高考化学 第11章 有机化学基础（选考）第3讲 烃的含氧衍生物

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1、第第3 3讲烃的含氧衍生物讲烃的含氧衍生物【最新考纲最新考纲】1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。和结构特点以及它们的相互联系。2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使关注有机化合物的安全使用问题。用问题。考点一醇、酚考点一醇、酚1醇类醇类(1)概念。概念。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为为醇。饱和一元醇的分子通式为Cn

2、H2n1OH或或CnH2n2O(n1)。(2)分类。分类。(3)物理性质的变化规律。物理性质的变化规律。密度：一元脂肪醇的密度一般小于密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。水溶性：低级脂肪醇水溶性：低级脂肪醇易易溶于水。溶于水。(4)化学性质。化学性质。分子发生反应的部位及反应类型如下：分子发生反应的部位及反应类型如下：醇与卤代烃两者消去反应的比较醇与卤代烃两者消去反应的比较 醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和相邻碳原子上要有氢原子和X(或或OH)，不同不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加之处是两者反应条件的不同

3、：前者是浓硫酸、加热热，后者是强碱的醇溶液。后者是强碱的醇溶液。2酚类酚类(1)概念。概念。酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚单的酚为苯酚 。(2)组成与结构。组成与结构。(3)物理性质。物理性质。(4)化学性质。化学性质。由基团之间相互影响理解酚的化学性质由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例以苯酚为例)。羟基中氢原子的反应。羟基中氢原子的反应。a弱酸性。弱酸性。电离方程式为电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称，俗称石炭石炭酸酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。b与活泼金属反

4、应。与活泼金属反应。与与 N a 反 应 的 化 学 方 程 式 为反 应 的 化 学 方 程 式 为 2 C6H5O H 2Na2C6H5ONaH2。c与碱的反应。与碱的反应。该过程中发生反应的化学方程式分别为：该过程中发生反应的化学方程式分别为：苯环上氢原子的取代反应。苯环上氢原子的取代反应。苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应。显色反应。苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用显溶液作用显紫色紫色，利用这一反应可以，利用这一反应可以检验苯酚的存在。检验苯酚的存在。【典例典例1】(2015

5、重庆卷重庆卷)某化妆品的组分某化妆品的组分Z具有美具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是下列叙述错误的是()AX、Y和和Z均能使溴水褪色均能使溴水褪色BX和和Z均能与均能与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体可作缩聚反应单体解析：解析：X和和Z都含有酚羟基都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色应而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键中含有碳碳双键，能与溴水发生能与溴水

6、发生加成反应而使溴水褪色加成反应而使溴水褪色，故故A正确；正确；X和和Z中都含有中都含有酚羟基酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故故X和和Z不能不能与与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2，故故B不正确；不正确；Y中含中含有碳碳双键和苯环有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应碳碳双键能发生加成反应，苯苯环能发生取代反应和加成反应环能发生取代反应和加成反应，故故C正确；正确；Y中含有中含有碳碳双键碳碳双键，可以发生加聚反应可以发生加聚反应，X中含有酚羟基中含有酚羟基，可可以发生缩聚反应以发生缩聚反应，故故D正确。正确。答案：答案：B题组一醇、酚的比较题组一醇、酚的

7、比较1“茶倍健茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示：的结构简式如图所示：下列关于下列关于GC的叙述中正确的是的叙述中正确的是()A分子中所有的原子共面分子中所有的原子共面B1 mol GC与与6 mol NaOH恰好完全反应恰好完全反应C能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应发生

8、加成反应D遇遇FeCl3溶液不发生显色反应溶液不发生显色反应解析：解析：对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型个基本类型，分子中含有饱和碳原子，因此不可能所有，分子中含有饱和碳原子，因此不可能所有原子共面，原子共面，A选项错误；选项错误；1 mol GC中含有中含有5 mol酚羟基酚羟基，故可与故可与5 mol NaOH恰好完全反应恰好完全反应，B选项错误；该物质选项错误；该物质含酚羟基含酚羟基，故易发生氧化反应和取代反应故易发生氧化反应和取代反应，含有醇羟基含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子且与羟基相连的碳原子的邻位碳

9、原子上有氢原子，故可故可以发生消去反应以发生消去反应，苯环可以发生加成反应苯环可以发生加成反应，但比较困难但比较困难，C选项正确；由于该物质含酚羟基选项正确；由于该物质含酚羟基，具有酚的性质具有酚的性质，故故遇遇FeCl3溶液能发生显色反应溶液能发生显色反应，D选项错误。选项错误。答案：答案：C2现有以下物质：现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有其中属于脂肪醇的有_(填序号，下同填序号，下同)，属于芳香醇的有属于芳香醇的有_，属于酚类的有，属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有其中互为同分异构体的有_。(4)列举出列举出所能

10、发生反应的类型所能发生反应的类型_(任任写三种写三种)。答案：答案：(1)(2)(3)(4)取代取代(酯化酯化)、氧化、消去、加成反应、氧化、消去、加成反应【归纳提升归纳提升】脂肪醇、芳香醇、酚的比较脂肪醇、芳香醇、酚的比较题组二醇、酚的结构与性质题组二醇、酚的结构与性质31 mol 与足量的与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为的物质的量为()A6 mol B5 mol C4 mol D3 mol解析：解析：根据有机物的结构简式知根据有机物的结构简式知，1 mol该有机物含该有机物含有有1 mol酚羟基、酚羟基、1 mol酚酯基、酚酯基、1 mol醇酯基

11、、醇酯基、1 mol醇羟基醇羟基，其中，其中1 mol酚羟基消耗酚羟基消耗1 mol NaOH、1 mol酚酯基水解消耗酚酯基水解消耗2 mol NaOH，1 mol醇酯基水解消耗醇酯基水解消耗1 mol NaOH，醇不能与碱反应。故醇不能与碱反应。故1 mol该有机物最该有机物最多消耗多消耗4 mol NaOH。答案：答案：C4下列四种有机物的分子式均为下列四种有机物的分子式均为C4H10O。( 1 ) 能 被 氧 化 成 含 相 同 碳 原 子 数 的 醛 的 是能 被 氧 化 成 含 相 同 碳 原 子 数 的 醛 的 是_(填序号，下同填序号，下同)。(2)能被氧化成酮的是能被氧化成酮

12、的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是能发生消去反应且生成两种产物的是_。解析：解析：能被氧化成醛的醇分子中必含有基团能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和和符合题意；能被氧化成酮的醇符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团分子中必含有基团“ ”，符合题意；符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同型不同，则发生消去反应时则发生消去反应时，可以得到两种产物可以得到两种产物，符合题意。符合题意。答案：答案：(1)(2)(3)【归纳提升归纳提升】醇的消去反应和催化氧化反应规律醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的

13、消去反应规律。醇的消去反应规律。醇分子中醇分子中，连有羟基，连有羟基( (OH)的碳原子必须有相邻的碳原子必须有相邻的碳原子的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时时，才可发生消去反应才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为生成不饱和键。表示为如如CH3OH、 则不能发生消去反应。则不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化反应规律。醇的催化氧化反应规律。醇的催化氧化的反应情况与跟羟基醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳相连的碳原子上的氢原子的个数有关。原子上的氢原子的个数有关。考点二醛、羧酸、酯考点二醛、羧酸、酯1醛醛(1)醛：由醛：由烃基或氢原子烃

14、基或氢原子与与醛基醛基相连而构成的化合物，相连而构成的化合物，可表示为可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为分子的通式为CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛。甲醛、乙醛。(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为：原关系为：以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：(1)醛基只能写成醛基只能写成CHO或或 ，不能写成不能写成COH。(2)醛与新制的醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：

15、银镜反应很简单银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。还有一水二银三个氨。2羧酸羧酸(1)羧酸：由羧酸：由烃基或氢原子与羧基烃基或氢原子与羧基相连构成的有机相连构成的有机化合物。官能团为化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构。甲酸和乙酸的分子组成和结构。(3)羧酸的化学性质。羧酸的化学性质。羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：如图：酸的通性。酸的通性。乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强强，在水溶

16、液中的，在水溶液中的电离方程式为电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反应。酯化反应。CH3COOH和和 发生酯化反应的化学方程发生酯化反应的化学方程式为式为3酯酯(1)酯：羧酸分子羧基中的酯：羧酸分子羧基中的OH被被OR取代后的产取代后的产物。可简写为物。可简写为RCOOR，官能团为，官能团为 。 (2)酯的物理性质。酯的物理性质。(3)酯的化学性质。酯的化学性质。酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸能中和产生的羧酸，反应能完反应能完全进行。全进行。酯在生产、生活中的应用：酯在生产、

17、生活中的应用：(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。香料。(2)酯还是重要的化工原料。酯还是重要的化工原料。【典例典例2】(2015新课标新课标卷卷)某羧酸酯的分子式某羧酸酯的分子式为为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到该酯完全水解可得到1 mol羧酸羧酸和和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5解析：解析：由由1 mol酯酯(C18H26O5)完全水解可得到完全水解可得到1 mol羧羧酸和酸和2 mol乙醇可知乙醇可知，该酯为二元酯

18、该酯为二元酯，分子中含有分子中含有2个酯基个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O 1 mol羧酸羧酸2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为分子式为C14H18O5。答案：答案：A理清多官能团有机物类型题的解题思路理清多官能团有机物类型题的解题思路(1)多官能团有机物性质的确定步骤。多官能团有机物性质的确定步骤。第一步第一步，找出有机物所含的官能团找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步碳碳三键、醇羟基、酚羟基

19、、醛基等；第二步，联联想每种官能团的典型性质；第三步想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析结合选项分析对有机物性质描述的正误对有机物性质描述的正误(注意：有些官能团性质会注意：有些官能团性质会交叉。例如：碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高交叉。例如：碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等，也能与氢气发生加成反应等) )。题组一醛、羧酸、酯的结构性质题组一醛、羧酸、酯的结构性质1科学家研制出多种新型杀虫剂代替科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是的

20、是()A该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应应B与与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol该有机物最多可以与该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应反应D1 mol该有机物最多与该有机物最多与1 mol H2加成加成解析：解析：该有机物的醛基可发生氧化反应该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可醇羟基可发生酯化反应发生酯化反应，A正确；该有机物中无苯环正确；该有机物中无苯环，没有酚没有酚羟基羟基，B不正确；不正确；1 mol该有机物中含该有机物中含2 molCHO、1 mol ，则最多可与则最多可与4 mol

21、Cu(OH)2反应反应，可可与与3 mol H2发生加成反应发生加成反应，C、D不正确。不正确。答案：答案：A2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反氢气发生加成反应应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应反应D1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应发生反应解

22、析：解析：该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；项错；1分子分子迷迭香酸中含有迷迭香酸中含有2个苯环、个苯环、1个碳碳双键个碳碳双键，则则1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应，B项项错；错；1分子迷迭香酸中含有分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、个酚羟基、1个羧基、个羧基、1个酯基个酯基，则则1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应发生反应，D项错。项错。答案：答案：C题组二醛、羧酸、酯的之间的转化关系题组二醛、羧酸、酯的之间

23、的转化关系3化合物化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。其分子中含有醛基和酯基。I可以用可以用E和和H在一定条在一定条件下合成：件下合成：已知以下信息：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；RCH=CH2 RCH2CH2OH；化合物化合物F苯环上的一氯代物只有两种；苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。脱水形成羰基。回答下列问题：回答下列问题：(1)A的化学名称为的化学名称为_。

24、(2)D的结构简式为的结构简式为_。(3)E的分子式为的分子式为_。(4)F生成生成G的化学方程式为的化学方程式为_，该反应类型，该反应类型为为_。(5)I的结构简式为的结构简式为_。(6)I的同系物的同系物J比比I相对分子质量小相对分子质量小14，J的同分异构的同分异构体中能同时满足如下条件：体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代苯环上只有两个取代基，基，既能发生银镜反应，又能与饱和既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶溶液反应放出液反应放出CO2，共有，共有_种种(不考虑立体异不考虑立体异构构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢

25、谱为三组峰，且峰面积比为磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写，写出出J的这种同分异构体的结构简式的这种同分异构体的结构简式_。解析：解析：(1)根据题给信息：根据题给信息：A的核磁共振氢谱只有一的核磁共振氢谱只有一种氢原子种氢原子，结合结合A的分子式可推出其结构简式的分子式可推出其结构简式为为 ，名称为名称为2甲基甲基2氯丙烷。氯丙烷。(2)A在在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成的乙醇溶液中发生消去反应生成B，则则B为为 ，结合信息结合信息可知可知C为为 ，D为为 。4有机物有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：，可

26、发生如下转化：已知已知B的相对分子质量为的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为的结构可表示为 (其中：其中：X、Y均为均为官能团官能团)。请回答下列问题：请回答下列问题：(1)根据系统命名法，根据系统命名法，B的名称为的名称为_。(2)官能团官能团X的名称为的名称为_，高聚物，高聚物E的链节的链节为为_。(3)A的结构简式为的结构简式为_。(4)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_。(5)C有多种同分异构体，写出其中有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求种符合下列要求的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式_。.含有苯环含有苯环.能发生银镜反

27、应能发生银镜反应.不能发生水解不能发生水解反应反应(6)从分子结构上看，从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因具有抗氧化作用的主要原因是是_(填字母填字母)。a含有苯环含有苯环b含有羰基含有羰基c含有酚羟基含有酚羟基解析：解析：E为高分子化合物为高分子化合物，则则D有可能是烯烃有可能是烯烃，B是醇是醇，结合结合B的相对分子质量为的相对分子质量为60可推知可推知B为丙醇为丙醇，分子中只分子中只有一个甲基有一个甲基，则，则B为为CH3CH2CH2OH，D为为CH2=CHCH3，E为为 。C能与能与NaHCO3溶液反应产生溶液反应产生气泡气泡，则含有则含有COOH，与与FeCl3发生显色反应发生

28、显色反应，含有含有酚羟基酚羟基，则则C的结构简式只能是的结构简式只能是 ，则则A的结构简式为的结构简式为(1)CH3CH2CH2OH的系统命名为的系统命名为1丙醇。丙醇。(2)因为因为C只有只有7个碳原子个碳原子，所以所以Y只能是只能是OH，X是是COOH，高聚物高聚物E为聚丙烯为聚丙烯，则其链节则其链节为为 。(3)由反应条件可基本确定是酯的水解由反应条件可基本确定是酯的水解，A的结构简的结构简式为式为(4)该反应是该反应是COOH与与 的反应的反应，产物为产物为CO2和和H2O。(5)不发生水解反应则不含结构不发生水解反应则不含结构COO，能发生能发生银镜反应则含有银镜反应则含有CHO。(

29、6)酚羟基具有还原性酚羟基具有还原性，能被能被O2氧化氧化，因此因此A可作为可作为抗氧化剂使用。抗氧化剂使用。考点三烃的衍生物转化关系及应用考点三烃的衍生物转化关系及应用请列举在有机物分子中引入羟基的方法。请列举在有机物分子中引入羟基的方法。思考提示：思考提示：不饱和碳碳双键与不饱和碳碳双键与H2O的加成、卤代的加成、卤代烃的水解、酯的水解、酮和醛的还原。烃的水解、酯的水解、酮和醛的还原。【典例典例3】(2015新课标新课标卷卷)A(C2H2)是基本有机化是基本有机化工原料。由工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线合成路线(部分反应条件略去部分

30、反应条件略去)如图所示：如图所示：回答下列问题：回答下列问题：(1)A 的 名 称 是的 名 称 是 _ _ ， B 含 有 的 官 能 团 是含 有 的 官 能 团 是_。(2)的反应类型是的反应类型是_，的反应类型是的反应类型是_。(3)C和和D的结构简式分别为的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体异构体_(写结构简式写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一个有参照异

31、戊二烯的上述合成路线，设计一个有A和和乙醛为起始原料制备乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线丁二烯的合成路线_。解析：解析：(1)由分子式可知由分子式可知，A为乙炔。由为乙炔。由B的加聚反应的加聚反应产 物 的 结 构 简 式 可 逆 推产 物 的 结 构 简 式 可 逆 推 B 的 结 构 简 式 为的 结 构 简 式 为CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。分子中含有碳碳双键和酯基。(3)由反应物和反应条件可知由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物应是聚酯的水解产物，故故C为为 。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知知，该产物是由该产物是由2

32、分子聚乙烯醇与分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合分子丁醛发生缩合反应的产物反应的产物，故故D为为CH3CH2CH2CHO。(4)如图所示如图所示，碳碳双键两端直接相连的碳碳双键两端直接相连的6个原子一定个原子一定共面共面，单键单键a旋转旋转，可使两个双键直接相连的可使两个双键直接相连的10个原子个原子共面共面，单键单键b旋转旋转，可使甲基上最多有可使甲基上最多有1个氢原子在上个氢原子在上述平面内述平面内，因此共面的原子最多有因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧均在双键的同一侧，其其结构简式为结构简式为 。 (5)C

33、2H2中含碳碳三键中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有共有 3种同分异构体。种同分异构体。(6)由合成路线可知由合成路线可知，反应反应为乙炔与丙酮羰基的为乙炔与丙酮羰基的加成反应加成反应，反应反应为碳碳三键的加成反应为碳碳三键的加成反应，反应反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下，可设计如下合成路线：合成路线：答案：答案：(1)乙炔碳碳双键和酯基乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应加成反应消去反应消去反应题组一有机物的推断题组一有机物的推断1

34、甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品的有机化工产品E和和J。已知以下信息：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。脱水形成羰基。G的核磁共振氢谱表明其只有三种不同化学环境的核磁共振氢谱表明其只有三种不同化学环境的氢。的氢。请回答下列问题：请回答下列问题：(1)C的分子式是的分子式是_。(2)D的名称是的名称是_。(3)写出下列反应方程式：写出下列反应方程式：BDE：_。

35、GH：_。(4)的反应类型为的反应类型为_；的反应类型为的反应类型为_。(5)F的结构简式为的结构简式为_。(6)E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式。种同分异构体的结构简式。与与E、J属同类物质属同类物质苯环上有两个取代基苯环上有两个取代基核磁共振氢谱表明苯环上只有两组峰核磁共振氢谱表明苯环上只有两组峰_；其中，核磁共振氢谱有其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为组峰，且峰面积之比为3223的有的有_种。种。2从冬青中提取出的有机物从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠可用于合成抗结肠炎药物炎药物Y及其他化学品，合成路线

36、如下图：及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：根据上述信息回答：(1)请写出请写出Y中含氧官能团的名称：中含氧官能团的名称：_。(2)写出反应写出反应的反应类型：的反应类型：_。(3)写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：_。_。(4)A的同分异构体的同分异构体I和和J是重要的医学中间体，在是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下浓硫酸的作用下I和和J分别生成分别生成 和和 ，鉴别，鉴别I和和J的试剂为的试剂为_。解析：解析：(1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。(2)根据已知推断根据已知推断H中含硝基中含硝基，所以反应所以反应的反应类

37、的反应类型是取代反应。型是取代反应。(4)由由I、J生成的产物的结构简式判断生成的产物的结构简式判断，I中含有中含有酚羟基酚羟基，J中含有醇羟基中含有醇羟基，所以区别二者的试剂所以区别二者的试剂是是FeCl3溶液或溴水。溶液或溴水。答案：答案：(1)羧基、酚羟基羧基、酚羟基(2)取代反应取代反应【归纳提升归纳提升】解答有机物综合推断题的常用方法解答有机物综合推断题的常用方法(1)逆推法。逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。(2)根据反应条件推断。根据反应条件推断。(3)根据有机物间的衍变关系。根据有机物间的衍变关系。题组二有机物的

38、合成路线题组二有机物的合成路线3由乙烯和其他无机原料合成环状酯由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合和高分子化合物物H的示意图如下所示：的示意图如下所示：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：写出以下物质的结构简式：A_，F_，C_。(2)写出以下反应的反应类型：写出以下反应的反应类型：X_，Y_。(3)写出以下反应的化学方程式：写出以下反应的化学方程式：AB：_；GH：_。(4)若环状酯若环状酯E与与NaOH水溶液共热，则发生反应的化水溶液共热，则发生反应的化学方程式为学方程式为_。解析：解析：乙烯分子中含有碳碳双键乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成能和溴发

39、生加成反应反应，生成生成1，2 二溴乙烷二溴乙烷，则则A的结构简式为的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成生成F，则则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成成G，则则G是是CH2=CHCl；G中含有碳碳双键中含有碳碳双键，能发能发生加聚反应生成高分子化合物生加聚反应生成高分子化合物H，则则H是聚氯乙烯；是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则则B是乙二醇；乙二醇被氧化成是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则则C是乙二醛；乙是乙二醛；乙二醛继续被氧化二醛

40、继续被氧化，生成乙二酸生成乙二酸，则则D是乙二酸；乙二是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。答案：答案：(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反应酯化反应(或取代反应或取代反应)加聚反应加聚反应【归纳提升归纳提升】有机物的合成路线规律小结有机物的合成路线规律小结(1)一元合成路线。一元合成路线。RCH=CH2一卤代烃一卤代烃一元醇一元醇一元醛一元醛一元羧酸一元羧酸酯酯(2)二元合成路线。二元合成路线。RCH=CH2二卤代烃二卤代烃二元醇二元醇二元醛二元醛二元羧酸二元羧酸酯酯(链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或代表烃基或H)