有机实验讲座

《有机实验讲座》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机实验讲座（220页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、 （1）台面、地面清洁； （2）仪器排列有序、保持清洁； （3）水池清洁 三清洁三清洁 （1）保持室内安静，不随意串换 工作台； （2）保持工作台的清洁 两保持两保持 废纸屑、火柴梗等固体杂物 统一放置； 废酸、碱液倾于相应的废液桶 有机溶剂及产品分别倒入相 应的回收瓶（产品计算产率 后倒入）。 三废三废 两回收两回收 爱护公用设备、仪器，工具用 毕放回原处； 公用试剂用毕迅速盖好瓶盖， 避免污染 两公用两公用 12 有机化学实验室的安全知识有机化学实验室的安全知识 一、实验室事故的预防一、实验室事故的预防 1火灾的预防火灾的预防 2爆炸的预防爆炸的预防 3中毒的预防中毒的预防 4触电的预防触

2、电的预防 二、事故的处理和急救二、事故的处理和急救 1火灾的处理火灾的处理 2玻璃割伤玻璃割伤 3药品的灼伤药品的灼伤 4烫伤烫伤 5中毒中毒 实验室事故的预防和处理：（）有机溶剂易燃、易爆、易挥发，操 作不慎，易引起着火事故，应注意： （）使用和处理低沸点溶剂时，要水浴 加热；对易挥发、易燃的溶剂要远 离火源。（）实验前，仔细检查仪器装置；若发生 着火事故不能慌乱，应立即： 切断气源和拉断电源开关，迅速移开 易燃物，用石棉布或湿抹布覆盖火源； 有机溶剂严禁用水灭火；火势较大时， 用灭火器从外围向火源中心灭火；若 衣服引燃千万不能奔跑，将衣服脱下 或以石棉布扑打；（）发生 爆炸 事故原因： （

3、）仪器安装不正确； （）技术操作不正确； （）某些化合物易爆.（ ）对有毒化学品的操作： （）气体要在通风厨中进行操作或安装 气体吸收装置； （）腐蚀性强或剧毒品切勿与人手直接 接触，应戴橡胶手套及防护眼镜。（IV）急救常识 （）玻璃划伤： 若轻伤，则挤出污血，以消过毒的 镊子取出玻璃碎片，以蒸馏水清洗 伤口，贴上创可贴。 （）烧伤： 若轻伤，涂烫伤膏；若伤势过重则 迅速上医院。 （）酸、碱溅入眼中： 轻伤，立即以大量水洗涤，若为酸液， 再用3碳酸氢钠洗涤；若为碱液，则 以1硼酸洗涤，最后用水冲洗； 重伤则初步处理后送医院。（）溴液溅入眼中，按酸液溅入眼中处理。（）皮肤灼伤：先用大量水冲洗，若

4、为酸液，以饱和碳酸氢钠洗涤；若为碱液，则以1醋酸洗涤，然后再以水冲洗，涂上凡士林；若皮肤被溴灼伤，应立即以石油醚冲洗，然后以2硫代硫酸钠液洗涤，最后以浇有甘油的棉签擦，涂鱼肝油软膏。13 有机化学实验常用的仪器和装置有机化学实验常用的仪器和装置 锥形瓶烧杯量筒漏斗布氏漏斗吸滤瓶减压过滤装置图减压过滤装置图（1）（2）圆底烧瓶圆底烧瓶 三口烧瓶三口烧瓶 （3）（4）磨口锥形瓶磨口锥形瓶 磨口玻璃塞磨口玻璃塞 U型干燥管型干燥管 弯头弯头 蒸馏头蒸馏头 克氏蒸馏头克氏蒸馏头 标准接头标准接头 (变颈管）变颈管）真空接收管真空接收管 弯形接收管弯形接收管 恒压漏斗恒压漏斗 滴液漏斗滴液漏斗 分水器分

5、水器 梨形分液漏斗梨形分液漏斗 球形分液漏斗球形分液漏斗 直形冷凝管直形冷凝管 空气冷凝管空气冷凝管 球形冷凝管球形冷凝管 蛇形冷凝管蛇形冷凝管分馏柱分馏柱 刺形分馏头刺形分馏头 Soxhlet提取器提取器 有机化学实验常用装置有机化学实验常用装置 减压过滤装置减压过滤装置 回流装置回流装置 带气体吸收装置的回流装置带气体吸收装置的回流装置带分水器的回流装置带分水器的回流装置 带有滴加装置的回流装置带有滴加装置的回流装置 普通蒸馏装置普通蒸馏装置 普通蒸馏装置普通蒸馏装置 带干燥装置的蒸馏装置带干燥装置的蒸馏装置 简单分馏装置简单分馏装置 减压蒸馏装置图减压蒸馏装置图水蒸汽蒸馏装置图水蒸汽蒸馏

6、装置图少少量量物物质质的的升升华华装装置置图图常常用用玻玻璃璃器器皿皿的的洗洗涤涤和和干干燥燥 1自然风干自然风干2烘干烘干 3吹干吹干 1铬酸洗液铬酸洗液2碱液和合成洗涤剂碱液和合成洗涤剂 3有机溶剂洗涤液有机溶剂洗涤液 化学试剂的规格化学试剂的规格 级别级别 名称名称代号代号 标签标签颜色颜色使用范围使用范围一级品一级品保证试剂保证试剂(优级纯优级纯) C.R.绿色绿色用作基准物质，主要用用作基准物质，主要用于精密的科学研究和分于精密的科学研究和分析鉴定析鉴定 二级品二级品分析试剂分析试剂 (分析纯分析纯) A.R.红色红色主要用于一般科学研究主要用于一般科学研究和分析鉴定和分析鉴定 三级

7、品三级品化学纯粹化学纯粹试剂试剂 (化学纯化学纯) C.P.蓝色蓝色用于要求较高的无机和用于要求较高的无机和有机化学实验，也能用有机化学实验，也能用于要求较低的分析化学于要求较低的分析化学实验实验 实际生产中还有很多供特殊需要的特种规格实际生产中还有很多供特殊需要的特种规格的试剂，如的试剂，如光谱纯试剂、色谱纯试剂、高纯试剂、光谱纯试剂、色谱纯试剂、高纯试剂、基准试剂、生物试剂基准试剂、生物试剂等。供教学实验使用的还有：等。供教学实验使用的还有：实验试剂实验试剂(又称四级品又称四级品)和教学用试剂，它们的纯和教学用试剂，它们的纯度低于化学纯试剂。度低于化学纯试剂。 有些实验还可使用工业品。因为

8、不同规格的有些实验还可使用工业品。因为不同规格的试剂价格差别很大，必须注意节约，只要能达到试剂价格差别很大，必须注意节约，只要能达到教学实验的要求，应尽量选用级别较低的试剂，教学实验的要求，应尽量选用级别较低的试剂，避免越级使用造成浪费。避免越级使用造成浪费。 第二部分第二部分 有机化学实验基本操作有机化学实验基本操作2.1 加热和冷却加热和冷却2.1.1 加热加热 1、水浴：、水浴： 加热温度加热温度80以下；以下； 2、油浴：、油浴： 加热温度加热温度80250之间；之间； 3、空气浴：、空气浴： 室温到室温到200之间；之间； 4、沙浴：、沙浴： 200或或300以上；以上； 5、电热板

9、：、电热板： 用于温度要求不高反应时的加热；用于温度要求不高反应时的加热； 6、电加热套（帽）：简便的空气浴。、电加热套（帽）：简便的空气浴。2.1.2 冷却冷却 1、冰水冷却、冰水冷却 ； 2、冰盐冷却；、冰盐冷却； 3、低温实现的方法：、低温实现的方法： 液氮、干冰等液氮、干冰等2.2 干燥和干燥剂干燥和干燥剂2.2.1 基本原理基本原理 干燥法分为干燥法分为：物理法和化学法：物理法和化学法 物理法物理法：吸附、分馏、共沸蒸馏、离子交换树脂、：吸附、分馏、共沸蒸馏、离子交换树脂、 分子筛分子筛 化学法化学法： 使用干燥剂进行脱水使用干燥剂进行脱水 （1）能与水可逆地结合生成水合物，）能与水

10、可逆地结合生成水合物， 如氯化钙，硫酸镁等；如氯化钙，硫酸镁等； （2）与水发生不可逆的化学反应而生成一个）与水发生不可逆的化学反应而生成一个 新的化合物，如金属钠，五氧化二磷。新的化合物，如金属钠，五氧化二磷。 2.2.2 液体有机化合物的干燥液体有机化合物的干燥 1、干燥剂的选择、干燥剂的选择 （1）不溶解于该液体；）不溶解于该液体； （2）不与被干燥物发生化学反应或催化作用；）不与被干燥物发生化学反应或催化作用； 如，酸性物质不能用碱性干燥剂，碱性物质如，酸性物质不能用碱性干燥剂，碱性物质 也不能用酸性干燥剂；也不能用酸性干燥剂； 又如，氯化钙易与醇类、胺类形成配合物，又如，氯化钙易与醇

11、类、胺类形成配合物， 因而不能用来干燥这些液体。因而不能用来干燥这些液体。 （3）还要考虑干燥剂的吸水容量和干燥效能；）还要考虑干燥剂的吸水容量和干燥效能； （4）干燥速度和价格。）干燥速度和价格。（见实验教材上：各类有机物常用的干燥剂）（见实验教材上：各类有机物常用的干燥剂）2 2、干燥剂的用量、干燥剂的用量 一般每一般每10 mL液体约需液体约需0.51g干燥剂。干燥剂。3、实验操作、实验操作 （1）将液体置于干燥的锥形瓶中；）将液体置于干燥的锥形瓶中； （2）加入适量干燥剂，干燥剂颗粒大小要适宜；）加入适量干燥剂，干燥剂颗粒大小要适宜； （3）加上塞子，振摇片刻，如发现干燥剂附着瓶壁，）

12、加上塞子，振摇片刻，如发现干燥剂附着瓶壁， 互相粘结，通常是表示干燥剂不够，应继续添加；互相粘结，通常是表示干燥剂不够，应继续添加； 如大部分干燥剂棱角清楚分明，摇动时旋转并悬如大部分干燥剂棱角清楚分明，摇动时旋转并悬 浮，表明用量已足够。浮，表明用量已足够。 （4）放置一段时间，滤入圆底烧瓶，进行蒸馏。）放置一段时间，滤入圆底烧瓶，进行蒸馏。4、共沸干燥法、共沸干燥法2.2.3 固体有机化合物的干燥固体有机化合物的干燥 1、晾干、晾干 2、红外灯干燥、红外灯干燥 3、烘箱干燥、烘箱干燥 4、干燥器干燥、干燥器干燥 5、冷冻干燥、冷冻干燥2.2.4 气体干燥气体干燥 根据被干燥气体的性质、用量

13、、潮湿程度以及反应条件，根据被干燥气体的性质、用量、潮湿程度以及反应条件，选择不同的干燥剂和仪器。选择不同的干燥剂和仪器。 如如无水氯化钙无水氯化钙可用来干燥可用来干燥 H2,HCl,CO2,CO,SO2,N2,O2 2.3 有机化合物物理常数测定有机化合物物理常数测定2.3.1 熔点测定及温度计校正熔点测定及温度计校正2.3.2 沸点的测定沸点的测定 ： 常量法与微量法常量法与微量法2.3.3 液体化合物折射率的测定液体化合物折射率的测定2.3.4 相对密度及其测定相对密度及其测定2.3.5 旋光度及其测定旋光度及其测定2.4 固体有机化合物的分离与提纯固体有机化合物的分离与提纯2.4.1

14、重结晶重结晶2.4.2 升华升华2.5 液体有机化合物的分离与提纯液体有机化合物的分离与提纯2.5.1 常压蒸馏常压蒸馏2.5.2 分馏分馏2.5.3 减压蒸馏减压蒸馏2.5.4 水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏2.6 萃取萃取2.6.1 溶液中物质的萃取溶液中物质的萃取 2.6.2 固体物质的萃取固体物质的萃取2.7 色谱分离技术色谱分离技术 色谱分离技术提供了数目浩繁、用一般方法色谱分离技术提供了数目浩繁、用一般方法难以分离的有机化合物的难以分离的有机化合物的分离提纯方法分离提纯方法及及定性鉴定性鉴别别和和定量分析定量分析的数据，还可用于的数据，还可用于化合物纯度的鉴化合物纯度的鉴定定和和化学反应的跟

15、踪化学反应的跟踪。目前已用于。目前已用于对映体的分离对映体的分离。 色谱法按其操作不同，可分为：色谱法按其操作不同，可分为： 薄层色谱薄层色谱 柱色谱柱色谱 纸色谱纸色谱 气相色谱气相色谱 高效液相色谱高效液相色谱按其作用原理不同，又可分为：按其作用原理不同，又可分为： 吸附色谱吸附色谱 分配色谱分配色谱 离子交换色谱离子交换色谱 凝胶渗透色谱凝胶渗透色谱薄层层析薄层层析： 薄层色谱分离是以硅胶薄层色谱分离是以硅胶( (或氧化铝或氧化铝) )等吸附剂做固等吸附剂做固定相定相, , 以展开剂做流动相，将含有混合物的溶液以点以展开剂做流动相，将含有混合物的溶液以点样的方式吸附到硅胶的表面上后，用展

16、开剂（流动相）样的方式吸附到硅胶的表面上后，用展开剂（流动相）进行展开分离。进行展开分离。 由于吸附剂对混合物中各个组分的吸附力有大有由于吸附剂对混合物中各个组分的吸附力有大有小，各组分具有不同的移动速率。小，各组分具有不同的移动速率。 薄层色谱是一种分离和鉴定化合物的有效方法。薄层色谱是一种分离和鉴定化合物的有效方法。实验原理实验原理Rf值值 在薄板上混合物的每一个组分上升的高度与展开剂上在薄板上混合物的每一个组分上升的高度与展开剂上升的高度之比称为该化合物的升的高度之比称为该化合物的 Rf 值，又称值，又称比移值比移值。 计算如下：计算如下： Rf A = a/c Rf B = b/c原板

17、原板原点原点展开后的板展开后的板ABabc实验步骤及装置：实验步骤及装置：（2）点样）点样：取硅胶板一块，用毛细管分别在距离硅胶板取硅胶板一块，用毛细管分别在距离硅胶板下端下端1cm处从左到右、垂直向下分别轻轻点样：处从左到右、垂直向下分别轻轻点样：邻硝基苯胺邻硝基苯胺（标样）、（标样）、未知混合物和对硝基苯胺未知混合物和对硝基苯胺（标样）三个样品的溶（标样）三个样品的溶液；合成实验结束后的液；合成实验结束后的对硝基苯胺粗品对硝基苯胺粗品、对硝基苯胺纯品对硝基苯胺纯品。（1 1）制板或买板：）制板或买板：展开：展开：在在250mL广口瓶中倒入少许展开剂广口瓶中倒入少许展开剂（CH3COOC2H

18、5 :C6H12 / 3mL:6mL），）， 高度应为高度应为0.5cm左右，盖好广口瓶，稍加摇振，使广口瓶内被左右，盖好广口瓶，稍加摇振，使广口瓶内被展开剂蒸汽饱和。展开剂蒸汽饱和。 将点好样的硅胶板（点样一端朝下）将点好样的硅胶板（点样一端朝下）浸入展开剂中，然后盖紧广口瓶。待展开剂前沿距板浸入展开剂中，然后盖紧广口瓶。待展开剂前沿距板的上端的上端0.5cm时，立即取出硅胶板，记下展开剂前沿时，立即取出硅胶板，记下展开剂前沿位置，晾干。位置，晾干。 （4）结果处理：）结果处理： 如实记下薄层展开后硅胶板上样品点的展开图案；如实记下薄层展开后硅胶板上样品点的展开图案； 计算薄层展开后硅胶板上

19、每个标样的计算薄层展开后硅胶板上每个标样的Rf值；值； 根据根据Rf值，确定未知混合物的组分。值，确定未知混合物的组分。（3 3）展开：）展开：紫外分析仪紫外分析仪254nm365nm 柱色谱柱色谱主要仪器：主要仪器： 色谱柱，烧杯，玻璃漏斗，锥形瓶，玻璃板，干燥箱。色谱柱，烧杯，玻璃漏斗，锥形瓶，玻璃板，干燥箱。主要试剂：主要试剂： 硅胶，氧化铝，硅胶，氧化铝，1ml1ml溶有溶有1mg1mg荧光黄和荧光黄和1mg1mg碱性湖蓝碱性湖蓝BBBB的的95%95%乙醇溶液，乙醇溶液，95%乙醇，乙醇，蒸馏水，蒸馏水，1%1%的羧甲基纤维素钠的羧甲基纤维素钠（CMC)CMC)水溶液，水溶液，实验装

20、置：实验装置： 柱色谱的实验步骤：柱色谱的实验步骤：（1 1）装柱）装柱（干法、湿法）（干法、湿法） 选择一支选择一支15151.5cm1.5cm的层析柱，于柱的底部放入少许脱的层析柱，于柱的底部放入少许脱脂棉花（脂棉花（2 2）和一张略比柱内径小的圆形小滤纸，将柱垂直）和一张略比柱内径小的圆形小滤纸，将柱垂直固定于铁架台上，关住旋塞，向柱中倒入适量的固定于铁架台上，关住旋塞，向柱中倒入适量的95%95%乙醇乙醇（为柱高的（为柱高的3/43/4），取一定量中性氧化铝通过），取一定量中性氧化铝通过一个干燥粗颈一个干燥粗颈的玻璃漏斗连续而缓慢地加入柱中，在加入中性氧化铝的同的玻璃漏斗连续而缓慢地加

21、入柱中，在加入中性氧化铝的同时打开旋塞，使乙醇的流出速度为时打开旋塞，使乙醇的流出速度为1滴滴/s。或将。或将95%乙醇与乙醇与中性氧化铝先调成糊状，再徐徐倒入柱中。并随时用玻棒或中性氧化铝先调成糊状，再徐徐倒入柱中。并随时用玻棒或带橡皮管的玻璃棒轻轻敲打柱身，装入量约为柱的四分之三。带橡皮管的玻璃棒轻轻敲打柱身，装入量约为柱的四分之三。最后在柱的上端加入少量棉花和一张略比柱内径小的圆形小最后在柱的上端加入少量棉花和一张略比柱内径小的圆形小滤纸。滤纸。 （2 2）上样）上样 当当95%95%乙醇的液面刚好流至滤纸面时，立即沿柱壁加乙醇的液面刚好流至滤纸面时，立即沿柱壁加入入1mL1mL已配好的

22、含有已配好的含有1mg1mg荧光黄与荧光黄与1mg1mg碱性湖蓝碱性湖蓝BBBB的的95%95%的的乙醇溶液，当试样溶液流至接近滤纸面时，立即用少量乙醇溶液，当试样溶液流至接近滤纸面时，立即用少量95%95%乙醇洗下管壁的有色物质，如此连续乙醇洗下管壁的有色物质，如此连续2323次，直至洗次，直至洗净为止。净为止。 （3 3）洗脱）洗脱 ( (先用极性小的溶剂，再用极性大的溶剂）先用极性小的溶剂，再用极性大的溶剂）从柱的上端分批加入从柱的上端分批加入95%95%乙醇的洗脱液，控制流出速度。乙醇的洗脱液，控制流出速度。蓝色的碱性湖蓝蓝色的碱性湖蓝BBBB因极性小，首先向柱下移动，极性较大的因极性

23、小，首先向柱下移动，极性较大的荧光黄留在柱的上端，当蓝色的色带快洗出时，更换更一接荧光黄留在柱的上端，当蓝色的色带快洗出时，更换更一接受器，改用水作为洗脱液，至黄绿色荧光黄开始滴出，用另受器，改用水作为洗脱液，至黄绿色荧光黄开始滴出，用另一接受器收集至黄绿色全部洗出为止。分别得到两种染料的一接受器收集至黄绿色全部洗出为止。分别得到两种染料的溶液。观察色带的出现，并用锥形瓶收集洗脱液。溶液。观察色带的出现，并用锥形瓶收集洗脱液。（4 4）除溶剂）除溶剂 （常压蒸馏、旋转薄膜蒸发）（常压蒸馏、旋转薄膜蒸发）旋转薄膜蒸发仪旋转薄膜蒸发仪2.8 鉴别结构的波谱方法鉴别结构的波谱方法 红外光谱红外光谱

24、核磁共振谱核磁共振谱 二维核磁共振二维核磁共振 紫外与可见光谱紫外与可见光谱 质谱质谱 X射线单晶结构分析射线单晶结构分析第三部分第三部分 已做过的有机化学实验已做过的有机化学实验 已做过的有机化学实验已做过的有机化学实验 序号序号实验项目名称实验项目名称实实 验验 类类 型型（验证性（验证性 综合性综合性 设设计性）计性）1 1实验仪器认知与实验室操作规程实验仪器认知与实验室操作规程2 2蒸馏及沸点测定蒸馏及沸点测定3 3液体化合物折光率测定液体化合物折光率测定4 4重结晶及过滤重结晶及过滤5 5固体熔点测定固体熔点测定6 6水蒸汽蒸馏水蒸汽蒸馏7 7柱色谱柱色谱8萃取萃取9升华升华10环己

25、烯制备环己烯制备 （醇分子内脱水醇分子内脱水）11正溴丁烷的制备正溴丁烷的制备 （羟基取代羟基取代）12基本技能考核（常压蒸馏、重基本技能考核（常压蒸馏、重结晶、萃取、熔点测定、折光结晶、萃取、熔点测定、折光率测定等）率测定等）1、正丁醚的制备、正丁醚的制备 (醇分子间脱水醇分子间脱水）2、环己酮的制备、环己酮的制备 （氧化反应氧化反应） 或甲基橙的制备或甲基橙的制备 （重氮盐偶联）重氮盐偶联）3、呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（、呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（歧化反应歧化反应）4、肉桂酸的制备、肉桂酸的制备 （佩金反应佩金反应）5、乙酰乙酸乙酯的制备、乙酰乙酸乙酯的制备 （Claisen酯缩合酯缩合）

26、6、减压蒸馏、减压蒸馏7、己二酸的制备、己二酸的制备 （氧化反应氧化反应）8、乙酰苯胺的制备、乙酰苯胺的制备 （酰化反应酰化反应）9、 茶叶中提取咖啡因茶叶中提取咖啡因10、乙酸异戊酯的制备（考核）、乙酸异戊酯的制备（考核）11、设计实验：设计实验： 电致发光材料中间体电致发光材料中间体2，7二溴芴的合成二溴芴的合成 植物生长调节剂植物生长调节剂2，4-二氯苯氧乙酸的合成二氯苯氧乙酸的合成 电致发光材料电致发光材料N-丁基丁基-4-溴溴-1，8-萘酰胺的合成萘酰胺的合成 12、综合实验：综合实验： 7，7-二氯双环二氯双环4.1.0庚烷的合成与表征庚烷的合成与表征第四部分第四部分 基本操作实验

27、注意事项基本操作实验注意事项 【实验仪器和试剂【实验仪器和试剂 】仪器：圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、直型冷凝管、接液管、仪器：圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、直型冷凝管、接液管、 锥形瓶、量筒锥形瓶、量筒试剂：工业乙醇试剂：工业乙醇【实验装置【实验装置 】常压蒸馏及沸点测定常压蒸馏及沸点测定 常压蒸馏及沸点测定常压蒸馏及沸点测定1. 圆底烧瓶选择：圆底烧瓶选择： （不超过（不超过2/3，不少于不少于1/3）2. 铁架台、夹子使用铁架台、夹子使用3. 冷凝管选择：冷凝管选择： （140）4. 热浴选择热浴选择5. 温度计水银球的位置温度计水银球的位置6. 沸石添加沸石添加7. 加料加料8. 安装顺序安装

28、顺序：先下后上，先左后右先下后上，先左后右9. 前后馏分收集前后馏分收集10.拆卸顺序：与安装顺序相反拆卸顺序：与安装顺序相反水蒸汽蒸馏装置图水蒸汽蒸馏装置图仪器：仪器： 水蒸汽蒸馏水蒸汽蒸馏1. 安全管的使用安全管的使用2. 烧瓶选择：烧瓶选择： （1/3）3. 装置安装装置安装4. 玻璃弯管的配置玻璃弯管的配置5. T字管的连接字管的连接 （螺旋夹使用）螺旋夹使用）6. 冷凝器的连接冷凝器的连接7. 接收器选择接收器选择8. 整个装置整齐否整个装置整齐否9. 蒸馏完后怎样操作：（蒸馏完后怎样操作：（先打开螺旋夹，再停止加热）先打开螺旋夹，再停止加热）10.拆卸顺序拆卸顺序【实验仪器和试剂【

29、实验仪器和试剂 】主要仪器：阿贝尔折光仪主要仪器：阿贝尔折光仪主要试剂：蒸馏水、乙醇主要试剂：蒸馏水、乙醇【实验装置【实验装置 】1.1.反射镜反射镜 2.2.转轴折光棱镜转轴折光棱镜 3.3.遮光板遮光板 4.4.温度计温度计 5.5.进光棱镜进光棱镜 6.6.色散调节手轮色散调节手轮 7.7.色散值刻度圈色散值刻度圈 8.8.目镜目镜 9.9.盖板盖板 10.10.棱镜锁紧手轮棱镜锁紧手轮 11.11.折射棱镜座折射棱镜座 12.12.照明刻度盘聚光镜照明刻度盘聚光镜 13.13.温度计座温度计座 14.14.底座底座 15.15.折射率刻度调节手轮折射率刻度调节手轮 16.16.调节物镜

30、螺丝孔调节物镜螺丝孔 17.17.壳体壳体 18.18.恒温器接头恒温器接头折光率测定折光率测定 折光率测定折光率测定1. 温度计安装温度计安装2. 镜面清洗镜面清洗3. 操作操作4. 结果准确性结果准确性5. 测后镜面清洗测后镜面清洗6. 仪器放置仪器放置7. 测次数测次数 nD20=重结晶重结晶 重结晶重结晶1. 容器的选择容器的选择2. 溶剂量溶剂量3. 加活性碳时机加活性碳时机4. 再煮沸再煮沸5-10min5. 折叠滤纸折叠滤纸6. 趁热过滤趁热过滤7. 漏斗预热漏斗预热减压过滤装置图吸滤瓶安全瓶两通铁架台实验装置实验装置 ：热滤装置热滤装置 抽滤装置（抽滤装置（1 1） 霍氏抽滤装

31、置（霍氏抽滤装置（2 2） 抽滤抽滤1. 漏斗管斜口位置漏斗管斜口位置2. 滤纸合适否滤纸合适否3. 滤纸是否润湿滤纸是否润湿4. 抽滤过程抽滤过程5. 洗涤洗涤6. 关闭水泵操作关闭水泵操作7. 产品的取出产品的取出升华升华实验装置实验装置 ： 升华升华1. 热浴的选择热浴的选择2. 装置合理装置合理3. 漏斗颈塞否漏斗颈塞否4. 滤纸扎孔与放置滤纸扎孔与放置5. 升华后冷却升华后冷却6. 产品量可观产品量可观7. 质量质量萃取萃取 萃取萃取1. 分液漏斗选择分液漏斗选择 （比液体体积大一倍以上比液体体积大一倍以上）2. 接收器选择接收器选择3. 接收器是否干燥接收器是否干燥4. 涂凡士林涂

32、凡士林5. 加溶液动作加溶液动作6. 振摇动作振摇动作7. 放气动作放气动作8. 静置静置9. 分液操作分液操作10. 漏斗清洗与垫纸漏斗清洗与垫纸11. 干燥剂用量干燥剂用量 茶叶中提取咖啡因茶叶中提取咖啡因实验装置实验装置 ：【实验仪器和试剂】【实验仪器和试剂】1、主要仪器设备：、主要仪器设备： 显微熔点仪；提勒管；温度计。显微熔点仪；提勒管；温度计。2、实验试剂：尿素、肉桂酸、实验试剂：尿素、肉桂酸【实验装置】【实验装置】图图 3 3图图 2 2熔点测定熔点测定 熔点仪熔点仪 固体熔点测定固体熔点测定1. 毛细管封口毛细管封口2. 塞子合适否塞子合适否3. 装样操作装样操作4. 温度计水

33、银球位置温度计水银球位置5. 浴液高度浴液高度6. 样品位置样品位置7. 测次数（至少两次）测次数（至少两次）8. 每次另装样每次另装样9. 结果结果10. 后处理后处理减压蒸馏亦是分离提纯液态有机化合物常用的方法。减压蒸馏亦是分离提纯液态有机化合物常用的方法。 减压蒸馏的应用减压蒸馏的应用 它特别适用于那些在常压蒸馏时它特别适用于那些在常压蒸馏时未达沸点即已受热未达沸点即已受热分解、氧化或聚合分解、氧化或聚合的物质。的物质。 减压蒸馏对于分离或提纯减压蒸馏对于分离或提纯沸点较高沸点较高或或性质比较不稳定的性质比较不稳定的 液态有机化合物液态有机化合物具有特别重要的意义。具有特别重要的意义。

34、减压蒸馏装置减压蒸馏装置 减压蒸馏装置主要由减压蒸馏装置主要由蒸馏蒸馏、抽气（减压）抽气（减压）、安全保护安全保护和和测压测压四部分组成。四部分组成。 蒸馏部分：蒸馏部分：由蒸馏瓶、由蒸馏瓶、克氏蒸馏头、克氏蒸馏头、毛细管、温毛细管、温度计、冷凝度计、冷凝管、三叉燕管、三叉燕尾管、圆底尾管、圆底烧瓶等组成烧瓶等组成。 蒸出液接受部分蒸出液接受部分：通常用多尾接液管连接两个或三个梨形通常用多尾接液管连接两个或三个梨形或圆形烧瓶，在接受不同馏分时，只需转动接液管，在减或圆形烧瓶，在接受不同馏分时，只需转动接液管，在减压蒸馏系统中切勿使用有裂缝或薄鄙的玻璃仪器。压蒸馏系统中切勿使用有裂缝或薄鄙的玻璃

35、仪器。尤其不尤其不能用不耐压的平底瓶（如锥形瓶等能用不耐压的平底瓶（如锥形瓶等），以防止内向爆炸。，以防止内向爆炸。 克氏蒸馏头：克氏蒸馏头：可减少由于液体暴沸而溅入冷凝管的可减少由于液体暴沸而溅入冷凝管的 可能性；可能性； 毛细管：毛细管：提供气化中心，使蒸馏平稳，避免液体过热而提供气化中心，使蒸馏平稳，避免液体过热而产生暴沸冲出现象。产生暴沸冲出现象。毛细管口距瓶底约毛细管口距瓶底约12mm，为了控制，为了控制毛细管的进气量，可在毛细玻璃管上口套一段软橡皮管，橡毛细管的进气量，可在毛细玻璃管上口套一段软橡皮管，橡皮管中插入一段细铁丝，并用螺丝夹夹住。皮管中插入一段细铁丝，并用螺丝夹夹住。

36、抽气部分：抽气部分：抽气部分用减压泵，最常见的减压泵有抽气部分用减压泵，最常见的减压泵有水泵水泵和和油泵油泵两种。两种。水泵（水循环泵）：水泵（水循环泵）：所能达到的最低压力为所能达到的最低压力为2.266kPa2.266kPa 油泵油泵：油泵的效能决定于油泵的机械结构以及真空泵油油泵的效能决定于油泵的机械结构以及真空泵油的好坏。好的油泵能抽至真空度为的好坏。好的油泵能抽至真空度为13.3Pa13.3Pa。油泵结构较。油泵结构较精密，工作条件要求较严。蒸馏时，如果有挥发性的有精密，工作条件要求较严。蒸馏时，如果有挥发性的有机溶剂、水或酸的蒸气，都会损坏油泵及降低其真空度。机溶剂、水或酸的蒸气，

37、都会损坏油泵及降低其真空度。因此，使用时必须十分注意油泵的保护因此，使用时必须十分注意油泵的保护。 “粗真空粗真空”101.3231.3332kPa(76010mmHg)一般可用水一般可用水泵获得。泵获得。“中真空中真空”133.213.332Pa(100.1mmHg)一般一般可用油可用油泵获得。泵获得。“高真空高真空”13.332Pa(0.1mmHg)一般可用扩散一般可用扩散泵泵获得。获得。安全保护部分：安全保护部分： 为了保护油泵必须在馏液接受器与油泵之间顺次为了保护油泵必须在馏液接受器与油泵之间顺次安装冷阱和几个吸收塔。安装冷阱和几个吸收塔。 安全瓶安全瓶: :安全保护作用。一般用吸滤瓶

38、，用于调安全保护作用。一般用吸滤瓶，用于调节压力与放气。节压力与放气。冷阱：冷阱：用来冷却水蒸气和一些易挥发物质。用来冷却水蒸气和一些易挥发物质。冷阱中冷阱中冷却剂的选择随需要而定。冷却剂的选择随需要而定。 吸收塔（干燥塔）吸收塔（干燥塔）：通常设三个。通常设三个。第一个装无水第一个装无水CaCl2或硅胶，吸收水汽；或硅胶，吸收水汽；第二个装粒状第二个装粒状Na0H，吸酸性气体；，吸酸性气体；第三个装切片石腊，吸烃类气体。第三个装切片石腊，吸烃类气体。 测压部分：测压部分：采用测压计：采用测压计：开口式、封闭式测压计、数显式、测压表开口式、封闭式测压计、数显式、测压表等等 实验室通常利用水银压

39、力计来测量减压系统实验室通常利用水银压力计来测量减压系统的压力。水银压力计又有开口式水银压力计、封的压力。水银压力计又有开口式水银压力计、封闭式水银压力计。闭式水银压力计。 开口式开口式：P P实实= =大气压大气压- -汞柱差汞柱差封闭式测压计：封闭式测压计： P P实实= =汞柱差汞柱差测压表测压表：P P实实= =大气压大气压- P- P表表 操作流程：操作流程： 环己酮环己酮10 mL bp: 155 将样品倒入蒸馏瓶将样品倒入蒸馏瓶（不超过容积的（不超过容积的1/2）旋紧螺丝夹旋紧螺丝夹开真空泵抽气开真空泵抽气打开安全阀打开安全阀安装仪器安装仪器通入冷却水通入冷却水加热蒸馏加热蒸馏逐

40、渐关安全阀逐渐关安全阀调节螺丝夹调节螺丝夹切断热源切断热源打开螺丝夹打开螺丝夹打开安全阀打开安全阀关真空泵关真空泵收集蒸馏液收集蒸馏液计算产率计算产率答：答：在低于大气压力下进行的蒸馏称为减压蒸馏。减在低于大气压力下进行的蒸馏称为减压蒸馏。减压蒸馏是高分离提纯沸点有机化合物的一种重要方法，压蒸馏是高分离提纯沸点有机化合物的一种重要方法，特别适用于特别适用于沸点高的物质沸点高的物质以及以及在常压下蒸馏未达到沸在常压下蒸馏未达到沸点时即受热分解、氧化或聚合的物质。点时即受热分解、氧化或聚合的物质。思考题思考题1 1、何谓减压蒸馏？适用于什么体系？、何谓减压蒸馏？适用于什么体系？2 2、在用油泵减压

41、蒸馏高沸点化合物前，为什么要先、在用油泵减压蒸馏高沸点化合物前，为什么要先用水泵或水浴加热，蒸去绝大部分低沸点物质（如乙用水泵或水浴加热，蒸去绝大部分低沸点物质（如乙酸乙酯）？酸乙酯）？答：答：减压蒸馏时，空气由毛细管进入烧瓶，冒出小减压蒸馏时，空气由毛细管进入烧瓶，冒出小气泡，成为液体沸腾时的气化中心，这样不仅可以气泡，成为液体沸腾时的气化中心，这样不仅可以使液体平稳沸腾，防止暴沸，同时又起一定的搅拌使液体平稳沸腾，防止暴沸，同时又起一定的搅拌作用。作用。答：答：尽可能减少低沸点有机物损坏油泵。尽可能减少低沸点有机物损坏油泵。 3 3、减压蒸馏中毛细管的作用是什么？能否用沸石代、减压蒸馏中毛

42、细管的作用是什么？能否用沸石代替毛细管？替毛细管？答：蒸馏完毕移去热源，慢慢旋开螺旋夹，并慢慢打答：蒸馏完毕移去热源，慢慢旋开螺旋夹，并慢慢打开二通活塞，（这样可以防止倒吸），平衡内外压力，开二通活塞，（这样可以防止倒吸），平衡内外压力，使测压计的水银柱慢慢地回复原状（若放开得太快，使测压计的水银柱慢慢地回复原状（若放开得太快，水银柱很快上升，有冲破压力计的可能）然后关闭油水银柱很快上升，有冲破压力计的可能）然后关闭油泵和冷却水。泵和冷却水。 4 4、当减压蒸完所要的化合物后，应如何停止减压、当减压蒸完所要的化合物后，应如何停止减压蒸馏？为什么？蒸馏？为什么？5 5、减压蒸馏装置由哪些仪器、设

43、备组成，各起什么作用？、减压蒸馏装置由哪些仪器、设备组成，各起什么作用？减压蒸馏装置由四部分组成：减压蒸馏装置由四部分组成：蒸馏部分：蒸馏部分：主要仪器有蒸主要仪器有蒸馏烧瓶，克氏蒸馏头，毛细管，温度计，直形冷凝管，馏烧瓶，克氏蒸馏头，毛细管，温度计，直形冷凝管，多头接引管，接受器等，起分离作用。多头接引管，接受器等，起分离作用。抽提部分抽提部分：可用：可用水泵或油泵，起产生低压作用。水泵或油泵，起产生低压作用。油泵保护部分油泵保护部分：有冷却：有冷却阱，有机蒸气吸收塔，酸性蒸气吸收塔，水蒸气吸收塔，阱，有机蒸气吸收塔，酸性蒸气吸收塔，水蒸气吸收塔，起保护油泵正常工作作用。起保护油泵正常工作作

44、用。测压部分测压部分：主要是压力计，：主要是压力计，可以是水银压力计或真空计量表，起测量系统压力的作可以是水银压力计或真空计量表，起测量系统压力的作用。用。 乙酸异戊酯的合成乙酸异戊酯的合成 1. 回流操作回流操作 2. 分液操作分液操作 3. 常压蒸馏常压蒸馏 4. 产量产量 5. 折光率折光率环己烯的制备环己烯的制备反应式反应式 ：主反应：主反应： 副反应：副反应：正丁醚的制备正丁醚的制备 正丁醚的制备正丁醚的制备实验装置实验装置 ： 卤代烷可由结构相应的醇与氢卤酸发生亲核取代反应来制备。正溴丁烷卤代烷可由结构相应的醇与氢卤酸发生亲核取代反应来制备。正溴丁烷就是通过正丁醇与氢溴酸反应制备而

45、成的。就是通过正丁醇与氢溴酸反应制备而成的。副反应：副反应： n-C4H9OH + HBrH2SO4NaBr + H2SO4HBr + NaHSO4n-C4H9Br + H2OCH3CH2CH2CH2OHH2SO4CH3CH2CCH2+ H2O2 n-C4H9OHH2SO4( n-C4H9)2O+ H2O正溴丁烷的制备正溴丁烷的制备正溴丁烷的制备正溴丁烷的制备微波反应器微波反应器 第五部分第五部分 实验考核举例实验考核举例研究生入学复试题研究生入学复试题实验操作部分实验操作部分 1、有一水溶液中含有生物活性物，该活性物能、有一水溶液中含有生物活性物，该活性物能溶解于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、

46、氯仿、苯、溶解于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、苯、乙醚等多种有机溶剂，请用萃取方法将该化合物乙醚等多种有机溶剂，请用萃取方法将该化合物从它的水溶液中分离纯化。从它的水溶液中分离纯化。（请取该水溶液（请取该水溶液30 mL） 2、某液体化合物沸点为摄氏、某液体化合物沸点为摄氏169度（在此温度下度（在此温度下易分解），请根据现有实验条件将该化合物纯化。易分解），请根据现有实验条件将该化合物纯化。 3、用水做溶剂，重结晶、用水做溶剂，重结晶2g粗乙酰苯胺。粗乙酰苯胺。 注：注： 乙酰苯胺在乙酰苯胺在100mL水中的溶解度：水中的溶解度： 0.46g（20） 3.45g（80） 5.5g（100

47、） 4、乙酸在硫酸催化下与乙醇回流加热制备乙酸、乙酸在硫酸催化下与乙醇回流加热制备乙酸乙酯。乙酯。馏出液馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸。水和醋酸。 试设计实验将产物乙酸乙酯提纯。试设计实验将产物乙酸乙酯提纯。 （饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙洗，（饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙洗， 无水硫酸镁干燥）无水硫酸镁干燥） 第六部分第六部分 实验习题解答实验习题解答127 有机化学实验的习题分为以下有机化学实验的习题分为以下五类五类： 思考题：思考题： 7777判断题：判断题： 1111实验操作：实验操作： 2323实验装置：实验装置：

48、8 8填空：填空： 2020128(SK)129思考题思考题 1. 测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？ (1) 熔点管壁太厚；熔点管壁太厚；(2) 熔点管不洁净；熔点管不洁净；(3) 试料研的不细或装得试料研的不细或装得不实；不实；(4)加热太快；加热太快；(5) 第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做第二次；第二次；(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。 答：答：(1) 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。偏高。 (

49、2) 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致测得的熔点偏低。测得的熔点偏低。 (3) 试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，130其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。大，测得的熔点数值偏高。 (4) 加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。移能力，而导致测得的熔点偏高，熔

50、距加大。 (5) 若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，温度的二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，测得的熔点偏高。测得的熔点偏高。 (6) 齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴，这样所测数值会有不同程度的偏差。或熔点管与温度计不附贴，这样所测数值会有不同程度的偏差。 2. 是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固

51、化后做第二次测定？做第二次测定？131 答：答：不可以。因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则不可以。因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。 3. 测得测得A、B两种样品的熔点相同，将它们研细，并以等量混合两种样品的熔点相同，将它们研细，并以等量混合(1) 测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽；测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽；(2)测得混合物的熔点与测得混合物的熔点与纯纯A、纯、纯B的熔点均相同。试分析以上情况各说明什么？的熔点均相同。试分析以上情况各说明什么？ 答：答：(1)说明说明A、B两个样品不是同一种

52、物质，一种物质在此充两个样品不是同一种物质，一种物质在此充当了另一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。当了另一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。 (2)除少数情况（如形成固熔体）外，一般可认为这两个样品为除少数情况（如形成固熔体）外，一般可认为这两个样品为同一化合物。同一化合物。 4. 沸石沸石(即止暴剂或助沸剂即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没为什么能止暴？如果加热后才发现没132加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时，加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时，是否需要补加沸石？为什么？是否需要补加沸石？为什么？ 答：答：(

53、 (1) )沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。 (2 2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至后再补加，切忌在加热过

54、程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。 (3 3)中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。石。 133 5. 冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 答：答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其

55、一，气体的冷凝效果不好。能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。其二，冷凝管的内管可能炸裂。 6. 蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？为什么？蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？为什么？ 答：答：蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象，蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象，使实验数据不准确，而且馏份纯度也不高。加热太慢，蒸气达不到使实验数据不准确，而且馏份纯度也不高。加热太慢，蒸气达不到支口处，不仅蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包支口处，不仅蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包围或瞬间蒸气中断

56、，使得温度计的读数不规则，读数偏低。围或瞬间蒸气中断，使得温度计的读数不规则，读数偏低。134 7. 在蒸馏装置中，温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结在蒸馏装置中，温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结果？果？ 答：答：如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计到温度计水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前

57、馏份而损失，使收集高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失，使收集量偏少。量偏少。 如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时，如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时，数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的馏份置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的馏份误认为后馏份而损失。误认为后馏份而损失。 135 8. 用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？ 答：答：(1)磷

58、酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无无刺激性气体刺激性气体SO2放出。放出。 9. 如果你的实验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损如果你的实验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损失？失？ 答：答：(1)环己醇的粘度较大，尤其室温低时，量筒内的环己醇很环己醇的粘度较大，尤其室温低时，量筒内的环己醇很难倒净而影响产率。难倒净而影响产率。 (2)磷酸和环己醇混合不均，加热时产生碳化。磷酸和环己醇混合不均，加热时产生碳化。 (3)反应温度过高、馏出速度过快，使未反应的环己醇因于水形反应温度过高、馏出速度过快，使未反应的环己醇因于水形成

59、共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。136 (4)干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最后蒸馏是前馏份增干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最后蒸馏是前馏份增多而影响产率。多而影响产率。 10. 在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶温度不在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶温度不超过超过 73？ 答：答：因为反应中环己烯与水形成共沸混合物因为反应中环己烯与水形成共沸混合物(沸点沸点70.8，含水，含水10 %)；环己醇与环己烯形成共沸混合物；环己醇与环己烯形成共沸混合物(沸点沸点64.9，含环己醇，含环己醇30.5 %)

60、；环己醇与水形成共沸混合物；环己醇与水形成共沸混合物( (沸点沸点97.8,含水含水80 %)80 %)，因，因此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过快，以减少未反应的此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过快，以减少未反应的环己醇的蒸出。环己醇的蒸出。 11. 在乙酸正丁酯的制备实验中，粗产品中除乙酸正丁酯外，还有在乙酸正丁酯的制备实验中，粗产品中除乙酸正丁酯外，还有哪些副产物？怎样减少副产物的生成？哪些副产物？怎样减少副产物的生成？137 答：答：主要副产物有：主要副产物有：1丁烯和正丁醚。丁烯和正丁醚。 回流时要用小火加热，保持微沸状态，以减少副反应的发生。回流时要用小火加热，保持微沸

61、状态，以减少副反应的发生。 12. 在正溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？在正溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？ 答：答：硫酸浓度太高：硫酸浓度太高：( (1) )会使会使NaBr氧化成氧化成Br2，而，而Br2不是亲核不是亲核试剂。试剂。 2 NaBr + 3 H2SO4(浓浓) Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4 (2)加热回流时可能有大量加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。硫酸浓度太低：生成的硫酸浓度太低：生成的HBr量不足，使反应难以进行。量不足，使反应难以进行。 13. 在正溴丁

62、烷的制备实验中，各步洗涤的目的是什么？在正溴丁烷的制备实验中，各步洗涤的目的是什么？ 答：答：用硫酸洗涤：除去未反应的正丁醇及副产物用硫酸洗涤：除去未反应的正丁醇及副产物1丁丁烯和正烯和正138丁醚。丁醚。 第一次水洗：除去部分硫酸及水溶性杂质。第一次水洗：除去部分硫酸及水溶性杂质。 碱洗碱洗(Na2CO3)：中和残余的硫酸。：中和残余的硫酸。 第二次水洗：除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。第二次水洗：除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。 14 何谓酯化反应？有哪些物质可以作为酯化反应的催化剂？何谓酯化反应？有哪些物质可以作为酯化反应的催化剂？ 答：答：羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应，称

63、为酯化反羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应，称为酯化反应。常用的酸催化剂有：浓硫酸，磷酸等质子酸，也可用固体超强应。常用的酸催化剂有：浓硫酸，磷酸等质子酸，也可用固体超强酸及沸石分子筛等。酸及沸石分子筛等。 15 乙酸正丁酯的合成实验是根据什么原理来提高产品产量的？乙酸正丁酯的合成实验是根据什么原理来提高产品产量的？ 答：答：该反应是可逆的。该反应是可逆的。 139 本实验是根据正丁酯与水形成恒沸蒸馏的方法，在回流反应装本实验是根据正丁酯与水形成恒沸蒸馏的方法，在回流反应装置中加一分水器，以不断除去酯化反应生成的水，来打破平衡，使置中加一分水器，以不断除去酯化反应生成的水，来打破平衡，使反

64、应向生成酯的方向进行，从而达到提高乙酸正丁酯产率之目的。反应向生成酯的方向进行，从而达到提高乙酸正丁酯产率之目的。 16 乙酸正丁酯的粗产品中，除产品乙酸正丁酯外，还有什么杂质？乙酸正丁酯的粗产品中，除产品乙酸正丁酯外，还有什么杂质？怎样将其除掉？怎样将其除掉？ 答：答：乙酸正丁酯的粗产品中，除产品乙酸正丁酯外，还可能有乙酸正丁酯的粗产品中，除产品乙酸正丁酯外，还可能有副产物丁醚，副产物丁醚，1-丁烯，丁醛，丁酸及未反应的少量正丁醇，乙酸和丁烯，丁醛，丁酸及未反应的少量正丁醇，乙酸和催化剂（少量）硫酸等。可以分别用水洗和碱洗的方法将其除掉。催化剂（少量）硫酸等。可以分别用水洗和碱洗的方法将其除

65、掉。产品中微量的水可用干燥剂无水氯化钙除掉。产品中微量的水可用干燥剂无水氯化钙除掉。 17 对乙酸正丁酯的粗产品进行水洗和碱洗的目的是什么？对乙酸正丁酯的粗产品进行水洗和碱洗的目的是什么？140 答：答：(1)水洗的目的是除去水溶性杂质，如未反应的醇，过量碱水洗的目的是除去水溶性杂质，如未反应的醇，过量碱及副产物少量的醛等。及副产物少量的醛等。 (2)碱洗的目的是除去酸性杂质，如未反应的醋酸，硫酸，亚硫碱洗的目的是除去酸性杂质，如未反应的醋酸，硫酸，亚硫酸甚至副产物丁酸。酸甚至副产物丁酸。 18 合成乙酰苯胺时，柱顶温度为什么要控制在合成乙酰苯胺时，柱顶温度为什么要控制在105C左右？左右？

66、答：答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一 水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为点为100C，反应物醋酸的沸点为，反应物醋酸的沸点为118C，且醋酸是易挥发性物质，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在需控制柱顶温度在105C左右。左右。 19141 合成乙酰苯胺的实验是采用什么方法来提高产品产量的？合成乙酰苯胺的实验是采用什么方法来提高产品产量的？ 答：答：(1)增加反应物之一的浓度增加反应物之一的浓度(使冰醋酸过量一倍多使冰醋酸过量一倍多)。 (2)减少生成物之一的浓度减少生成物之一的浓度(不断分出反应过程中生成的水不断分出反应过程中生成的水)。两。两者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。 20 合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多少合适？合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多