有机物分类芳香烃苯的结构和性质实用教案

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1、会计学1有机物分类芳香烃苯的结构有机物分类芳香烃苯的结构(jigu)和性质和性质第一页，共24页。有有机机物物烃烃烃的衍生物烃的衍生物脂肪脂肪(zhfng(zhfng) )烃烃芳香烃芳香烃链烃链烃脂环烃脂环烃饱和饱和(boh)烃烃不饱和烃不饱和烃第1页/共24页第二页，共24页。1.分子分子(fnz)中含有苯环的烃。中含有苯环的烃。2.最简单最简单(jindn)的的芳香烃是芳香烃是 苯苯 芳香烃芳香烃第2页/共24页第三页，共24页。苯的发现苯的发现(fxin)史史 苯是在苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸馏年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸馏的方法将煤气灯中剩余的方法将

2、煤气灯中剩余(shngy)的油状液体进行分离，得到的油状液体进行分离，得到一种新的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为一种新的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物氢的重碳化合物”。 法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子质量法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子质量(zhling)为为78，分子式为，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高。苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？ 德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后认为：这德国化学家凯库勒对

3、苯的结构进行了大量的实验分析之后认为：这是一个很稳定的是一个很稳定的“核核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式提出了多种开链式结构，但又因其与实验结构，但又因其与实验结果不符而一一否定。结果不符而一一否定。1865年他终于悟出年他终于悟出闭合链闭合链的形式是解决苯的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功的提出了苯的结构，也就是我们分子结构的关键，最后他终于成功的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。现在所说的凯库勒式。 第3页/共24页第四页，共24页。凯库勒式凯库勒式 CC CCCCHH

4、HHHH结构式结构式结构结构(jigu)简简式式第4页/共24页第五页，共24页。我们应该会做梦！我们应该会做梦！那么我们就那么我们就可以发现真理可以发现真理但不要在清醒的理但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。智检验之前，就宣布我们的梦。 凯库勒凯库勒第5页/共24页第六页，共24页。一、苯的结构一、苯的结构(jigu)如何通过如何通过(tnggu)实验来验证苯分实验来验证苯分子中是否存在碳碳双键？子中是否存在碳碳双键？现象现象Br2水水KMnO4(H+)分层，上层液体分层，上层液体(yt)为橙为橙色色分层，分层，下层液体为紫色下层液体为紫色实验依据：实验依据：苯不能使溴水和苯不能使溴

5、水和KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色第6页/共24页第七页，共24页。（1 1）平面六边形的结构；）平面六边形的结构；（2 2）碳碳键是介于）碳碳键是介于(ji y)(ji y)单键与双键单键与双键之间的一种独特的键之间的一种独特的键-大大键；键；（3 3）分子中碳原子、氢原子等效。）分子中碳原子、氢原子等效。 CC CCCCHHHHHH第7页/共24页第八页，共24页。 还有哪些实验还有哪些实验(shyn)依据也是可以证明苯中没有单双依据也是可以证明苯中没有单双键交替的结构的。键交替的结构的。1、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液(rngy)褪色褪色2、C-C键键能

6、和键长都处于键键能和键长都处于(chy)单、双键之单、双键之间间3、邻位二氯代物只有一种结构、邻位二氯代物只有一种结构4、能级处于环己烯和环己二烯之间、能级处于环己烯和环己二烯之间5、苯中、苯中6个个H只有一种核磁共振谱只有一种核磁共振谱6、所有原子共面、所有原子共面第8页/共24页第九页，共24页。颜色颜色(yns)无色无色(w s)气味气味特殊气味特殊气味状态状态液态液态熔点熔点5.5沸点沸点80.1密度密度比水小比水小毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶于水不溶于水,易溶于有机易溶于有机溶剂。溶剂。第9页/共24页第十页，共24页。 苯环结构比较稳定，易发生取代反应苯环结构比较稳定，易发生取

7、代反应，而破坏苯环结构的加成反应，而破坏苯环结构的加成反应(ji (ji chn fn yn)chn fn yn)和氧化反应比较困难。和氧化反应比较困难。易取代易取代(qdi)(qdi)、能加成、难氧化、能加成、难氧化 芳芳香性香性第10页/共24页第十一页，共24页。1）苯的氧化反应）苯的氧化反应(fnyng)：在空：在空气中燃烧气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液但不能使酸性高锰酸钾溶液(rngy)褪色褪色产生产生(chnshng)浓浓烟烟2）苯的加成反应）苯的加成反应 （与（与H2、Cl2)+ H2Ni环己烷环己烷+ 3Cl2催化剂催化剂C

8、lClClClClClHHHHHH第11页/共24页第十二页，共24页。3）苯的取代反应）苯的取代反应(fnyng)（卤代、硝化（卤代、硝化、磺化）、磺化）+ Br2Br+ HBrFeBr3+ HNO3（浓）（浓）NO2+ H2O浓浓H2SO45060第12页/共24页第十三页，共24页。2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br+ HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3实验步骤实验步骤:按左图连按左图连接好实验装置接好实验装置,并检并检验验(jinyn)装置的装置的气密性气密性.把少量苯和把少量苯和液态溴放在烧瓶里液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉同时加入少

9、量铁粉.在常温下在常温下,很快就会很快就会看到实验现象看到实验现象.第13页/共24页第十四页，共24页。实验实验(shyn)(shyn)思考题：思考题：1.1.实验实验(shyn)(shyn)开始后开始后, ,可以看到哪些现象可以看到哪些现象? ?2.Fe2.Fe屑的作用屑的作用(zuyng)(zuyng)是是什么？什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢纯净的溴

10、苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？复本来的面目？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出. .导管口有白雾，溶液中生成浅黄色导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢未发生反应的溴和反应中的催化

11、剂未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。第14页/共24页第十五页，共24页。第15页/共24页第十六页，共24页。玻璃玻璃管管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时并及时(jsh)摇匀和冷却摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件的条件下约下约

12、10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯苯. 粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏最后再用蒸馏水洗涤水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的干燥后的粗硝基苯进行蒸馏粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.第16页/共24页第十七页，共24页。1.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时, ,是否可以将是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中浓硝酸加入到浓硫酸中? ?为

13、什么为什么? ?2.2.步骤中步骤中, ,为了为了(wi le)(wi le)使反应在使反应在50-6050-60下下进行进行, ,常用的方法是什么常用的方法是什么? ?3.3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么器是什么? ?4.4.步骤中粗产品用步骤中粗产品用5%NaOH5%NaOH溶液洗涤的目的是溶液洗涤的目的是什么什么? ?5.5.敞口玻璃管的作用是什么敞口玻璃管的作用是什么? ?浓硫酸的作用是浓硫酸的作用是什么什么? ?+ HNO3（浓）（浓）NO2+ H2O浓浓H2SO45060第17页/共24页第十八页，共24页。定义定义(dn(dng

14、y)gy): :通式(tngsh)：结构结构(jigu)特特点点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)苯的同系物苯的同系物第18页/共24页第十九页，共24页。1)取代反应取代反应(fnyng)(可与卤素、硝酸、硫酸等可与卤素、硝酸、硫酸等反应反应(fnyng)CH3对苯环的影响使取代反应对苯环的影响使取代反应(fnyng)更易进行更易进行淡黄色针状晶体淡黄色针状晶体，不溶于水。不，不溶于水。不稳定，易爆炸稳定，易爆炸2）氧化）氧化(ynghu)反反应应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液可使

15、酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）苯的同系物）CH3NO2NO2O2NCH3浓硫浓硫酸酸 + 3HNO3+ 3H2O苯环对甲基的影响使甲基可苯环对甲基的影响使甲基可以被以被酸性高锰酸钾溶液氧化酸性高锰酸钾溶液氧化第19页/共24页第二十页，共24页。某烃的分子式为某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但，它不能使溴水褪色，但可使酸性可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构溶液褪色，分子结构(fn z ji u)中只有一个烷基，符合条件的烃有中只有一个烷基，符合条件的烃有( )A 2种种 B 3种种 C 4种种 D 5种种B某烃的分子式为某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有结构中除含苯环外不再含有(hn yu)其它环其它环状结构状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有烃的结构有( )A 5种种 B 6种种 C 7种种 D 8种种C第20页/共24页第二十一页，共24页。多环芳烃多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃第21页/共24页第二十二页，共24页。稠环芳香烃稠环芳香烃第22页/共24页第二十三页，共24页。苯并芘苯并芘ABC致癌物致癌物第23页/共24页第二十四页，共24页。