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1、新编化学精品资料第3课时酯油脂学习目标核心素养建构1.知道酯的结构和性质，会写酯的水解反应方程式。2.熟知油脂的结构和重要性质，能区分酯与脂、油脂与矿物油。3.认识油脂在生产、生活中的应用。油脂知 识 梳 理一、酯1概念及结构特点酸()与醇(ROH)发生酯化反应生成的一类有机物，结构简式为，官能团为。2物理性质无色油状液体，有香味，比水轻，不易溶于水，易溶于有机溶剂。3化学性质(1)按表中实验操作完成实验，观察实验现象，填写下表：实验操作实验现象芳香气味很浓芳香气味较淡芳香气味消失实验结论中性条件下乙酸乙酯几乎不水解酸性条件下乙酸乙酯部分水解碱性条件下乙酸乙酯完全水解(2)写出上述实验中反应的
2、化学方程式：_；_。答案CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH【自主思考】1丁酸与乙酸乙酯是否为同分异构体？提示是。2酯在酸性条件下水解与碱性条件下水解程度有何不同？为何不同？提示酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，是可逆反应，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。二、油脂1概念：油脂是高级脂肪酸与甘油发生酯化反应生成的高级脂肪酸甘油酯，油脂属于酯类。2分类：油脂分为油和脂肪两类。(1)油：常温下呈液体 ，如花生油、豆油等植物油。(2
3、)脂肪：常温下呈固态，如牛油、羊油等动物油。3结构如硬脂酸甘油酯的结构为：4化学性质油脂在酸或碱催化作用下可以水解，在酸性条件下水解产物为甘油、高级脂肪酸，在碱性条件下的水解产物为甘油、高级脂肪酸盐，碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。工业生产中，可用来制肥皂。硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热的化学方程式为5用途：油脂是热值高的营养物质，也是一种重要的化工原料，用油脂可以制造肥皂和油漆等。【自主思考】3“酯”和“脂”涵义一样吗？甘油是“油”吗？提示“酯”是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物。而“脂”是由高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，即高级脂肪酸甘油酯。所以说“酯”中包括了“脂”。
4、甘油不是油，甘油化学名称丙三醇，属多元醇。4油和脂的主要区别是什么？油能否转化为脂肪？提示“油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪”。 “油脂”都是混合物。油通过氢化可以转化为脂肪。5在皂化反应中，加入饱和食盐水的作用是什么？提示使C17H35COONa的溶解度降低而析出，上层是硬脂酸钠固体，下层是甘油和食盐的混合液。效 果 自 测1下列性质属一般酯的共性的是( )A具有香味B易溶于水C易溶于有机溶剂D密度比水大解析酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。答案C2判断正误，正确的打“”，错误的打“”
5、。(1)油脂属于酯类，难溶于水。( )(2)脂肪和油都属于油脂。( )(3)油脂的水解反应叫做皂化反应。( )(4)油脂的水解产物为高级脂肪酸或高级脂肪酸盐与甘油。( )答案(1) (2)(3)(4) 探究一、酯的水解【合作交流】1酯在水解反应中哪些化学键会断裂？提示水解反应中，乙酸乙酯分子中断裂的键是中的CO键。由于在酯化反应中，乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是中的CO键。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键。”【点拨提升】酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的
6、其他作用吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率最佳加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应【典题例证1】有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成_种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成_种酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是_。解析酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：、HOCH2CH2OH、。这3种物质按题意重新酯化有：与生成链状酯，与生成环状酯，与生成链
7、状酯，与生成链状酯，与生成链状酯。水解生成的新物质中的相对分子质量最大，并且与生成链状酯分子时脱去1个水分子，与生成环状酯分子时脱去2个水分子。答案35【学以致用1】在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是()A只有乙醇 B只有乙酸C只有乙酸乙酯D乙醇、乙酸解析乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加 OH，醇上加 H。若向平衡体系中加入重水(DOD)，反应如下：DODDOCH2CH3。答案D探究二、油脂的性质【合作交流】2酯与油脂有何不同？二者之间有何关系？提示酯是无机含氧酸或有机羧
8、酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物；而“油脂”是高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”。注意两字的书写，“油脂”不能写为“油酯”。3日常生活中，我们经常使用热的纯碱水溶液洗涤炊具上的油污，这是利用了什么原理？提示油污的主要成分是油脂，热的纯碱溶液呈碱性，而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的硬脂酸钠和甘油，达到洗去油污的目的。【点拨提升】1油脂的性质2油脂和酯的比较物质油脂酯油脂肪组成多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯酸与醇反应生成的一类有机物含不饱和高级脂肪酸烃基多含饱和高级脂肪酸烃基多密度比水小溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂常温状态液态固态或半固态呈液态或固态化学性质都水解，油和含
9、碳碳双键的酯能发生加成反应存在油料作物籽粒中动物脂肪中花、草或动植物体内联系油和脂肪统称为油脂，均属于酯类3.油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油组成高级脂肪酸甘油酯多种烃(石油分馏产品)的混合物性质水解不水解，具有烃的性质实例牛油、羊油、菜籽油、花生油煤油、汽油、柴油鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化【典题例证2】下列区分植物油和矿物油的方法中，正确的是( )A加入水中，浮在水面上的为植物油B尝一尝，能食用的为植物油C点燃，能燃烧的为矿物油D加入足量的氢氧化钠溶液共煮，不再分层的为植物油解析植物油属于油脂，在NaOH溶液中，几乎完全水解，生成易溶于水的
10、物质，反应后溶液不再分层。利用这个性质可区分植物油和矿物油。答案D【学以致用2】油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。下列说法不正确的是( )A衣服上的油脂可用汽油洗去B利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C油脂在酸性条件下比在碱性条件下更容易水解D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质解析油脂易溶于有机溶剂中，汽油易挥发，从而洗去衣服上的油污；油脂在碱性条件下的水解可以生成高级脂肪酸钠(肥皂的主要成分)；油脂在碱性条件下比酸性条件下更容易水解。答案C1下列物质中不属于油脂的是( )A花生油B石蜡油C棉籽油D牛油解析石蜡油是液态烷烃的混
11、合物，不属于油脂。答案B2为了促进酯的水解，可以采取的最有效的措施是( )A增加酯的用量B增加水的用量C加热D加入氢氧化钠溶液并加热答案D3下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是( )A乙酸B乙酸乙酯C甲苯D汽油解析乙酸乙酯与NaOH在水浴加热条件下水解生成CH3COONa和乙醇，二者都溶于水。答案B4下列说法不正确的是( )A油脂是高级脂肪酸的甘油酯B油脂与氢气发生加成反应，可以得到固态油脂C油脂在酸性或碱性条件下，可以发生皂化反应D油脂没有固定的熔、沸点答案C5油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的下列性质和用途与其含有的不饱和双键()有关的
12、是()A适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质解析A项利用的是“相似相溶”原理；B项利用的是油脂可水解的性质；D项说明脂肪是一种重要的营养物质，A、B、D三项是油脂的共性，与其结构中是否含有不饱和双键无关；C项说明植物油含有不饱和双键，可进行氢化加成。答案C课时作业基础巩固1下列说法不正确的是( )A酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯B乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C酯化反应的逆反应是水解反应D果类和花草中存在着芳香气味的低级酯解析乙酸和甲醇发生
13、酯化反应生成乙酸甲酯。答案B2在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是( )A催化剂、脱水剂；催化剂B催化剂、吸水剂；催化剂 C都作催化剂D吸水剂；催化剂 解析酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂，故选B。答案B3下列关于油脂的叙述不正确的是( )A油脂属于酯类B油脂的组成元素为C、H、OC油脂可能使酸性高锰酸钾溶液褪色D油脂一定不能使溴的四氯化碳溶液褪色解析油脂是高级脂肪酸与甘油(丙三醇)形成的酯，故它属于酯类，其组成元素为C、H、O。有些油脂是由不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，故可使酸性KMnO4溶液褪色，可使溴的CCl4溶液褪色。答案D4食品店
14、里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生的反应是( )A水解反应B取代反应C加成反应D氧化反应解析植物油是液态油，冰淇淋是硬化油，是固态的，液态的油变成固态的脂肪(硬化油)需要将不饱和烃基和氢气发生加成反应生成饱和烃基。答案C5下列说法正确的是( )A油和脂是同系物B油和脂是同一类物质C油脂兼有酯和烯烃的一些化学性质D同碳原子数的油和脂是同分异构体解析油脂是油和脂肪的统称。油脂是由多种饱和的或不饱和的高级脂肪酸的甘油酯组成的混合物，其成分属于酯类物质，具有酯的化学性质。只有由不饱和高级脂肪酸跟甘油生成的酯组成的液态油，才兼有酯和烯烃的一些化学性质。答案B6下列不属于
15、取代反应的是( )A用汽油洗油污B乙醇与乙酸制取乙酸乙酯C油脂的皂化反应D油脂的酸性水解 解析汽油洗油污是因为油极易溶于有机溶剂，属于物理变化；B属于酯化反应为取代反应； C、D分别为油脂的碱性和酸性水解，属于取代反应。答案A7胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是( )AC6H13COOHBC6H5COOHCC7H15COOHDC6H5CH2COOH解析胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有两个氧原子，应为一元酯，据此可写出生成该酯的化学反应的通式(用M表示羧酸)：C27H46
16、OMC34H50O2H2O，再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2，只有B选项中的物质符合。答案B8某有机物M的结构简式为关于M的叙述正确的是( )A属于酯类，易溶于水B水解反应可生成乙酸C1 mol M可以与2 mol NaOH反应D一定条件下可发生加成反应和氧化反应解析A项，酯类难溶于水；B项，生成乙醇；C项，1 mol M消耗1 mol NaOH；D项，与H2加成，可燃烧。答案D9关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是( )A油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体B油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇C油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D油脂不溶于水，乙酸乙酯溶于水解析油脂是混合物
17、，乙酸乙酯是纯净物；油脂中有的在室温下呈固态(如硬脂酸甘油酯)，有的在室温下呈液态(如油酸甘油酯)；油脂属于酯类，与乙酸乙酯相似，都能水解生成羧酸和醇；油脂中若含不饱和烃基，则能与溴水加成而使溴水褪色，乙酸乙酯与溴水不反应；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水而易溶于有机溶剂。答案B10酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是( )AC6H13OH分子含有羟基BC6H13OH可与金属钠发生反应C实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13D不需要催化剂，这种酯在水
18、中加热即可大量水解 解析酯的水解分为两种情况：在酸性条件下，酯水解生成酸和醇，水解程度较小；在碱性条件下 ，酯水解生成盐和醇，水解程度大甚至完全水解。酯必须在催化剂作用下才能水解，而且水解程度较小，要想让水解程度变大或进行到底， 可以加碱促进水解。答案D能力提升11A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。(1)写出A、B、C的结构简式：A _、 B_、C_。(2)写出A在碱性条件下水解的化学方程式_。解析醇B氧化可得到酸C，说明B与C所含有的碳原子数相等，再根据题意，则可得出B为C2H5OH，C为CH3COOH，A为CH3COOC2H5。答案(1)C
19、H3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3COOH(2)CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH12已知硬脂酸C17H35COOH为饱和高级脂肪酸，硬脂酸甘油酯在碱性条件下发生水解反应：某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为(1)该油脂能否使溴水褪色：_(填“能”或“不能”)。(2)写出该油脂在NaOH热溶液中水解的几种产物的结构简式：_。(3)该油脂与足量H2发生加成反应的化学方程式为_。解析该油脂分子中烃基上含有碳碳双键，故能使溴水褪色，1 mol该油脂在NaOH溶液中发生水解反应生成C17H35COONa、C17H33COONa、C15H31COONa和。
20、答案(1)能(2)C17H35COONa、C17H33COONa、C15H31COONa、(3)13已知A是乙烯，B、C、D、E均为常见的有机物，在一定条件下，它们有如下图所示的转化关系。 请回答：(1)C的结构简式是_。(2)能与金属钠反应放出氢气的物质有_(填字母)。(3)在图示转化关系中，属于氧化反应的有_(填序号)。(4)A、B、C三种物质的摩尔质量由大到小的顺序是_(用字母表示)。(5)反应的化学方程式是_(有机物用结构简式表示)。答案(1)CH3COOH(2)BC(3)(4)CBA(5)CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH14. (1)为什么日常生活中能
21、用热的纯碱溶液来洗涤沾有油脂的器皿？_，写出相关化学反应方程式_。(2)甲、乙、丙三位同学分别将乙酸和乙醇反应得到的酯提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加烧碱溶液中和过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来，但结果不一样：甲得到了不溶于水的中性酯；乙得到显酸性的酯的混合物；丙得到大量水溶性物质。试分析产生上述结果的原因：甲_。乙_。丙_。答案(1)纯碱溶液显碱性，且温度升高，碱性增强，碱性条件下油脂发生皂化反应，生成物能溶于水而除去(2)甲同学所加的烧碱恰好与过量的乙酸反应完全，蒸馏的产物是乙酸乙酯乙同学所加的烧碱不足，还有部分乙酸没有反应，蒸馏所得的产物是乙酸和乙酸乙酯丙同学所加的烧碱过量，使乙酸乙酯发生了水解，蒸馏得到的产物是乙酸钠和乙醇
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