高考化学第一轮考向分析复习课件28 芳香烃和卤代烃

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1、第三节芳香烃和卤代烃第三节芳香烃和卤代烃 点面导图点面导图考向分析考向分析本节高考重点考查：本节高考重点考查： (1)芳香烃性质；芳香烃性质； (2)卤代烃在有机合成中的作用。卤代烃在有机合成中的作用。 多以有机合成中的原料等形式呈现。试题难度中等。预计多以有机合成中的原料等形式呈现。试题难度中等。预计2013年将结合新科技、新材料，以有机合成原料形式出现。基于年将结合新科技、新材料，以有机合成原料形式出现。基于此，我们在复习时注重苯和卤代烃的性质与其他有机物之间的衍此，我们在复习时注重苯和卤代烃的性质与其他有机物之间的衍生关系为重点。生关系为重点。一、芳香烃一、芳香烃1苯苯(1)苯的结构苯的

2、结构(2)物理性质物理性质颜色颜色状态状态气味气味毒性毒性溶解性溶解性密度密度熔沸点熔沸点_无色无色液体液体有特殊有特殊气味气味有毒有毒不溶于水不溶于水比水小比水小低低(3)化学性质化学性质2苯的同系物的结构与性质苯的同系物的结构与性质苯的同系物是苯环上的氢原子被苯的同系物是苯环上的氢原子被_取代的产物，由于苯取代的产物，由于苯环和烷基的相互影响，与苯的性质既有相似之处，又有明显区环和烷基的相互影响，与苯的性质既有相似之处，又有明显区别，如甲苯别，如甲苯_使使KMnO4酸性溶液褪色；甲苯与浓硫酸和酸性溶液褪色；甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液混合加热生成三硝基甲苯，化学方程式为浓硝酸的混合液混合加

3、热生成三硝基甲苯，化学方程式为烷基烷基能能_1(想一想想一想)怎样鉴别苯、邻二甲苯、怎样鉴别苯、邻二甲苯、1己烯？己烯？【答案【答案】分别取少量三种上述液体放入小试管中，分别滴加分别取少量三种上述液体放入小试管中，分别滴加溴水，振荡后静置，液体分层，上下层均为无色的是溴水，振荡后静置，液体分层，上下层均为无色的是1己烯，己烯，然后分别向另外两支试管中加入高锰酸钾酸性溶液振荡后静置，然后分别向另外两支试管中加入高锰酸钾酸性溶液振荡后静置，高锰酸钾溶液褪色的是邻二甲苯，不褪色的是苯。高锰酸钾溶液褪色的是邻二甲苯，不褪色的是苯。2(选一选选一选)能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴能发生加成

4、反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因发生反应而褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是水因发生反应而褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()【答案【答案】D二、卤代烃二、卤代烃溴乙烷溴乙烷1物理性质物理性质溴乙烷是无色液体，密度比水溴乙烷是无色液体，密度比水_。除去溴乙烷中少量乙。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是加水充分振荡，静置分液醇的方法是加水充分振荡，静置分液(或多次水洗分液或多次水洗分液)。2化学性质化学性质注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件：注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件：(1)与乙醇溶液共热发生的是与乙醇溶液共热发生的是_反应，化学方程式：反应，化学方程式： 大大消去消去_(2)与水溶液共热

5、发生的是与水溶液共热发生的是_反应，化学方程式：反应，化学方程式： 取代取代_3应用与危害应用与危害(1)在日常生活中的应用：卤代烃还可以作溶剂、农药、制冷在日常生活中的应用：卤代烃还可以作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。剂、灭火剂等。(2)主要危害：氟氯烃破坏主要危害：氟氯烃破坏_。臭氧层臭氧层3(填一填填一填)(1)溴乙烷与溴水混合振荡，静置的实验现象：溴乙烷与溴水混合振荡，静置的实验现象：_。(2)由由1溴丙烷制取溴丙烷制取1,2丙二醇过程中的化学方程式：丙二醇过程中的化学方程式：_。【答案【答案】(1)液体分层，上层颜色浅，下层颜色深液体分层，上层颜色浅，下层颜色深原子共线、共面原子共线

6、、共面 1.几种典型有机物的结构几种典型有机物的结构名称名称甲烷甲烷(CH4)乙烯乙烯(C2H4)乙炔乙炔(C2H2)苯苯(C6H6)结构式结构式结构特点结构特点正四面体正四面体平面形平面形直线形直线形平面形平面形键角键角109281201801202.规律总结规律总结(1)甲烷分子甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有为正四面体结构，最多有3个原子共平面。个原子共平面。(2)乙烯分子乙烯分子(H2C=CH2)是平面形结构，所有原子共平面。是平面形结构，所有原子共平面。(3)乙炔分子乙炔分子(HCCH)是直线形结构，所有原子在同一直线是直线形结构，所有原子在同一直线上。上。(4)苯分子苯分子

7、(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面。是平面正六边形结构，所有原子共平面。(5)甲醛分子甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。是平面结构，所有原子共平面。(6)有机物分子中的以单键相结合的原子，包括碳碳单键、碳氢有机物分子中的以单键相结合的原子，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等两端的原子都可以以单键为轴旋转。单键、碳氧单键等两端的原子都可以以单键为轴旋转。(7)任何两个直接相连的原子在同一直线上。任何两个直接相连的原子在同一直线上。(8)三键两端原子及其直接相连的原子在同一直线上。三键两端原子及其直接相连的原子在同一直线上。(9)在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面

8、的有：在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有：CH2=CH2、CHCH、C6H6、(2012惠州一中质检惠州一中质检)下列有机物分子中的所有碳原子不下列有机物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是可能处于同一平面的是()A甲苯甲苯 B硝基苯硝基苯C2甲基丙烯甲基丙烯 D2甲基丙烷甲基丙烷【精讲精析【精讲精析】甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯环的平面上，甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯环的平面上，2甲基丙烯中的所有碳原子都在双键的平面上，而甲基丙烯中的所有碳原子都在双键的平面上，而2甲基丙烷甲基丙烷中的碳原子所形成的化学键的空间排列为四面体。所以中的碳原子所形成的化学键的空间排列为四面体。所以

9、2甲基甲基丙烷中的所有碳原子不可能在同一平面上。丙烷中的所有碳原子不可能在同一平面上。【答案【答案】D1在在 中处于同一平中处于同一平面面内的原子最多可能是内的原子最多可能是()A12个个 B14个个C18个个 D20个个【答案【答案】D苯及其同系物苯及其同系物 1.芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别(1)列表比较列表比较异同点异同点芳香烃芳香烃苯的同系物苯的同系物芳香族化合物芳香族化合物共共同同点点含有的元含有的元素素只含碳和只含碳和氢元素氢元素只含碳和氢只含碳和氢元素元素除含碳和氢元素外，除含碳和氢元素外，还可能含有还可能含有O、N、Cl等元素等元

10、素结构特点结构特点都含有苯环都含有苯环不不同同点点含有的含有的元素元素只含碳和只含碳和氢元素氢元素只含碳和氢元素只含碳和氢元素除碳和氢元素外除碳和氢元素外还含有其他元素还含有其他元素通式通式无通式无通式CnH2n6(n6)无通式无通式(2)用集合表示其关系用集合表示其关系2苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂化剂(如如Fe)存在，苯与溴水不能发生取代反应生成存在，苯与溴水不能发生取代反应生成 3并不是所有苯的同系物都能使酸性并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如溶液褪色，如 A BC D下列物质属于芳香烃，但

11、不是苯的同系物的是下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()【答案【答案】B判断苯的同系物方法判断苯的同系物方法1元素组成：苯的同系物为烃，故只能含碳氢两种元素。元素组成：苯的同系物为烃，故只能含碳氢两种元素。2苯环个数：苯的同系物只能含有一个苯环。苯环个数：苯的同系物只能含有一个苯环。3取代基种类：苯的同系物只能是烷基取代基种类：苯的同系物只能是烷基(CnH2n1)。2下列说法中，正确的是下列说法中，正确的是()A芳香烃的分子通式是芳香烃的分子通式是CnH2n4(n6)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使苯和甲苯都

12、不能使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应【解析【解析】苯的同系物是指苯分子中氢原子被烷基取代的生成苯的同系物是指苯分子中氢原子被烷基取代的生成物，其通式为物，其通式为CnH2n6(n6)，所以，所以A、B都错。甲苯可使都错。甲苯可使KMnO4酸性溶液褪色，苯不能，则酸性溶液褪色，苯不能，则C项也错。项也错。【答案【答案】D卤代烃的取代反应与消去反应卤代烃的取代反应与消去反应 1.卤代烃取代反应和消去反应的比较卤代烃取代反应和消去反应的比较名称名称反应物和反应物和反应条件反应条件断键方式断键方式反应产物反应产物

13、结论结论取代取代(水水解解) 反应反应卤代烃、卤代烃、强碱的水强碱的水溶液，加溶液，加热热引入引入OH，生成醇生成醇卤代烃在卤代烃在不同溶剂不同溶剂中发生不中发生不同类型的同类型的反应，生反应，生成不同的成不同的产物产物消去反消去反应应卤代烃、卤代烃、强碱的醇强碱的醇溶液，加溶液，加热热消去消去HX，生成烯生成烯2.卤代烃消去反应的规律卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(2012肇庆高三期末统考肇庆高三期末

14、统考)由丙烯经下列反应可得到由丙烯经下列反应可得到F和高和高分子化合物分子化合物G，它们都是常用的塑料。，它们都是常用的塑料。 请回答下列问题：请回答下列问题：(1)F的分子式为的分子式为_，化合物，化合物E中所含两个官能团的名称中所含两个官能团的名称是是_、_。(2)写出下列反应过程的反应类型：丙烯直接形成高分子写出下列反应过程的反应类型：丙烯直接形成高分子_；AB_。(3)1 mol A与与2 mol NaOH反应发生消去反应的化学方程式为反应发生消去反应的化学方程式为_。B转化为转化为C的化学方程式为的化学方程式为_。【答案【答案】(1)C9H12羟基羧基羟基羧基(2)加聚反应取代反应加

15、聚反应取代反应(或水解反应或水解反应)3(2012汕头朝阳实验中学质检汕头朝阳实验中学质检)下面是几种有机化合物的转换下面是几种有机化合物的转换关系：关系：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物根据系统命名法，化合物A的名称是的名称是_。(2)上述框图中，上述框图中，是是_反应，反应，是是_反应反应(填反填反应类型应类型)。(3)化合物化合物E是重要的工业原料，写出由是重要的工业原料，写出由D生成生成E的化学方程式：的化学方程式：_。(4)C2的结构简式是的结构简式是_，F1的结构简式是的结构简式是_，F1和和F2互为互为_。【解析【解析】通过通过E的的1,4加成和加成和

16、1,2加成可知加成可知E的结构简式为：的结构简式为： 【答案【答案】(1)2,3二甲基丁烷二甲基丁烷(2)取代加成取代加成1(双选双选)(2011海南高考海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都处下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有于同一平面的有()A乙烷乙烷 B甲苯甲苯C氟苯氟苯 D四氯乙烯四氯乙烯【解析【解析】A选项没有常说的平面结构，选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面选项中甲基有四面体空间结构，体空间结构，C选项氟原子代替苯中选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平个氢原子的位置仍共平面，面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍

17、共平面。【答案【答案】CD2(双选双选)下列说法正确的是下列说法正确的是()A甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同的反应类型相同(2011山东高考山东高考)B苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键烯分子中类似的碳碳双键(2011山东高考山东高考)C乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同(2010山东高考山东高考)D乙烯和乙烷都能发生加聚反应乙烯和乙烷都能发生加聚反应(2010广东高考广东高考)【解析【

18、解析】C项，乙烯使溴水褪色是加成反应，苯使溴水褪色项，乙烯使溴水褪色是加成反应，苯使溴水褪色是萃取；是萃取；D项，乙烷不能发生加聚反应。项，乙烷不能发生加聚反应。【答案【答案】AB3(2011上海高考上海高考)异丙苯异丙苯 ，是一种重要，是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：的有机化工原料。根据题意完成下列填空：(1)由苯与由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于丙醇反应制备异丙苯属于_反应；由异丙反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的

19、名称是名称是_。 脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法制取该单体的另一种方法_(用化学反应方程式表示用化学反应方程式表示)。(4)耐热型耐热型ABS树脂由丙烯腈树脂由丙烯腈 3 3丁二烯和丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式_( (不考虑单体比例不考虑单体比例) )。 【解析【解析】( (1) )苯与苯与2丙醇发生苯环上的取代反应生成异丙苯。丙醇发生苯环上的取代反应生成异丙苯。( (2) )苯环上的氢原子与溴的取代反应，条件是铁或溴化铁做催苯环上的氢

20、原子与溴的取代反应，条件是铁或溴化铁做催化剂。异丙苯的同分异构体有很多，如三甲苯、侧链为乙基和化剂。异丙苯的同分异构体有很多，如三甲苯、侧链为乙基和甲基的结构等，其中一溴代物最少的为高度对称的甲基的结构等，其中一溴代物最少的为高度对称的1，3，5三三甲苯。甲苯。( (3) )异丙苯发生取代反应生成氯代异丙苯：异丙苯发生取代反应生成氯代异丙苯： 【解析【解析】反应反应的产物名称是的产物名称是1氯环戊烷；反应氯环戊烷；反应的反应为的反应为卤代烃的消去反应，所需试剂是卤代烃的消去反应，所需试剂是NaOH的醇溶液，反应条件是的醇溶液，反应条件是加热。加热。【答案【答案】氯代环戊烷氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液，加热氢氧化钠乙醇溶液，加热加成反应加成反应 课时知能训练课时知能训练