新编鲁科版化学选修五：2.2.2酚学案2

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1、新编化学精品资料第2课时酚学习目标定位1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。1苯与溴在Fe催化作用下反应的化学方程式为 苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下反应的化学方程式为2乙醇与钠的反应方程式为2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。乙醇生成溴乙烷的化学方程式为C2H5OHHBrC2H5BrH2O。乙醇与乙酸反应的化学方程式为3下列化合物中属于醇的是CD，属于芳香醇的是C，属于酚的是AB。探究点一苯环对羟基的影响1苯酚的物理性质(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43_，易被空气氧化而显粉红色。(2)室温下，苯酚在水中的

2、溶解度较小，温度高于65 时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。(3)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。2按表中要求完成下列实验并填表实验步骤实验现象实验结论得到浑浊液体室温下，苯酚在水中的溶解度较小浑浊液体变澄清苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性两溶液均变浑浊苯酚的酸性比碳酸的酸性弱3.写出上述实验中发生反应的化学方程式：归纳总结(1)苯酚的分子式C6H6O，结构简式，官能团OH。(2)苯酚具有弱酸性是因为苯环对羟基的影响，使苯环上羟基上的氢原子变得活泼(酚羟基比醇羟基更活泼)，能发生电离，显弱酸性(酸性比碳酸弱)。(3)试管内壁附有苯酚时清洗方法：高于65_的热水；酒精清洗。皮肤上

3、沾有苯酚，应立即用酒精清洗。活学活用1下列物质中，与苯酚互为同系物的是()ACH3CH2OH B(CH3)3COH答案C解析同系物首先必须要结构相似，苯酚的同系物则应是OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C项。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团，比苯酚多一个CH2，所以为苯酚的同系物。2已知酸性强弱顺序为H2CO3 HCO，则下列化学方程式中正确的是()A B C D答案C解析根据给出的酸性强弱顺序知，CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3；中产物可以继续反应而生成NaHCO3，错误；若能进行，则说明苯酚的酸性强于H2CO3，显然错

4、误。探究点二羟基对苯环的影响1将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，现象为有白色沉淀生成。反应的化学方程式为在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。2苯和苯酚溴代反应的比较苯苯酚反应物液溴溴水反应条件催化剂，常温、常压，无催化剂被取代的氢原子数13反应速率较慢快速结论苯酚比苯更易发生取代反应3.在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象是溶液显紫色。归纳总结(1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是：羟基使苯环羟基碳邻位、对位上的氢原子变得活泼，易被取代。(2)检验酚羟基存在的方法有滴加过量的浓溴水产生白色沉淀，遇FeCl3溶液会显紫色。(3)苯酚具有较强的还原性，在空气中易

5、被氧化而呈粉红色。活学活用3有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂答案B解析甲苯中苯环对CH3的影响，使CH3可被KMnO4(H)氧化为COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更易被取代；乙烯能与溴发生加成反应，是因为含碳

6、碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，从而苯酚表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。理解感悟苯基对其他基团的影响：(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHHOHC6H5OH。(2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。4A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。(1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式：A_，B_，C_。(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是_，_。解析根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和Fe

7、Cl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构理解感悟苯酚是由苯环与羟基共同构成的，因而苯酚既具有苯的一些性质，也具有醇的一些性质，同时这两个基团相互影响，又使苯酚具有与苯和醇都不同的化学性质。受到苯环的影响，酚在空气中很容易被氧化成粉红色的物质；羟基上的氢原子变得活泼起来，能电离使苯酚具有弱酸性；同时苯环也会受到羟基的影响，使羟基碳的两个邻位和一个对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代。1一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试

8、剂瓶应贴上的标签是()A B C D答案A解析苯酚有毒，且易腐蚀皮肤。2下列关于苯酚的叙述，不正确的是()A将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 形成乳浊液B苯酚可以和硝酸发生取代反应C苯酚易溶于NaOH溶液中D苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱答案D解析苯酚微溶于冷水，65 以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4,6三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。3三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是()答案A解析B、C两项属于酚类，遇FeCl3

9、溶液均呈紫色；D项发生反应：2Fe3Fe=3Fe2。4关于酚羟基和醇羟基的分析中，错误的是()A原子组成一样BOH键的化学键类型一样C羟基中氢原子活泼性不同D酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离答案D解析醇羟基不能发生电离。5把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现_，因为_。逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变_，其离子方程式为_。向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变为_，其离子方程式为_。答案浑浊苯酚常温下在水中的溶解度小澄清浑浊 解析常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故加少量水，液体呈浑浊；当加入NaOH溶液后，发生反应：生成的苯酚钠易溶于水，浊液变成澄清溶液；当向苯酚

10、钠的溶液中通入CO2时，发生反应重新生成苯酚：基础过关一、酚类的结构特点1醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于醇和酚的说法中不正确的是()A医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分属于酚类化合物B甘油具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇C冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇D含有OH(羟基)官能团的有机物不一定属于醇类答案C解析酚类是羟基与苯环直接相连的化合物，A正确；甘油含有三个羟基，属于三元醇，B正确；冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇，C错误；D正确，如酚类化合物也含有羟基。2由C6H5、C6H4、CH2、OH 4种原子团一起组成的酚类物质的种类有()A1种 B2种

11、 C3种 D4种答案C解析酚类物质必须有OH与苯环直接相连，可能的组成：C6H5CH2C6H4OH，移动OH的位置，可得三种同分异构体：3下列关于异丙酚(结构简式如图所示)的说法中正确的是()A异丙酚的分子式为C12H16OB异丙酚与苯酚互为同系物C异丙酚易溶于水D异丙酚中所有碳原子都在同一平面上答案B解析根据题中的结构简式可知，异丙酚的分子式为C12H18O，A项错误；异丙酚中含有异丙基、酚羟基和苯环，难溶于水，且所有碳原子不可能都在同一平面上，C、D两项错误；苯酚的分子式为C6H6O，异丙酚与苯酚在分子组成上相差6个CH2原子团，属于同系物，B项正确。二、苯酚的性质及其应用4苯酚沾在皮肤上

12、，正确的处理方法是()A酒精洗涤B水洗C氢氧化钠溶液洗涤D溴水处理答案A5苯酚与苯甲醇共同具有的性质是()A能与NaOH溶液反应B能与钠反应放出H2C呈现弱酸性D与FeCl3溶液反应显紫色答案B解析四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。6常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是()答案B7可以鉴别C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五种物质的一种试剂是()A稀盐酸B浓氨水C酸性高锰酸钾溶液DFeCl3溶液答案D解析加入FeCl3溶液，C2H5OH无明显变化，C6H5OH显紫色，AgNO3生成白色沉淀，Na2CO3有气体放出，且有红褐色沉淀生成，KI生成黄褐色

13、溶液。三、根据有机物的结构简式推测其性质8胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是，下列叙述中不正确的是()A1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应B1 mol胡椒酚最多可与4 mol Br2发生反应C胡椒酚可与NaOH溶液反应D胡椒酚在水中的溶解度不大答案B解析胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故可与4 mol H2发生加成反应；胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与NaOH溶液反应；1 mol胡椒酚可与2 mol Br2发生取代反应，又可与1 mol Br2发生加成反应，故最多可与3 mol Br2发生反应。9. 已知氮氮双键不能与Br2发生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用于

14、食品生产的合成色素，结构简式如图所示。下列关于苏丹红的说法错误的是()A苏丹红属于芳香族化合物B苏丹红能与FeCl3溶液发生显色反应C苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化D1 mol苏丹红最多可与1 mol Br2发生取代反应答案D解析由苏丹红的分子结构知该分子中含一个苯环和一个萘环，属于芳香族化合物，A项正确；苏丹红在萘环上有OH，是酚类有机物，B项正确；苏丹红分子结构中苯环上有2个甲基侧链，故苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；苯环上的氢原子也可与Br2发生取代反应，D项错误。能力提升10欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程式为_。再将该混合物转

15、移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现_现象，然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是_。从分液漏斗下口放出下层液体，加入适量盐酸，再向溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是_。答案分层苯溶液呈紫色解析苯酚具有弱酸性，可与NaOH反应生成可溶于水，而苯则不与NaOH反应，故会出现分层现象，且上层为苯。溶液加入盐酸后，又会转化为遇FeCl3发生反应，溶液呈紫色。11吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。(1)这一变化(酚变为二醌)的反应类型为_(填字母)。a氧化反应

16、b还原反应c加成反应 d取代反应(2)若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开的苹果的方法：_，其原因是_。答案(1)a(2)放入水中(其他合理答案也可)切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉不与空气接触，减缓氧化速率解析根据有机化学中氧化反应的概念：从有机物分子中去掉氢原子的反应称为氧化反应。该变化过程符合这一特点，故属于氧化反应。12A和B两种物质的分子式都是C7H6O2，它们都能跟氢氧化钠溶液发生反应，A能发生银镜反应而B不能，A还能与浓溴水反应，1 mol A与足量浓溴水反应时消耗2 mol Br2，B能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2。由A转化为B的过程可表示如下：试回答下列问题：(1)

17、写出下列有机物的结构简式：C_；E_。(2)写出下列化学反应方程式：A与浓溴水的反应：_；B与E在浓硫酸存在下的反应：_。(3)在A转化为B的过程中，第步反应中若Br2足量，再进行第步反应，则可能生成含有碳碳叁键的有机物，试写出其含有碳碳叁键的产物的结构简式(写出两种)：_。(3)解析根据题给信息，A中含有醛基，同时含有酚羟基，A与H2加成后的产物C又发生了环上的消去反应，根据及A与浓溴水反应消耗Br2的量可确定A只能为对羟基苯甲醛。B为苯甲酸，C的结构简式为，D的结构简式为。拓展探究13含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。(1)流程图设备中进行的是_操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可

18、以用_(填仪器名称)进行。由设备进入设备的物质A是_(填化学式，下同)。由设备进入设备的物质B是_。在设备中发生反应的化学方程式为_。在设备中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和_。通过_(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。图中，能循环使用的物质是_、_、C6H6和CaO。(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是_。从废水中回收苯酚的方法是用有机溶剂萃取废液中的苯酚；加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；加入某物质又析出苯酚。试写出、两步的反应方程式：_。(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL，向其中加入浓

19、溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，求此废水中苯酚的含量(mgL1)。答案(1)萃取、分液分液漏斗CaCO3过滤NaOH水溶液CO2(2)向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚(3)940 mgL1解析这是一道化工实验题，主要考查苯酚的物理、化学性质和萃取、分液的操作。首先，要正确理解流程图和各试剂的作用，再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答。本题盲点主要是不能正确理解废水处理流程图和各试剂的作用。(1)设备里废水和苯混合分离出水，显然是萃取操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故A物质是苯酚钠溶液；在设备中通入CO2分离出苯酚，故剩下物质B是NaHCO3溶液；在设备中往NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；在设备中加热CaCO3可得CO2和CaO。(3)设每升废水含苯酚的质量为x，94 331x0.331 g10x0.94 g所以此废水中苯酚的含量为940 mgL1。