高考有机化学汇编

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1、2015.有机化学高考试题汇编新课标I卷.2015.T9乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为（ ）A1：1 B2：3 C3：2 D2：1【答案】C【解析】分析结构可知该有机物的分子式为C6H12N6，根据元素守恒，则C元素来自甲醛，N元素来自氨，所以分子中的C与N原子的个数比即为甲醛与氨的物质的量之比为6:4=3:2，答案选C。新课标II卷.2015.T8.某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mo该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为A.C14H

2、18O5 B.C14H16O4C.C16H22O5 D.C16H20O5【答案】A【解析】根据酯的水解原理。两个乙醇化学式为C4H12O2，C18H26O5加两个水后变成C18H30O7，用C18H30O7- C4H12O2= C14H18O5 所以答案选A.新课标II卷.2015.T11分子式为C5H10O2并能饱和NaHC,溶液反应放出气体的有机物有（不含立体结构）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种【答案】B【解析】分子式为C5H10O2并能饱和NaHC,说明该物质一定含有羧基，有五个C原子，羧基含有一个，还有4个，当时4个C原子时有两种等效氢，当有3个C原子有一个为支链时等效氢还是2

3、种，所以答案选择B.北京卷.2015.T10、合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法中正确的是A、 合成PPV的反应为加聚反应B、 PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C、 和苯乙烯互为同系物D、 通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度【答案】D【解析】此题考查有机化合物相关反应知识。A中反应有小分子生成，为缩聚反应，故 A 错误。B中PPV 结构中含有碳碳双键，而聚苯乙烯结构中不含碳碳双键， B 错误。C两种物质中官能团个数不同，不能为同系物，故 C 错误。D.质谱图可以测定有机物的相对分子质量， D 正确。重庆卷.2015.T5某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取

4、，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体【答案】B【解析】A,X中有酚羟基、Y中有碳碳双键、Z中有酚羟基，它们均能使溴水褪色，正确；B,酚羟基的酸性比碳酸弱，不能和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，错误；C,Y中有碳碳双键，能发生加成反应，有苯环，能发生取代反应，正确；D,Y中有碳碳双键，能发生类似聚乙烯的加聚反应，Y中有酚羟基，能发生类似酚醛树脂的缩聚反应，正确。安徽卷.2015.T7碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如下图。下列有关

5、该物质的说法正确的是：A分子式为C3H2O3B分子中含6个键C分子中只有极性键D8.6g该物质完全燃烧得到6.72LCO2【答案】A【解析】答案选择A。选项A，该分子中氢原子的个数是2个，碳原子的个数是3个，氧原子的个数是3个，该分子的化学式为C3H2O3。选项B，该分子中还存在2个C-H共价键，因此一共有8个键，故B选项错误。选项C，该分子中不仅含有极性共价键，还有C-C之间的非极性共价键，所以C选项是错误的。选项D，气体摩尔体积数值的使用应该在标准状况下使用，该选项没有指明是否是在标准状况下，故该选项错误。福建卷.2015.T7.下列关于有机化合物的说法正确的是A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键

6、B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3种同分异构体D.油脂的皂化反应属于加成反应【答案】B【解析】：本题考查对象为有机化学基础，A选项中聚氯乙烯是通过氯乙烯加聚反应获得的，在加聚过程中，双键都断裂为单键，故A错误。B淀粉经水解、发酵可得到乙醇，乙醇经过催化氧化最终可得到乙酸，乙醇与乙酸可通过酯化反应制得乙酸乙酯，故B正确。C中丁烷只有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，故C错误。D中油脂的皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应，属于取代反应，故D错误。山东卷.2015.T9、分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是A 分子中含有2种官能团B 可与乙醇、乙酸反应，且反应类

7、型相同C 1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D 可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同【答案】B【解析】A、分子中含有4种官能团：羧基、（醇）羟基、碳碳双键、醚键，A错误；B、分子中羧基可与乙醇反应，羟基可与乙酸反应，均为酯化反应，B正确；C、只有羧基能与NaOH发生中和反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，C错误；D、使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，而使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应，D错误。浙江卷.（2015.T）10下列说法不正确的是A己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生

8、成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D聚合物(n)可由单体CH3CHCH2和CH2CH2加聚制得【答案】 A【解析】 选项A，己烷有5种同分异构体，错误。选项B，正确。选项C，正确。选项D，正确。上海卷.2015.T9已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是（ ）A分子式为C9H5O4B1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应【答案】C【解析】由图可知，咖啡酸的分子式为C9H8O4，故A错误；1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应

9、，故B错误；由咖啡酸的结构可知，与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应，故C正确；由咖啡酸的结构可知含有-COOH，能与NaHCO3溶液反应，故D错误。所以选C10 （上海卷.2015.T）卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是（ ）A BC D【答案】C【解析】由A、B、D三种有机物的结构对称性可知，都只有一种化学环境的氢原子，适合由相应的烃经卤代反应制得，只有C有两种化学环境的氢原子，不适合由相应的烃经卤代反应制得，故选C。上海卷.2015.T13实验室回收废水中苯酚的过程如右图所示。下列分析错误的是（ ）A操作I中苯作萃取剂B苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的

10、大C通过操作II苯可循环使用D三步操作均需要分液漏斗【答案】D【解析】由操作图可知，操作1中苯做萃取剂，A正确；苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大，故B正确；通过操作2苯可以循环使用，C正确；三步操作中，操作3是过滤，不需要使用分液漏斗，D错误。故选D。江苏卷.2015.T12.已烷雌酚的一种合成路线如下： 下列叙述正确的是 （ ）多选A.在NaOH水溶液中加热，化合物X发生消去反应B.在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C.用溶液可鉴別化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子【答案】BC【解析】A项，卤代烃消去反应的条件是在氢氧化钠的醇溶液中，所以错误。因为甲醛可以和苯酚发生缩聚反

11、应，所以甲醛可以与Y发生缩聚反应，因此B项正确。X中不含酚羟基，而Y中含有酚羟基，所以可以用氯化铁溶液鉴别，C项正确。Y中含有手性碳原子，就是两个苯环中间的两个碳都是手性碳原子，所以D项错误。海南卷.2015.T5分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）A3种B4种C5种 D6种【答案】B【解析】：分子式是C4H10O是醇或醚。若物质可以与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基-OH产生的，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3) 2CHCH3两种不同的结构，前者有2种不同的H原子，后者也有2种不

12、同的H原子，它们分别被羟基取代，就得到一种醇，因此符合该性质的醇的种类是4种，选项是B。海南卷.2015.T9下列反应不属于取代反应的是A淀粉水解制葡萄糖 B石油裂解制丙烯C乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠【答案】B【解析】：A.淀粉发生水解反应产生葡萄糖，该反应是取代反应，错误。B.石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确。C.乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误。D.油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油，产生的高级脂肪酸再与NaOH发生反应形成高级脂肪酸钠和水。因此油脂与浓NaOH发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油，该

13、反应属于取代反应，错误。新课标I卷.2015.T38、化学选修5：有机化学基础（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是，B含有的官能团是。（2）的反应类型是，的反应类型是。（3）C和D的结构简式分别为、。（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线。【答案】 乙炔；碳碳双键、酯基 加成反应；消去反应； ；C

14、H3CH2CH2CHO。 11； CH2=CH-CH=CH2【解析】A（C2H2）为乙炔，参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH加成反应生成B，由B催化剂反应后的产物的结构可知B中含有碳碳双键和羧基；在酸性条件下水解生成C：，和D反应生成，可知D：CH3CH2CH2CHO；以乙烯的平面型分子构型分析异戊二烯如图中所示，分子中14号C及所连H原子在同一平面，5号C及所连接1个H原子也可以在此平面，最多共11个原子共面；顺式聚异戊二烯的结构简式为；异戊二烯的同分异构体中含有碳碳叁键的有。参考题示信息，设计过程CH2=CH-CH=CH2新课标II卷.2015.T38.化学选修5：有机化学基础（1

15、5分）聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知； 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为 E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马琳的溶质回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）由B生成C的化学方程式为。（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。（4）由D和H生成PPG的化学方程式为； 若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。 a.48 b.58 c.75 d.102（5）D的同分异构体重能同事满足下列

16、条件的共有种（不含立体异构）； 能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振请谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是有（写结构简式）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是有有（填标号）。a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪 【答案：】（1）（2）（3）加成反应 3-羟基丙醛 （4）b（5）5 c【解析：】（1）根据题意，烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，70/12=5余10,推断出它的化学式是C5H10，有一个不饱和度，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，所以结

17、构简式为（2）由反应条件可知道，该反应是卤代烃的消去反应，由后面物质的结构，得出B生成C的化学方程式为（3）E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马琳的溶质，F是甲醛，E是乙醛，两个醛基有一个变成羟基，所以是加成反应，G的化学名称为3-羟基丙醛 HOCH2CH2CHO.(4)C到D，推出D为HOOCCH2CH2CH2COOH,由G到H，加成反应H为HOCH2CH2CH2OH所以化学反应是根据它的分子式是10000，单个分子去掉水后分子质量为172，N=10000/172=58.(5) 能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应,D的结构简式为HOOCCH2CH

18、2CH2COOH，D的同分异构体必须要有羧基，酯醛两类结构，推出有六种。其中核磁共振请谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是有同分异构体所含有的元素是相同的，所以应该选择元素分析仪中。北京卷.2015.T25（17分）“张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是 。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30.。B的结构简式是（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；

19、试剂b是。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。【答案】（1）（2）HCHO（3）碳碳双键、醛基（4）NaOH 醇溶液（5）（6）【解析】本题考查有机化学基础的基本知识，如有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等 （1）根据A是炔烃和分子式即C3H4可写出 A 的结构简式为 CHC-CH3 （2）根据 B 的相对分子质量30和含C O H判断出 B 为甲醛，其结构简式为 HCHO （3）结合C,D与B含有相同官能团信息容易就判断出 E 中含有的官能团为碳碳双键和醛基。（4）根据题意和 F 的分子式C9H8O2以及J

20、的结构可知可知 F 的结构简式。F-G-H为碳碳双键转化为碳碳三键的过程可推出从F-G为，试剂b为氢氧化钠的醇溶液。（5）根 据 题 意 可 知 A 、 B 加 成 为 醛 基 加 成 ， 故 M 的 结 构 简 式 为 ：。（6）根据题意和 J 的 结 构 简 式 很 容 易 写 出 N 和 H 生 成 I 的化学方程式：。天津卷.2015.T26(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下： （1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_,写出A+BC的化学反应方程式为_.（2） 中、3个OH的酸性有强到弱的顺序是

21、：_。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_种。（4）DF的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：_mol .写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_、属于一元酸类化合物，、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：【答案】（1）醛基 羧基 （2）（3）4（4）3（5）【解析】（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，结合C，可以推出A为 ，

22、B为 ， 因此A所含官能团名称为醛基、羧基。推出了A、B，很容易看出A+BC的反应为加成反应，即A+BC的化学反应方程式为：（2）根据酸性顺序羧酸苯酚醇，可以推知中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是。（3）C中同时含有羧基和羟基，2分子C便可以发生分子间酯化成环的反应，生成一个新的六元环，加上原有的两个苯环，因此E中共有3个六元环 ，E为 ，通过对称关系，结合核磁共振氢谱的寻找原则，可以看出E分子中不同化学环境的氢原子有4种，如图*所示，（4）DF的变化是B取代OH，因此反应类型是取代反应；1mol F在一定条件下与足量， F中能与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、溴原子、酯基，1molF中分别

23、含有1mol酚羟基、1mol溴原子、1mol酯基，三者消耗NaOH的物质的量分别为1mol，1mol，1mol，因此1mol F最多消耗NaOH的物质的量为3mol。F的同分异构体满足的条件代表的含义分别是：属于一元酸类化合物，即含有COOH，苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，可以写出如下4种：（5）乙酸合成A，即 ，可以通过官能团的逆推法解答此题，如图：结合题目中给的信息，可以写出乙酸合成A的路线流程图如下：需要注意的是，在第二步的反应中，氯原子水解成OH的同时，因条件是NaOH，COOH也会跟NaOH反应生成 COONa，因此在第三步需要加盐酸酸化处理。四川卷.2015.T1

24、0.（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1） 试剂I的化学名称是，化合物B的官能团名称是，第步的化学反应类型是。（2） 第步反应的化学方程式是 。（3） 第步反应的化学方程式是 。（4） 试剂II的相对分子质量为60，其结构简式是。（5） 化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。【答案】（1）乙醇，醛基，酯化/取代2)(3)（4） (5) 【解析】卤代烃在NaOH溶液中水解生成A：，A中羟基氧化成醛基，B为,B氧化生成C

25、: ,C中的羧基与试剂I在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成化合物D:,根据已知条件（1）可知两个酯基之间碳上的活性H被R2基团取代，写出第五步反应； E在试剂II的作用下发生反应与已知条件2）对应，由此可知试剂II的基团有又因为其相对分子质量为60，并且F是一个双边成环的结构推出其结构为；化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H，则G中一定含有基团，根据化合物G是B的同分异构体推出G为,碱性环境下水解得到产物，G发生聚合反应得到重庆卷.2015.T10(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反

26、应条件略）。（1）A的化学名称是，AB新生成的官能团是；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。（3）DE的化学方程式为。（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2，则M得结构简式 为 。（6）已知R3CCR4，则T的结构简式为。【答案】10.(14分) （1）丙烯 Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HCCCOONa （5）CH3CH2CH2CCCHO (6) 【解析】（1）根据A的结构简式和系统命名法可知，A的

27、名称为丙烯；在光照条件下，丙烯与Br2发生a H的取代反应，则AB新生成的官能团是Br. (2)D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2. （3）卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则DE的化学方程式为CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O。 （4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为HCCCOONa。 （5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2，则M得结构简式为CH3CH2CH2CCCHO。 （6）由已知所给信息，T的结构简式为安徽卷.2015.T2

28、6(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A的名称是_；试剂Y为_。（2）BC的反应类型为_；B中官能团的名称是_，D中官能团的名称是_.。来源:Z.xx.k.Com（3）EF的化学方程式是_。（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_。（5）下列叙述正确的是_。aB的酸性比苯酚强 bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢 dTPE既属于芳香烃也属于烯烃【答案】（1）甲苯 酸性KMnO4（2）取代反

29、应 羧基 羰基（3）（4）（5）a d【解析】（1）根据B结构简式逆推可知A是甲苯在酸性高锰酸钾溶液中被氧化的过程，因此A的名称为甲苯，条件是酸性KMnO4溶液（2）从图示可知BC的过程中，B中的羟基被取代成溴原子，因此反应类型为取代反应，B中的官能团名称为羧基，D中官能团为羰基 (3）由D可以逆推知F中存在羟基，所以EF是E在NaOH水溶液中发生的取代反应，反应方程式为（4）根据题目的条件，同分异构体是萘的一元取代物，根据不饱和度可知，该物质中还有一个碳碳三键，因此结构简式为（5）酚羟基的酸性很弱，所以苯甲酸的酸性大于苯酚的酸性，因此a选项正确，b选项D存在羰基，可以与氢气发生加成反应，属于

30、还原反应，因此b选项错误。选项c中E物质中有四种不同化学环境的氢原子，因此c选项错误。选项d中TPE物质中既存在苯环又存在碳碳双键，组成元素只有碳氢两种元素，因此既属于芳香烃又属于烯烃福建卷.2015.T32化学-有机化学基础（13分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。（1）下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物 b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：烃A的名称为_。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是_。步骤II反应的化学方程式为_。

31、步骤III的反应类型是_.肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。【答案】（13分）（1）a、c（2）甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成加成反应9【解析】：(1)a选项，该有机物分子中含有苯环，属于芳香族化合物，正确。b选项，该有机物分子中不存在酚羟基，遇FeCl3不会显紫色，错误。c选项，该有机物分子中存在碳碳双键，能使酸性高锰酸钾褪色，正确d选项，该有机物分子中含有3个酯基，1mol该有机物完全水解可以生成3mol醇，故错误。（2） 根据后续合成物可得出A物质中含有苯环，由B可推出A为甲苯。 B为二氯甲苯，甲苯在与Cl2的取代反应中往往还会产

32、生一氯甲苯和三氯甲苯，故导致二氯甲苯的产率降低。二氯甲苯在NaOH的水溶液中反应生成了苯甲醛，该反应的方程式为：根据C的结构简式，可推出苯甲醛与乙醛发生的是加成反应。根据CD以及D的分子式，可推出在加热条件下，C分子中脱去了一分子水，产生了碳碳双键，而D中的醛基又被氧化成羧基，生成肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为：据题目要求，苯环上有一个甲基，分子中有一个酯基，符合该条件的有机物有9种。广东卷.2015.T30.(15分)有机试剂（RZnBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物：途径1：途径2：（1）化合物的分子式为 。（2）有关化合物，下列说法正确的是（ ）（双选）A可发生水解反应 B可以与新制的C

33、u(OH)2共热生成红色沉淀C可与FeCl3溶液显紫色 D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合溶液反应（3）化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照合成1的合成线路的表示方式，完成途经2中由到的合成路线：_(标明反应试剂，忽略反应条件)。（4）化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为_，以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物中羧酸类同分异构体共有_种（不考虑手性异构）（5）化合物和反应可直接反应得到，则化合物的结构简式为：_。【答案】（1）C12H9Br (2)AD(3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 (4)4 、 4 （5）【解析】（1）化合物的分子式可以

34、直接算出来。（2）化合物中官能团有羰基和酯基，还有两个苯环，酯基可以发生水解，苯环加热情况下可以和浓硝酸在浓硫酸的作用下发生取代反应，所以答案选。（3）途经2中由到经过两步实现，采用逆推方法，中存在酯基所以可知中有酯基，而且中还有溴原子。而化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，所以可以推出到经过与溴化氢加成，然后又酯化这两步，CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 ，（4）化合物为BrCH2C2COOCH2CH3，共有4种不同氢原子，以H替代化合物中的ZnBr，则结构式为CH3CH2COOCH2CH3，符合此分子式的羧酸就有4种，（5）从化合物和化合

35、物可以得出化合物的结构简式。山东卷.2015.T34.（12分）化学-有机化学基础菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：（1）A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。（2）由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。（3）写出D和E反应生成F的化学方程式_。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。【答案】（1），碳碳双键、醛基（2）加成（或还原）反应；CH3CH3（3）(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH(CH2)2COOCH2CH= CH2+H2O（4）CH3CH2B

36、rCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH【解析】（1）根据题目所给信息，1,3丁二烯与丙烯醛反应生成，根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。（2）A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应；根据有机合成路线E为CH2=CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：CH3CH3。（3）D和E反应生成F为酯化反应，化学方程式为：(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH(CH2)2COOCH2CH= CH2+H2O。（4）根据题目所给信息，溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H+条件下反应即可生成

37、1丁醇，合成路线为：CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。浙江卷.2015.T26(10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCHOCH3COORRCHCHCOOR请回答：(1) E中官能团的名称是。(2) BDF的化学方程式。(3) X的结构简式。(4) 对于化合物X，下列说法正确的是。A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应(5) 下列化合物中属于F的同分异构体的是。ABCD【答案】（1） 醛基（2）（3）（4） AC（5） BC【解析】（1）由题中光照条件可

38、知，氯原子取代的是甲基上的氢，故D为苯甲醇，E为苯甲醛。（2） 由题中乙烯和水发生加成反应，推出A为乙醇，则B为乙酸，故答案为乙酸和苯甲醇的酯化反应。（3） 根据推断F为乙酸苯甲酯，E为苯甲醛，根据已知醛和酯反应，醛基脱氧，酯上乙酸部分的甲基脱两个氢，得出X的结构简式为（4） X中有酯基能发生水解反应，选项A正确。X中有苯环，能与浓硝酸发生硝化反应，选项B错误。X中有碳碳双键，能和溴的四氯化碳发生加成反应使溶液褪色，选项C正确。X中没有醛基，不能发生银镜反应，选项D错误。F的分子式为C9H10O2，只有选项B和C满足该分子式。上海卷.2015.T八、（本题共10分）对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一

39、种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空：41 写出该共聚物的结构简式【答案】【解析】对溴苯乙烯与丙烯的共聚物的结构简式为。42实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。写出该两步反应所需的试剂及条件。【答案】Br2/Fe3+ Br2/光照 【解析】根据反应物及产物能够判定出反应为取代反应，当然条件不同产物也就不同，从而得出答案。43将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。A的结构简式为。由上述反应可推知。由A生成对溴苯乙烯的反应条件为。【答案】、烃基上的卤素原子比苯环上的卤素原子易发生取代反应、NaOH的乙醇溶液（或者浓H2SO4加热

40、）【解析】与足量氢氧化钠溶液共热课已得到，可知烃基上的卤素原子比苯环上的卤素原子易发生取代反应；在NaOH的乙醇溶液（或者浓H2SO4加热）的条件下可以生成对溴乙烯。44丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。写出B的结构简式。设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。44、 （合成路线常用的表示方式为：）【答案】、【解析】由于B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面上，所以B的结构简式为，与在HBr催化剂的作用下生成，再在氢氧化钠的醇溶液中加热便生成了。上海卷.2015.T九、（本题

41、共12分）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：完成下列填空：45 比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。【答案】邻二甲苯【解析】比C7H8多一个碳原子且一溴代物只有3种的A的同系物只能是，邻二甲苯。46 写出反应试剂和反应条件。反应；【答案】HNO3(浓)/H2SO4(浓)加热 酸性KMnO4溶液 【解析】甲苯在HNO3(浓)/H2SO4(浓)加热的条件下转化为对硝基甲苯；对硝基甲苯在酸性KMnO4溶液条件下转化为对硝基甲酸。47 设计反应的目的是。【答案】保护氨基【解析】设计反应的目的是保护氨基。48 B的结构简式为；C

42、的名称是。【答案】、对氨基苯甲酸【解析】由题意可推断出B的结构简式为；C的名称为对氨基苯甲酸。49写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。芳香族化合物能发生水解反应有3种不同环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗mol NaOH。【答案】，2【解析】化学式为C9H9NO4的芳香族化合物，能发生水解反应并且有3种不同环境的氢原子的结构简式为。1mol该物质与氢氧化钠溶液共热最多消耗2mol氢氧化钠。50 普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。【答案】步骤较多【解析】第一条合成路线与第二条、第三条相比，步骤较多，所用试剂较多。江苏卷.

43、2015.T17.（15分）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能团为 和 （填官能团名称）。（2）化合物B的结构简式为 ；由CD的反应类型是 。（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。I.分子中含有2个笨环.分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：RCH2CN RCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：【答案】（15分）（1）醚键、醛基（2）取代反应（3）或（4）或【解析】（1）根据化合物A的结构简式可知含有的含氧官能团分别为醚键和醛基。（2

44、）根据A中醛基在 NaBH4存在的条件下发生的是还原反应，所以B的结构简式为。由C到D是氰基取代了氯原子，所以为取代反应。（3）根据题干要求，等效氢越少，结构的对称性越高的方法，可推出结构简式为：。（4）根据原料和所制备化合物X的结构特点不同，应该先将链状转化为环状，在进行官能团转化和取代基碳链的加长，所以设计路线为：海南卷.2015.T13.（分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）B的化学名称是。（3）由乙醇生产C的化学反应类型为。（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是。（5）由乙醇生成F的化学方程式为。【答案】（

45、1）CH3COOH （2）乙酸乙酯 （3）取代反应 （4）聚氯乙烯（5）CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O【解析】试题分析：（1）根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸；（2）乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯； （3）乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1个H原子被取代，所以反应类型为取代反应；（4）E的单体为D，根据D的分子式，可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯；（5）乙醇在浓硫酸作催化剂、170C时发生消去反应生成乙烯和水。海南卷.2015.T18选修5有机化学基础18（6分）下列有机物的命名错误的是18（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：回答下列问题：（1）B的

46、化学名称为。（2）由C合成涤纶的化学方程式为。（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为。（4）写出A所有可能的结构简式。（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应【答案】18 BC；18（1）醋酸钠。（2）-（3）HO。（4）（5）HCOO。【解析】试题分析：18B的名称为3甲基1戊烯，C的名称为2丁醇，错误的为BC；18根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH，E为对羟基苯甲酸。（1）B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式。（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式HO。（4）A的结构为苯环上连接CH3COO和COOCH2CH2OH，有邻、间、对3种，结构简式略。（5）符合条件核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式HCOO。