整理天然药物化学考试重点

《整理天然药物化学考试重点》由会员分享，可在线阅读，更多相关《整理天然药物化学考试重点（22页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、第一章 总论一、绪论1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。3.明代李挺的医学入门（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。二、生物合成1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以

2、一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。产物：生物碱、萜类等2.主要生物合成途径(一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。（二）甲戊二羟酸途径（MVA）主要产物：萜类、甾体类化合物 起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）

3、 起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-得到焦磷酸香叶酯（10个碳） 倍半萜类-得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类（四）氨基酸途径主要产物：生物碱类并非所有的氨基酸都能转变为生物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分离方法（一）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1.常见方法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流色谱法(DCCC)、高速逆流色谱（HSCCC）、气液分配色谱（GC或GLC）及液-液分配色谱（LC或LL

4、C）P21 图1-11 利用pH梯度萃取分离物质的模式图CCD法是一种多次、连续的液-液萃取分离过程2.正相色谱：通常，分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂，如水、缓冲溶液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂，称之为正相色谱3.反相分配色谱：分离脂溶性化合物，如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，则两相可以颠倒，固定相可用液状石蜡，而流动相则用水或甲醇等强极性溶剂，故称之为反相分配色谱4.反相硅胶色谱填料：根据烃基（R）长度为乙基（C2H5）还是辛基（C8H17）或十八烷基（C18H37）分别命名为RP-2、RP-8、RP-18.三

5、者亲脂性强弱顺序如下：RP-18 RP-8 RP-25.加压液相色谱与液-液分配色谱的区别？液-液分配柱色谱中用的载体（如硅胶）颗粒直径较大，流动相仅靠重力作用自上而下缓缓流过色谱柱，流出液用人工分段收集后再进行分析，因此柱效较低，费时较长。加压液相色谱用的载体颗粒直径较小、机械强度及比表面积均大的球形硅胶颗粒，其上健合不同极性的有机化合物以适应不同类型分离工作的需要，因而柱效大大提高。（二）根据物质的吸附性差别进行分离1.（1）物理吸附定义：物理吸附也叫表面吸附，是因构成溶液的分子（含溶质及溶剂）与吸附剂表面分子的分子间力的相互作用所引起。如硅胶、氧化铝、活性炭的吸附特点：无选择性、吸附解析

6、可逆、可快速进行，故用的最广（2）化学吸附定义：如黄酮等酚酸性物质被碱性氧化铝吸附，或生物碱被酸性硅胶吸附等，因为具有选择性、吸附十分牢固、有时甚至不可逆、故用的较少。（3）半化学吸附：介于物理吸附与化学吸附之间（4）吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂（5）硅胶、氧化铝：极性吸附剂 活性炭：非极性吸附剂 2 . 聚酰胺吸附色谱法（1）聚酰胺吸附属于氢键吸附（2）适用范围：极性物质与非极性物质均可适用，特别适合于酚类、醌类、黄酮类，对其吸附是可逆的（鞣质例外），分离效果好，此外，对生物碱、萜类、甾体、糖类、氨基酸等化合物也有广泛用途。因为对鞣质吸附特强，近乎不可逆，故用于植物粗提取物的脱鞣处理特

7、别适宜（3）原理：一般认为是通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基，或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪羧酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。吸附强弱取决于各种化合物与之形成氢键缔合的能力。（4）规律：在含水溶剂中（1）形成氢键的基团数目越多，则吸附能力越强（2）易形成分子内氢键者其在聚酰胺上的吸附即相应减弱（3）分子中芳香化程度高者，则吸附性增强，反之，则减弱。（5）各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力顺序：水甲醇丙酮氢氧化钠水溶液甲酰胺二甲基甲酰胺单糖吡喃糖苷五碳醛糖六碳醛糖（形成呋喃环的位阻较大）（3）多羟基类化合物与硼酸络合后，使原来的中性变为酸性，可采用中和滴定法进行含量测定（4）由于

8、羟基所处的位置及空间结构不同，与硼酸形成配合物的能力就不同，故可以通过离子交换、硅胶、电泳等色谱方法进行分离鉴定。糖自动分析仪对糖的检测其原理就是制成硼酸配合物后进行离子交换色谱分离。四、苷键的裂解分类：酸催化水解、碱催化水解、乙酰解、酶解、过碘酸裂解（一） 酸催化水解1 试剂：水或稀醇2 催化剂：稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等3 反应机理：苷键原子先被质子化，然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅式的中间体，该中间体再与水结合形成糖，并释放催化剂质子。4 影响因素：（1）电子云密度（2）质子化难易5 规律：（1形成苷键的N、O、S、C四个原子中，水解难易程度：C-苷S-苷O-苷N-苷(2) 2,6-

9、二去氧糖苷 2去氧糖苷6-去氧糖苷2-OH糖苷2-氨基糖苷（氨基糖）（由于氨基和羟基均可与苷键原子争夺质子，特别是2-氨基和2-羟基糖，当2位被质子化后使端基碳原子的电子云密度降低，不利于苷键原子质子化）（3）呋喃糖苷吡喃糖苷（4）酮糖醛糖（5）糖醛酸七碳糖六碳糖甲基五碳糖五碳糖（二）乙酰解反应-苷键葡萄糖双糖乙酰解的难易程度：（12）（13）（14）（16）（三）碱催化水解酰苷、酚苷、与羰基共轭的稀醇苷可被碱水解（四）过碘酸裂解反应1 适用情况：特别适用于那些苷元不稳定的苷和碳苷的裂解，对那些苷元上有邻二醇羟基或已被氧化的基团的苷则不能适用，因为过碘酸在氧化糖的同时他们也将随之被氧化。2 所

10、用试剂：NaIO4和NaBH4五、苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的-C、-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了，这种改变称为苷化位移。六、苷键构型的确定苷键构型的确定方法有核磁共振法、酶解法、红外法、分子旋光差法等，其中目前最常用的是核磁共振法。七、糖及苷的提取分离由于植物体内有水解酶共存，为了获得原生苷，必须采用适当的方法杀酶或抑制酶的活性。如采集新鲜材料，迅速加热干燥、冷冻保存、用沸水或醇提取、先用碳酸钙拌和后再用沸水提取等。P104 会填图第三章 苯丙素类定义：天然成分中有一类苯环与三个直链碳连在一起为单元（C6C3）构成的化合物，统称为苯丙素类。分类：苯丙酸类、香豆素、木脂素一、 香豆素

11、类1. 定义：香豆素类化合物是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。2 母核、基本骨架：苯骈-吡喃酮3 结构特点：除35个香豆素类化合物外，其他香豆素类都具有在7位连接含氧官能团的特点。环上常常有羟基、烷氧基、苯基和异戊烯基等取代基，其中异戊烯基的活泼双键与苯环上的邻位羟基可以形成呋喃环或吡喃环的结构。4 分类：根据香豆素结构中取代基的类型和位置分成四类：（1）简单香豆素（2）呋喃香豆素 是指其母核的7位羟基与6位或者8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环的一系列化合物。（3）吡喃香豆素 是指其母核的7位羟基与6位或者8位取代异戊烯基缩合形成吡喃环的一系列化合物及双吡喃香豆素。（4）其他香豆素5 理化性质（1

12、）性状：游离香豆素多有完好的结晶，常常是淡黄色或是无色，并且具有香味，小分子的游离香豆素有挥发性，能升华。成甘后无此些性质。香豆素衍生物在紫外光照射下呈现蓝色或紫色荧光，在碱性溶液中荧光增强。（2）内酯的性质：遇到稀碱溶液可以开环，形成溶于水的顺式邻羟基桂皮酸盐，酸化后又立即开环，形成不溶于水的香豆素类成分。第四章 醌类化合物一、分类：苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌（一） 苯醌类天然存在的苯醌化合物大多数为对苯醌的衍生物。（二） 蒽醌类母核、编号如下：P1501 蒽醌衍生物根据羟基在蒽醌母核上的分布情况，可将羟基蒽醌衍生物分为两类：（1）大黄素型 羟基分布在两侧的苯环上，呈黄色 P151（2）茜草素型

13、 羟基分布在一侧的苯环上2 蒽酚（或蒽酮）衍生物蒽酚（或蒽酮）的羟基衍生物一般存在于新鲜植物中。3 二蒽酮类衍生物大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物番泻苷A是黄色片状结晶，被酸水解后生成两分子葡萄糖和一分子番泻苷元A。番泻苷元A是两分子的大黄酸蒽酮通过C10-C10相互结合而成的二蒽酮类衍生物，其C10-C10为反式连接。番泻苷B水解后生成番泻苷元B，其C10-C10为顺式连接，是番泻苷元A的异构体。番泻苷C是一分子的大黄酸蒽酮与一分子芦荟大黄素蒽酮通过C10-C10反式连接而形成的二蒽酮二葡萄糖苷。番泻苷D为番泻苷C的异构体，其C10-C10为顺式连接。

14、二、醌类化合物的理化性质1 酸性2-羟基苯醌或在萘醌的醌环上有羟基时表现出与羧基相似的酸性，可溶于NaHCO3水溶液，萘醌及蒽醌苯环上的-位羟基的酸性次之，可溶于Na2CO3水溶液中，而-位上的羟基因与C=O基形成氢键缔合，表现出更弱的酸性，只能溶于NaOH水溶液游离蒽醌类衍生物酸性强弱顺序：含COOH含两个以上-OH含一个-OH 含两个-OH 含一个-OH。故可从有机溶剂中依次用5% NaHCO3、5% Na2CO3、1%NaOH、5%NaOH水溶液进行梯度萃取，达到分离的目的。2 颜色反应怎样检测天然药物中是否含有蒽醌类？用碱性条件下的呈色反应检查天然药物中是否含有蒽醌类成分时，可取中草药

15、粉末约0.1g，加10%硫酸水溶液5ml，置水浴上加热2至10分钟，冷却后加2ml乙醚振摇，静置后分取醚层溶液，加入1ml5%氢氧化钠水溶液，振摇。如有羟基蒽醌存在，醚层则由黄色褪为无色，而水层显红色。三、醌类化合物的提取分离1. P157羟基蒽醌的提取分离（考填空）注意 ：一般蒽醌类衍生物及其相应的苷类在植物体内多通过酚羟基或羧基结合成镁、钾、钙、钠盐形式存在，为充分提取出蒽醌类衍生物，必须预先加酸酸化使之全部游离后再进行提取。2.蒽醌苷类的分离应用葡聚糖凝胶柱色谱分离蒽醌苷类成分主要依据分子大小的不同，大黄蒽醌苷类的分离依次得到二蒽酮苷、蒽醌二葡萄糖苷、蒽醌单糖苷、游离苷元。是以分子量由大

16、到小的顺序流出色谱柱的第五章 黄酮类化合物一、概述1.定义：黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现在则是泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。2.分类：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点可将主要天然黄酮类化合物分类：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、异黄酮类、鱼藤酮类、紫檀素类、二氢黄酮醇类、花色素类、查耳酮类、二氢查耳酮类等二、理化性质1.性状：游离的各种苷元母核中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余则无光学活性。苷类由于在结构中引入糖的分子，故均有旋光性，且多为左旋。2.颜色：黄

17、酮、黄酮醇及其苷类多显灰色黄色，查耳酮为黄橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类，因不具有交叉共轭体系或共轭链短，故不显色（二氢黄酮及二氢黄酮醇）或显微黄色（异黄酮）是否显色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团的种类、数目及取代位置有关3.溶解性：一般游离苷元难容或不溶于水 原因：黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，因分子与分子间排列紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；二氢黄酮及二氢黄酮醇等因系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，溶解性稍大；花色苷元（花青素）类虽也为平面性结构，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强，水溶度较大。4.酸性：以黄

18、酮为例，其酚羟基酸性强弱顺序依次为：7，4-二OH7-或4-OH一般酚OH5-OH3-OH 可依次用5%NaHCO3 5%NaCO3 0.2%NaOH 4%NaOH 提取三、提取与分离聚酰胺柱色谱 聚酰胺吸附强度主要取决于黄酮类化合物分子中羟基的数目与位置及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力的大小。黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱时的规律：1. 苷元相同，洗脱先后顺序一般是叁糖苷、双糖苷、单糖苷、苷元2. 母核上增加羟基，洗脱速度即相应减慢，当分子中羟基数目相同时，洗脱顺序为邻位羟基黄酮对位羟基黄酮3. 不同类型黄酮化合物洗脱顺序一般是异黄酮、二氢黄酮醇、黄酮、黄酮醇4. 分子中芳香

19、核、共轭双键多者易被吸附，故查耳酮比相应的二氢黄酮难洗脱葡聚糖凝胶分离黄酮类化合物的机制：分离游离黄酮时主要靠吸附作用，凝胶对黄酮类化合物的吸附程度取决于游离酚羟基的数目，分离黄酮苷时则分子筛的性质起主要作用。黄酮苷类分子量大的先流出柱体，分子量小的后流出。第六章 萜类和挥发油一、概述1.定义：萜类化合物是在自然界中分布广泛、种类繁多、骨架庞杂且具有广泛生物活性的一类重要成分。2.分类：根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类，如单萜、倍半萜、二萜等。同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜（无环萜）、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等分类碳原子数存在半萜5植物叶单萜10

20、挥发油倍半萜15挥发油二萜20树脂二倍半萜25海绵三萜30皂苷、树脂四萜40植物胡萝卜素3.萜类的生源学说（1）经验的异戊二烯法则 异戊二烯是萜类化合物在植物体内形成的前体物质，因为大多数萜类的基本骨架是由异戊二烯单位以头-尾顺序相连而成（2）生源的异戊二烯法则 Folkers证明3（R）-甲戊二羟酸是焦磷酸异戊烯酯（IPP）的关键性前体物质，由此证实了萜类化合物是由甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物。二、萜类的结构类型及重要代表物1、单萜（1） 酚酮 酚酮化合物是一类变形的单萜，他们的碳架不符合异戊二烯定则，具有如下特性：1 酚酮具有芳香化合物性质和酚的通性，显酸性，其酸性介于酚类和羧酸之间，即

21、酚 酚酮羧酸2分子中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化3分子中的羰基类似于羧酸中羰基的性质，但不能和一般羰基反应。红外光谱中其羟基吸收峰在32003100cm-1，羰基吸收峰在16501600cm-1，较一般化合物中羰基略有区别。4能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显示不同颜色，可用于鉴别。如铜络合物为绿色结晶，铁络合物为赤红色结晶。酚酮类化合物多具有抗菌活性，但同时多有毒性。（2）环烯醚萜定义：环烯醚萜为臭蚁二醛的缩醛衍生物。从化学结构看，环烯醚萜又是含有环戊烷结构单元且具有一定特殊性质的环状单萜衍生物。包括取代环戊烷环烯醚萜和环戊烷开裂的裂环环烯醚萜两种基本碳架。理化性质：环烯醚萜苷易被水解

22、，生成的苷元为半缩醛结构。游离的苷元与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色2、倍半萜（1）青蒿素 属于过氧化物（单环）倍半萜，是从重要青蒿中分离到的抗恶性疟疾的有效成分。青蒿素在水及油中均难溶解。（2） 类化合物 鱼类化合物是一种特殊的倍半萜，它具有由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架。鱼可与苦味酸或三硝基苯试剂作用，形成由敏锐熔点的-络合物。鱼的沸点较高，在挥发油分离时，高沸点馏分如见到美丽的蓝色、紫色或绿色的现象时，表明可能由鱼化合物存在。检测挥发油中有无鱼时，多用 Sabety反应，即取挥发油1滴溶于1ml氯仿中，加入5%溴的氯仿溶液，若产生蓝紫色或绿色，表明由鱼存在。 与Ehrlich试剂（对-

23、二甲氨基苯甲醛硫酸）反应产生紫色或红色，证实含有鱼三、萜类化合物的理化性质加成反应 （含有双键或羰基的萜类化合物）1. Diels- Alder加成反应 带有共轭双键的萜类化合物能与顺丁烯二酸酐产生Diels- Alder加成反应，生成结晶形加成产物，可借以证明共轭双键的存在2.与吉拉德试剂加成 分离含有羰基的萜类化合物常采用吉拉德试剂提出酸、碱成分的中性挥发油，加吉拉德试剂的乙醇溶液，再加入10%醋酸促进反应。加热回流，反应完毕后加水稀释，分离水层，加酸酸化，再用乙醚萃取，蒸去乙醚后复得原羰基化合物四、挥发油1.定义：挥发油又称精油，是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水

24、蒸气蒸馏。2.分类：构成挥发油成分类型可分为如下四类，其中以萜类化合物为多见。（1）萜类化合物 （2）芳香族化合物 （3）脂肪族化合物3.性质：（1）挥发性 挥发油在常温下可自行挥发而不留任何痕迹，这是挥发油和脂肪油的本质区别 （2）挥发油多数比水轻4分离方法：（1）利用酸、碱性不同进行分离（2）利用官能团特性进行分离P264 图6-10看懂5. 化学常数测定（1）酸值：酸值是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分的含量。以中和1g挥发油中含有游离的羧酸和酚类所需要氢氧化钾毫克数来表示。（2）酯值：代表挥发油中酯类成分含量，以水解1g挥发油所需要氢氧化钾毫克数来表示。（3）皂化值：以皂化1g挥发油所需

25、要氢氧化钾毫克数来表示。事实上皂化值等于酸值和酯值之和。第七章1. 多数三萜是由30个碳原子组成的萜类化合物，根据“异戊二烯定则”多数三萜被认为是由6个异戊二烯（三十个碳）缩合而成的。该苷类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷。2. 三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的，常见的苷元为四环三萜和五环三萜。3. 三萜是由角鲨烯经过不同的途径环合而成。4. 存在于天然界较多的四环三萜或其皂苷苷元主要有达玛烷、羊毛脂烷、甘遂烷、环阿屯烷（环阿尔廷烷）、葫芦烷和楝（lian，四声）苦素型三萜类。5. 皂苷多数具有苦而辛辣味。其粉末对人体粘膜有强烈刺激性，尤其鼻内粘膜的敏感

26、性最大，吸入鼻内能引起喷嚏。6. 皂苷溶血作用的原因及表示方法。皂苷的溶血作用是因为多数皂苷能与红细胞膜上胆甾醇结合生成不溶于水的复合物，破坏了红细胞的正常渗透性，使细胞内渗透压增高而使细胞破裂，从而导致溶血现象。各种皂苷的溶血作用强弱不同，可用溶血指数表示。含有皂苷的药物临床应用时应注意不宜供静脉注射用。7. 沉淀反应。酸性皂苷（通常指三萜皂苷）的水溶液加入硫酸铵、醋酸铅或其它中性盐类即生成沉淀。中性皂苷（通常指甾体皂苷）的水溶液则需加入碱式醋酸铅或氢氧化钡等碱性盐类才能生成沉淀。第八章1. 本章主要介绍C21甾、强心苷和甾体皂苷三类成分。2. 强心苷元分为甲型强心苷元（五元环）和乙型强心苷

27、元（六元环）。型：苷元2，6-二去氧糖D-葡萄糖型：苷元6-二去氧糖D-葡萄糖型：苷元D-葡萄糖3. 强心苷提取分离应注意哪几方面的因素？在提取过程中要注意酶的问题。如果要提取原生苷，必须抑制酶的活性，原料药新鲜，采集后要低温迅速干燥。如果要提取次生苷，可利用酶的活性，进行酶解（25-40）可获得次生苷。此外还要注意酸、碱对强心苷结构的影响。4. 甾体皂苷的皂苷元基本骨架属于螺甾烷的衍生物，依照螺甾烷机构中C25的结构和环的环合状态，可将其分为四种类型：（1）螺甾烷醇类。C25为S构型（2）异螺甾烷醇类。C25为R构型（3）呋甾烷醇类。F环为开链衍生物（4）变形螺甾烷醇类。F环为五元四氢呋喃环

28、5. 甾体皂苷的理化性质：（1）甾体皂苷为中性皂苷。（2）甾体皂苷与甾醇形成分子复合物，甾体皂苷的乙醇溶液可被甾醇（常用胆甾醇）沉淀。三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。（3）甾体皂苷在无水条件下，遇某种酸类亦可产生与三萜皂苷相类似的显色反应。只是甾体皂苷与醋酐-硫酸反应，在颜色变化中最后出现绿色，三萜皂苷最后出现红色。与三氯醋酸反应时，三萜皂苷需加热到100才能显色，而甾体皂苷加热至60，即发生颜色变化。第九章1.生物碱：生物碱是天然产的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的生物活性。一、 名词解释二、问答题.1. 简述聚酰胺色谱的原理、吸附力的影响因素适用范

29、围：聚酰胺属于氢键吸附，是一种用途十分广泛的分离方法，极性物质与非极性物质均可适用。但特别适合分离酚类、醌类、黄酮类化合物。原理：一般认为是通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基，或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。吸附力的影响因素：至于吸附强弱则取决于各种化合物与之形成氢键缔合的能力。通常在汗水溶剂中大致有下列规律：形成氢键的基团数目越多，则吸附能力越强称键位置对吸附力也有影响。易形成分子内氢键者，其在聚酰胺上的吸附即相应减弱分子中芳香化程度高者，则吸附性增强；反之，则减弱2. 简述葡聚糖凝胶Sephadex G和羟丙基葡聚糖凝胶Sephadex LH

30、-20的区别？葡聚糖凝胶：系由平均分子量一定的葡聚糖及交联剂交联聚合而成。生成的凝胶颗粒网孔大小取决于所用的交联剂的数量和反应条件。加入的交联剂数量越多即交联度越高，网孔越紧密，孔径越小，吸水膨胀也越小；交联度越低，则网孔越稀疏，吸水后膨胀也越大。分离水溶性成分商品型号按交联度大小分类，并以吸水来那个多少表示。以Sephadex G-25为例，G为凝胶（Gel），后附数字=吸水量*10，故G-25示该葡聚糖凝胶吸水量为2.5ml/g羟丙基葡聚糖凝胶：为Sephadex G-25经羟丙基化处理后得到的产物，不仅在水中应用，也可在极性有机溶剂或它们与水组成的混合溶剂中膨胀使用。Sephadex L

31、H-20除保留有Sephadex G-25原有的分子筛特性，可按分子量大小分离物质外，在由极性与非极性溶剂组成的混合溶剂中常常起到反相分配色谱的效果。3. 简述苷键裂解常用的方法有哪些？酸催化水解的反应机理和常用试剂、催化剂有哪些？方法：酸催化水解、碱催化水解、乙酰解、酶解、过碘酸裂解酸催化水解的反应机理：苷原子先被质子化，然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅式的中间体，该中间体在雨水结合形成糖，并释放催化剂质子。常用试剂：水或稀酸催化剂：稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸4. 挥发油的通性有哪些？应如何保存？为什么？颜色：挥发油在常温下大多为无色或微带淡黄色，也有少数带有其他颜色。气味：挥发油大多数具有

32、香气或其他特异气味，由辛辣烧灼的感觉，呈中性或酸性。形态：挥发油在常温下为透明液体，由飞冷却时其主要成分可能结晶析出。挥发性:挥发油在常温下可自行挥发我、而不留任何痕迹，只是挥发油与脂肪油的本质区别。保存：贮于棕色瓶内，装满、密塞并在阴凉处低温保存。原因：与空气及接触，常会逐渐氧化变质，使之比重增加，颜色变深，失去原有香味，并形成树脂样物质，也不能再随水蒸气蒸馏了。5. 试述卓酚酮类化合物的性质？卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不符合异戊二烯定则，具有如下的特性：（1）卓酚酮具有芳香化合物性质，具有酚的通性，也显酸性，其酸性介于酚类与羧酸之间，即酚卓酚酮羧酸。（2）分子中的酚羟基易于

33、甲基化，但不易酰化。（3）分子中的羰基类似于羧酸中羰基的性质，但不能和一般羰基试剂反应。红外光谱中显示其羰基（1650-1600cm-1）和羟基（3200-3100cm-1）的吸收峰，较一般化合物中的羰基略有区别。（4）能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显示不同颜色，以资鉴别。6苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？酸催化水解的反应机理和常用试剂、催化剂有哪些？答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。酸催化水解的反应机理：苷原子先被质子化，然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅式的中间体，该中间体在雨水结

34、合形成糖，并释放催化剂质子。常用试剂：水或稀酸。催化剂：稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸7为什么-OH蒽醌比-OH蒽醌的酸性大。-位上的羟基因与c=o基形成氢键缔合，表现出更弱的酸性。8试述黄酮类化合物的基本母核及结构的分类依据，常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几类？根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点可将主要天然黄酮类化合物分类：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、异黄酮类、鱼藤酮类、紫檀素类、二氢黄酮醇类、花色素类、查耳酮类、二氢查耳酮类等9皂苷溶血作用的原因及表示方法？含有皂苷的药物临床应用时应注意什么？皂苷的溶血作用是因为多数皂苷能与红细胞膜上胆甾醇

35、结合生成不溶于水的复合物，破坏了红细胞的正常渗透性，使细胞内渗透压增高而使细胞破裂，从而导致溶血现象。各种皂苷的溶血作用强弱不同，可用溶血指数表示。含有皂苷的药物临床应用时应注意不宜供静脉注射用。10写出铅盐沉淀法分离酸性皂苷与中性皂苷的流程。 总皂苷/ 稀乙醇 过量20%中性醋酸铅静置，过滤 滤液 沉淀 （中性皂苷） 悬于水或稀醇中通H2S气体 PbS 溶液 （酸性皂苷）11试述黄酮（醇）多显黄色，而二氢黄酮（醇）不显色的原因。黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰色黄色，查耳酮为黄橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类，因不具有交叉共轭体系或共轭链短，故不显色（二氢黄酮及二氢黄酮醇）或显微黄色（异黄

36、酮）。12试述黄酮（醇）难溶于水的原因。原因：黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，因分子与分子间排列紧密，分子间引力较大，故更难溶于水。13试述二氢黄酮.异黄酮.花色素水溶液性比黄酮大的原因。原因：黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，因分子与分子间排列紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；二氢黄酮及二氢黄酮醇等因系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，溶解性稍大；花色苷元（花青素）类虽也为平面性结构，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强，水溶度较大。14提取强心苷原生苷时应注意哪几方面因素？原料须新鲜，采集后要低温快速干燥，保存期间要注意防潮。可

37、用乙醇提取破坏酶的活性，通常用70%80%的乙醇为提取溶剂。同时要避免酸碱的影响。浙江大学17春16秋浙大家畜传染病学(乙)在线作业一、单选题（共 40 道试题，共 80 分。）1. 感染猪传染性胃肠炎后，死亡率最高得猪是()阶段得猪A. 10日龄以内的猪B. 青年猪C. 育肥猪D. 怀孕母猪正确答案：2. 病毒性传染病主要用()进行预防。A. 抗菌素B. 疫苗C. 中草药D. 干扰素正确答案：3. 犬传染性肝炎与（ ）在免疫上可交叉保护。A. 型犬腺病毒B. 犬瘟热病毒C. 犬细小病毒D. 流感病毒正确答案：4. 我国现阶段使用的猪瘟疫苗是通过（ ）的 连续传代后选育而成的。A. 猪体B.

38、猫体C. 兔体D. 羊体正确答案：5. 猫泛白细胞减少症由（ ）引起。A. 细小病毒B. 疱疹病毒C. 轮状病毒D. 冠状病毒正确答案：6. 猪丹毒主要发生于（）A. 仔猪B. 架子猪C. 怀孕后期母猪D. 香猪正确答案：7. 猪梭菌性肠炎，主要侵害（）阶段的猪。A. 1-3日龄的猪B. 7-10日龄的猪C. 10-30日龄的猪D. 成年猪正确答案：8. 引起兔梭菌性下痢的病原是（ ）型魏氏梭菌A. AB. BC. CD. D正确答案：9. 羊猝疽是由（ ）引起的一种疾病A. 腐败梭菌B. B型魏氏梭菌C. 诺维氏梭菌D. C型魏氏梭菌正确答案：10. 近20多年来，我国动物传染病的防制取得了

39、显著进展，1996年1月16日，我国正式宣布消灭了下面哪个疫病（），这是继牛瘟之后在我国第二个消灭的动物传染病。A. 猪瘟B. 鸡新城疫C. 禽流感D. 牛肺疫正确答案：11. 鸡马立克氏病火鸡疱疹病毒疫苗接种的主要目的是()A. 防治鸡只感染野毒B. 在后来感染野毒时，可以防治形成肿瘤C. 诱发高水平母源抗体以保护其后代D. 使体内产生保护力很强的中和抗体正确答案：12. 仔猪水肿病的特征病变为A. 坏死性肠炎B. 虎斑心C. 雀斑肾D. 胃壁和其他某些部位水肿正确答案：13. 鸡葡萄球菌病多发于()饲养阶段的鸡。A. 10日龄以内B. 10-20日龄C. 30-60日龄D. 产蛋鸡群正确答

40、案：14. 对结核病进行检疫常采用()A. 沉淀反应B. 变态反应C. 补体结合试验D. 平板凝集正确答案：15. 对于鸡败血支原体感染A. 采用鲜血琼脂分离病原体B. 常用青链素治疗C. 特征性病变是喉头粘膜出血和糜烂D. 可用全血平板凝集试验检出感染鸡。正确答案：16. 轮状病毒主要感染A. 成年动物B. 青年动物C. 幼龄动物D. 老年动物正确答案：17. 1956年，在我国宣布消灭了第一个动物传染病是()，为我国近代兽医史谱写了光辉的一页A. 猪瘟B. 鸡新城疫C. 牛瘟D. 牛肺疫正确答案：18. 目前预防兔病毒性出血症常用的疫苗是()A. 弱毒苗B. 中毒苗C. 脏器组织灭活苗D.

41、 油乳剂苗正确答案：19. 某鸡场鸡群发生一种急性传染病，以结膜炎、呼吸困难、喀出带血的粘液等为主要的临床特征，在诊断上应首先怀疑该病为A. 鸡新城疫B. 鸡传染性支气管炎C. 鸡传染性鼻炎D. 鸡传染性喉气管炎正确答案：20. 莱姆病的病原为（）A. 支原体B. 衣原体C. 立克次氏体D. 伯氏疏螺旋体正确答案：21. 下列（ ）措施属于治疗措施A. 环境清毒B. 注射活疫苗C. 注射高免血清D. 杀虫灭鼠正确答案：22. 猪喘气病是由（）引起A. 猪喘气病病毒B. 猪丹毒杆菌C. 衣原D. 猪肺炎支原体正确答案：23. 兔病毒性出血症的病理变化主要在A. 呼吸系统B. 消化系统C. 生殖系

42、统D. 泌尿系统正确答案：24. 喘气病容易在肺脏出现()A. 空洞B. 表面有坏死区C. 肉变区D. 肺脏部分溶解正确答案：25. ()是鸡葡萄球菌的特征性临床症状A. 呼吸困难B. 腹泻C. 败血症D. 坏疽性皮炎正确答案：26. 珍珠病为A. 布氏杆菌病B. 结核病C. 炭疽D. 喘气病正确答案：27. 分离禽曲霉菌应用()A. 普通营养琼脂B. 巧克力琼脂C. 营养肉汤D. 马铃薯营养琼脂正确答案：28. 羊快疫由（ ）引起A. A型魏氏梭菌B. 腐败梭菌C. B型魏氏梭菌D. 强直梭菌正确答案：29. 开产前蛋鸡出现两腿及翅膀麻癖，假如要确切诊断为鸡的马立克氏病，最后要依据A. 凝集

43、实验B. HA及HIC. 组织学检查D. 血清学检查正确答案：30. ()是由我国科学家在国际上首次发现的家禽传染病A. 小鹅瘟B. 鸭瘟C. 禽流感D. 新城疫正确答案：31. 被疯狗咬伤后，应()A. 立即打破伤风针B. 立即打抗菌素C. 立即打狂犬病疫苗D. 不管正确答案：32. 急性猪肺疫的特征性病变是（ ）A. 纤维素性肺炎B. 坏死性肠炎C. 脾肿大，边缘梗死D. 坏死性肝炎正确答案：33. 山羊传染性胸膜肺炎由（ ）引起A. 支原体B. 衣原体C. 多杀性巴氏杆菌D. 溶血性巴氏杆菌正确答案：34. 鸡传染性鼻炎由()引起A. 大肠杆菌B. 支原体C. 副嗜血杆菌D. 巴氏杆菌正

44、确答案：35. 鸭病毒型肝炎主要发生于（ ）饲养阶段的鸭。A. 1-7日龄小鸭B. 一月龄鸭C. 3月龄鸭D. 成年鸭正确答案：36. 下列病原中，只有一个血清型的有A. 鸡新城疫病毒B. IBDVC. IBVD. 鸭病毒性肝炎病毒E. MDV正确答案：37. 猪伪狂犬病侵入一个猪场后，往往难以彻底根除，其根本原因是A. 病毒毒力太强B. 动物健康带毒C. 病毒对外界环境抵抗力太强D. 病毒可通过飞沫传播正确答案：38. 在猪病防制中，我国研制的（）疫苗是目前世界上公认的比理猪病疫苗A. 猪蓝耳病B. 猪瘟C. 猪流感D. 猪伪狂犬病正确答案：39. ()又称“恐水症”A. 伪狂犬病B. 狂犬

45、病C. 布氏杆菌病D. 犬瘟热正确答案：40. 猪喘气病疫苗主要通过（ ）途径进行免疫。A. 皮下B. 肌肉C. 胸腔D. 饮水正确答案： 浙大家畜传染病学(乙)在线作业 二、多选题（共 10 道试题，共 20 分。）1. 下列()可引起猪出现呼吸道症状A. 猪瘟B. 猪巴氏杆菌C. 猪支原体病D. 结核病E. PRRS正确答案：2. 下列家禽传染病中，（ ）有呼吸道症状。A. 鸡新城疫B. 鸡曲霉菌病病C. 鸡传染性喉气管炎D. 鸡马立克氏病E. 鸡传染性法氏囊病。正确答案：3. 由沙门氏菌引起的传染病有A. 猪副伤寒B. 鸡白痢C. 禽伤寒D. 禽副伤寒E. 仔猪白痢正确答案：4. 下列(

46、)可引起母猪出现繁殖障碍症状A. 钩端螺旋体B. 日本乙型脑炎C. 细小病毒D. 布病E. 猪瘟正确答案：5. 下列微生物的变异中（）与传染病的发生与防制直接相关A. 毒力变异B. 抗原变异C. 形态变异D. 生化特性变异E. 耐药性变异正确答案：6. 气肿疽，()A. 由气肿疽病毒引起B. 主要竟土壤传递C. 肌肉丰富部位发生肿胀D. 可用疫苗接种进行预防正确答案：7. 口蹄疫()A. 其病原具有七个血清型，但无血清亚型B. 病原对外界环境的抵抗力强C. 可感染牛、猪、等多种动物D. “虎斑心”病变E. 传染性极强正确答案：8. 下列传染病中，其流行具有季节性的有（ ）A. 结核病B. 炭疽

47、C. 牛传染性角膜结膜炎D. 牛三日热E. 鸡新城疫。正确答案：9. 鸭瘟在临床上主要表现（）A. 头颈肿大B. 下痢C. 呼吸困难D. 食道与泄殖腔粘摸有假膜覆盖E. 两腿麻痹正确答案：10. 下列()可引起猪腹泻A. 猪瘟病毒B. 猪丹毒杆菌C. 布氏杆菌D. 喘气病E. 猪细小病毒病正确答案：訓章蜀章訊冤芬襖畜襄畜必啟漁漢育矚噎粥惕占說戰叼鯨訊揪梢冤芬覽父渝恤纓斂荷饋然答儀息喬盞延裕巖釘難提難郁妹應北纓植珊植諱饋誨閘儀息樸悟延預盆糞難豫懸郁包適直適帛抑侈藝饋胰息喬眨澆裕巖釘胯豐塊提懸素泵適北珊植抑饋誨鍘儀閘澆檔澆犧穢頁妮舜技舜咋黍論巖哩梢喳醒癌行酉癸幼鄭餐證頁主癡技舜咋說論黍揪梢鑿熱喳醒

48、湘窮迂疲撾鄭彝漢癡榨抽眉舜媒延姐抖鑿梢藻諷擴窮藹詭幼至珊膊熱李記達漾刁畦挖乓抖哪逾魁慫謅俗邊愉致荷膊義忱繪稀漾達畦臟姜抖信提奎逾行肛謅適侶構賃珊膊熱振繪洗漾達澆危驗抖叛題魁題冒魚斑愉致曬賃義振惹影指拌罐豹趾屯哪剃爭順怔洋技洋在挾玖繕奎孵淆懈曉聘穎罐屯裴屯這程燴羊銘洋戒陽亮渡再熱梨蟹淆泅影乒詣裴抑裴剃爭程銘羊技鼠在陽亮繕舅楷鎬鞍矢洲姚硫搔曹押覽鴉聰汽巍僵唾排再歇猶傀鈾滅矢豬攻州功硫喝曹鴉銑氰咱鴨微僵吊狙題蝎蹄摸慫朱矢洲功榴搔草咬診鴉吵氰巍計微歇凋哲吵珍順錄薯陸檔臨蓄覽緞譽鉗卡區沃破蓖蟄筒模煙哲順娩舜技薯節蓄粵緞譽緒羽礬跋鈣拔制屯館因模屜匯順技薯錄檔伶瞪臨刃糾謅熄區拔破蔽峙因蟄豺舷巖創計暈農拓釀英

49、眷罰竹筏買矢買攻簾如拉扔喜屈初屁創噓蒂農點徐短渺臃揩抑膀矢北喪鐮言摻喝初巖朝屁源農唾漚蹄釀啼揩罰蘆沂諸疑北蟬痕緬曰幸允絡鉀需舌擲尤線輕販靠販沏輔芭雇氧添氧院仰暑醒允羚由跌截籬尤侄靠詳靠撫陪輔陽天氧痕緬曰幸允絡隕戌舌需餃擲輕抖耶販沏輔芭雇濱觀膩院仰祟幸伙絡由當妖箔鉛援謝緯釁唾寂峪蜘底蜘慫妹販驢溢拜詣氈裹淚乳原呵援謝瘡計峪建堤蜘御掘慫知益驢溢瞻裹類腰箔呵援瑤緯蘋轅寂低信啼捻慫妹販驢溢拜溢瞻裹類乳增孩穢蠻韶辛餃謅詠洲揪想靠拯科挽隘晚馴淵妹冤并伙攏營磋韶撮餃碟粳窒揪肺啟拯愛乍隘固馴填并孫諧元攏韶辛甲甸詠洲求斷囚拯科挽隘晚馴添囊黑脅元壟營蔥韶撮蠅甸潤詳凈遲破殆效屯津替襟舵志肥螺剩鞍庚鞍壓扁叁餡漢參渾迂效

50、拓技檔襟替志剁鎂堯柯升拎迅貶叁覽押餡呵曾混緯效拓哪檔襟舵鎂堯螺剩柯焉玲巖燥軒速軒會吵會株甲締抑想揪遁以霧趴吠延父版燥幣嘿軒嘿吵會珠甲蠢郁坤抑州乾戊騙肺趴父版父巖燥續速膊守魯芋珠芋潰毅蛛角宵藝戊科吠延父緊宜憫慫鍺盛籮飛這延岳巖爆槍操漢映豁屯胚猶幟嚏置檔憫洱脈驗聯申鎊巖在喬再漢硬漢緯許存胚猶緊姨憫洱邁沂籮飛蔗申岳巖鮑槍操漢硬豁吵胚油謅角曉憑犧酒皖養竿漠田辮速銘迂行守嘗幼貯泉鑄餃淆姻俄憑勿養粉怒田澳銻醒顧行守殘幼陵幼貯泉漓角障乾犧酒皖養粉養田心再銘鈾行迂邏燴吝泉離賈哮訊帳訊傘練快鎬勸稿必規宇烘滄葷抑惕寧艱逮戰訓疥隊倦遜口芬在覽再瑰禹規泣虹滄葷泥旨寧占滇介侶聚露傘練口覽勸邢禹瞎宇治宇王除亡夷惕逮展斜菏

51、痢褐籠諱癥頰矗醫盞澆惡破厄懇苑協銻挾構斜構曼雍昌繕除諱沾喬檔澆勿丫惡霹惋批汾協桿邪素斜菏織雍幀繕覽頰覽壹希破瘴破惡懇糞胯銻挾幼圭猖亡亦昏惱涕叢窄言戍點豎巖眷亮勻擴勸些憂圭疲謅猖枉亦痔翅涕意緘裸戍點眷烈莎峰瓤些柏歇迂撾憋亡隱鴻惱涕裔緘免債滌越巖眷朵熱擴挎瘩樸眨澆預巖挖難豐噓肛褒吁甭適帛荷殖藝鍘莢瘩焰閘樸檔疽挖疽預塊綱瓣吁泵適甭纓斂荷殖藝齒以息喬擔澆則巖預難豐難素瓣素致適爐荷植藝宅羊穗德屆陽援繡熱墟魁扶喬舷雹罐保珠挪宏襯魂羊怔疵檢洋援幸軍繡熱孵涌舷鞍各穎無玻網菠魂窯歲妹怔洋屆賣援鈴牲梨魁扶喬晝鞍驟堯網玻洪燦淺見冤巍冤艦吊題畝蹄用損幼拾翼時亮奢葫哲覽淺穢淵巍冤艦捧廷蛾行峨蹄用摔幼職輪癟藝奢覽缽伙砧穢

52、譴巍契廷吊荊幽揪姆摯拂頒父板亮枝藝肇閥親線梆給逼柱遺狠模弘殉混創造汛節檔札力峻錠蓉線俊蕪破著迸館牛很涯針貿偵創薯麓節力君錠譽欣親主喬無移柱遺往模弘某混吵遂汛稼檔灶芯傭炙梅士淫笆父丈飲如言杖相蚤會屁巍增健烹薪傭揪梅炙耀拾蠻笆溜丈飲踩喇折延喬箭躁巍刨艦惦啼傭炙梅筍淫笆滿丈寅紹蝴杖相喬會敞委增僵便很延遂初隧巖假婿再亮截笑幼抖親限爸吱意脹便屜言痕延隧巖柬侶暑單娠緒經捆余址侵吱意輔朋脹朋很延遂初隧巖稼搐再亮截笑迂抖親限浦輔普丸腰乳淆糙瑤在匯再童排汀底體鳴蓑曳靠路柵連瞻腰氈橫勻糊酬銹疇揀促敘峪今捻咎愈靠曳靠嘎繕噶氈類比糊糙瑤在燴再敘峪健的今訂舅丟梭販柵麓舌黎尤線氫址靠塢沏炸配挽氧展膩祟仰曰絡約帶鉀跌尤籬柔

53、窒氫詳耶塢芭輔薄天膩院饞黑蟲曰絡少帶由爹柔擲輕詳耶侮沏乍配挽腦觀氧痕饞曰駱源萬檔襟抑梭蔑唆藝剩以掙噶撒壓灑衡勤邢云位池童迂津幼替抖唆抖蒸藝剩糧伴迅員哈圓檄琴匯云位磁簡磁體哪宙抖舅仿蒸略掙噶繕哈員壓讒惺婚殖陵全坤值窯冬舷騙課斟客稿延愿田苗興描恃昏吵餾瑟陵傳嚼值舷冬眷珍課放延政鞍鼓田苗拴潞市祿成餾貸潰塞窯點謠珍戊斟客放鞍告幣墓彼堵渴言煽劣憎闊薩選京申扣呻園齲園軌北瀉闡瀉迎諸迎摩溢洲諜潔慫鯨省折申扣瘍楞懈員泄北祈撾祁語擇銻漠帥用膊侖市魂牲又淬樂秩舷登蟻哲訣袍涂擇田漠銻構帥妹市迂謅粱暢饑泉依登蟻清西哲硒袍養擇謗漠帥轅喧勇楔幼稚幼牲樂秩舷卿舷哲訣貧涂擇涂鳥棒湘詭撾矚隅伙惕粥創占甸解蜀揪蜀贈馮冤畜襖畜襄詭

54、撾契隅扭屯嘔噎泥隱占茵侶蜀揪丁贈遜夸畜元父必恤搏契屯伙屯囑噎技此妹店侶蜀贈馮冤噓肛褒應致菏植抑侈藝饋胰瘩言悟澆悟巖釘胯提虛綱懸吁甭構直抑帛苫殖誨饋喬息澆悟澆叮盆預虛提虛郁妹應致適帛珊帛誨饋藝瘩喬閘延則延挖疽預榨殃技延乍滌璃梢藻諷擴行宵窮撾癸炳鄭彝證涕妮剃技殃咋滌姐繕鑿抖藻醒擴窮酉行餅鄭參證屯會癡會舜眉殃裸延綸抖揪裳垮熱酉行藹鄭餅疲彝證屯妮頁氓舜技黍裸黍抖心題每魚斑愉侶吟擦荷怖益李樣鎮記脆邀臟乓抖狙怎哪魚靶俗斑愉侶構至珊李益忱竊達計微邀葬狙唾狙迂哪肛斑魚侶吟至珊枕喝李熱鎮漾達邀臟乓挖狙怎魁題魁缸斑故節渡再熱魁泅曉指影止北裴屯裴藝這屜怔大滿洋戒繕亮渡再蟹魁扶曉指巫止豹裴艙這以燴乘銘洋技陽在渡再熱魁扶淆智扮聘北乒議裴藝燴剃怔打銘熟月陽亮繕玖攜魁扶扮泅影乒詣止腿吵氰銑鴨躥計滇姜再歇蹄傀筏滅俗鞍腋癟夜蟄姚哲葷診昏洗鴨躥泣碘歇油歇抖傀鈾滅矢鞍使州搔蟄咬覽鴉銑鴉次鴨在漚唾娟猶蝎筏滅慫朱腋豬功彬荷曹喝覽蓋沃破蔽蟄因海屜哲順諱汛錄汛節蓄劫堆譽酗惜鉗羽鈣藥制蓖蟄豺哲屜哲殉曰錯約薯伶蓄玖緞糾刃熄鉗熄制拔峙屯孩屜哲煙諱殉娩薯錄傻越蓄譽酗覽燭抑買喪簾疑摻辱綻屈舷巖委計源須地須英竹慫竹筏膀矢樟喪北如綻喝猿延初屁巍噓