还原胺化最全知识

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还原胺化反应还原胺化反应，又称鲍奇还原（Borch reduction，区别于伯奇Birch还原反应）,是一种简便的 把醛酮转换成胺的方法。首先是胺与羰基加成，缩合，生成羰基的结构类似物西弗碱（Schiff Base），后者接受氢供体的氢传递生成最终产物胺。见图：氏曲日叫方法将羰基跟胺反应生成亚胺（西弗碱），然后用 硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。反应应在弱酸条 件下进行，因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了 亲电性促进了反应，另一方面也避免了胺过度质 子化造成亲核性下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好，因为氰基的吸电 诱导效应削弱了硼氢键的活性，使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基，从而避免了副反应 的发生。改进用NaBH（OAc） 3作还原剂，用CICH2CH2CI做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。生物体内的反应生物体内存在类似的过程，是由 维生素B6 （吡哆醛/胺）和NADPH （大自然的硼氢化钠）来介 导的，氨基酸经此可以和 酮体（Ketone bodies ）相互转换。H NH2V 2RCO+脱氨*肢化f孑2O3PO.DC07H磷酸毗哆醛|磷酸毗哆胺(PLP) 归通过敕服酸淞丿nA(PMP )H OH相连的廊略去K