (与与H H2 2) )；不能发生加聚反应，也不能发生水解反应；二元酚；不能发生加聚反应，也不能发生水解反应；二元酚

21、(C(C6 6H H6 6O O2 2) )的结构共有邻、间、对三种，只能生成一种一硝基取的结构共有邻、间、对三种，只能生成一种一硝基取代物的只有对位结构代物的只有对位结构 答案：答案：(1)(1)羟基羟基考点考点 2 2 醇类物质的催化氧化和消去规律醇类物质的催化氧化和消去规律 1.1.醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)(OH)相连的碳原子上的氢相连的碳原子上的氢原子的个数有关。原子的个数有关。2.2.醇的消去规律醇的消去规律醇分子中醇分子中, ,连有羟基连有羟基(OH)(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子的碳原子必须有相邻的碳

22、原子, ,并且并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生消去反应此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生消去反应, ,生成生成不饱和键。可表示为不饱和键。可表示为【高考警示【高考警示】(1)(1)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)(2)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。【典例【典例2 2】有下列六种醇：有下列六种醇：A.CHA.C

23、H3 3OH B.(CHOH B.(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2OH C.(CHOH C.(CH3 3) )2 2CHOHCHOHD.CD.C6 6H H5 5CHCH2 2OH E.(CHOH E.(CH3 3) )3 3COHCOHF.CHF.CH3 3CH(OH)CHCH(OH)CH2 2CHCH3 3其中其中(1)(1)能催化氧化成醛的是能催化氧化成醛的是_；(2)(2)能催化氧化成酮的是能催化氧化成酮的是_；(3)(3)不能发生消去反应的是不能发生消去反应的是_。【解题指南【解题指南】解答本题应注意以下解答本题应注意以下2 2点：点：(1)(1)连羟基的碳原子上有连羟基的

24、碳原子上有2 23 3个氢原子的醇催化氧化为醛，连个氢原子的醇催化氧化为醛，连羟基的碳原子上有羟基的碳原子上有1 1个氢原子的醇催化氧化为酮。个氢原子的醇催化氧化为酮。(2)(2)醇发生消去反应，要求连羟基碳原子的邻位碳原子上要有醇发生消去反应，要求连羟基碳原子的邻位碳原子上要有氢原子。氢原子。【解析【解析】(1)(1)能氧化成醛的醇，连羟基的碳上要有能氧化成醛的醇，连羟基的碳上要有2 23 3个氢原个氢原子，故选子，故选A A、B B、D D；(2)(2)能氧化成酮的醇，连羟基的碳上要有能氧化成酮的醇，连羟基的碳上要有1 1个氢原子，故选个氢原子，故选C C、F F；(3)(3)连羟基碳原子

25、的邻位碳原子上没有连羟基碳原子的邻位碳原子上没有氢原子的醇，不能发生消去反应，故选氢原子的醇，不能发生消去反应，故选A A、B B、D D。答案：答案：(1)A(1)A、B B、D (2)CD (2)C、F (3)AF (3)A、B B、D D【互动探究【互动探究】(1)(1)原题中不能发生催化氧化的醇是哪种？原题中不能发生催化氧化的醇是哪种？提示：提示：连羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化，连羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化，选选E E。(2)(2)原题中的醇发生消去反应可以生成两种烯烃的是哪种？原题中的醇发生消去反应可以生成两种烯烃的是哪种？提示：提示：一元醇消去反应

26、生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子邻一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子邻位上不同化学环境下氢原子的种数，应选位上不同化学环境下氢原子的种数，应选F F。1.1.下列说法正确的是下列说法正确的是( )( )A.A.羟基和氢氧根所含电子数相同羟基和氢氧根所含电子数相同B. B. 属于酚类属于酚类C.C.乙醇蒸气可以还原氧化铜乙醇蒸气可以还原氧化铜D.D.乙醇制乙烯控制温度乙醇制乙烯控制温度140 140 【解析【解析】选选C C。A A项，每个羟基含项，每个羟基含9 9个电子，每个氢氧根含个电子，每个氢氧根含1010个个电子，电子，A A项错误；项错误；B B项，项， 中羟基没有直接连中

27、羟基没有直接连在苯环上，属于醇类，在苯环上，属于醇类，B B项错误；项错误；C C项，项，CuO+CHCuO+CH3 3CHCH2 2OHOHCu+CHCu+CH3 3CHO+HCHO+H2 2O O，C C项正确；项正确；D D项，应控制温度项，应控制温度170 170 ，D D项错误。项错误。 2.2.关于醇类的下列说法中错误的是关于醇类的下列说法中错误的是( )( )A.A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B.B.酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质C.C.乙二

28、醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品醇可用于配制化妆品D.D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃【解析【解析】选选B B。A A项，由醇的概念可知项，由醇的概念可知A A项正确；项正确；B B项，酚类和醇项，酚类和醇类虽然均含有羟基，但因为羟基的连接方式不同导致它们的化类虽然均含有羟基，但因为羟基的连接方式不同导致它们的化学性质不同，学性质不同，B B项错误；项错误；C C项，二者是无色液体，易溶于水和乙项，二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤

29、作用，可用于配制化妆品，醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C C项正确；项正确；D D项，项，由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，烃相比，醇的沸点高于烷烃，D D项正确。项正确。3.3.下列有关苯酚的叙述中，错误的是下列有关苯酚的叙述中，错误的是( )( )A.A.苯酚是粉红色的晶体苯酚是粉红色的晶体B.B.苯酚易溶于乙醇苯酚易溶于乙醇C.C.苯酚可以发生加成反应苯酚可以发生加成反应D.D.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应【解析【解析】选选A A。A A项

30、，苯酚是无色晶体，部分被氧化时呈粉红色，项，苯酚是无色晶体，部分被氧化时呈粉红色，A A项错误；项错误；B B项，常温下，苯酚在水中溶解度小，但易溶于乙醇，项，常温下，苯酚在水中溶解度小，但易溶于乙醇，B B项正确；项正确；C C项，苯酚可以与氢气发生加成反应，项，苯酚可以与氢气发生加成反应，C C项正确；项正确；D D项，项，对比苯酚和苯与溴发生的取代反应，可知苯酚比苯更容易发生对比苯酚和苯与溴发生的取代反应，可知苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯环上的取代反应，D D项正确。项正确。4.4.下列反应中下列反应中, ,属于消去反应的是属于消去反应的是( )( )A.A.乙醇与氢溴酸反应乙

31、醇与氢溴酸反应B.B.乙醇与氧气反应生成乙醛乙醇与氧气反应生成乙醛C.C.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯D.D.乙醇制备乙烯乙醇制备乙烯【解析【解析】选选D D。A A项属于取代反应，项属于取代反应，B B项属于氧化反应，项属于氧化反应，C C项属于项属于酯化反应，酯化反应，D D项属于消去反应。项属于消去反应。5.(20135.(2013红桥区模拟红桥区模拟) )已知同一个碳原子上连有两个羟基是已知同一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会失去水形成羰基。试回答下列问题：不稳定的，会失去水形成羰基。试回答下列问题：(1)(1)写出写出CHCH3 3CHCH2 2CH(CH

32、CH(CH3 3)CH)CH2 2OHOH在有铜和加热条件下与在有铜和加热条件下与O O2 2反应的反应的化学方程式化学方程式_。(2)(2)写出丙炔与写出丙炔与HBrHBr 12 12加成后的产物加成后的产物( (氢原子加在含氢较多氢原子加在含氢较多的碳上的碳上) )完全水解后的产物的结构简式完全水解后的产物的结构简式_。(3)C(3)C5 5H H1212O O分子属于醇类的同分异构体有分子属于醇类的同分异构体有_种，若向其中加种，若向其中加入高锰酸钾酸性溶液无明显现象，则该醇的结构简式为入高锰酸钾酸性溶液无明显现象，则该醇的结构简式为_。【解析【解析】此题为信息迁移题，解题的关键是读懂题

33、目所给信息，此题为信息迁移题，解题的关键是读懂题目所给信息，即醇催化氧化的反应原理，并提炼出有用信息用于解题。即醇催化氧化的反应原理，并提炼出有用信息用于解题。(1)(1)抓住醇催化氧化的原理是抓住醇催化氧化的原理是“去氢去氢”；(2)(2)注意到卤代烃水解后同一个碳原子上连有注意到卤代烃水解后同一个碳原子上连有2 2个羟基，据题意个羟基，据题意知它能失水生成酮；知它能失水生成酮；(3)(3)确定分子式为确定分子式为C C5 5H H1212O O的醇的同分异构体的数目的方法是先写的醇的同分异构体的数目的方法是先写出可能的碳链结构，再移动羟基的位置，即可确定同分异构体出可能的碳链结构，再移动羟

34、基的位置，即可确定同分异构体的数目，实际就是戊基的结构的数目。最后写出符合题目要求的数目，实际就是戊基的结构的数目。最后写出符合题目要求的醇的结构简式。的醇的结构简式。答案：答案：(1) (1) 1.1.下列关于醇类的说法正确的是下列关于醇类的说法正确的是( )( )A.(2012A.(2012新课标全国卷新课标全国卷) )医用酒精的浓度通常为医用酒精的浓度通常为95%95%B.(2010B.(2010浙江高考浙江高考) )开发核能、太阳能等新能源，推广甲醇汽开发核能、太阳能等新能源，推广甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放C.(2012C.(2012

35、福建高考福建高考) ) 乙醇不能发生取代反应乙醇不能发生取代反应D.(2010D.(2010江苏高考改编江苏高考改编)C)C2 2H H5 5OHOH与浓硫酸与浓硫酸170 170 共热，制得的共热，制得的气体使酸性气体使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，不能说明一定产生了乙烯溶液褪色，不能说明一定产生了乙烯【解析【解析】选选D D。A A项项, , 医用酒精的浓度通常为医用酒精的浓度通常为75%75%，A A项错误；项错误；B B项，使用无磷洗涤剂不能直接降低碳排放，项，使用无磷洗涤剂不能直接降低碳排放，B B项错误；项错误；C C项，乙项，乙醇与乙酸发生酯化反应，是取代反应，醇与乙酸发生

36、酯化反应，是取代反应，C C项错误；项错误；D D项，浓硫酸项，浓硫酸使乙醇脱水生成使乙醇脱水生成C C，C C进一步与浓硫酸反应生成的二氧化硫也能进一步与浓硫酸反应生成的二氧化硫也能使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪色，D D项正确。项正确。2.(2.(双选双选)(2012)(2012江苏高考江苏高考) )普伐普伐他汀是一种调节血脂的药物他汀是一种调节血脂的药物, ,其其结构简式如图所示结构简式如图所示( (未表示出其未表示出其空间构型空间构型) )。下列关于普伐他汀。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是的性质描述正确的是( )( )A.A.能与能与FeClFeCl3 3 溶液

37、发生显色反应溶液发生显色反应B.B.能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4 溶液褪色溶液褪色C.C.能发生加成、取代、消去反应能发生加成、取代、消去反应D.1 mol D.1 mol 该物质最多可与该物质最多可与1 mol NaOH1 mol NaOH 反应反应【解析【解析】选选B B、C C。A A项项, ,该有机物中没有酚羟基，不能与该有机物中没有酚羟基，不能与FeClFeCl3 3发生显色反应，发生显色反应，A A项错误；项错误；B B项项, ,该有机物中含有碳碳双键，能该有机物中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾反应，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，与酸性高锰酸钾反应，可以使酸性高锰酸钾溶液褪

38、色，B B项正项正确；确；C C项项, ,该有机物中含有碳碳双键该有机物中含有碳碳双键( (能加成能加成) )、羟基和羧基、羟基和羧基( (能能取代取代) )、连羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子、连羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子( (能发生消能发生消去去) )，C C项正确；项正确；D D项项, ,该有机物含有一个羧基和一个酯基，该有机物含有一个羧基和一个酯基，1 mol1 mol该有机物最多可与该有机物最多可与2 mol 2 mol 氢氧化钠反应，氢氧化钠反应，D D项错误。项错误。3.(20123.(2012山东高考山东高考) )合成合成P(P(一种抗氧剂一种抗氧剂) )的路线如下：

39、的路线如下：已知：已知： A A和和F F互为同分异构体，互为同分异构体，A A分子中有三个甲基，分子中有三个甲基，F F分子中只有一分子中只有一个甲基。个甲基。(1)AB(1)AB的反应类型为的反应类型为_。B B经催化加氢生成经催化加氢生成G(CG(C4 4H H1010) )，G G的化学名称是的化学名称是_。(2)A(2)A与浓与浓HBrHBr溶液一起共热生成溶液一起共热生成H H，H H的结构简式为的结构简式为_。(3)(3)实验室中检验实验室中检验C C可选择下列试剂中的可选择下列试剂中的_。a.a.盐酸盐酸 b.FeClb.FeCl3 3溶液溶液c.NaHCOc.NaHCO3 3

40、溶液溶液 d.d.浓溴水浓溴水(4)P(4)P与足量与足量NaOHNaOH溶液反应的化学方程式为溶液反应的化学方程式为_( (有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示) )。【解析【解析】(1)(1)由由ABAB的转化关系可知，的转化关系可知，A A应为醇，应为醇，B B为烯烃，由为烯烃，由于于A A分子中有三个甲基，可知分子中有三个甲基，可知A A的结构简式为的结构简式为 A A发生消去反应的产物为发生消去反应的产物为B B，则，则B B的结构简式为的结构简式为催化加氢的产物为催化加氢的产物为 其化学名称为其化学名称为2-2-甲基甲基丙烷。丙烷。(2)A(2)A与浓与浓HBrHBr溶液发生取

41、代反应生成的取代物为溶液发生取代反应生成的取代物为(3)(3)检验酚羟基，可采取浓溴水或检验酚羟基，可采取浓溴水或FeClFeCl3 3溶液，故答案为溶液，故答案为b b、d d。(4)P(4)P是由是由E E和和F F发生酯化反应生成的，发生酯化反应生成的，E E的结构简式为的结构简式为 A A与与F F互为同分异构体，且互为同分异构体，且F F分分子中只有一个甲基，所以子中只有一个甲基，所以F F分子中没有支链，且羟基位于碳链分子中没有支链，且羟基位于碳链的末端，所以的末端，所以F F的结构简式为的结构简式为CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH，则，则P P的结

42、的结构简式为构简式为 它在它在碱性条件下水解的反应方程式为：碱性条件下水解的反应方程式为：答案：答案：(1)(1)消去反应消去反应 2-2-甲基丙烷甲基丙烷( (异丙烷异丙烷) )(2) (3)b(2) (3)b、d d【反思提升【反思提升】1.1.对于乙醇、醇类、苯酚的结构、性质与应用对于乙醇、醇类、苯酚的结构、性质与应用要牢记乙醇、醇类、苯酚的结构、性质与应用，特别要注意一要牢记乙醇、醇类、苯酚的结构、性质与应用，特别要注意一些高频考点和易混点。些高频考点和易混点。2.2.对于有机物组成、结构、性质的有关推断对于有机物组成、结构、性质的有关推断学会依据结构决定性质来推断有机物组成、结构、性质的一般学会依据结构决定性质来推断有机物组成、结构、性质的一般思路和方法。思路和方法。3.3.对于有机综合推断对于有机综合推断要注意看清题目要求，看全题目提供的信息，特别是题目提供要注意看清题目要求，看全题目提供的信息，特别是题目提供的有机反应和转化流程图，迁移转化，前后联系进行推断。的有机反应和转化流程图，迁移转化，前后联系进行推断。