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1、第二单元 科学家怎样研究有机物第一课时【教学目标】1. 知道如何确定有机物的最简式 2 .了解李比希提出的基团理论，认识常见的基团以及在有机物中的性质 3. 能看懂简单的核磁共振谱图及红外光谱图 4. 认识手性分子 5. 了解简单有机反应的反应机理【教学重点】认识常见的基团以及在有机物中的性质【教学难点】知道如何确定有机物的最简式【教学课时】2课时【教学方法】问题教学法、范例教学法、问题讨论法、自主合作探究式教学法等【教学过程】【引入】人们对有机物的研究经历了“从天然的动植物中提取”，“分离出一些纯净物”、“研究有机化合物的组成、结构、性质、和应用”、“根据需要对有机物分子进行设计和合成”的发
2、展过程。一、有机化合物组成的研究1、 定性分析确定有机物的组成元素（1）燃烧法有机物完全燃烧，各元素分别转化为以下物质CCO2 HH2O NN2 ClHCl（2）钠熔法确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。有机物与Na混合熔融：NNaCN ClNaCl BrNaBr SNa2S （3）铜丝燃烧法确定有机物是否含有卤素将一根纯铜丝加热至红色，蘸取试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色2、 定量计算确定有机物的分子式李比希法：利用CuO在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳 HH2O 高氯酸镁吸收 CCO2 碱石棉吸收确定C、H的量。【例1】 实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%
3、，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。 C2H6 （1）最简式法 确定各元素原子个数比，求出最简式 根据有机物的M求出分子式（2）直接计算法 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。补充：有机物相对分子质量的确定1. 标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M22.42. 相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气体的相对分子质量：MADMB3. 混合物的平均相对分子质量： 【例2】 某有机物A 3.0g在4.48L O2中充分燃烧，产物只有CO2 、CO、H2O ，将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重3.6
4、g，碱石灰增重4.4g，求该有机物的分子式。(C3H8O)【课后练习】某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水。则该有机物的组成必须满足的条件是（）A分子中C、H、O的个数比为1:2:3B分子中C、H的个数比为1:2C该有机物的相对分子质量为14D该分子中肯定不含氧答案：B某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该试样0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0144 g和0528 g ，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是，氢的质量分数是。（2
5、）维生素C中是否含有氧元素?。为什么?。（3）如果需要你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息?。参考答案 (1)4091 454 (2)是 因为氢、碳总质量加和小于原样品质量 (3)维生素C的相对分子质量3某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。解1：，该烃的实验式为C2H5 。设该烃的分子式为(C2H5)n ，(212+15)n58 ，解得n2 该烃的分子式即为C4H10 。解2：， 该烃的分子式即为C4H10 。解3： 该烃的分子式即为C4H10 。4 室温时某气态烃10 mL与过量氧气混合，点燃爆炸后恢复至室温，气体体积比点燃
6、前减少了25 mL。再把这些气体通过苛性钠溶液，气体体积又减少了30 mL。试确定该烃的分子式。(C3H6)5 燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。解：,该有机物含氧：，M(A)1.042930，n(A):n(C):n(H):n(O)0.05mol:0.05mol:0.1mol:0.05mol1:1:2:1A的分子式为CH2O第二课时二、 有机物结构的研究在有机物分子中，原子主要通过共价建结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种结合方式或连接顺序，原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了
7、所形成物质在性质上的差异，因此，分子式相同的物质，其结构可能不同，性质也可能不同。1、 有机物中的基团有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。李比希最早提出基团的概念：P8例如：COOH具有酸性 NH2具有碱性有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和。2、 有机物中基团种类的确定红外光谱法红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。它可以初步判断该有机物中含有那些基团。例如下图是乙醇的红外光谱图：3、 核磁共振谱图确定有机物的结构在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱（1HNMR）进行分析。有机物分子中的
8、H原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标（化学位移）的位置也就不同。例如：分子式为C2H6O的两种有机物1H的核磁共振谱图（教材P9）分析：乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醇分子中存在三种不同位置的H原子CCHHHHHOH因此，在核磁共振谱图中就会出现三个峰，峰的高度与H原子的个数成正比。CCHHHHHOH甲醚的结构为：其中6个H都处于同一位置，因此在核磁共振谱图上只出现一个峰。例1 已知某有机物的分子式为C4H10，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式例2 已知某有机物的分子式为C3H6O，其核磁共振谱图如下所示，请写出它
9、的结构式用质谱法还可以测定有机物的相对分子质量。3 手性分子（1）手性分子如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）（2）手性碳原子连接四个不同的原子或基团的碳原子当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。【课后练习】1 图1和图2是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子。请根据图1和图2两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是（）AA是C3H6
10、；B是C6H6BA是C2H6 ；B是C3H6CA是C2H6 ；B是C6H6DA是C3H6；B是C2H6参考答案B。根据峰的数目为分子中等效氢的种类：A只有一种氢，B有三种氢。2未知物A的实验式和分子式都是C2H6O 。A的红外光谱图如图(a)，未知物A的核磁共振氢谱有三个峰图（b），峰面积之比是1:2:3，未知物A的结构简式为。参考答案CH3CH2OH3某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的3625倍。把116g该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重372g，又知生成H2O和CO2的物质的量比为1：1，试求此有机物的分子式。红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中含
11、有碳碳双键和羟基（结构不稳定），试确定它的结构简式。解：M(有机物)3.6251658，18gmol1n + 44gmol1n 3.72g ，nn(CO2)n(H2O)0.06 mol，,该有机物含氧：，n(有机物):n(C):n(H):n(O)0.02mol:0.06mol:0.12mol:0.02mol1:3:6:1有机物的分子式为C3H6O ，依题意，其结构简式为CH2CHCH2OH三 有机化学反应的研究1、 烷烃与卤素单质的光取代反应机理（自由基反应）2、 酯化反应及酯类水解反应的反应机理问题解决：我们知道乙酸和乙醇在浓硫酸作用下，能够生成酯，下面是该反应的化学方程式：酸脱羟基，醇脱氢
12、【课后练习】向的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O是（ ）A只存在于乙酸分子中B只存在于乙醇分子中C乙酸和乙酸乙酯分子中D乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中参考答案A根据以下叙述，回答12小题。1995年诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。大气中的臭氧层可滤除大量的紫外光，保护地球上的生物。氟利昂（如CCl2F2可在光的作用下分解，产生Cl原子，Cl原子会对臭氧层产生长久的破坏作用(臭氧的分子式为O3)。有关反应为：（1）在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl是（）A反应物B生成物C中间产物D催化剂（2）O3和O2是 （）A同分异构体B同系物C氧的同素异形体D氧的同位素参考答案（1）D（2）C
《第二单元科学家怎样研究有机物》教案（苏教版选修5）
