2018学年高中化学课时跟踪检测十三有机合成路线的设计有机合成的应用鲁科版选修

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1、课时跟踪检测（十三） 有机合成路线的设计 有机合成的应用1“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。在用CH3CCH合成CH2=C(CH3)COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有()ACO和CH3OH BCO2和H2OCH2和CO2 DCH3OH和H2解析：选A题述合成反应中，每分子反应时增加了2个C、2个O、4个H，故A项符合要求。2用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是()ACH3CH2ClBCH2=CH2CCH2BrCH2Br DCH3COOCH2CH3解析：选CA项，C

2、H3CH2OHHClCH3CH2ClH2O；B项，CH3CH2OHCH2=CH2H2O；C项，CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br；D项，CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O。3有下述有机反应类型：消去反应；水解反应；加聚反应；加成反应；还原反应；氧化反应。已知CH2ClCH2Cl2NaOHCH2OHCH2OH2NaCl，以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是()ABC D解析：选B用逆推法分析，然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。4由CH3CH2CH2OH制备 ，所发生的化学反应至少有取代反应；消去反应；

3、加聚反应；酯化反应；还原反应；水解反应等当中的()A BC D解析：选B制备过程为CH3CH2CH2OH5下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应 B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应 D反应是取代反应解析：选C乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。6在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是()乙烯乙二醇：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OH1溴丁烷1,3丁二烯：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3C

4、H2CHBrCH2BrCH2=CHCH=CH2乙烯乙炔：CH2=CH2CH2BrCH2BrCHCHA BC D解析：选B项由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；项合成过程中CH3CH2CHBrCH2Br发生消去反应所得产物为CH3CH2CCH(CH3CH=C=CH2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。7由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程顺序正确的是()取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应中和反应缩聚反应A BC D解析：选B由环己醇制取己二酸己二酯，需要制得己二醇和己二酸，因此环己醇需要开环，即先要在环上引入双键，可利用醇的消去反应，再氧化双键开环。8分析下

5、列合成路线：则B物质应为下列物质中的()解析：选D结合产物特点分析：A为1,4加成产物CH2BrCHCHCH2Br，经过三步反应生成 ，COOH由CH2OH氧化而来，为防止双键被氧化，需保护双键，先加成再氧化，因此B为HOCH2CH=CHCH2OH，C为 ，最后消去HCl得到碳碳双键。9乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业。下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。请回答：(1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为_。(2) 的化学方程式为_。(3)与 互为同分异构体的芳香化合物有_种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该

6、同分异构体的结构简式为_。解析：D和 发生酯化反应生成 ，则D为CH3COOH，由ABCD(CH3COOH)，逆推知C为醛，B为乙醇，与 互为同分异构体的芳香化合物的结构有，其中核磁共振氢谱上有3种类型氢原子的是。答案：(1)CH3CHO10工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如图所示。 (1)写出A、B的结构简式A_，B_。(2)写出BC、CD的化学方程式：BC_；CD_。1某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为()解析：选A因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B、

7、D选项不正确，C选项中 水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。2甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是(CH3)2C=OHCN(CH3)2C(OH)CN，(CH3)2C(OH)CNCH3OHH2SO4CH2=C(CH3)COOCH3NH4HSO4。20世纪90年代新法合成的反应是CH3CCHCOCH3OHCH2=C(CH3)COOCH3，与旧法比较，新法的优点是()A原料无爆炸危险B原料都是无毒物质C没有副产物，原料利用率高D条件较简单解析：选C新法有CO参与，CO有毒且可燃，有爆炸危险，所以A、B两项错误；新法需要催化

8、剂而旧法不用，所以D项错误；比较两种合成方法，新法的优点是没有副产物，原料利用率高，所以C项正确。3下列有机合成路线设计经济效益最好的是()ACH2=CH2CH3CH2ClBCH3CH3CH3CH2ClCCH3CH2OHCH3CH2ClDCH2ClCH2ClCH3CH2Cl解析：选AA项利用CH2=CH2HClCH3CH2Cl，反应产物单一，反应程度较为完全，原子利用率高，是理想的合成路线；B项利用CH3CH3与Cl2发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应副产物多，难以分离，原子利用率也低；C项利用CH3CH2OH与HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应难以进行到底，原子利用率低；D项应

9、经过CH2ClCH2ClCH2=CHClCH3CH2Cl，反应难以控制，转化率低，故不是理想合成路线。4已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：RX2NaRXRR2NaX现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是()A戊烷 B丁烷C2甲基己烷 D己烷解析：选C两分子碘乙烷之间可反应生成丁烷，两分子碘丙烷之间可反应生成己烷，一分子碘乙烷和一分子碘丙烷反应可生成戊烷，不可能生成的是2甲基己烷。5化合物A()可由环戊烷经三步反应合成：XY则下列说法错误的是()A反应1可用试剂是氯气B反应3可用的试剂是氧气和铜C反应1为取代反应，反应2为消去反应DA可通过加成反应合成Y解析：选

10、C实现此过程，反应1为与卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇，反应3为醇的催化氧化；故A、B正确，C错误；酮可催化加氢变成相应的醇，故D正确。6某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙，合成路线如下：下列分析判断正确的是()A分离提纯有机物丙宜在NaOH热溶液中进行B利用NaOH溶液、AgNO3溶液即可确定有机物甲中含有溴元素C可用酸性KMnO4溶液检验有机物丙中是否含有机物乙DPbCl2的作用是提高反应物的活性，加快反应速率解析：选D丙分子中含有酯结构，在碱性条件下能水解，A错；有机物甲在NaOH溶液中能水解，但在检验水解生成的溴离子时，应先用硝酸将混合液中

11、和，再加入硝酸银溶液，B错；丙分子中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，C错；PbCl2在该反应中作催化剂，D正确。7药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应： 具有香味的液体则下列说法正确的是()A根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚BG的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种C上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G DA的结构简式为解析：选D从反应条件和现象易推知D为苯酚，F为三溴苯酚，故A项错误；G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种，故B项错误；D是苯酚，不能发生

12、水解反应，故C项错误；综合推知A的结构简式为，故D项正确。8肉桂醛( )在自然界中存在于桂油中，是一种常用的植物调味油。工业上主要以CH2=CH2和甲苯为主要原料进行合成：请回答：(1)E中含氧官能团的名称是_。(2)反应中属于加成反应的是_。(3)反应的化学方程式是_。(4)用流程图表示出 制备 的方案，例如：解析：(1)由框图可知A是乙醇，B是乙醛；在碱性条件下两个醛分子间可以发生反应，生成羟基醛，故E中的含氧官能团有羟基和醛基；(2)从给出的反应原理来看，两个醛分子间的反应实质是加成反应，同时乙烯和水的反应也是加成反应；(4)在设计流程时一定要标明反应的条件。答案：(1)羟基、醛基(2)

13、(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O9H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为_。(2)烃AB的化学反应方程式是_。(3)FG的化学反应类型为_。(4)EGH的化学反应方程式_。(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是_。(用结构简式表示)解析：由图示的转化关系和题中信息可知A应为CH3CH=CH2，由CDE可知C应为CH3CH2CH2OH，则B为CH3CH2CH2Cl，F为，则D、E、G的结构简式可分别推出。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)AB的反应是在H2O2条件下发生加成反应。(3)FG的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。(4)E为丙酸，G为2丙醇，生成H的反应为酯化反应。(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构简式为答案：(1)CH3CH2CHO(2)CH3CH=CH2HClCH3CH2CH2Cl(3)取代反应(或水解反应)(4)CH3CH2COOHCH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2H2O10